2020版高考新创新一轮复习化学通用版学案：第九章第二节乙醇和乙酸　基本营养物质

考点(一)　乙醇和乙酸 【精讲精练快冲关】

[知能学通]

1．烃的衍生物

(1)烃的衍生物

烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如CH3Cl、NO2、C2H5OH、CH3COOH等。

(2)官能团

①概念：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。

②常见几种官能团名称和符号。

2.乙醇、乙酸的组成和结构

3.乙醇、乙酸的性质与用途

(1)物理性质

(2)化学性质

(3)用途

4.乙醇的工业制法

(1)乙烯水化法

CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工业乙醇)。

(2)发酵法

(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O6(葡萄糖)2CO2↑＋2CH3CH2OH(食用乙醇)。

5．乙酸乙酯的实验室制法

(1)反应原理

化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O，其中浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂。

(2)反应特点

(3)装置(液—液加热反应)及操作

①试管向上倾斜45°，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气的作用。

②试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸，不能先加浓硫酸。

③用酒精灯小火均匀加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。

(4)反应条件的控制

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

(5)饱和Na2CO3溶液的作用及现象

①作用：降低乙酸乙酯的溶解度，反应乙酸，溶解乙醇。

②现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的油状液体。

6．酯

(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成的一类有机化合物。

(2)结构：一元酯的一般通式为 (R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基

(3)物理性质：酯的密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。

(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：

①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(可逆)。

②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。

[题点练通]

1.下列有关乙醇、乙酸的说法中错误的是(　　)

A．乙醇和乙酸都可以发生酯化反应

B．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气

C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应

D．乙醇和乙酸都含有羟基，二者是同分异构体

解析：选D　乙醇和乙酸的分子式不同，二者不是同分异构体。

2．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是(　　)

①C2H5OH　②CH3COOH(aq)　③NaCl(aq)

A．①＞②＞③　　　　　　　 B．②＞①＞③

C．③＞①＞②   D．②＞③＞①

解析：选D　NaCl(aq)中的水与Na反应，CH3COOH(aq)与Na反应最剧烈，C2H5OH与Na反应最缓慢。

3．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是(　　)

A．金属钠   B．溴水

C．碳酸钠溶液   D．紫色石蕊溶液

解析：选B　A项，乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分；B项，乙酸、乙醇溶于溴水，且不分层，苯可以把溴水中的溴萃取出来，出现分层，不能区分；C项，乙酸和碳酸钠溶液反应放出气泡，乙醇和碳酸钠溶液互溶不分层，苯不溶于碳酸钠溶液，出现分层，可以区分；D项，乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红色，乙醇溶于石蕊溶液不分层，苯与石蕊溶液混合分层，可以区分。

乙醇和乙酸的化学性质与断键方式

[注意]　乙醇为非电解质，乙酸为弱电解质。　

4.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物所含的官能团有(　　)

A．1种   B．2种

C．3种   D．4种

解析：选D　该有机物含有4种官能团。

5．(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

解析：选A　香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；碳碳双键和—CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，C错误；香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应，D错误。

6.(2019·冀州模拟)物质X的结构简式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质X的说法正确的是(　　)

A．X的分子式为C6H6O7

B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成反应

C．X分子不可以发生取代反应

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同

解析：选D　X的分子式为C6H8O7，A错误；羧基中的碳氧双键不能和氢气加成，B错误；X分子中有醇羟基和羧基，能够发生酯化反应等取代反应，C错误；羧基能和NaHCO3或Na2CO3反应产生CO2气体，由于X足量，按NaHCO3或Na2CO3计算产生气体的量，而NaHCO3和Na2CO3的物质的量相等，因此产生的CO2的物质的量也相等，D正确。

[归纳拓展]

乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较

7.(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)

解析：选D　A是生成乙酸乙酯的操作；B是收集乙酸乙酯的操作；C是分离乙酸乙酯的操作；D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。

8．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

已知：乙醇在浓硫酸作用下在140 ℃时分子间脱水生成乙醚，在170 ℃时分子内脱水生成乙烯。

完成下列填空：

(1)实验时通常加入过量的乙醇，原因是________________________________________________________________________

____________________________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是___________________________________；浓硫酸用量又不能过多，原因是________________________________________________________________________。

(2)饱和Na2CO3溶液的作用是_______________________、_________________________、________________________。

(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。

(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有______________、______________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤后，还可能含有的有机杂质是________________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。

解析：(1)由于乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，因此加入过量的乙醇即增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率。由于浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多。(2)由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸，所以饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。(3)乙酸乙酯不溶于水，因此反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置，然后分液即可。(4)根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点是原料损失较大、容易发生副反应。由于乙醇发生分子间脱水生成乙醚，所以由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和Na2CO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤后，还可能含有的有机杂质是乙醚，乙醚与乙酸乙酯的沸点相差较大，则分离乙酸乙酯与乙醚的方法是蒸馏。

答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率(合理即可)　浓硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率　浓硫酸具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率

(2)反应乙酸　溶解乙醇　减少乙酸乙酯的溶解

(3)振荡　静置

(4)原料损失较大　易发生副反应　乙醚　蒸馏

9．(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)

A．C14H18O5   B．C14H16O4

C．C16H22O5   D．C16H20O5

解析：选A　由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有 2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5。

10．分子式为C5H10O3的有机物具有如下性质：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则C5H10O3的结构最多有(　　)

A．12种   B．10种

C．8种   D．6种

解析：选A　由“C5H10O3”的性质知其分子中含有羟基、羧基，当碳骨架分别为C—C—C—C—COOH、

时，羟基分别有4、3、4、1种连接方式，故共有12种同分异构体，A正确。

考点(二)　基本营养物质 【精讲精练快冲关】

[知能学通]

1．糖类、油脂、蛋白质的组成

[注意]　葡萄糖和果糖互为同分异构体，蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，淀粉和纤维素不是同分异构体。

2．糖类、油脂、蛋白质的性质

(1)糖类的性质

①葡萄糖(五羟基醛)

②二糖(蔗糖、麦芽糖)

在稀硫酸催化下发生水解反应，如1 mol 蔗糖水解生成1 mol 葡萄糖和1 mol果糖，1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖。

③多糖

在稀硫酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖；淀粉遇碘水变蓝色。

(2)油脂的性质

①酸性条件下水解

油脂＋水高级脂肪酸＋甘油。

②碱性条件下水解(皂化反应)

油脂＋NaOH高级脂肪酸钠＋甘油(丙三醇)。

(3)蛋白质的性质

3．糖类、油脂、蛋白质的用途

4．合成高分子

(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。

(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)：

(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。

[题点练通]

1．(2018·全国卷Ⅰ)下列说法错误的是(　　)

A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色

D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

解析：选A　果糖属于单糖。

2．(2017·全国卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　)

A．尼龙绳　　 　 　　　　　 B．宣纸

C．羊绒衫   D．棉衬衣

解析：选A　尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维。

3．(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(　　)

A．糖类化合物也可称为碳水化合物

B．维生素D可促进人体对钙的吸收

C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质

D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多

解析：选C　糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n表示，可称作碳水化合物，A项正确；维生素D能促进人体对钙的吸收和利用，B项正确；蛋白质是由C、H、O、N等多种元素组成的物质，C项错误；硒是人体必需的微量元素，但摄入过多对人体有一定的危害，D项正确。

4．(2016·全国卷Ⅰ)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)

A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维

B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质

C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性

D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%

解析：选D　A项，蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有，正确；B项，食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质，正确；C项，加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒，正确；D项，医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，错误。

5．鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)

A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色

B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色

C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色

D．碘水，变蓝色 ; 浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀

解析：选D　淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。

6．下列实验方案不合理的是(　　)

A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液

B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法

C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液

D．鉴别苯乙烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中

解析：选A　蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反应，在用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时，要先用NaOH溶液中和H2SO4，待溶液呈碱性后，再进行检验，A不合理。

7．利用酸性KMnO4溶液不能鉴别的物质是(　　)

A．甲烷和乙烯　　　　　　　　 B．苯和苯乙烯

C．乙醇和乙酸   D．苯和己烷

解析：选D　乙烯、苯乙烯、乙醇均可以被KMnO4(H＋)溶液氧化，甲烷、乙酸、苯、己烷与KMnO4(H＋)溶液不反应。

归纳拓展

1．依据官能团的特性鉴别有机物

2.淀粉水解程度的判断方法

(1)实验流程

(2)实验现象及结论