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2021高三全国统考化学(经典版)一轮学案:第10章第1节 甲烷 乙烯和苯
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第十章 有机化合物(必修2)
第1节 甲烷 乙烯和苯
[考试说明] 1.了解有机化合物中碳原子的成键特征。2.了解有机化合物存在同分异构现象,能正确书写简单有机物的同分异构体。3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.掌握氧化、加成、取代等反应类型。6.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。7.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
[命题规律] 本节中的考点主要有:一是甲烷、乙烯和苯的分子结构,如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构,判断是否共面或共线的问题;二是考查甲烷、乙烯和苯的性质;三是考查简单的烷烃及其一元取代物的同分异构现象;四是考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反应类型。主要以选择题型考查。
考点1 甲烷、乙烯和苯的结构与性质
知识梳理
1.有机化合物
(1)有机化合物:是指含碳元素的化合物,但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
(2)烃:仅含有C和H两种元素的有机物。
2.甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构式
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键
空间构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
球棍模型
—
比例模型
续表
甲烷
乙烯
苯
物理性质
无色气体,难溶于水
无色有特殊气味的透明液体,不溶于水,密度比水小
化学
性质
①稳定性
与酸、碱和强氧化剂(如
KMnO4)等,一般不发生反应
②取代反应
CH4+Cl2CH3Cl+HCl,又同时生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4
①加成反应
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
注:与H2、HX、H2O等均可加成
②加聚反应
nCH2===CH2
CH2—CH2
③使KMnO4(H+)溶液褪色
CH2===CH2CO2
①取代反应
与Br2反应
与浓HNO3反应
②加成反应
注:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,苯只与液溴发生取代反应,与溴水不反应
3.烷烃
(1)结构与性质
通式
CnH2n+2(n≥1)
结构
特点
①链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列
②碳原子间以单键相连,其余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”
物理
性质
化学
性质
取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
(2)习惯命名法
①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若n>10时,用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,
(CH3)4C称为新戊烷。
(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他都是液体。
(2)烷烃与Cl2的取代反应,每取代1 mol氢原子,需要消耗1 mol Cl2。
(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA。
(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。
(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙烯最终氧化成CO2。
(6)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色,但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
(7)苯分子不是单双键交替结构,利用苯的邻二氯代物仅有一种,可证明苯分子中的碳碳键完全相同。
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同。(×)
错因:乙烯通过加成反应使溴水褪色,而苯则通过萃取使溴水褪色,故两者褪色原理不同。
(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。(×)
错因:SO2使溴水褪色发生氧化还原反应,乙烯与溴水发生加成反应,原理不相同。
(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键,都能发生加成反应。(×)
错因:聚乙烯结构简式为:CH2—CH2,故不存在碳碳双键。苯分子中无碳碳双键。
(4)苯与溴水混合发生取代反应。(×)
错因:苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。
(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同。(×)
错因:甲烷与氯气、苯与浓硝酸的反应均为取代反应。
2.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是( )
A.乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)
B.乙烯与水加成(乙醇)
C.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D.氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)
答案 C
解析 乙烷与氯气的取代反应原理与甲烷与氯气相同。得到的反应产物是一氯乙烷、二氯乙烷等的混合物,故选C项。
题组训练
题组一 几种重要烃的结构特点与性质
1.下列说法中错误的是( )
A.无论是乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C错误。
2.苯分子中不存在单、双键交替排列的结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.②③④⑤
答案 B
解析 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,而碳碳双键也能与H2发生加成反应,故不能证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。
题组二 有机反应类型的判断
3.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3+HCl
A.①②⑤ B.③④⑥
C.③④⑦ D.②④⑤
答案 B
解析 ①属于加成反应,②⑦属于氧化反应,⑤属于加聚反应,只有③④⑥属于取代反应。
4.有机反应类型较多,形式多样。下列有机反应方程式中,对其反应类型的判断正确的是( )
选项
反应方程式
反应类型
A
+HNO3+H2O
酯化反应
B
CH≡CH+HClCH2===CHCl
加成反应
C
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
取代反应
D
+nHCHO+(n-1)H2O
加聚反应
答案 B
解析 A项为硝化(或取代)反应,错误;B项,CH≡CH和HCl反应生成CH2===CHCl,为加成反应,正确;C项,乙醇在浓硫酸催化作用下制乙烯的反应为消去反应,错误;D项反应为苯酚和甲醛之间的缩聚反应,错误。
取代反应、加成反应的特点
(1)加成反应的特点是:“只上不下”。反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。
考点2 碳原子的成键特征 同系物与同分异构体
知识梳理
1.有机物分子中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。
2.同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
3.同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同分子式,不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称,如正丁烷:CH3CH2CH2CH3和异丁烷:。再如正戊烷:CH3(CH2)3CH3、异戊烷:
、新戊烷:。
写出下列基团的同分异构体的种类数:
—C3H7 2种;—C4H9 4种;—C5H11 8种
4.有机物组成和结构的表示方法(以乙烷为例)
种类
实例
含义和书写方法
化学式
(分子式)
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
续表
种类
实例
含义和书写方法
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构简式
CH3CH3
①结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
②表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其个数
③表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略
④醛基、羧基可简化成—CHO、—COOH
球棍模型
用来表现分子的三维空间分布。棍代表共价键,球表示构成有机物分子的原子
比例模型
是一种与球棍模型类似,用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子,球的大小代表原子直径的大小,球和球紧靠在一起
(1)同系物的判断方法
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同;所含官能团的种类、数目都要相同(若有环,必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质;同系物的结构相似;属于同系物的物质,物理性质不同,但化学性质相似
如:
①CH2===CH2与通式相同,但结构不相似,二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或若干个CH2,不是同系物。
③的环数不同,且不相差n个CH2原子团,不是同系物。
④ (苯酚)与 (苯甲醇)不是同一类物质,二者不是同系物。
(2)烷烃同分异构体的书写——碳链异构
方法:烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全面但是不重复,一般采用“减碳法”。
实例:以C6H14为例(为了简便易看,在所写结构中省去了H原子)
第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)红磷、白磷属于同分异构体,它们之间的转化属于物理变化。(×)
错因:白磷与红磷属于同素异形体,相互之间的转化属于化学反应。
(2) 互为同分异构体。(×)
错因:二氯甲烷不存在同分异构体。
(3)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生加成反应。(×)
错因:烷烃均能与氯气发生取代反应。
(4) 与NH4CNO互为同分异构体,二者化学性质完全相同。(×)
错因:二者结构不同,化学性质不同。
(5)一氯甲烷的电子式为。(×)
错因:一氯甲烷的电子式应为。
(6)CH3的一氯代物有4种。(×)
错因:CH3的一氯代物有5种,因为结构中等效氢有5种。
2.(1)写出丁烷(C4H10)的一氯取代物的结构简式:_______________________。
(2)苯乙烯()分子中,共平面的原子最多有________个。
答案 (1)CH3CH2CH2CH2Cl、 、、 (2)16
题组训练
题组一 同系物
1.下列有关描述正确的是( )
A.分子组成符合CnH2n+2(n≥2)的烃,一定是CH4的同系物
B.分子组成符合CnH2n(n>2)的烃,一定是C2H4的同系物
C.互为同系物
D.同系物的最简式相同,分子间相差n个CH2(n≥1)原子团,化学性质相似
答案 A
解析 分子组成符合CnH2n+2的烃属于烷烃,A正确;分子组成符合CnH2n的烃,可能是环烷烃或烯烃,B错误;属于酚,属于醇,C错误;同系物的最简式不一定相同,D错误。
2.下列物质一定属于同系物的是( )
④C2H4 ⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥C3H6
A.①和② B.④和⑥
C.⑤和⑦ D.④和⑦
答案 C
解析 ⑤和⑦结构相似,都含有2个碳碳双键,为链状二烯烃,分子组成相差一个CH2原子团,互为同系物,故C正确。
题组二 同分异构体的判断
3.(2020·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( )
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代,所得产物有12种
D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
答案 C
解析 A项,戊烷有3种同分异构体;B项,C8H10有、 、、 4种属于芳香烃的同分异构体;C项,丁基的同分异构体有4种,取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共12种;D项,CH3CH2CH2CH3在光照条件下的取代反应,得到2种一氯代烃。
4.有一种苯的同系物,分子式为C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)( )
A.11种 B.12种
C.13种 D.14种
答案 C
解析 符合题目要求的苯的同系物有和,其与氢气完全加成后的产物为和,的一溴代物有7种,的一溴代物有6种,共13种。
题组三 有机物结构的表示方法
5.下列化学用语表达不正确的是( )
①CH4的比例模型为
②乙醇分子的比例模型为
③丙烯的结构简式为CH3CHCH2
④的化学式为C8H12
⑤与(立方烷)互为同分异构体
⑥(环丙烷)与乙烯互为同系物
⑦聚丙烯的结构简式为
A.①②③⑤ B.②③⑥⑦
C.②④⑤⑥ D.③④⑥⑦
答案 B
解析 ②图为乙醇的球棍模型;③丙烯的结构简式中不能忽略双键;⑥与乙烯的结构不相似,不能称为同系物;⑦聚丙烯的结构简式为。
判断同分异构体数目的常用方法和思路
基团连
接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的氢原子等效;
②同一个碳的甲基氢原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子
考点3 煤、石油、天然气的综合利用
知识梳理
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2.石油的综合利用
(1)石油的成分:由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃。所含元素以C、H为主,还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把碳原子多的烃断裂成碳原子少的烃
提高汽油等轻质油的产量和质量
裂解
深度裂化,产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等气态化工原料
催化重整
使链状烃转化为环状烃
得到苯、甲苯等
3.天然气的综合利用
天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,主要用于合成氨和生产甲醇等。
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式:nCH2===CH2CH2—CH2,单体为CH2===CH2,链节为—CH2—CH2—,聚合度为n。
(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏分仍是混合物。
(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(×)
错因:煤干馏得到的粗苯中含有苯、甲苯、二甲苯等。
(2)石油是混合物,经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(×)
错因:汽油、煤油、柴油均为混合物。
(3)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。(×)
错因:乙烯通过裂解生成,苯可通过煤的干馏生成,只有甲烷可通过石油分馏得到。
(4)煤经气化、液化和干馏等物理变化,可获得清洁能源和重要的化工原料。(×)
错因:煤的气化、液化和干馏均属化学变化。
(5)用于食品包装的聚乙烯、聚氯乙烯都属于烃。(×)
错因:聚氯乙烯不属于烃,因为含有氯原子。
2.下列说法正确的是( )
A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚苯乙烯的结构简式为
C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 C
解析 乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D错误。
题组训练
题组一 化石燃料的组成及综合应用
1.下列有关煤、石油、天然气的说法正确的是( )
A.石油裂解得到的汽油是纯净物
B.煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态的物理变化过程
C.天然气是一种清洁的化石燃料
D.煤就是碳,属于单质
答案 C
解析 天然气的主要成分为甲烷,燃烧充分,生成物为二氧化碳和水,为清洁的化石燃料,C正确。
2.化学与人类的生活密切相关,下列说法中正确的是( )
①天然气和液化石油气的主要成分都是甲烷
②石油的裂解、煤的气化、橡胶的老化、海水制镁的过程都包含化学变化
③绿色化学的核心是应用化学原理对环境污染进行治理
④PM2.5是指大气中直径小于或等于2.5微米的颗粒物,也称为“细颗粒物”,PM2.5在空气中有可能形成胶体
A.③ B.①④
C.②③④ D.②④
答案 D
解析 天然气的主要成分是甲烷,而液化石油气的主要成分是低级烷烃,①错误。绿色化学的核心不是应用化学原理对环境污染进行治理,而是从源头上减少或消除工业生产对环境的污染,③错误。
题组二 合成有机高分子
3.下列有关高分子化合物的说法正确的是( )
A.聚乙烯塑料的结构中含有双键,能使溴水褪色
B.由合成的聚合物为:CH2—CH—COOCH3
C.聚乙炔树脂CH===CH为碳原子之间以单双键交替结合的链状结构
D.氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为:nCH2===CHCl
答案 C
解析 聚乙炔的链节的结构为—CHCH—,碳原子之间以单双键交替结合,C正确;氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为nCH2===CHCl,D错误。
4.(2020·天津新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式如下:则合成这种树脂的单体为________、________、________,反应类型为________。
答案 CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2
加聚反应
解析 主碳链为8个碳原子,可根据规律:“见双键,四个碳;无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换。
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
方法
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
高考真题实战
1.(高考集萃)判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)(2017·北京高考)乙烯使Br2的四氯化碳溶液褪色。( )
(2)(2016·全国卷Ⅰ)由乙烯生成乙醇属于加成反应。( )
(3)(2016·全国卷Ⅰ)C4H9Cl有3种同分异构体。( )
(4)(2016·全国卷Ⅲ)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。( )
(5)(2016·全国卷Ⅲ)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。( )
(6)(2016·浙江高考) 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)。( )
(7)(2016·浙江高考)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上。( )
(8)(2015·福建高考)丁烷有3种同分异构体。( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)×
解析 (1)CH2===CH2与Br2发生加成反应生成了BrCH2CH2Br而使其褪色,正确。
(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,正确。
(3)—C4H9有4种结构,故C4H9Cl有4种同分异构体,错误。
(4)CH3CH3不与浓盐酸反应,错误。
(5)CH2===CH2发生加聚反应生成的聚乙烯可用于食品包装,正确。
(6)两者的一溴代物都有4种,正确。
(7)根据乙烯的空间构型知,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上但不在同一直线上,错误。
(8)丁烷有正丁烷、异丁烷2种同分异构体,错误。
2.(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
答案 B
解析 2苯基丙烯分子中含有一个—CH3,所有原子不可能共平面,C错误;2苯基丙烯属于烃,难溶于水,易溶于甲苯,D错误。
3.(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
答案 C
解析 可利用“定一移一”法,正丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,异丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,共4+4+3+1=12(种),所以选C。
4.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
答案 C
解析 螺 [2,2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式也是C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种,B正确;由于分子中5个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C错误;戊烷比螺[2,2]戊烷多4个氢原子,所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D正确。
5.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
解析 苯乙烯中有苯环,在铁粉存在的条件下,溴可以取代苯环上的氢原子,A正确。苯乙烯中有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确。苯乙烯与HCl发生加成反应,得到的是氯代苯乙烷,C错误。苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,D正确。
6.(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案 D
解析 A错:苯的同分异构体还有等。B错:b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种,p的二氯代物有3种。C错:b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对:d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面。
7.(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
答案 A
解析 A对:乙烯通入溴的四氯化碳溶液,乙烯与溴发生加成反应,生成的1,2二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳,所以溶液最终变为无色透明。B错:乙醇和水都可与金属钠反应产生H2,但乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼。C错:乙酸与水垢中的CaCO3反应:2CH3COOH+CaCO3―→Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑,属于强酸制弱酸,所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D错:甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl,使湿润的石蕊试纸变红的是HCl。
8.(2016·北京高考)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 B项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低;D项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。
第十章 有机化合物(必修2)
第1节 甲烷 乙烯和苯
[考试说明] 1.了解有机化合物中碳原子的成键特征。2.了解有机化合物存在同分异构现象,能正确书写简单有机物的同分异构体。3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.掌握氧化、加成、取代等反应类型。6.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。7.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
[命题规律] 本节中的考点主要有:一是甲烷、乙烯和苯的分子结构,如考查它们分子的空间结构以及以它们为母体的分子的空间结构,判断是否共面或共线的问题;二是考查甲烷、乙烯和苯的性质;三是考查简单的烷烃及其一元取代物的同分异构现象;四是考查取代反应、加成反应和加聚反应等有机反应类型。主要以选择题型考查。
考点1 甲烷、乙烯和苯的结构与性质
知识梳理
1.有机化合物
(1)有机化合物:是指含碳元素的化合物,但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。
(2)烃:仅含有C和H两种元素的有机物。
2.甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构式
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键的饱和烃
含碳碳双键的不饱和烃
碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键
空间构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
球棍模型
—
比例模型
续表
甲烷
乙烯
苯
物理性质
无色气体,难溶于水
无色有特殊气味的透明液体,不溶于水,密度比水小
化学
性质
①稳定性
与酸、碱和强氧化剂(如
KMnO4)等,一般不发生反应
②取代反应
CH4+Cl2CH3Cl+HCl,又同时生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4
①加成反应
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
注:与H2、HX、H2O等均可加成
②加聚反应
nCH2===CH2
CH2—CH2
③使KMnO4(H+)溶液褪色
CH2===CH2CO2
①取代反应
与Br2反应
与浓HNO3反应
②加成反应
注:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,苯只与液溴发生取代反应,与溴水不反应
3.烷烃
(1)结构与性质
通式
CnH2n+2(n≥1)
结构
特点
①链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列
②碳原子间以单键相连,其余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”
物理
性质
化学
性质
取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)
(2)习惯命名法
①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若n>10时,用汉字数字表示。
②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,
(CH3)4C称为新戊烷。
(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他都是液体。
(2)烷烃与Cl2的取代反应,每取代1 mol氢原子,需要消耗1 mol Cl2。
(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA。
(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,但原理不同,前者属于加成反应,后者属于氧化反应。
(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾能将乙烯最终氧化成CO2。
(6)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色,但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。
(7)苯分子不是单双键交替结构,利用苯的邻二氯代物仅有一种,可证明苯分子中的碳碳键完全相同。
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原理相同。(×)
错因:乙烯通过加成反应使溴水褪色,而苯则通过萃取使溴水褪色,故两者褪色原理不同。
(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。(×)
错因:SO2使溴水褪色发生氧化还原反应,乙烯与溴水发生加成反应,原理不相同。
(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键,都能发生加成反应。(×)
错因:聚乙烯结构简式为:CH2—CH2,故不存在碳碳双键。苯分子中无碳碳双键。
(4)苯与溴水混合发生取代反应。(×)
错因:苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应。
(5)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和浓硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同。(×)
错因:甲烷与氯气、苯与浓硝酸的反应均为取代反应。
2.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是( )
A.乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)
B.乙烯与水加成(乙醇)
C.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D.氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)
答案 C
解析 乙烷与氯气的取代反应原理与甲烷与氯气相同。得到的反应产物是一氯乙烷、二氯乙烷等的混合物,故选C项。
题组训练
题组一 几种重要烃的结构特点与性质
1.下列说法中错误的是( )
A.无论是乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C错误。
2.苯分子中不存在单、双键交替排列的结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.②③④⑤
答案 B
解析 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,而碳碳双键也能与H2发生加成反应,故不能证明苯分子中不存在单、双键交替排列的结构。
题组二 有机反应类型的判断
3.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3+HCl
A.①②⑤ B.③④⑥
C.③④⑦ D.②④⑤
答案 B
解析 ①属于加成反应,②⑦属于氧化反应,⑤属于加聚反应,只有③④⑥属于取代反应。
4.有机反应类型较多,形式多样。下列有机反应方程式中,对其反应类型的判断正确的是( )
选项
反应方程式
反应类型
A
+HNO3+H2O
酯化反应
B
CH≡CH+HClCH2===CHCl
加成反应
C
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
取代反应
D
+nHCHO+(n-1)H2O
加聚反应
答案 B
解析 A项为硝化(或取代)反应,错误;B项,CH≡CH和HCl反应生成CH2===CHCl,为加成反应,正确;C项,乙醇在浓硫酸催化作用下制乙烯的反应为消去反应,错误;D项反应为苯酚和甲醛之间的缩聚反应,错误。
取代反应、加成反应的特点
(1)加成反应的特点是:“只上不下”。反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键等,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。
考点2 碳原子的成键特征 同系物与同分异构体
知识梳理
1.有机物分子中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。
2.同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2,如CH4、CH3CH3、互为同系物。
(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。
3.同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同分子式,不同结构的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称,如正丁烷:CH3CH2CH2CH3和异丁烷:。再如正戊烷:CH3(CH2)3CH3、异戊烷:
、新戊烷:。
写出下列基团的同分异构体的种类数:
—C3H7 2种;—C4H9 4种;—C5H11 8种
4.有机物组成和结构的表示方法(以乙烷为例)
种类
实例
含义和书写方法
化学式
(分子式)
C2H6
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
续表
种类
实例
含义和书写方法
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构简式
CH3CH3
①结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
②表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其个数
③表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略
④醛基、羧基可简化成—CHO、—COOH
球棍模型
用来表现分子的三维空间分布。棍代表共价键,球表示构成有机物分子的原子
比例模型
是一种与球棍模型类似,用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子,球的大小代表原子直径的大小,球和球紧靠在一起
(1)同系物的判断方法
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同;所含官能团的种类、数目都要相同(若有环,必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质;同系物的结构相似;属于同系物的物质,物理性质不同,但化学性质相似
如:
①CH2===CH2与通式相同,但结构不相似,二者不是同系物。
②CH3CH2CH2CH3与二者不相差一个或若干个CH2,不是同系物。
③的环数不同,且不相差n个CH2原子团,不是同系物。
④ (苯酚)与 (苯甲醇)不是同一类物质,二者不是同系物。
(2)烷烃同分异构体的书写——碳链异构
方法:烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全面但是不重复,一般采用“减碳法”。
实例:以C6H14为例(为了简便易看,在所写结构中省去了H原子)
第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)红磷、白磷属于同分异构体,它们之间的转化属于物理变化。(×)
错因:白磷与红磷属于同素异形体,相互之间的转化属于化学反应。
(2) 互为同分异构体。(×)
错因:二氯甲烷不存在同分异构体。
(3)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生加成反应。(×)
错因:烷烃均能与氯气发生取代反应。
(4) 与NH4CNO互为同分异构体,二者化学性质完全相同。(×)
错因:二者结构不同,化学性质不同。
(5)一氯甲烷的电子式为。(×)
错因:一氯甲烷的电子式应为。
(6)CH3的一氯代物有4种。(×)
错因:CH3的一氯代物有5种,因为结构中等效氢有5种。
2.(1)写出丁烷(C4H10)的一氯取代物的结构简式:_______________________。
(2)苯乙烯()分子中,共平面的原子最多有________个。
答案 (1)CH3CH2CH2CH2Cl、 、、 (2)16
题组训练
题组一 同系物
1.下列有关描述正确的是( )
A.分子组成符合CnH2n+2(n≥2)的烃,一定是CH4的同系物
B.分子组成符合CnH2n(n>2)的烃,一定是C2H4的同系物
C.互为同系物
D.同系物的最简式相同,分子间相差n个CH2(n≥1)原子团,化学性质相似
答案 A
解析 分子组成符合CnH2n+2的烃属于烷烃,A正确;分子组成符合CnH2n的烃,可能是环烷烃或烯烃,B错误;属于酚,属于醇,C错误;同系物的最简式不一定相同,D错误。
2.下列物质一定属于同系物的是( )
④C2H4 ⑤CH2===CH—CH===CH2 ⑥C3H6
A.①和② B.④和⑥
C.⑤和⑦ D.④和⑦
答案 C
解析 ⑤和⑦结构相似,都含有2个碳碳双键,为链状二烯烃,分子组成相差一个CH2原子团,互为同系物,故C正确。
题组二 同分异构体的判断
3.(2020·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是( )
A.戊烷有2种同分异构体
B.C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C.甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代,所得产物有12种
D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
答案 C
解析 A项,戊烷有3种同分异构体;B项,C8H10有、 、、 4种属于芳香烃的同分异构体;C项,丁基的同分异构体有4种,取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体,共12种;D项,CH3CH2CH2CH3在光照条件下的取代反应,得到2种一氯代烃。
4.有一种苯的同系物,分子式为C9H12,苯环上只含有一个取代基,则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)( )
A.11种 B.12种
C.13种 D.14种
答案 C
解析 符合题目要求的苯的同系物有和,其与氢气完全加成后的产物为和,的一溴代物有7种,的一溴代物有6种,共13种。
题组三 有机物结构的表示方法
5.下列化学用语表达不正确的是( )
①CH4的比例模型为
②乙醇分子的比例模型为
③丙烯的结构简式为CH3CHCH2
④的化学式为C8H12
⑤与(立方烷)互为同分异构体
⑥(环丙烷)与乙烯互为同系物
⑦聚丙烯的结构简式为
A.①②③⑤ B.②③⑥⑦
C.②④⑤⑥ D.③④⑥⑦
答案 B
解析 ②图为乙醇的球棍模型;③丙烯的结构简式中不能忽略双键;⑥与乙烯的结构不相似,不能称为同系物;⑦聚丙烯的结构简式为。
判断同分异构体数目的常用方法和思路
基团连
接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的氢原子等效;
②同一个碳的甲基氢原子等效;
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个Cl原子
考点3 煤、石油、天然气的综合利用
知识梳理
1.煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的加工
2.石油的综合利用
(1)石油的成分:由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃。所含元素以C、H为主,还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把碳原子多的烃断裂成碳原子少的烃
提高汽油等轻质油的产量和质量
裂解
深度裂化,产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等气态化工原料
催化重整
使链状烃转化为环状烃
得到苯、甲苯等
3.天然气的综合利用
天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,主要用于合成氨和生产甲醇等。
4.三大合成材料
(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
(2)加聚反应
合成聚乙烯的化学方程式:nCH2===CH2CH2—CH2,单体为CH2===CH2,链节为—CH2—CH2—,聚合度为n。
(1)煤的干馏、气化、液化、石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,分馏后的各种馏分仍是混合物。
(2)直馏汽油中不含不饱和烃,可用作卤素单质的萃取剂,而裂化汽油含有不饱和烃,易与卤素单质发生加成反应,故不能用作卤素单质的萃取剂。
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(×)
错因:煤干馏得到的粗苯中含有苯、甲苯、二甲苯等。
(2)石油是混合物,经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(×)
错因:汽油、煤油、柴油均为混合物。
(3)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。(×)
错因:乙烯通过裂解生成,苯可通过煤的干馏生成,只有甲烷可通过石油分馏得到。
(4)煤经气化、液化和干馏等物理变化,可获得清洁能源和重要的化工原料。(×)
错因:煤的气化、液化和干馏均属化学变化。
(5)用于食品包装的聚乙烯、聚氯乙烯都属于烃。(×)
错因:聚氯乙烯不属于烃,因为含有氯原子。
2.下列说法正确的是( )
A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚苯乙烯的结构简式为
C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2===CHCl
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 C
解析 乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D错误。
题组训练
题组一 化石燃料的组成及综合应用
1.下列有关煤、石油、天然气的说法正确的是( )
A.石油裂解得到的汽油是纯净物
B.煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态的物理变化过程
C.天然气是一种清洁的化石燃料
D.煤就是碳,属于单质
答案 C
解析 天然气的主要成分为甲烷,燃烧充分,生成物为二氧化碳和水,为清洁的化石燃料,C正确。
2.化学与人类的生活密切相关,下列说法中正确的是( )
①天然气和液化石油气的主要成分都是甲烷
②石油的裂解、煤的气化、橡胶的老化、海水制镁的过程都包含化学变化
③绿色化学的核心是应用化学原理对环境污染进行治理
④PM2.5是指大气中直径小于或等于2.5微米的颗粒物,也称为“细颗粒物”,PM2.5在空气中有可能形成胶体
A.③ B.①④
C.②③④ D.②④
答案 D
解析 天然气的主要成分是甲烷,而液化石油气的主要成分是低级烷烃,①错误。绿色化学的核心不是应用化学原理对环境污染进行治理,而是从源头上减少或消除工业生产对环境的污染,③错误。
题组二 合成有机高分子
3.下列有关高分子化合物的说法正确的是( )
A.聚乙烯塑料的结构中含有双键,能使溴水褪色
B.由合成的聚合物为:CH2—CH—COOCH3
C.聚乙炔树脂CH===CH为碳原子之间以单双键交替结合的链状结构
D.氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为:nCH2===CHCl
答案 C
解析 聚乙炔的链节的结构为—CHCH—,碳原子之间以单双键交替结合,C正确;氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为nCH2===CHCl,D错误。
4.(2020·天津新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式如下:则合成这种树脂的单体为________、________、________,反应类型为________。
答案 CH2===CH—CN CH2===CH—CH===CH2
加聚反应
解析 主碳链为8个碳原子,可根据规律:“见双键,四个碳;无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换。
判断加聚产物单体的方法
加聚产物
方法
单体
CH2—CH2
CH2===CH2
高考真题实战
1.(高考集萃)判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)(2017·北京高考)乙烯使Br2的四氯化碳溶液褪色。( )
(2)(2016·全国卷Ⅰ)由乙烯生成乙醇属于加成反应。( )
(3)(2016·全国卷Ⅰ)C4H9Cl有3种同分异构体。( )
(4)(2016·全国卷Ⅲ)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。( )
(5)(2016·全国卷Ⅲ)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。( )
(6)(2016·浙江高考) 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)。( )
(7)(2016·浙江高考)CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上。( )
(8)(2015·福建高考)丁烷有3种同分异构体。( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)×
解析 (1)CH2===CH2与Br2发生加成反应生成了BrCH2CH2Br而使其褪色,正确。
(2)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,正确。
(3)—C4H9有4种结构,故C4H9Cl有4种同分异构体,错误。
(4)CH3CH3不与浓盐酸反应,错误。
(5)CH2===CH2发生加聚反应生成的聚乙烯可用于食品包装,正确。
(6)两者的一溴代物都有4种,正确。
(7)根据乙烯的空间构型知,CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上但不在同一直线上,错误。
(8)丁烷有正丁烷、异丁烷2种同分异构体,错误。
2.(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
答案 B
解析 2苯基丙烯分子中含有一个—CH3,所有原子不可能共平面,C错误;2苯基丙烯属于烃,难溶于水,易溶于甲苯,D错误。
3.(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
答案 C
解析 可利用“定一移一”法,正丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,异丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有,Br定位2号碳原子时,有,共4+4+3+1=12(种),所以选C。
4.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
答案 C
解析 螺 [2,2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式也是C5H8,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种,B正确;由于分子中5个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C错误;戊烷比螺[2,2]戊烷多4个氢原子,所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D正确。
5.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案 C
解析 苯乙烯中有苯环,在铁粉存在的条件下,溴可以取代苯环上的氢原子,A正确。苯乙烯中有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确。苯乙烯与HCl发生加成反应,得到的是氯代苯乙烷,C错误。苯乙烯中有碳碳双键,可以通过加聚反应得到聚苯乙烯,D正确。
6.(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案 D
解析 A错:苯的同分异构体还有等。B错:b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种,p的二氯代物有3种。C错:b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对:d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面。
7.(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是( )
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
答案 A
解析 A对:乙烯通入溴的四氯化碳溶液,乙烯与溴发生加成反应,生成的1,2二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳,所以溶液最终变为无色透明。B错:乙醇和水都可与金属钠反应产生H2,但乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼。C错:乙酸与水垢中的CaCO3反应:2CH3COOH+CaCO3―→Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑,属于强酸制弱酸,所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D错:甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl,使湿润的石蕊试纸变红的是HCl。
8.(2016·北京高考)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
-25
-47
6
下列说法不正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.甲苯的沸点高于144 ℃
C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 B项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低;D项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。
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