2020版高考一轮复习化学江苏专版学案：专题七第二十七讲烃的含氧衍生物、糖类、油脂、蛋白质

第二十七讲
烃的含氧衍生物、
糖类、油脂、蛋白质
[江苏考纲要求]
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1．掌握烃的含氧衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。
2．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要应用。
3．认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。

醇、酚


[教材基础—自热身]
1．醇
(1)醇的概念
①醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
②醇的分类

(2)醇类物理性质变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(3)由断键方式理解醇的化学性质
①如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。


②以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)，△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，170 ℃
②④
消去反应
CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH (浓硫酸)
①
取代反应
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O
2.酚
(1)酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。
(2)苯酚的物理性质

(3)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊，涉及到的反应方程式为
。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应
与H2反应的化学方程式为

⑤氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。

[知能深化—扫盲点]

类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
①与钠反应　　②取代反应
③脱水反应　　④氧化反应
⑤酯化反应
①弱酸性
②取代反应
③显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色

[对点练]
1．现有以下物质：

(1)其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。
(3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型___________________________________________(任写三种)。
答案：(1)①②　③⑤　④⑤　(2)④⑤　(3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

[对点练]
2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________________________________。
(2)能被氧化成酮的是________________。
解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中含有基团①符合题意。
答案：(1)②③　(2)①
提能点(三)　醇的消去反应规律
醇的消去反应规律：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为



[对点练]
3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是(　　)

解析：选D　A项，该物质只有一个碳原子，不能发生消去反应，错误；B项，该物质能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，错误；C项，含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H，不能发生消去反应，错误；D项，该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有2个H，氧化反应生成醛，D正确。

[题点全练—过高考]
题点一　醇、酚的结构特点
1．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是(　　)
A．分子中所有的原子共面
B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应
C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D．遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应
解析：选C　分子中含有3个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，A错误；分子中含有3个酚羟基，则1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应，B错误；含有醇羟基，易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应，C正确；遇FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应，D错误。
2．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如图：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　)
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴
解析：选D　A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为mol＝21 mol，在标准状况下体积为21 mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，正确；D项，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，能消耗3 mol Br2，其质量为3 mol×160 g·mol－1＝480 g，错误。
题点二　醇和酚的性质
3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
解析：选D　芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上，B错误；由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键能与溴水发生反应，C错误；芥子醇分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、酚羟基，故能发生加成、取代和氧化反应，D正确。
4．(2019·镇江模拟)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
解析：选B　根据有机物中碳的价键总数为4，可得出汉黄芩素分子中的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确；该物质中含有酚羟基，可与浓溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应时，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中的碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，反应后该分子中官能团的种类会减少2种，D项错误。

醛　　


[教材基础—自热身]
1．概念
由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
2．甲醛、乙醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
—
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
3.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛羧酸
以乙醛为例完成下列反应的化学方程式
(1)氧化反应
①银镜反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O；
③催化氧化反应：2CH3CHO＋O22CH3COOH。
(2)还原反应(加氢)
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
[注意]　①醛基只能写成—CHO或不能写成—COH。
②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
[知能深化—扫盲点]
含醛基有机物的特征反应及检验

与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
量的关系
RCHO～2Ag
HCHO～4Ag
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
①试管内壁必须洁净；
②银氨溶液随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；
⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量；
③反应液直接加热煮沸

中学化学中能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物含有—CHO(醛基)，如：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。
[对点练]
有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
解析：选D　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。
[题点全练—过高考]
1．下列操作不合适的是(　　)
A．银镜反应采用水浴加热
B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质
C．在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热
D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
解析：选D　配制银氨溶液时，将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。
2．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

下列相关叙述正确的是(　　)
①B的相对分子质量比A大28　②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别　③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键　④A、B都能发生加成反应、还原反应　⑤A能发生银镜反应　⑥A中所有原子可能处于同一平面
A．只有①④⑤　　　　　　 B．只有④⑤⑥
C．只有②③⑤ D．只有②③④⑤⑥
解析：选B　B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。
3．向2.2克某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8克银，该醛是(　　)
A．CH3CH2CH2CHO B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
解析：选B　选项均为饱和一元醛，饱和一元醛n(醛)∶n(银)＝1∶2，醛的物质的量为0.05 mol，醛的摩尔质量为M＝＝44 g·mol－1，即该饱和一元醛的相对分子质量为44，饱和一元醛的通式为CnH2nO，则14n＋16＝44，解得：n＝2，为乙醛。

羧酸　酯　

[教材基础—自热身]
1．羧酸
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH

(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：

以乙酸为例：

2．酯
(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为饱和一元羧酸酯通式为CnH2nO2(n≥2)。
(2)酯的物理性质

(3)酯的化学性质

酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
3．乙酸乙酯的制备
(1)原理
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。其中浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
(2)反应特点

(3)装置(液—液加热反应)及操作
用烧瓶或试管，试管倾斜成45° 角，长导管起冷凝回流和导气作用。

(4)现象
饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。
(5)乙酸乙酯的水解反应
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)；
CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH(完全)。

[知能深化—扫盲点]
提能点(一)　乙酸乙酯制取中的注意事项
(1)实验中为提高反应速率和乙酸乙酯的产率，采取下列4种措施：
①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。
②以浓硫酸为催化剂，提高反应速率，以浓硫酸作吸水剂，提高乙酸、乙醇的转化率。
③加热时要小火均匀加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发。
④利用冷凝回流装置，可提高反应物的转化率。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是反应掉乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
(3)试剂的加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸。不可先加浓硫酸。

提能点(二)　有机实验中的操作技巧汇总
1．加热方面
(1)用酒精灯加热：火焰温度一般在400～500 ℃，教材中的实验需要用酒精灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化实验。
(2)水浴加热：乙酸乙酯的水解(70～80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)、银镜反应。
2．蒸馏操作中应注意的事项
(1)温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处。
(2)烧瓶中加碎瓷片，以防暴沸。
(3)冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的气体的流动方向应相反。
3．萃取、分液
(1)萃取剂与原溶剂应互不相溶。
(2)若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应。
(3)分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。
4．冷凝回流
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)，若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时通入冷凝剂的方向是下进上出。
5．平衡移动原理的应用
在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品产率的常用方法有以下3种：
(1)及时蒸出或分离出产品。
(2)用吸收剂吸收其他产物如水。
(3)利用回流装置，提高反应物的转化率。
提能点(三)　酯化反应
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
HOOCCOOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得①普通酯、②环酯和③高聚酯。如
①HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O，

(5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得到①普通酯、②环酯、③高聚酯。如

[对点练]
1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：


试通过分析回答下列问题：
(1)写出C的结构简式　　　　　　　。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为　　　　　　　。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型：________________________________________________________________________。
(4)D物质中官能团的名称为　　　　　　。
(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：　　　　　　　　　　 　　　。
解析：由框图关系结合所给信息可推出，A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
答案：(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2
(3)加成反应　(4)羧基

提能点(四)　官能团与反应类型的关系

[对点练]
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　 )

A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应
解析：选C　A项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误；B项，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，错误；C项，含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，错误。

[题后归纳]　确定多官能团有机物性质的三步骤


[题点全练—过高考]
题点一　羧酸、酯的结构与性质
1．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(　　)

A．3种　　　B．4种　　　C．5种　　　D．6种
答案：D
2．桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均为某些药物的有效成分，其结构简式分别为

下列关于这三种有机物的说法中，不正确的是(　　)
A．都能与Na2CO3溶液反应产生CO2
B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应
C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应
解析：选D　三种有机物分子中均含有羧基，故都能与Na2CO3溶液反应生成CO2，A项正确；三种有机物分子中均含有羧基，均能与乙醇发生酯化反应(取代反应)，B项正确；布洛芬和阿司匹林分子中不含除苯环外的碳碳不饱和键，故二者都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林分子中含有羧基和酯基，1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应，D项错误。
3．现有四种有机化合物：

试回答：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________。
(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号，下同)。
(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。
(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：______________________________。
②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_________________________________。
答案：(1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3

题点二　多官能团的识别与有机物性质的预测
4．某有机物的结构简式是下列关于它的性质叙述正确的是(　　)
①能发生加成反应　②能溶解于NaOH溶液　③能水解生成两种酸　④不能因发生反应而使溴水褪色　⑤能发生酯化反应　⑥有酸性
A．①②③ B．②③⑤
C．⑥ D．全部正确
解析：选D　根据有机物的结构简式可知，该有机物中有酯基、羧基和苯环，酯基能发生水解生成两种酸，羧基能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应，具有酸性，苯环能发生加成反应，没有碳碳双键和三键，不能因发生反应而使溴水褪色，全部正确。
5．(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是(　　)
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析：选B　结合三种有机物的结构确定含有的官能团及具有的性质。贝诺酯分子中含有—COO—和—CO—NH—两种含氧官能团，A错；对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对；乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应，生成
6．(双选)(2019·常州模拟)某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A．分子式为C14H16O6NBr
B．该分子中含有两个手性碳原子
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．在一定条件下与氢氧化钠溶液反应，1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH
解析：选AB　由有机物的结构简式可得到：分子式为C14H16O6NBr，A正确；该分子中与溴原子连接的碳和与羧基连接的碳为手性碳原子，B正确；该分子中含有酚羟基，氨基易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；该分子中含有酚羟基、酯基、羧基、溴原子，在一定条件下与氢氧化钠溶液反应，1 mol该有机物最多消耗4 mol NaOH，D错误。

题点三　酯化反应
7．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　 )

A．聚乳酸是一种纯净物

C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D．聚乳酸是一种酸性高分子材料
解析：选B　A项，高分子化合物均为混合物，错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，其单体是B正确，C错误；D项，乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，D错误。
8．下列说法正确的是(　　)
A．1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol 苯甲酸乙酯

C．分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种
D．分子中的所有原子有可能共平面
解析：选C　酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与—CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。
烃的衍生物之间的转化关系及应用



[知能深化—扫盲点]
1．烃的衍生物之间的转化关系图

2．解有机物综合推断合成类试题的常用方法
(1)逆推法
由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。
(2)根据反应条件推断
在有机合成中，可以根据一些特定的反应条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(3)根据有机物间的衍变关系
如“A氧化,B氧化,C”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化相联系。有机物间重要的衍变关系：

[题点全练—过高考]
1．写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。
答案： (1)CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O　消去反应
(2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应

(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr　取代反应或水解反应
(4)HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O氧化反应
(5)OHC—CHO＋O2HOOC—COOH　氧化反应

2．下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：


②RCOOR′＋R″OHH＋,RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是________。D和E的结构简式分别是________、________。
(2)C的结构简式是________________，D→E的反应类型是________________。
(3)F＋A―→G的化学方程式是_________________________________________。
(4)CH3COOH＋CHCH―→B的化学方程式是_________________________________，反应类型__________________。
(5)G―→聚酯纤维的化学方程式是______________________________________。
解析：A与CO在催化剂作用下生成CH3COOH，A为CH3OH，与C2H2加成生成B为B发生聚合生成C为A与HBr生成D为CH3Br，CH3Br与反应生成E为E发生氧化反应生成F为
答案：(1)酯基　CH3Br　
(2) 　取代反应

加成反应

3.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是________________。
(2)B→C的反应类型是__________。
(3)E的结构简式是________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与O2反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与CH3OH在浓H2SO4条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为 (5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b选项正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol 苯环，所以可与4 mol 氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。
答案：(1)CH3CHO　(2)取代反应　

(5)abd

油脂、糖类、蛋白质


[教材基础—自热身]
1．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
(2)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a．酸性条件下

b．碱性条件下——皂化反应

②油脂的氢化
烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
2．糖类
(1)分类

含义
组成元素
代表物的名称、分子式、相互关系
单糖
不能再水解生成其他糖的糖
C、H、O

二糖
1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖
C、H、O

多糖
1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖
C、H、O


(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO

②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
3．蛋白质和氨基酸
(1)蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)蛋白质的性质

(3)四种常见的α­氨基酸

[知能深化—扫盲点]

类别
条件
水解通式
卤代烃
NaOH的水溶液，加热

酯
在酸溶液或碱溶液中，加热

二糖
无机酸或酶

多糖
酸或酶

油脂
酸、碱或酶

蛋白质或多肽
酸、碱或酶


[对点练]
1．下列有关物质水解的说法正确的是(　　)
A．蛋白质水解的最终产物是多肽
B．淀粉水解的最终产物是氨基酸
C．纤维素不能水解成葡萄糖
D．油脂水解产物之一是甘油
解析：选D　蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A错误；淀粉最终水解产物是葡萄糖，B错误；纤维素水解的最终产物也是葡萄糖，C错误；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油，D正确。
提能点(二)　氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

[对点练]
2．下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式：

这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是(　　)

解析：选D　根据一个肽链中至少有一个游离的氨基和一个游离的羧基，水解原理是羰基接羟基，氨基接氢可得水解产物为

[题点全练—过高考]
题点一　油脂的结构及性质
1．下列有关油脂的叙述不正确的是(　　)
A．油脂属于酯类
B．油脂没有固定的熔沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂属于天然高分子化合物
解析：选D　油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A、C正确；油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，B正确；油脂的碳原子数较少，不属于天然高分子化合物，D错误。
2．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是(　　)
A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂
解析：选B　油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物，A错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都能水解生成羧酸和醇，B正确；乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)不含有不饱和的碳碳双键，不能使溴水褪色，而有的油脂结构中含有不饱和的碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水，而易溶于有机溶剂，D错误。
题点二　糖类的组成、结构与性质
3．下列实验能达到预期目的的是(　　)
A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀
B．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾
C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解
D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂
解析：选C　A项，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，错误；B项，遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，错误；C项，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，正确；D项，油脂在NaOH溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，错误。
4．检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
解析：选A　根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别，淀粉遇碘变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制Cu(OH)2悬浊液作用，生成砖红色沉淀，故选A。
题点三　氨基酸、蛋白质的结构及性质
5．下列说法不正确的是(　　)
A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性
B．用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质
C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应
D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸
解析：选C　酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误。
6．下列有关说法正确的是(　　)
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致　④用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．②　　　　B．②③　　　　C．①②　　　　D．②④
解析：选D　①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
7．已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：

(1)写出B、D的结构简式：B______________________________________________，D__________________________。
(2)写出C→E的化学方程式：______________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________________。



　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
[课堂真题集训—明考向]
1．(双选)(2018·江苏高考)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
解析：选BD　X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内，A项错误；Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子，B项正确；X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO被还原为Mn2＋而褪色，C项错误；X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果，D项正确。
2．(2017·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)

A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
解析：选C　a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。

3．(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)
A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
解析：选C　A项中，与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不可能处于同一平面，错误；B项中，化合物X中有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，错误；C项中，有酯基存在，酸性条件下水解生成正确；D项中，化合物X中有—COOH和最多能与3 mol NaOH反应，错误。
4．(双选)(2015·江苏高考)己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是(　　)
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析：选BC　A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，错误。
5．(双选)(2014·江苏高考)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C．1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
解析：选BD　由题给有机物的结构简式可知，其只含有2个酚羟基，A项错误；观察该有机物的结构简式可知，其只含有1个手性碳原子即跟醇羟基相连的碳原子，B项正确；能被溴取代的位置是酚羟基的邻位和对位，所以其能与3 mol Br2发生取代反应，C项错误；该物质含有氨基可以与盐酸反应，含有酚羟基可与氢氧化钠反应，D项正确。
6．(1)(2018·江苏高考)
已知，则D→E的反应类型为______________。
(2)(2017·江苏高考)化合物H是一种用于合成γ­分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

D→E的反应类型为________。
(3)(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：


F→G的反应类型为________。
(4)(2015·江苏高考)已知

(5)(2014·江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

在上述五步反应中，属于取代反应的是______(填序号)。
答案：(1)消去反应　(2)取代反应　(3)消去反应
(4)取代反应　(5)①③④