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鲁科版 (2019)必修 第二册第3章 简单的有机化合物第3节 饮食中的有机化合物第2课时一课一练
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[合格过关练]
1．下列有关乙酸的物理性质的叙述中不正确的是( )
A．食醋的颜色(红棕色)就是乙酸的颜色
B．乙酸的熔点比水高，很容易变成固体
C．乙酸俗称冰醋酸
D．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液法分离
A [乙酸是无色的，食醋的颜色是因为加了食品添加剂。]
2．下列关于乙酸的叙述正确的是( )
A．乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊溶液变红
B．乙酸分子中既有极性键，又有非极性键
C．常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠、乙醇等发生化学反应
D．等体积、等浓度的盐酸和乙酸溶液与足量锌反应，乙酸产生的氢气质量大
B [乙酸酸性较弱，但能使紫色石蕊溶液变红，A错误；乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中既有极性键，又有非极性键，B正确；常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠等发生化学反应，乙酸与乙醇发生酯化反应，需要在催化剂和加热的条件下进行，C错误；乙酸和盐酸均是一元酸，等体积、等浓度的盐酸和乙酸溶液与足量锌反应，产生的氢气质量相等，D错误。]
3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O时，两者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量是 ( )
A．16 B．18
C．20 D．22
C [乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下的基团结合形成酯。反应方程式为CH3C18O18OH＋CH3CH eq \\al(\s\up1(16),\s\d1(2))OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3C18O16OCH2CH3＋H eq \\al(\s\up1(18),\s\d1(2))O，生成的水为H eq \\al(\s\up1(18),\s\d1(2))O，其相对分子质量为20。]
4．下列可以说明CH3COOH是弱酸的事实是( )
A．CH3COOH能与水以任意比互溶
B．CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2气体
C.1 ml·L－1CH3COOH溶液c(H＋)约为0.01 ml·L－1
D.1 ml·L－1 CH3COOH溶液能使紫色的石蕊溶液变红
C [1 ml·L－1 CH3COOH溶液中c(H＋)＝0.01 ml·L－1<1 ml·L－1，说明CH3COOH部分电离，故CH3COOH为弱酸。]
5．若将，可使用的物质是( )
A．Na B．NaOH
C．Na2CO3 D．NaHCO3
A [—COOH和—OH均与Na发生置换反应，可实现转化；—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。]
6．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是 ( )
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
B [根据酯化反应原理，胆固醇与酸发生酯化反应：C27H46O＋RCOOH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))C34H50O2＋H2O，可得RCOOH为C6H5COOH，B正确。]
7．(素养题)实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体，当振荡混合液时，有气泡产生，该现象说明( )
A．产品中含有被蒸馏出的H2SO4
B．产品中含有未反应的乙醇
C．产品中含有未反应的乙酸
D．乙酸乙酯与Na2CO3溶液反应生成CO2
C [硫酸属于高沸点酸，难挥发，A项错误；乙醇和Na2CO3溶液不反应，B项错误；乙酸沸点低且和碳酸钠反应可生成CO2，C项正确；乙酸乙酯与Na2CO3溶液不能反应生成CO2，D项错误。]
8．有机物甲、乙的键线式如图。下列说法错误的是( )
A．甲、乙互为同分异构体
B．一定条件下，甲、乙均能发生取代反应
C．甲、乙都能与金属钠反应生成氢气
D．甲、乙都能使酸性KMnO4溶液褪色
C [分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，甲、乙分子式相同，结构不同，属于同分异构体，故A正确；甲含有羧基、乙含有酯基，甲能发生酯化反应，乙能发生水解反应，酯化反应和水解反应都属于取代反应，所以甲、乙都能发生取代反应，故B正确；羧基、羟基能和钠反应生成氢气，甲含有羧基，乙不含羧基或羟基，所以甲能和钠反应，乙不能和钠反应，故C错误；碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲、乙都含有碳碳双键，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。]
9．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
B [分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。]
10．如表所示为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )
C [有机物中羟基、羧基与钠反应放出氢气，羧基可与NaHCO3反应放出CO2气体，含有碳碳双键可使溴水褪色。A项不与NaHCO3反应，B项不与Na、NaHCO3反应，D项不与溴水反应。]
11．安息香酸()和山梨酸(CH3CH===CH—CH===CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列关于这两种物质的叙述正确的是( )
A．通常情况下，都能使溴水褪色
B．1 ml的两种物质分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1 ml的两种物质分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等
C [A项，不能使溴水褪色；B项，和H2发生加成反应时，1 ml 消耗3 ml H2，1 ml 山梨酸消耗2 ml H2；D项，二者分子中都含一个—COOH，物质的量均为1 ml时消耗NaOH的量相等。]
12．现有如图转换关系，则下列说法不正确的是( )
A．N为乙酸
B．分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体共有5种
C．过程①如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该停止加热，待冷却后补加
D．可用饱和碳酸钠溶液来除掉乙酸乙酯中混有的乙酸
B [乙醇与N反应生成乙酸乙酯，则N为乙酸，A正确；分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体属于酸的有2种，属于酯的有4种，还可能含有碳碳双键等，多于5种，B错误；过程①如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该立即停止加热，待冷却后补加，防止暴沸，C正确；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠从而被除去，D正确。]
13．乙酸苯甲酯常用于食品工业和化妆品工业，其某种合成路线如下图所示。回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为______________。
(2)D的结构简式为______________；D中官能团的名称为________。
(3)C→E的化学方程式为________________________________________
___________________________________________________________。
[解析] 由A、B的结构简式可知，A→B的反应类型为取代反应；由C、E的结构简式可知D为乙酸。
[答案] (1)取代反应 (2)CH3COOH 羧基
14．分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→迅速产生气泡；
②A＋CH3CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))有香味的物质。
(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是________(填字母代号)。
A．一定含有—OH B．一定含有—COOH
C．有机化合物A为乙醇D．有机化合物A为乙酸
(2)A与金属钠反应的化学方程式为____________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为___________________________________________________________。
(4)有机化合物B分子式为C2H4O3，与Na反应迅速产生H2，且1 ml B与足量Na反应放出1 ml H2，则B的结构简式为___________________________________________________________。
[解析] (1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与Na反应迅速，则含有—COOH，且产生H2与消耗B为1∶1，根据分子式，则必含—OH，B的结构简式为HOCH2COOH。
[答案] (1)BD
(2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
(3)CH3COOCH2CH3 (4)HOCH2COOH
15．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：
(1)写出A的结构简式：______________。
(2)乙酸分子中的官能团名称是________，写出1种可鉴别乙醇和乙酸的化学试剂：___________________________________________________________。
(3)写出反应①、②、④的化学方程式并指出反应类型：
①___________________________________________________________，
_____________________________________________________________；
②___________________________________________________________，
_____________________________________________________________；
④___________________________________________________________，
_____________________________________________________________。
[解析] 乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为ClCH2CH2Cl，A水解生成乙二醇。乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛再氧化生成乙酸，乙酸与乙二醇发生酯化反应生成C，结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为ClCH2CH2Cl。
(2)乙酸的官能团是羧基，乙酸显酸性，乙醇为中性，则鉴别乙酸和乙醇的化学试剂可以是紫色石蕊溶液，也可以是碳酸钠溶液等。
(3)根据以上分析可得出反应①、②和④的化学方程式分别是CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH、2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O、2CH3COOH＋HOCH2CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
[答案] (1)ClCH2CH2Cl
(2)羧基 紫色石蕊溶液(或碳酸钠溶液等其他合理答案)
(3)①CH2===CH2＋H2O eq \(――――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH 加成反应
②2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应 ④2CH3COOH＋HOCH2CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 酯化(或取代)反应
[素养培优练]
16．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸的电离是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应是b键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH发生反应：CH3COOH＋Br2 eq \(――→,\s\up10(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→，是a、b键断裂
A．仅①②③ B．①②③④
C．仅②③④ D．仅①③④
B [①乙酸显弱酸性，其电离时氢氧键断裂，即a键断裂，正确；②乙醇与乙酸发生酯化反应，醇脱氢原子、羧酸脱羟基，即b键断裂，正确；③Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2 eq \(――→,\s\up10(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，乙酸中甲基上碳氢键断裂，即c键断裂，正确；④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→，一个乙酸分子中碳氧键断裂，另一个乙酸分子中氢氧键断裂，即a、b键断裂，正确。]
17．(双选)某有机物的结构简式为，关于该有机物的说法不正确的是( )
A．1 ml该有机物能与2 ml NaOH发生反应
B．1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2
C．1 ml该有机物能与2 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2
D．1 ml该有机物最多能与4 ml H2发生加成反应
AC [只有羧基能与NaOH溶液反应，故1 ml该有机物能与1 ml NaOH发生反应，A选项错误；羧基(—COOH)、羟基(—OH)都能与Na发生反应，故1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2，B选项正确；只有羧基能与NaHCO3反应生成CO2，故1 ml该有机物能与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2，C选项错误；1 ml苯环与3 ml H2发生加成反应，1 ml碳碳双键与1 ml H2发生加成反应，故1 ml该有机物最多能与4 ml H2发生加成反应，D选项正确。]
18．将含有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收到未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量约为( )
A．98 B．116
C．158 D．278
B [设该化合物为ROH，其相对分子质量为x，实际参加反应的A的质量为10 g－1.3 g＝8.7 g，则反应的化学方程式可表示为
ROH＋CH3COOH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOR＋H2O
x＋17 x＋59
8．7 g 11.85 g
eq \f(x＋17,x＋59)＝ eq \f(8.7 g,11.85 g)，解得：x＝99，故A的相对分子质量为99＋17＝116。]
19．现有乙酸(CH3COOH)和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧元素的质量分数为a，则碳元素的质量分数是( )
A．1－ eq \f(a,7) B． eq \f(3a,4)
C． eq \f(6（1－a）,7) D． eq \f(12（1－a）,13)
C [乙酸的分子式为C2H4O2，链状单烯烃的通式为CnH2n，则混合物中C、H原子数目之比为1∶2，C、H元素质量之比为12∶2＝6∶1，混合物中一共有三种元素，氧元素的质量分数为a，则碳、氢元素的质量分数之和为1－a，所以化合物中碳元素质量分数为(1－a)× eq \f(6,7)＝ eq \f(6（1－a）,7)，C正确。]
20．乙酸乙酯是一种良好的工业溶剂，可通过下列转化制取(部分反应条件略去)：
(1)CH3CH2OH中官能团的名称是________，反应②的反应类型是________________。
(2)反应①是加成反应，CH3COOH的相对分子质量比A的相对分子质量大16。有机物A的结构简式是_________。反应③的化学方程式是__________。
(3)实验室常用如图所示的装置制取少量乙烯
(CH2===CH2)。
已知：CH3CH2OH eq \(――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
仪器a的名称是________________。乙烯通常采用排水法收集而不用排空气法收集的原因是_________________________________。
(4)CH3COOH在一定条件下反应可生成一种有机物Q。该有机物Q的摩尔质量是102 g·ml－1，其中氧元素的质量分数为47.06%，碳、氢原子个数比为2∶3。有机物Q的分子式是________。
[解析] (1)CH3CH2OH的官能团为—OH，名称为羟基；反应②为乙醛在催化剂作用下，与氧气发生氧化反应生成乙酸。(2)由题意知A为乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；反应③为乙醇和乙酸在浓硫酸作用下共热，发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。
(3)由实验装置图可知，仪器a为带有支管的蒸馏烧瓶；因乙烯难溶于水且乙烯的密度与空气的密度非常接近，所以实验室通常采用排水法收集而不用排空气法收集乙烯。(4)由Q中氧元素的质量分数为47.06%，碳、氢原子个数比为2∶3可知，Q分子中C的质量分数为47.06%，H的质量分数为5.88%，则Q分子中碳原子的个数为 eq \f(102×47.06%,12)≈4，氢原子的个数为 eq \f(102×5.88%,1)≈6，氧原子的个数为 eq \f(102×47.06%,16)≈3，则Q的分子式为C4H6O3。
[答案] (1)羟基 氧化反应
(2)CH3CHO CH3COOH＋CH3CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
(3)蒸馏烧瓶 乙烯难溶于水且乙烯的密度与空气的密度非常接近 (4)C4H6O3
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列有关乙酸的物理性质的叙述中不正确的是( )
A．食醋的颜色(红棕色)就是乙酸的颜色
B．乙酸的熔点比水高，很容易变成固体
C．乙酸俗称冰醋酸
D．乙酸和乙醇可以互溶，故不能用分液法分离
A [乙酸是无色的，食醋的颜色是因为加了食品添加剂。]
2．下列关于乙酸的叙述正确的是( )
A．乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊溶液变红
B．乙酸分子中既有极性键，又有非极性键
C．常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠、乙醇等发生化学反应
D．等体积、等浓度的盐酸和乙酸溶液与足量锌反应，乙酸产生的氢气质量大
B [乙酸酸性较弱，但能使紫色石蕊溶液变红，A错误；乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中既有极性键，又有非极性键，B正确；常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠等发生化学反应，乙酸与乙醇发生酯化反应，需要在催化剂和加热的条件下进行，C错误；乙酸和盐酸均是一元酸，等体积、等浓度的盐酸和乙酸溶液与足量锌反应，产生的氢气质量相等，D错误。]
3．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O时，两者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量是 ( )
A．16 B．18
C．20 D．22
C [乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下的基团结合形成酯。反应方程式为CH3C18O18OH＋CH3CH eq \\al(\s\up1(16),\s\d1(2))OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3C18O16OCH2CH3＋H eq \\al(\s\up1(18),\s\d1(2))O，生成的水为H eq \\al(\s\up1(18),\s\d1(2))O，其相对分子质量为20。]
4．下列可以说明CH3COOH是弱酸的事实是( )
A．CH3COOH能与水以任意比互溶
B．CH3COOH能与Na2CO3溶液反应，产生CO2气体
C.1 ml·L－1CH3COOH溶液c(H＋)约为0.01 ml·L－1
D.1 ml·L－1 CH3COOH溶液能使紫色的石蕊溶液变红
C [1 ml·L－1 CH3COOH溶液中c(H＋)＝0.01 ml·L－1<1 ml·L－1，说明CH3COOH部分电离，故CH3COOH为弱酸。]
5．若将，可使用的物质是( )
A．Na B．NaOH
C．Na2CO3 D．NaHCO3
A [—COOH和—OH均与Na发生置换反应，可实现转化；—OH与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。]
6．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是 ( )
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
B [根据酯化反应原理，胆固醇与酸发生酯化反应：C27H46O＋RCOOH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))C34H50O2＋H2O，可得RCOOH为C6H5COOH，B正确。]
7．(素养题)实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体，当振荡混合液时，有气泡产生，该现象说明( )
A．产品中含有被蒸馏出的H2SO4
B．产品中含有未反应的乙醇
C．产品中含有未反应的乙酸
D．乙酸乙酯与Na2CO3溶液反应生成CO2
C [硫酸属于高沸点酸，难挥发，A项错误；乙醇和Na2CO3溶液不反应，B项错误；乙酸沸点低且和碳酸钠反应可生成CO2，C项正确；乙酸乙酯与Na2CO3溶液不能反应生成CO2，D项错误。]
8．有机物甲、乙的键线式如图。下列说法错误的是( )
A．甲、乙互为同分异构体
B．一定条件下，甲、乙均能发生取代反应
C．甲、乙都能与金属钠反应生成氢气
D．甲、乙都能使酸性KMnO4溶液褪色
C [分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，甲、乙分子式相同，结构不同，属于同分异构体，故A正确；甲含有羧基、乙含有酯基，甲能发生酯化反应，乙能发生水解反应，酯化反应和水解反应都属于取代反应，所以甲、乙都能发生取代反应，故B正确；羧基、羟基能和钠反应生成氢气，甲含有羧基，乙不含羧基或羟基，所以甲能和钠反应，乙不能和钠反应，故C错误；碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲、乙都含有碳碳双键，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。]
9．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
B [分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。]
10．如表所示为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )
C [有机物中羟基、羧基与钠反应放出氢气，羧基可与NaHCO3反应放出CO2气体，含有碳碳双键可使溴水褪色。A项不与NaHCO3反应，B项不与Na、NaHCO3反应，D项不与溴水反应。]
11．安息香酸()和山梨酸(CH3CH===CH—CH===CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列关于这两种物质的叙述正确的是( )
A．通常情况下，都能使溴水褪色
B．1 ml的两种物质分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等
C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D．1 ml的两种物质分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等
C [A项，不能使溴水褪色；B项，和H2发生加成反应时，1 ml 消耗3 ml H2，1 ml 山梨酸消耗2 ml H2；D项，二者分子中都含一个—COOH，物质的量均为1 ml时消耗NaOH的量相等。]
12．现有如图转换关系，则下列说法不正确的是( )
A．N为乙酸
B．分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体共有5种
C．过程①如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该停止加热，待冷却后补加
D．可用饱和碳酸钠溶液来除掉乙酸乙酯中混有的乙酸
B [乙醇与N反应生成乙酸乙酯，则N为乙酸，A正确；分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体属于酸的有2种，属于酯的有4种，还可能含有碳碳双键等，多于5种，B错误；过程①如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该立即停止加热，待冷却后补加，防止暴沸，C正确；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠从而被除去，D正确。]
13．乙酸苯甲酯常用于食品工业和化妆品工业，其某种合成路线如下图所示。回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为______________。
(2)D的结构简式为______________；D中官能团的名称为________。
(3)C→E的化学方程式为________________________________________
___________________________________________________________。
[解析] 由A、B的结构简式可知，A→B的反应类型为取代反应；由C、E的结构简式可知D为乙酸。
[答案] (1)取代反应 (2)CH3COOH 羧基
14．分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→迅速产生气泡；
②A＋CH3CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))有香味的物质。
(1)根据上述信息，对该化合物可作出的判断是________(填字母代号)。
A．一定含有—OH B．一定含有—COOH
C．有机化合物A为乙醇D．有机化合物A为乙酸
(2)A与金属钠反应的化学方程式为____________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为___________________________________________________________。
(4)有机化合物B分子式为C2H4O3，与Na反应迅速产生H2，且1 ml B与足量Na反应放出1 ml H2，则B的结构简式为___________________________________________________________。
[解析] (1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与Na反应迅速，则含有—COOH，且产生H2与消耗B为1∶1，根据分子式，则必含—OH，B的结构简式为HOCH2COOH。
[答案] (1)BD
(2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
(3)CH3COOCH2CH3 (4)HOCH2COOH
15．以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示：
(1)写出A的结构简式：______________。
(2)乙酸分子中的官能团名称是________，写出1种可鉴别乙醇和乙酸的化学试剂：___________________________________________________________。
(3)写出反应①、②、④的化学方程式并指出反应类型：
①___________________________________________________________，
_____________________________________________________________；
②___________________________________________________________，
_____________________________________________________________；
④___________________________________________________________，
_____________________________________________________________。
[解析] 乙烯含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成A，A的结构简式为ClCH2CH2Cl，A水解生成乙二醇。乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛再氧化生成乙酸，乙酸与乙二醇发生酯化反应生成C，结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3。
(1)根据以上分析可知A的结构简式为ClCH2CH2Cl。
(2)乙酸的官能团是羧基，乙酸显酸性，乙醇为中性，则鉴别乙酸和乙醇的化学试剂可以是紫色石蕊溶液，也可以是碳酸钠溶液等。
(3)根据以上分析可得出反应①、②和④的化学方程式分别是CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH、2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O、2CH3COOH＋HOCH2CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
[答案] (1)ClCH2CH2Cl
(2)羧基 紫色石蕊溶液(或碳酸钠溶液等其他合理答案)
(3)①CH2===CH2＋H2O eq \(――――――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(加热、加压))CH3CH2OH 加成反应
②2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应 ④2CH3COOH＋HOCH2CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 酯化(或取代)反应
[素养培优练]
16．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸的电离是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应是b键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH发生反应：CH3COOH＋Br2 eq \(――→,\s\up10(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→，是a、b键断裂
A．仅①②③ B．①②③④
C．仅②③④ D．仅①③④
B [①乙酸显弱酸性，其电离时氢氧键断裂，即a键断裂，正确；②乙醇与乙酸发生酯化反应，醇脱氢原子、羧酸脱羟基，即b键断裂，正确；③Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2 eq \(――→,\s\up10(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，乙酸中甲基上碳氢键断裂，即c键断裂，正确；④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→，一个乙酸分子中碳氧键断裂，另一个乙酸分子中氢氧键断裂，即a、b键断裂，正确。]
17．(双选)某有机物的结构简式为，关于该有机物的说法不正确的是( )
A．1 ml该有机物能与2 ml NaOH发生反应
B．1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2
C．1 ml该有机物能与2 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2
D．1 ml该有机物最多能与4 ml H2发生加成反应
AC [只有羧基能与NaOH溶液反应，故1 ml该有机物能与1 ml NaOH发生反应，A选项错误；羧基(—COOH)、羟基(—OH)都能与Na发生反应，故1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2，B选项正确；只有羧基能与NaHCO3反应生成CO2，故1 ml该有机物能与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2，C选项错误；1 ml苯环与3 ml H2发生加成反应，1 ml碳碳双键与1 ml H2发生加成反应，故1 ml该有机物最多能与4 ml H2发生加成反应，D选项正确。]
18．将含有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收到未反应的A 1.3 g，则A的相对分子质量约为( )
A．98 B．116
C．158 D．278
B [设该化合物为ROH，其相对分子质量为x，实际参加反应的A的质量为10 g－1.3 g＝8.7 g，则反应的化学方程式可表示为
ROH＋CH3COOH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOR＋H2O
x＋17 x＋59
8．7 g 11.85 g
eq \f(x＋17,x＋59)＝ eq \f(8.7 g,11.85 g)，解得：x＝99，故A的相对分子质量为99＋17＝116。]
19．现有乙酸(CH3COOH)和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧元素的质量分数为a，则碳元素的质量分数是( )
A．1－ eq \f(a,7) B． eq \f(3a,4)
C． eq \f(6（1－a）,7) D． eq \f(12（1－a）,13)
C [乙酸的分子式为C2H4O2，链状单烯烃的通式为CnH2n，则混合物中C、H原子数目之比为1∶2，C、H元素质量之比为12∶2＝6∶1，混合物中一共有三种元素，氧元素的质量分数为a，则碳、氢元素的质量分数之和为1－a，所以化合物中碳元素质量分数为(1－a)× eq \f(6,7)＝ eq \f(6（1－a）,7)，C正确。]
20．乙酸乙酯是一种良好的工业溶剂，可通过下列转化制取(部分反应条件略去)：
(1)CH3CH2OH中官能团的名称是________，反应②的反应类型是________________。
(2)反应①是加成反应，CH3COOH的相对分子质量比A的相对分子质量大16。有机物A的结构简式是_________。反应③的化学方程式是__________。
(3)实验室常用如图所示的装置制取少量乙烯
(CH2===CH2)。
已知：CH3CH2OH eq \(――→,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
仪器a的名称是________________。乙烯通常采用排水法收集而不用排空气法收集的原因是_________________________________。
(4)CH3COOH在一定条件下反应可生成一种有机物Q。该有机物Q的摩尔质量是102 g·ml－1，其中氧元素的质量分数为47.06%，碳、氢原子个数比为2∶3。有机物Q的分子式是________。
[解析] (1)CH3CH2OH的官能团为—OH，名称为羟基；反应②为乙醛在催化剂作用下，与氧气发生氧化反应生成乙酸。(2)由题意知A为乙醛，乙醛的结构简式为CH3CHO；反应③为乙醇和乙酸在浓硫酸作用下共热，发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。
(3)由实验装置图可知，仪器a为带有支管的蒸馏烧瓶；因乙烯难溶于水且乙烯的密度与空气的密度非常接近，所以实验室通常采用排水法收集而不用排空气法收集乙烯。(4)由Q中氧元素的质量分数为47.06%，碳、氢原子个数比为2∶3可知，Q分子中C的质量分数为47.06%，H的质量分数为5.88%，则Q分子中碳原子的个数为 eq \f(102×47.06%,12)≈4，氢原子的个数为 eq \f(102×5.88%,1)≈6，氧原子的个数为 eq \f(102×47.06%,16)≈3，则Q的分子式为C4H6O3。
[答案] (1)羟基 氧化反应
(2)CH3CHO CH3COOH＋CH3CH2OH eq \(,\s\up10(浓硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
(3)蒸馏烧瓶 乙烯难溶于水且乙烯的密度与空气的密度非常接近 (4)C4H6O3
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
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