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    【化学】吉林省蛟河市第一中学校2018-2019学年高二下学期期中考试(解析版)
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    【化学】吉林省蛟河市第一中学校2018-2019学年高二下学期期中考试(解析版)

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    吉林省蛟河市第一中学校2018-2019学年高二下学期期中考试
    可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Al 27 Cl 35.5 Cu 64 Fe 56
    一、选择题:本题共16小题,每小题3分,满分48分,每题只有一个选项是最符合题意的。
    1.关于下列物质的主要成分的分析错误的是( )




    A.普通纸张的主要成分是纤维素
    B.真丝衬衫的主要成分是蛋白质
    C.面塑的主要成分是淀粉和蛋白质
    D.糖人的主要成分是葡萄糖

    【答案】D
    【详解】A.常用普通纸的主要成分是纤维素,故A正确;
    B.丝的主要成分是蛋白质,常用来制作衬衫,故B正确;
    C.制作面塑的主要材料是淀粉和蛋白质,故C正确;
    D.糖人的主要成分是蔗糖,故D错误;
    故答案为D。
    2.有机化学知识在生活中应用广泛,下列说法错误的是( )
    A. 烹饪过程中产生的稠环芳烃对人体有害
    B. 酚醛树脂具有绝缘和性质稳定的特点,故可以做电器开关
    C. 福尔马林具有杀菌防腐能力,少量使用可以保鲜鱼肉等
    D. 《本草纲目》记载的“凡酸坏之酒,皆可蒸烧”的实验方法可用来分离乙酸和乙醇
    【答案】C
    【详解】A.烹饪过程中的食用油反复加热会生成苯并芘等稠环芳香烃物质,可致癌,故A正确;
    B.用酚醛树脂做电器开关是利用酚醛树脂具有绝缘和性质稳定的特点,故B正确;
    C.福尔马林是HCHO的水溶液,具有杀菌防腐能力,但HCHO有毒、致癌,不能可以保鲜鱼肉等,故C错误;
    D.乙酸和乙醇相互混溶且沸点有差异,分离时应选择蒸馏操作,故D正确;
    故答案为C。
    3.下列有关化学用语的表示,正确的是( )
    A. 丙烷的比例模型:
    B. 3-丁烯的键线式:
    C. 苯乙醛结构简式:
    D. 乙烯分子的比例模型:
    【答案】D
    【详解】A.比例模型主要体现出各原子的相对体积大小和结构特点,为球棍模型,不是比例模型,故A错误;
    B.3-丁烯的命名错误,正确的命名是2-丁烯,其键线式为,故B错误;
    C.醛基中碳和氢之间存在一个共价键,碳和氧原子之间是碳氧双键,则苯乙醛的结构简式为,故C错误;
    D.比例模型主要体现出各原子的相对体积大小和结构特点,是乙烯的比例模型,故D正确;
    故答案为D。
    4.在物质分类中常存在包含关系,如图A包含B。下列关系中不属于前者包含后者的是( )

    A. 脂环化合物;
    B. 取代反应;卤代烃水解
    C. 芳香烃;苯的同系物
    D. 分子结构的鉴定方法;红外光谱、核磁共振氢谱
    【答案】A
    【详解】A.是稠环化合物,不是脂环化合物,故A错误;
    B.卤代烃水解属于取代反应,故B正确;
    C.含有苯环的烃属芳香烃,则苯的同系物属芳香烃,故C正确;
    D.利用红外光谱、核磁共振氢谱等现代物理方法均可测定有机物的分子结构,是常用分子结构的鉴定方法,故D正确;
    故答案为A。
    5.下列各芳香族化合物相关的说法中,错误的是( )
    A. 与互为同分异构体
    B. 属于苯的同系物
    C. 命名为:1,2,4-三甲苯
    D. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
    【答案】B
    【详解】A.与分子式均为C6H6,结构不同,互为同分异构体,故A正确;
    B.含有不饱和碳碳双键,与苯的结构不相似,分子组成也不相差若干个CH2基团,不属于苯的同系物,故B错误;
    C.根据有机物的系统命名法,化学名称为1,2,4-三甲苯,故C正确;
    D.有5种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱中有5个吸收峰,故D正确;
    故答案为B。
    【点睛】结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物;互为同系物的物质满足以下特点:结构相似、化学性质相似、分子式通式相同、分子式不同、物理性质不同,研究对象是有机物;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;同素异形体是同种元素形成的不同单质。
    6.下列各组物质中,相互间一定互为同系物的是( )
    A. C8H18和C100H202
    B. CH4O和C2H6O
    C. C6H6和C7H8
    D. H2NCH2COOH和C3H7NO2
    【答案】A
    【详解】A.C8H18和C100H202均满足烷烃的通式CnH2n+2,均为烷烃且碳原子数不等,一定是同系物,故A正确;
    B.CH4O一定是甲醇,而C2H6O可能是乙醇,也可能是乙醚,则两者不一定是同系物,故B错误;
    C.C6H6和C7H8均含不属于芳香烃的同分异构体,即结构不一定相似,无法确定两者是同系物,故C错误;
    D.C3H7NO2不一定是氨基酸,也可能是硝基烷,则H2NCH2COOH和C3H7NO2两者不一定是同系物,故D错误;
    故答案为A。
    【点睛】结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物;互为同系物的物质满足以下特点:结构相似、化学性质相似、分子式通式相同、分子式不同、物理性质不同,研究对象是有机物。
    7.下列关于①苯、②溴乙烷、③乙酸、④葡萄糖等有机物的叙述中,正确的是( )
    A. 都含有官能团
    B. 只有①②③可以发生取代反应
    C. ①③的含碳量相同
    D. 一定条件下,④可以经过两步转化为③
    【答案】D
    【详解】A.苯中无官能团,溴乙烷中含有卤素原子,乙酸含有羧基,葡萄糖是多羟基醛,故A错误;
    B.①苯、②溴乙烷、③乙酸、④葡萄糖均可以发生取代反应,故B错误;
    C.苯的含碳量为,乙酸中的含碳量为,故C错误;
    D.葡萄糖在酒曲酶的作用下可生成乙醇,乙醇在强氧化剂作用下氧化为乙酸,故D正确;
    故答案为D。
    8.下列对有机物的结构、性质有关的叙述,正确的是( )
    A. 蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体
    B. 甲苯、乙醛、油脂均能使酸性KMnO4溶液褪色
    C. 相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体
    D. 能与Na反应放出H2的有机分子中一定含有羧基或醇羟基
    【答案】A
    【详解】A.蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11,结构不同,二者互为同分异构体,故A正确;
    B.甲苯和乙醛都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,而油脂不一定使酸性KMnO4溶液褪色,如硬脂酸甘油酯属于油脂,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,油酸甘油脂能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;
    C.相对分子质量相同的有机物分子式不一定相同,如C2H6O和CH2O2,则相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体,故C错误;
    D.能与Na反应放出H2的有机分子中可能含有羧基、醇羟基或酚羟基,故D错误;
    故答案为A。
    9.下列选项中能发生反应,且甲组为取代反应,乙组为加成反应的是( )
    选项


    A
    蛋白质→氨基酸
    CH3CH2Br→CH3CH2OH
    B

    甲苯→苯甲酸
    C

    苯→环己烷
    D
    乙二醇→乙二醛
    淀粉→葡萄糖

    【答案】C
    【详解】A.蛋白质水解生成氨基酸是取代反应,CH3CH2Br在NaOH溶液中加热水解生成CH3CH2OH是取代反应,故A错误;
    B.是取代反应,而甲苯→苯甲酸是氧化反应,故B错误;
    C.是取代反应,而苯与H2发生加成反应生成环己烷,故C正确;
    D.乙二醇→乙二醛发生氧化反应,而淀粉→葡萄糖发生水解反应,故D错误;
    故答案为C。
    10.下列现象或事实及其解释错误的是( )
    选项
    现象或事实
    解释
    A
    乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    碳碳双键使乙烯的性质变活泼
    B
    取2%硫酸铜溶液2 mL再加入2%NaOH溶液1 mL,再加入少量乙醛加热至沸腾,产生砖红色沉淀
    醛基能被新制Cu(OH)2氧化
    C
    C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃,产生的气体用NaOH溶液洗气后,通入溴水,溴水褪色
    乙醇发生了消去反应
    D
    常温下,苯酚和水的浊液中,加碳酸钠溶液,溶液变澄清
    苯酚生成易溶于水的苯酚钠

    【答案】B
    【详解】A.碳碳双键性质活泼,故乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
    B.新制氢氧化铜的配制是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,确保NaOH过量,则在2%硫酸铜溶液2 mL中加入2%NaOH溶液1 mL,再加入少量乙醛加热至沸腾,不可能产生砖红色沉淀,故B错误;
    C.C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃,产生的气体用NaOH溶液洗涤除去挥发的乙醇,再通入溴水,溴水褪色,说明反应中生成乙烯,证明乙醇发生了消去反应,故C正确;
    D.苯酚能与Na2CO3溶液生成可溶于水的苯酚钠和NaHCO3,故苯酚和水的浊液中,加碳酸钠溶液,溶液变澄清,故D正确;
    故答案为B。
    【点睛】高锰酸钾具有强氧化性,一般来说,具有还原性的无机物,含有碳碳双键、醛基的物质以及一些醇类、酚类、苯的同系物等可被高锰酸钾氧化,能够使酸性高锰酸钾溶液褪色。
    11.合成有机化合物D的过程如下:

    下列相关说法中错误的是( )
    A. 1 mol B→1 mol C消耗2 mol NaOH
    B. 反应③的反应温度是170℃
    C. 反应①、②、③的反应类型依次为加成反应,水解反应,取代反应
    D. 反应③还有副产物:HOCH2CH2OCH2CH2OH
    【答案】B
    【分析】烃A和溴发生加成反应生成B,则B中含有两个Br原子,B发生取代反应生成C,C为二元醇,C发生取代反应生成D,根据D结构简式知,C结构简式为HOCH2CH2OH,B发生取代反应生成C,B为CH2BrCH2Br;只能是乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,则A结构简式为CH2=CH2,据此分析解答。
    【详解】烃A和溴发生加成反应生成B,则B中含有两个Br原子,B发生取代反应生成C,C为二元醇,C发生取代反应生成D,根据D结构简式知,C结构简式为HOCH2CH2OH,B发生取代反应生成C,B为CH2BrCH2Br;只能是乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,则A结构简式为CH2=CH2;
    A.B为为CH2BrCH2Br,在NaOH溶液中水解生成HOCH2CH2OH,Br原子被OH取代,则1 mol B→1 mol C消耗2 mol NaOH,故A正确;
    B.反应③是HOCH2CH2OH分子间发生脱水反应生成醚,则反应温度是140℃,故B错误;
    C.反应①是烯烃的加成;反应②是卤代烃的水解;反应③醇分子间脱水生成醚,属取代反应,故C正确;
    D.反应③是HOCH2CH2OH在浓硫酸催化作用下生成时,同时得到副产物HOCH2CH2OCH2CH2OH,故D正确;
    故答案为B。
    【点睛】常见的反应条件与反应类型有:①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)。⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
    12.下列关于蔗糖属于非还原型糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中,正确的是( )

    A. 验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序:④③
    B. 验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序:③⑤
    C. 验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
    D. 验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤②④⑤
    【答案】D
    【详解】A.蔗糖属于非还原型糖,不能发生银镜反应,则验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序:④⑤,故A错误;
    B.蔗糖属于非还原型糖,不能发生银镜反应,则验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序:④⑤,故B错误;
    C.在碱性条件下加银氨溶液,生成光亮的银镜,可说明水解产物具有还原性,则水解后先加NaOH至碱性,再加银氨溶液,则验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序为①⑤②④⑤,故C错误;
    D.在碱性条件下加银氨溶液,生成光亮的银镜,可说明水解产物具有还原性,则水解后先加NaOH至碱性,再加银氨溶液,则验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序为①⑤②④⑤,故D错误;
    故答案为D。
    【点睛】淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。(1)如果淀粉还没有水解,其溶液中没有葡萄糖则不能发生银镜反应;(2)如果淀粉已完全水解,其溶液中没有淀粉遇碘则不能变蓝色;(3)如果淀粉仅部分水解,其溶液中有淀粉还有葡萄糖则既能发生银镜反应,又能遇碘变成蓝色。需要注意的是,检验葡萄糖之前,需要中和硫酸。
    13.分子式为C6H12O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇没有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,该酯的同分异构体共( )种
    A. 6种 B. 8种
    C. 12种 D. 16种
    【答案】A
    【详解】分子式为C6H12O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,该有机物为饱和一元酯,且生成的醇没有相同的官能团的同分异构体,则醇只能为甲醇或乙醇;若醇为甲醇,则羧酸为C4H9COOH,-C4H9共有4种结构,对应的羧酸有4种,对应的酯也有4种;若醇为乙醇,则羧酸为C3H7COOH,-C3H7共有2种结构,对应的羧酸有2种,对应的酯也有2种;故该酯共有6种可能,故答案为A。
    14.化合物甲的结构如图所示。下列说法正确的是( )

    A. 甲分子式为C14H14NO7
    B. 甲中含有手性碳原子
    C. 甲含有5种官能团
    D. 甲能与H2、NaOH溶液反应,且l mol甲最多能与5 mol H2反应
    【答案】C
    【详解】A.的分子式为C14H13NO7,故A错误;
    B.手性碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子,在中无手性碳原子,故B错误;
    C.中含有碳碳双键、酯基、硝基、羧基及醚键,共5种官能团,故C正确;
    D.能与H2、NaOH溶液反应,但l mol最多能与4 mol H2发生加成反应,故D错误;
    故答案为C。
    15.有三种有机化合物的结构如图,下列说法错误的是( )

    A. 三种物质的分子式均为C8H8,它们互为同分异构体
    B. x一氯代物有5种
    C. y的四氯代物有3种
    D. z中的所有原子在同一平面上
    【答案】D
    【详解】A.有机物x、y、z的分子式均为C8H8,它们结构不同,互为同分异构体,故A正确;
    B.有机物x有5种等效氢,一氯代物共有5种,故B正确;
    C.有机物y的一氯代物只有1种,二氯代物有3种,三氯代物也是3种,其中包括三个氯在同一平面上有1种,二个氯在一个平面上,另一氯的位置有2种,故C正确;
    D.z中除双键碳原子外,还有二个亚甲基,亚甲基上的碳原子为sp3杂化,直接相连的2个氢原子和2个碳原子不可能在同一平面上,则有机物z中所有原子也不可能在同一平面上,故D错误;
    故答案D。
    【点睛】等效氢的判断:①分子中同一甲基上连接的氢原子等效;②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;③处于镜面对称位置上的氢原子等效。
    16.有机物Z是制备药物的中间体,合成Z的路线如下图所示:

    下列有关叙述正确的是( )
    A. 三种物质中都含有羰基
    B. 等物质的量的Y、Z能和含有等物质的量的NaOH的溶液反应
    C. 可用NaHCO3溶液鉴别三种物质
    D. 1 mol Z跟足量O2反应,最多消耗10 mol O2
    【答案】B
    【详解】A.有机物X中含有酯基,Y和Z中含有羰基,故A错误;
    B.有机物Y中含有的一个酚羟基和有机物Z中含有的一个羧基,均能和NaOH发生中和反应,则等物质的量的Y、Z能和含有等物质的量的NaOH的溶液反应,故B正确;
    C.有机物Z中含有的羧基能和NaHCO3溶液反应生成CO2气体,而有机物X和Y均不能和NaHCO3溶液反应,则用NaHCO3溶液反应无法鉴别这三种有机物,故C错误;
    D.有机物Z的分子式为C10H6O4,1molZ完全燃烧消耗有氧气的物质的量为(10+)mol=9.5mol,故D错误;
    故答案为B。
    二、综合题:本题共5小题,共52分。
    17.按要求回答下列各题:
    (1)中非含氧官能团的名称是_____________;含氧官能团的电子式为_________。
    (2)的系统命名为________________________。
    (3)写出CH3CH2CHO的银镜反应方程式:_________________________________________。
    (4)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式为____________________________,1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气__________mol。
    【答案】 (1). 碳碳双键 (2). (3). 5-甲基-2-庚烯 (4). CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (5). (6). 18.5
    【分析】(1)中含有C=C和-OH;
    (2)根据烯烃的系统命名法命名;
    (3)CH3CH2CHO与新制的银氨溶液混合加热生成光亮的银镜;
    (4)根据烷烃的命名原则写出该有机物的结构简式;根据该有机物的结构简式形成分子式,然后计算出完全燃烧消耗的氧气的物质的量。
    【详解】(1)中含有C=C和-OH,其中含氧官能团的名称为羟基,其电子式为;
    (2)根据烯烃的系统命名法,的名称为5-甲基-2-庚烯;
    (3)CH3CH2CHO与新制的银氨溶液混合加热生成光亮的银镜,发生反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
    (4)2,6-二甲基-4-乙基辛烷,主链为辛烷,在2、6号C各含有1个甲基,在4号C含有1个乙基,该有机物结构简式为:;根据其结构简式可知该有机物分子式为:C12H26,1mol该有机物完全燃烧消耗的氧气的物质的量为:(12+)mol=18.5mol。
    18.有机物A、B、C、D和E的结构简式如下:

    请回答下列问题:
    (1)指出反应的类型:A→B_____________;A→D_____________。
    (2)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是_____________;所有的原子有可能都在同一平面的物质是__________。(填序号)
    (3)写出由A生成C的化学方程式:___________________________________________。
    (4)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式:__________________________________。
    【答案】 (1). 氧化反应 (2). 酯化反应(或取代反应) (3). CE (4). C (5). +H2O (6). +2NaOH +HCOONa+H2O
    【分析】(1)A→B中-OH变为-CHO;A→D为A与HCOOH的酯化反应;
    (2)结合同分异构体的概念判断;结合苯环、碳碳双键和羰基的平面结构、甲烷或甲基、亚甲基的立体结构分析;
    (3)A→C中-OH变为C=C,则发生消去反应;
    (4)D水解产物中苯甲酸结构及生成的HCOOH均与NaOH反应。
    【详解】(1)由有机物的结构及官能团变化可知,A→B中-OH变为-CHO,发生氧化反应;A→D为A与HCOOH的酯化反应,为取代反应;
    (2)C和E的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体;A、B、D、E都含有饱和烃基,具有甲烷的结构,原子不能在同一个平面上,C符合,具有苯环、碳碳双键和羧基,在同一个平面上,故答案为C;
    (3)(3)A→C发生醇的消去反应,反应方程式为+H2O;
    (4)D的水解产物中苯甲酸结构及生成的HCOOH均与NaOH反应,则D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为+2NaOH+HCOONa+H2O。
    19.某有机物A中只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为102,氢元素的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为碳原子数的2倍。
    (1)A的分子式为__________。
    (2)若A为酯类物质,在酸性条件下水解得到醇B和羧酸C,B、C两种有机物的相对分子质量相同,则B的结构简式可能为______________、_____________。
    (3)若A为羧酸,且A的核磁共振氢谱上有5个峰,符合这些条件的A有_______种。
    (4)若A中有羟基和醛基,并含有1个甲基,A的结构简式有_______种。
    【答案】 (1). C5H10O2 (2). CH3CH2CH2OH (3). (CH3)2CHOH (4). 2 (5). 6
    【分析】(1)根据氢元素质量分数计算分子中N(H),进而计算N(C),再根据有机物的相对分子质量计算N(O),据此书写有机物的分子式;
    (2)酯在酸性条件下水解得到醇B和羧酸C,B、C两种有机物的相对分子质量相同,则醇B比羧酸C多一个碳原子;
    (3)若A为羧酸,且A的核磁共振氢谱上有5个峰,结合属于羧酸的所有同分异构体分析;
    (4)若A中有羟基和醛基,并含有1个甲基,结合碳加异构书写符合条件的同分异构体。
    【详解】(1)有机物A的分子中氢原子数==10,故碳原子数==5,氧原子数为:=2,故A的分子式为C5H10O2;
    (2)酯在酸性条件下水解得到醇B和羧酸C,B、C两种有机物的相对分子质量相同,则醇B比羧酸C多一个碳原子,醇B的分子式为C3H8O,其结构简式有2种,分别是CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3;
    (3)若A为羧酸,且A的核磁共振氢谱上有5个峰,则属于羧酸的所有同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH和CH3CH2CH(CH3)COOH,共2种;
    (4)若A中有羟基和醛基,并含有1个甲基,除醛基外,四个碳的烃共有5种,分别是,在满足一个甲基的基础上,羟基的位置分别是,则满足条件的结构共有6种。
    20.烷烃A只能形成三种一氯取代产物B、C和D。反应过程如下:

    请回答下列问题:
    (1)A的系统名称是_____________,H的结构简式为_____________。
    (2)B转化为F属于_______反应,D转化为E的反应属于_______反应。
    (3)写出F转化为G的化学方程式:________________________________________。
    (4)和F具有相同官能团F的同分异构体的种类有_______种。(不包括F)
    【答案】 (1). 2,2-二甲基丁烷 (2). (CH3)3CCH2COOH (3). 取代(水解) (4). 消去 (5). 2(CH3)3CCH2CH2OH+O2 2(CH3)3CCH2CHO+2H2O (6). 16
    【分析】烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl,故A为(CH3)3CCH2CH3;B在氢氧化钠水溶液下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,G含有醛基-CHO,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl, F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH;则A的另一种取代产物D为(CH3)3CCH2ClCH3),其与强碱的醇溶液共热,得到有机化合物E,可知E为(CH3)3CCH=CH2,以此解答该题。
    【详解】烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是(CH3)2C(CH2CH3)CH2Cl,故A为(CH3)3CCH2CH3;B在氢氧化钠水溶液下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,G含有醛基-CHO,故B为(CH3)3CCH2CH2Cl, F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH;则A的另一种取代产物D为(CH3)3CCH2ClCH3),其与强碱的醇溶液共热,得到有机化合物E,可知E为(CH3)3CCH=CH2;
    (1)A的结构简式为(CH3)3CCH2CH3,用系统命名法其名称是2,2-二甲基丁烷;H的结构简式为(CH3)3CCH2COOH;
    (2)B为(CH3)3CCH2CH2Cl,在NaOH的水溶液中发生水解生成的 F为(CH3)3CCH2CH2OH,则B转化为F属于取代反应;D为(CH3)3CCH2ClCH3),其与强碱的醇溶液共热,发生消去反应生成的E为(CH3)3CCH=CH2;
    (3)F为(CH3)3CCH2CH2OH,在Cu作催化作用下催化氧化生成G的化学方程式为2(CH3)3CCH2CH2OH+O2 2(CH3)3CCH2CHO+2H2O;
    (4)F为(CH3)3CCH2CH2OH,和F具有相同官能团的F的同分异构体,可以看成是C6H14的烷烃中氢原子被一个羟基取代,已经C6H14的烷烃共有5种同分异构体,其中:CH3CH2CH2CH2CH2CH3的等效氢是3种、(CH3)2CHCH2CH2CH3的等效氢有5种、(CH3)3CCH2CH3的等效氢有3种、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的等效氢是4种、(CH3)2CHCH(CH3)2的等效氢有2种,则满足条件的F的同分异构体共有17-1=16种。
    【点睛】常见的反应条件与反应类型有:①在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)。⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
    21.药物(F)的合成路线如下:

    (1)化合物A的结构简式为________________;B中含有的官能团名称是_____________。
    (2)D的分子式为_____________;E→F的反应类型为_____________。
    (3)A的一种同分异构体G,具有如下结构特点:①分子中含有苯环;②核磁共振氢谱共有5中峰,G的名称是_____________。
    (4)已知:C→D为取代反应,其另一产物为H2O,写出X的结构简式_____________。
    (5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)______________________________________________________________________。
    【答案】 (1). (2). 醚键、羰基 (3). C15H14O4 (4). 取代反应 (5). 苯甲醇 (6). (7).
    【分析】(1)由A→B发生取代反应,结合B的结构简式推断A的结构简式和确定B中含有的官能团;
    (2)D的结构简式为,结合碳的四价理论,确定D的分子式;E→F的反应是与HBr反应生成了,结合官能团的变化分析反应类型;
    (3)A的分子式为C7H8O,其同分异构体G中含有苯环,说明苯环上的取代基为-CH2OH或一个甲基与一个酚羟基,核磁共振氢谱共有5中峰,说明结构对称性较强,由此推断G的结构简式;
    (4)C→D为取代反应,其另一产物为H2O,结合C和D的结构差异及原子守恒,推断另一种反应物的结构简式;
    (5)以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体可利用题中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成,再在催化剂作用下与H2发生羰基加成,即可生成,最后再发生醇的消去反应即可得到目标产物。
    【详解】(1)由A→B发生取代反应,结合B的结构简式可知A的结构简式为,B中含有的官能团有醚键、羰基;
    (2)D的结构简式为,其分子式为C15H14O4;E→F的反应是与HBr反应生成了,E中醚键上的甲基被氢原子所替代,生成了酚羟基,故发生的反应为取代反应;
    (3)A的分子式为C7H8O,其同分异构体G中含有苯环,说明苯环上的取代基为-CH2OH或一个甲基与一个酚羟基,核磁共振氢谱共有5中峰,说明结构对称性较强,则满足条件的G的结构简式为,其化学名称为苯甲醇;
    (4)C→D为取代反应,其另一产物为H2O,结合和的结构差异及原子守恒,另一种反应物X的结构简式为;
    (5)以和(CH3CO)2O为原料制备药物中间体可利用题中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成,再在催化剂作用下与H2发生羰基加成,即可生成,最后再发生醇的消去反应即可得到目标产物,具体的合成路线是。

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