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2019版高考化学一轮精选教师用书苏教专用：选修有机化学基础2第二单元 常见的烃
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第二单元 常见的烃
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.了解烃类的重要应用。
脂肪烃
[知识梳理]
一、脂肪烃的组成、结构特点和通式
二、脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小
水溶性
均难溶于水
三、脂肪烃的化学性质
1．烷烃的化学性质
(1)取代反应
例如：乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
(2)分解反应(又叫裂解反应)
例如：C8H18C4H10＋C4H8。
(3)燃烧反应
燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
2．烯烃的化学性质
(1)与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
(2)燃烧反应
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(3)加成反应
例如：CH2===CH—CH3＋Br2―→。
CH2===CH—CH3＋H2O。
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→
。
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(1，4加成)。
(4)加聚反应
例如：nCH2===CH—CH3。
3．炔烃的化学性质
(1)与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
例如：CH≡CHCO2(主要产物)。
(2)燃烧反应
燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
(3)加成反应
例如：CH≡CH＋H2CH2===CH2，
CH≡CH＋2H2CH3—CH3。
(4)加聚反应
例如：nCH≡CHCH===CH。
四、几种简单有机物分子的空间构型
1．甲烷：，正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，分子中的5个原子中任意4个原子不处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一条直线上。
2．乙烯：，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。
3．乙炔：H—C≡C—H，直线形结构，分子中4个原子处于同一条直线上，同一条直线上的原子肯定在同一平面内。
4．苯：，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。
[自我检测]
1．下列三种情况的褪色原理相同吗？
(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。
(2)丙烯与溴水作用使溴水褪色。
(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液使其褪色。
答案：不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。
2．有下列物质：①CH2===CH—CH3 ②
③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷，它们的沸点由低到高的顺序是________________。
答案：①<②<③<④
(1)烷烃的取代反应规律
①烷烃的取代反应的条件是光照，反应物是纯卤素，如甲烷通入溴水中不发生反应。
②甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，生成物中各步取代产物均含有，其中HCl最多。生成的有机产物均不溶于水，常温下只有CH3Cl是气体，其余是液体，CHCl3、CCl4是重要的工业溶剂。
(2)天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C12的烃类混合物
汽油发动机燃料
有机物的结构可用“键线式”表示，如
CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
[解析] 由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物有2种。
[答案] D
上述例题表明，结构决定性质。有下列物质：
①CH3CH2CH3 ②CH3—CH===CH2 ③乙炔
④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？
答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。
结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
脂肪烃的结构与性质
1. 一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其结构如图所示，下列有关该分子的说法中不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C5H4
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳叁键的链烃不止一种
解析：选B。键线式中顶点数即为碳原子数，然后确定每个碳原子所结合的氢原子数，可得该有机物分子式为C5H4，A项正确；中间碳原子形成四条单键，为四面体形碳原子，故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B项错误；该烃含有两个碳碳双键，故1 mol该有机物最多能够与2 mol Br2发生加成反应，C项正确；该烃的只含碳碳叁键的链状同分异构体(碳架结构)可能为C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D项正确。
2．有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧
解析：选C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
3．(2018·邯郸一调)[18]轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如图所示，有关它的说法中正确的是( )
A．[18]轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面
B．1 mol [18]轮烯最多可与9 mol H2发生加成反应生成环烷烃
C．1 mol [18]轮烯与1 mol Br2发生加成反应只能生成1种产物
D．[18]轮烯与乙烯互为同系物
解析：选B。A项，[18]轮烯分子具有乙烯的基本结构，则所有原子可能处于同一平面，错误；B项，1 mol [18]轮烯中有9 mol碳碳双键，最多可与9 mol H2发生加成反应生成环烷
1 2 3 4
烃，正确；C项，[18]轮烯分子中含有C ===C—C===C结构，加成时可发生1，2加成或1，4加成，可得到2种加成产物，错误；D项，[18]轮烯与乙烯含有官能团的数目不同，不可能互为同系物，错误。
有机物分子中原子的共线、共面判断
4．(2018·淮南模拟)有机物
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )
A．11、4 B．10、3
C．12、4 D．13、4
解析：选D。根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。
5．(2018·吕梁高三一模)下列分子中的碳原子一定处于同一平面的是( )
C．CH≡CCH2CH3 D．CH3CH===CHCHO
解析：选D。碳碳双键及其所连的原子一定共平面。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳叁键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。例如：(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。
芳香烃
[知识梳理]
1．苯和苯的同系物
苯
苯的同系物
化学
式
C6H6
CnH2n－6(n>6)
结构
特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
(1)分子中含有一个苯环
(2)与苯环相连的是烷基
主要
化学
性质
(1)取代反应
①硝化：＋
HNO3
＋H2O
②卤代：＋Br2＋HBr
(1)取代反应
①硝化：＋
3HNO3
＋
3H2O
②卤代：＋Br2
＋HBr；
＋Cl2
＋HCl
主要
化学
性质
(2)加成反应：＋3H2
(3)难被氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色
(2)加成反应：＋3H2
(3)易被氧化，可燃烧，能使酸性KMnO4溶液褪色：
2.芳香烃
(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
(2)结构特点：含有苯环，数目不限；侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
[自我检测]
1．己烯中混有少量甲苯，如何检验？
答案：先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则证明含有甲苯。
2．有下列物质：①甲烷 ②苯 ③环己烷 ④丙炔 ⑤聚苯乙烯 ⑥邻二甲苯，填写下列空白。
(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。
(2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案：(1)④
(2) ＋3H2
3．(2015·高考福建卷)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
AB(C7H6Cl2)
Ⅰ Ⅱ
烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是____________________________。
答案：甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成
三个概念的辨别
对比
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
定义
含有苯环的化合物，除C外，其他组成元素为任意种
含一个或多个苯环，组成元素仅为C、H两种
仅含一个苯环，且分子组成必须满足通式CnH2n－6(n>6)
联系
它们之间的关系为如图所示的包含关系：
(2016·高考全国卷Ⅲ，10，6分)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
[解析] 异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A项正确。异丙苯的相对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B项正确。异丙苯中苯环上直接连接异丙基，则分子中碳原子不可能都处于同一平面，C项错误。异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，和苯是同系物，D项正确。
[答案] C
乙苯的一氯取代物有________种，苯环上一氯取代物有________种。
答案：5 3
芳香烃的结构与性质
1．如图为有关甲苯的转化关系图：
以下说法中正确的是( )
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键
解析：选B。反应①、③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为甲基环己烷，所有原子并不在同一平面上，C项错误；甲苯分子中不含碳碳双键，甲苯分子中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。
2．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种分子式为C6H6的含两个叁键且无支链的链烃的结构简式：_____________________。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________而Ⅰ不能(选填a、b、c、d)。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．能与溴水发生加成反应
c．能与溴发生取代反应
d．能与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量方面)：1 mol C6H6 与H2加成时：Ⅰ需________mol H2，而Ⅱ需________mol H2。
②今发现C6H6还可能有另一种立体结构，如图所示：该结构的二氯代物有________种。
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的________(填编号)。
A. B.
C. D．
(4)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是_________________________。
解析：(1)C6H6分子中含两个叁键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3、
CH≡C—CH2—C≡C—CH3、
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。
(2)①Ⅱ中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应；1 mol C6H6与H2加成时Ⅰ需3 mol H2，而Ⅱ需2 mol H2。
②的二氯代物有3种。
(3) 的分子式为C12H10；不符合碳的四价原则；的分子式为C10H14。
(4)萘分子碳碳之间的键应该与苯分子相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
答案：(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)
(2)①ab 3 2 ②3
(3)C
(4)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
芳香烃的同分异构体
3．(2018·梧州高三质检)某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B。C10H14不能使溴水褪色，说明无或—C≡C—，能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只有一个烷基，又符合CnH2n－6，则为苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，满足以上条件的C10H14的同分异构体有3种，分别为、；
注意不能使酸性KMnO4溶液褪色，故选B。
4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：选B。含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
苯及苯的同系物的性质
苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。
[课后达标检测]
一、选择题
1．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．乙烯的结构简式为CH2CH2
B．“西气东输”中的“气”主要成分是甲烷
C．分子式为C6H6的物质一定是苯
D．乙烯使溴水褪色说明乙烯与溴发生了取代反应
解析：选B。A项应为CH2===CH2；C项不一定是苯，可能是其他不饱和烃；D项发生了加成反应。
2．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为
。 下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的一氯代物有6种
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．它和丁基苯()互为同分异构体
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应
解析：选D。柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错误；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B错误；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错误。
3．下列关于有机化合物A和B的说法中错误的是( )
A．A的分子式为C6H8
B．A、B互为同分异构体
C．A的二氯取代物有3种
D．A的所有碳原子均在同一平面内
解析：选C。通过观察，A、B分子式均为C6H8，故A、B正确；A的二氯代物有以下4种：
故C错；由乙烯结构可知A的6个C原子共面，故D正确。
4．已知—CN是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A．CH2===CHCN B．CH2===CHCH===CH2
C. D．CH3C(CH3)2CH===CH2
解析：选D。D选项分子中—CH3上碳原子与其他4个原子(或原子团)连接，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，因此这个分子中的所有原子不可能处于同一平面上。
5．“PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.1%～7.0%(体积分数)，是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是( )
A．“PX”的化学式为C8H10，1HNMR有2组吸收峰
B．“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物
C．“PX”二溴代物有3种同分异构体
D．“PX”不溶于水，密度比水小
解析：选C。A项，对二甲苯的结构简式为，所以分子式为C8H10，1HNMR有2组吸收峰；B项，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色；C项，根据对二甲苯的结构简式分析，对二甲苯的二溴代物共有7种同分异构体；D项，苯的同系物与苯的性质相似，所以“PX”不溶于水，密度比水小。
6．以下判断，结论正确的是( )
选项
项目
结论
A
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
解析：选D。A项，CH2===CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面，CH2===CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误；C项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D项，，氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。
7.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
解析：选A。观察球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
8．分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．10种 D．12种
9．科罗拉多大学的克利斯托(S.Cristol)等人合成了一种有机分子，这个分子让他想起罗马的两面神Janus——罗马的守门神，克利斯托的同事迈金泰(Macintyre)就建议该分子叫做Janusene。该有机物的结构简式如图所示：
下列说法正确的是( )
A．该有机物属于苯的同系物
B．该有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为15∶11
C．该有机物的一氯代物只有4种
D．该有机物只有氧化性没有还原性
解析：选C。该有机物的分子式为C30H22，不符合苯的同系物的通式(CnH2n－6)，选项A和B均错误；碳氢化合物能在O2中燃烧被氧化，同时该有机物能加氢被还原，选项D错误。
二、非选择题
10．(2017·高考海南卷)已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷；(2)根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为―Cl，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B―→C发生消去反应；(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液体，因此用水进行鉴别。
答案：(1)加成反应 环己烷
(2) ―Cl 消去反应
(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯
11．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为____________。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的名称：________。
(4)写出与苯互为同系物，分子式为C8H10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的名称(分别用习惯命名法和系统命名法命名)：____________、____________。
解析：(1)根据碳原子的成键特点可知，正四面体烷分子中每个碳原子上连接了1个氢原子，所以分子式是C4H4。
(2)乙烯基乙炔分子中含有两种官能团，分别是碳碳双键和碳碳叁键，均能被酸性KMnO4溶液氧化；1 mol乙烯基乙炔分子和溴完全反应消耗溴3 mol；由于乙炔和乙烯基乙炔的最简式相同，因此等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。
(3)与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简式是，名称是苯乙烯。
(4)分子式为C8H10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的结构简式是，用习惯命名法命名为邻二甲苯，用系统命名法命名为1，2二甲苯。
答案：(1)C4H4 (2)d (3)苯乙烯 (4)邻二甲苯 1，2二甲苯
12．(2018·绵阳高三一诊)溴苯是一种化工原料，某兴趣小组用如下装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
请回答下列问题：
(1)仪器c的名称为________。
(2)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中，充分反应即可得到溴苯，通过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后________(填操作名称)除去未反应的铁屑。
②产品依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。此过程需要分液操作，分液时溴苯应从________(填仪器名称)的________(填“上口”或“下口”)分离出。
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______________，要进一步提纯，必须进行的操作是__________________。
(4)装置d中所装的试剂为______________，作用是______________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，应进行的操作及现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(2)铁屑不溶于水，用过滤的方法除去。溴苯中溶有未反应的溴，用NaOH溶液除去，因溴苯不溶于水且密度比水大，所以用分液的方法分离，且从分液漏斗下口放出。(3)因为苯与溴苯互溶，经NaOH溶液除溴后，杂质为未反应的苯，互溶且沸点相差较大的液态有机物利用蒸馏的方法分离。(4)由于溴易挥发，生成的HBr中含有Br2蒸气，会影响Br－的检验，因此要除溴，利用CCl4。(5)若发生的是取代反应，则有HBr生成，可以检验Br－，也可检验H＋。
答案：(1)球形冷凝管
(2)①过滤 ②分液漏斗 下口
(3)苯 蒸馏 (4)CCl4 除去HBr气体中的Br2 (5)取少量试管e中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，证明发生的取代反应
13．(2018·北京东城期末)合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含碳碳叁键的分子与溴苯发生反应。例如：
请回答下列问题：
(1)甲的分子式是________；丙能发生的反应是__________(选填字母)。
a．取代反应 b．加成反应
c．水解反应 d．消去反应
(2)以苯为原料生成乙的化学方程式是__________________________________________。
(3)由丙制备的反应条件是____________________。
(4)符合下列条件的丙的同分异构体有________种(不包括顺反异构)。
①分子中除苯环外不含其他环状结构；
②苯环上只有2个取代基，且其中一个是醛基。
解析：(1)丙结构中含有碳碳叁键、羟基和苯环，可以发生取代、加成、消去反应。(2)苯和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯。(3)中发生醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热。(4)丙结构中除苯环外还有5个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，有—CHO，另外还有4个碳原子和1个不饱和度，故另一取代基可能为
CH2===CH—CH2—CH2—、CH3CH===CH—CH2—、
CH3CH2CH===CH—、CH2===C(CH3)CH2—、
CH3C(CH3)===CH—、CH2===CH—CH(CH3)—、
CH3CH===C(CH3)—、CH2===C(CH2CH3)—，苯环上两个取代基有邻、间、对3种结构，共24种。
答案：(1)C5H8O abd
(3)浓硫酸、加热 (4)24
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.了解烃类的重要应用。
脂肪烃
[知识梳理]
一、脂肪烃的组成、结构特点和通式
二、脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小
水溶性
均难溶于水
三、脂肪烃的化学性质
1．烷烃的化学性质
(1)取代反应
例如：乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
(2)分解反应(又叫裂解反应)
例如：C8H18C4H10＋C4H8。
(3)燃烧反应
燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
2．烯烃的化学性质
(1)与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
(2)燃烧反应
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(3)加成反应
例如：CH2===CH—CH3＋Br2―→。
CH2===CH—CH3＋H2O。
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→
。
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(1，4加成)。
(4)加聚反应
例如：nCH2===CH—CH3。
3．炔烃的化学性质
(1)与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
例如：CH≡CHCO2(主要产物)。
(2)燃烧反应
燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
(3)加成反应
例如：CH≡CH＋H2CH2===CH2，
CH≡CH＋2H2CH3—CH3。
(4)加聚反应
例如：nCH≡CHCH===CH。
四、几种简单有机物分子的空间构型
1．甲烷：，正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，分子中的5个原子中任意4个原子不处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一条直线上。
2．乙烯：，平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。
3．乙炔：H—C≡C—H，直线形结构，分子中4个原子处于同一条直线上，同一条直线上的原子肯定在同一平面内。
4．苯：，平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。
(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。
(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价叁键则不能旋转。
[自我检测]
1．下列三种情况的褪色原理相同吗？
(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。
(2)丙烯与溴水作用使溴水褪色。
(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液使其褪色。
答案：不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。
2．有下列物质：①CH2===CH—CH3 ②
③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷，它们的沸点由低到高的顺序是________________。
答案：①<②<③<④
(1)烷烃的取代反应规律
①烷烃的取代反应的条件是光照，反应物是纯卤素，如甲烷通入溴水中不发生反应。
②甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，生成物中各步取代产物均含有，其中HCl最多。生成的有机产物均不溶于水，常温下只有CH3Cl是气体，其余是液体，CHCl3、CCl4是重要的工业溶剂。
(2)天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C12的烃类混合物
汽油发动机燃料
有机物的结构可用“键线式”表示，如
CH3CH===CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
[解析] 由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同位置的氢原子，故其一氯代物有2种。
[答案] D
上述例题表明，结构决定性质。有下列物质：
①CH3CH2CH3 ②CH3—CH===CH2 ③乙炔
④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些？
答案：能使溴水褪色的有②③；能使酸性KMnO4溶液褪色的有②③；既能发生取代反应又能发生加成反应的只有②。
结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
脂肪烃的结构与性质
1. 一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其结构如图所示，下列有关该分子的说法中不正确的是( )
A．该有机物的分子式为C5H4
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳叁键的链烃不止一种
解析：选B。键线式中顶点数即为碳原子数，然后确定每个碳原子所结合的氢原子数，可得该有机物分子式为C5H4，A项正确；中间碳原子形成四条单键，为四面体形碳原子，故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B项错误；该烃含有两个碳碳双键，故1 mol该有机物最多能够与2 mol Br2发生加成反应，C项正确；该烃的只含碳碳叁键的链状同分异构体(碳架结构)可能为C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D项正确。
2．有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧
解析：选C。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
3．(2018·邯郸一调)[18]轮烯是一种大环轮烯，其结构简式如图所示，有关它的说法中正确的是( )
A．[18]轮烯分子中的所有原子不可能处于同一平面
B．1 mol [18]轮烯最多可与9 mol H2发生加成反应生成环烷烃
C．1 mol [18]轮烯与1 mol Br2发生加成反应只能生成1种产物
D．[18]轮烯与乙烯互为同系物
解析：选B。A项，[18]轮烯分子具有乙烯的基本结构，则所有原子可能处于同一平面，错误；B项，1 mol [18]轮烯中有9 mol碳碳双键，最多可与9 mol H2发生加成反应生成环烷
1 2 3 4
烃，正确；C项，[18]轮烯分子中含有C ===C—C===C结构，加成时可发生1，2加成或1，4加成，可得到2种加成产物，错误；D项，[18]轮烯与乙烯含有官能团的数目不同，不可能互为同系物，错误。
有机物分子中原子的共线、共面判断
4．(2018·淮南模拟)有机物
中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )
A．11、4 B．10、3
C．12、4 D．13、4
解析：选D。根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。
5．(2018·吕梁高三一模)下列分子中的碳原子一定处于同一平面的是( )
C．CH≡CCH2CH3 D．CH3CH===CHCHO
解析：选D。碳碳双键及其所连的原子一定共平面。
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳叁键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。例如：(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。
芳香烃
[知识梳理]
1．苯和苯的同系物
苯
苯的同系物
化学
式
C6H6
CnH2n－6(n>6)
结构
特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
(1)分子中含有一个苯环
(2)与苯环相连的是烷基
主要
化学
性质
(1)取代反应
①硝化：＋
HNO3
＋H2O
②卤代：＋Br2＋HBr
(1)取代反应
①硝化：＋
3HNO3
＋
3H2O
②卤代：＋Br2
＋HBr；
＋Cl2
＋HCl
主要
化学
性质
(2)加成反应：＋3H2
(3)难被氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色
(2)加成反应：＋3H2
(3)易被氧化，可燃烧，能使酸性KMnO4溶液褪色：
2.芳香烃
(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
(2)结构特点：含有苯环，数目不限；侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
[自我检测]
1．己烯中混有少量甲苯，如何检验？
答案：先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则证明含有甲苯。
2．有下列物质：①甲烷 ②苯 ③环己烷 ④丙炔 ⑤聚苯乙烯 ⑥邻二甲苯，填写下列空白。
(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。
(2)写出邻二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案：(1)④
(2) ＋3H2
3．(2015·高考福建卷)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
AB(C7H6Cl2)
Ⅰ Ⅱ
烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低，其原因是____________________________。
答案：甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成
三个概念的辨别
对比
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
定义
含有苯环的化合物，除C外，其他组成元素为任意种
含一个或多个苯环，组成元素仅为C、H两种
仅含一个苯环，且分子组成必须满足通式CnH2n－6(n>6)
联系
它们之间的关系为如图所示的包含关系：
(2016·高考全国卷Ⅲ，10，6分)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
[解析] 异丙苯的结构简式为，其分子式为C9H12，A项正确。异丙苯的相对分子质量大于苯，故其沸点比苯高，B项正确。异丙苯中苯环上直接连接异丙基，则分子中碳原子不可能都处于同一平面，C项错误。异丙苯与苯结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，和苯是同系物，D项正确。
[答案] C
乙苯的一氯取代物有________种，苯环上一氯取代物有________种。
答案：5 3
芳香烃的结构与性质
1．如图为有关甲苯的转化关系图：
以下说法中正确的是( )
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键
解析：选B。反应①、③均为取代反应，A项错误；反应④的产物为甲基环己烷，所有原子并不在同一平面上，C项错误；甲苯分子中不含碳碳双键，甲苯分子中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D项错误。
2．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出一种分子式为C6H6的含两个叁键且无支链的链烃的结构简式：_____________________。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别表现在：
定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能________而Ⅰ不能(选填a、b、c、d)。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．能与溴水发生加成反应
c．能与溴发生取代反应
d．能与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量方面)：1 mol C6H6 与H2加成时：Ⅰ需________mol H2，而Ⅱ需________mol H2。
②今发现C6H6还可能有另一种立体结构，如图所示：该结构的二氯代物有________种。
(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断，它的结构简式可能是下列中的________(填编号)。
A. B.
C. D．
(4)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是_________________________。
解析：(1)C6H6分子中含两个叁键且无支链的链烃的结构简式为CH≡C—C≡C—CH2—CH3、
CH≡C—CH2—C≡C—CH3、
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。
(2)①Ⅱ中含有碳碳双键，故能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应；1 mol C6H6与H2加成时Ⅰ需3 mol H2，而Ⅱ需2 mol H2。
②的二氯代物有3种。
(3) 的分子式为C12H10；不符合碳的四价原则；的分子式为C10H14。
(4)萘分子碳碳之间的键应该与苯分子相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
答案：(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)
(2)①ab 3 2 ②3
(3)C
(4)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
芳香烃的同分异构体
3．(2018·梧州高三质检)某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B。C10H14不能使溴水褪色，说明无或—C≡C—，能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只有一个烷基，又符合CnH2n－6，则为苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子，满足以上条件的C10H14的同分异构体有3种，分别为、；
注意不能使酸性KMnO4溶液褪色，故选B。
4．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：选B。含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
苯及苯的同系物的性质
苯的化学性质可概括为“易取代、难氧化、能加成”，苯的同系物的化学性质可概括为“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易发生反应，是苯的同系物分子中苯环与侧链相互影响的结果。
[课后达标检测]
一、选择题
1．下列关于有机物的说法正确的是( )
A．乙烯的结构简式为CH2CH2
B．“西气东输”中的“气”主要成分是甲烷
C．分子式为C6H6的物质一定是苯
D．乙烯使溴水褪色说明乙烯与溴发生了取代反应
解析：选B。A项应为CH2===CH2；C项不一定是苯，可能是其他不饱和烃；D项发生了加成反应。
2．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为
。 下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A．它的一氯代物有6种
B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C．它和丁基苯()互为同分异构体
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化等反应
解析：选D。柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错误；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B错误；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错误。
3．下列关于有机化合物A和B的说法中错误的是( )
A．A的分子式为C6H8
B．A、B互为同分异构体
C．A的二氯取代物有3种
D．A的所有碳原子均在同一平面内
解析：选C。通过观察，A、B分子式均为C6H8，故A、B正确；A的二氯代物有以下4种：
故C错；由乙烯结构可知A的6个C原子共面，故D正确。
4．已知—CN是直线形结构，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A．CH2===CHCN B．CH2===CHCH===CH2
C. D．CH3C(CH3)2CH===CH2
解析：选D。D选项分子中—CH3上碳原子与其他4个原子(或原子团)连接，这个碳原子将采取四面体取向与之成键，因此这个分子中的所有原子不可能处于同一平面上。
5．“PX”即为对二甲苯，是一种可燃、低毒化合物，毒性略高于乙醇，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.1%～7.0%(体积分数)，是一种用途极广的有机化工原料。下列关于“PX”的叙述不正确的是( )
A．“PX”的化学式为C8H10，1HNMR有2组吸收峰
B．“PX”能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物
C．“PX”二溴代物有3种同分异构体
D．“PX”不溶于水，密度比水小
解析：选C。A项，对二甲苯的结构简式为，所以分子式为C8H10，1HNMR有2组吸收峰；B项，苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色；C项，根据对二甲苯的结构简式分析，对二甲苯的二溴代物共有7种同分异构体；D项，苯的同系物与苯的性质相似，所以“PX”不溶于水，密度比水小。
6．以下判断，结论正确的是( )
选项
项目
结论
A
三种有机化合物：丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
解析：选D。A项，CH2===CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面，CH2===CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六边形，所有原子在同一平面，错误；B项，溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)转化成丙醇，丙烯和水发生加成反应生成丙醇，反应类型不同，错误；C项，乙烯使溴水褪色，发生加成反应，苯使溴水褪色，原理是萃取，二者原理不同，错误；D项，，氯原子的位置有4种，即C4H9Cl的同分异构体有4种，正确。
7.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是( )
A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
解析：选A。观察球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
8．分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．10种 D．12种
9．科罗拉多大学的克利斯托(S.Cristol)等人合成了一种有机分子，这个分子让他想起罗马的两面神Janus——罗马的守门神，克利斯托的同事迈金泰(Macintyre)就建议该分子叫做Janusene。该有机物的结构简式如图所示：
下列说法正确的是( )
A．该有机物属于苯的同系物
B．该有机物完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为15∶11
C．该有机物的一氯代物只有4种
D．该有机物只有氧化性没有还原性
解析：选C。该有机物的分子式为C30H22，不符合苯的同系物的通式(CnH2n－6)，选项A和B均错误；碳氢化合物能在O2中燃烧被氧化，同时该有机物能加氢被还原，选项D错误。
二、非选择题
10．(2017·高考海南卷)已知苯可以进行如下转化：
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷；(2)根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为―Cl，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B―→C发生消去反应；(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液体，因此用水进行鉴别。
答案：(1)加成反应 环己烷
(2) ―Cl 消去反应
(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯
11．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为____________。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液褪色
b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的名称：________。
(4)写出与苯互为同系物，分子式为C8H10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的名称(分别用习惯命名法和系统命名法命名)：____________、____________。
解析：(1)根据碳原子的成键特点可知，正四面体烷分子中每个碳原子上连接了1个氢原子，所以分子式是C4H4。
(2)乙烯基乙炔分子中含有两种官能团，分别是碳碳双键和碳碳叁键，均能被酸性KMnO4溶液氧化；1 mol乙烯基乙炔分子和溴完全反应消耗溴3 mol；由于乙炔和乙烯基乙炔的最简式相同，因此等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。
(3)与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简式是，名称是苯乙烯。
(4)分子式为C8H10且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的结构简式是，用习惯命名法命名为邻二甲苯，用系统命名法命名为1，2二甲苯。
答案：(1)C4H4 (2)d (3)苯乙烯 (4)邻二甲苯 1，2二甲苯
12．(2018·绵阳高三一诊)溴苯是一种化工原料，某兴趣小组用如下装置制备溴苯并证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。有关数据如下：
苯
溴
溴苯
密度/g·cm－3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
请回答下列问题：
(1)仪器c的名称为________。
(2)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中，充分反应即可得到溴苯，通过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后________(填操作名称)除去未反应的铁屑。
②产品依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。此过程需要分液操作，分液时溴苯应从________(填仪器名称)的________(填“上口”或“下口”)分离出。
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______________，要进一步提纯，必须进行的操作是__________________。
(4)装置d中所装的试剂为______________，作用是______________________。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，应进行的操作及现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(2)铁屑不溶于水，用过滤的方法除去。溴苯中溶有未反应的溴，用NaOH溶液除去，因溴苯不溶于水且密度比水大，所以用分液的方法分离，且从分液漏斗下口放出。(3)因为苯与溴苯互溶，经NaOH溶液除溴后，杂质为未反应的苯，互溶且沸点相差较大的液态有机物利用蒸馏的方法分离。(4)由于溴易挥发，生成的HBr中含有Br2蒸气，会影响Br－的检验，因此要除溴，利用CCl4。(5)若发生的是取代反应，则有HBr生成，可以检验Br－，也可检验H＋。
答案：(1)球形冷凝管
(2)①过滤 ②分液漏斗 下口
(3)苯 蒸馏 (4)CCl4 除去HBr气体中的Br2 (5)取少量试管e中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有淡黄色沉淀生成，证明发生的取代反应
13．(2018·北京东城期末)合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含碳碳叁键的分子与溴苯发生反应。例如：
请回答下列问题：
(1)甲的分子式是________；丙能发生的反应是__________(选填字母)。
a．取代反应 b．加成反应
c．水解反应 d．消去反应
(2)以苯为原料生成乙的化学方程式是__________________________________________。
(3)由丙制备的反应条件是____________________。
(4)符合下列条件的丙的同分异构体有________种(不包括顺反异构)。
①分子中除苯环外不含其他环状结构；
②苯环上只有2个取代基，且其中一个是醛基。
解析：(1)丙结构中含有碳碳叁键、羟基和苯环，可以发生取代、加成、消去反应。(2)苯和溴在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯。(3)中发生醇的消去反应，条件为浓硫酸、加热。(4)丙结构中除苯环外还有5个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，有—CHO，另外还有4个碳原子和1个不饱和度，故另一取代基可能为
CH2===CH—CH2—CH2—、CH3CH===CH—CH2—、
CH3CH2CH===CH—、CH2===C(CH3)CH2—、
CH3C(CH3)===CH—、CH2===CH—CH(CH3)—、
CH3CH===C(CH3)—、CH2===C(CH2CH3)—，苯环上两个取代基有邻、间、对3种结构，共24种。
答案：(1)C5H8O abd
(3)浓硫酸、加热 (4)24
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