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高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 化学反应与能量转化说课课件ppt
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 化学反应与能量转化说课课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了隔绝空气加强热，二甲苯，煤焦油，C6H6，正六边形，单键和双键，物理性质，溴的四氯化碳，酸性KMnO4溶液，碳的质量分数等内容，欢迎下载使用。
一、煤的干馏1.煤的组成
2.煤的干馏(1)概念：将煤_______________使其分解的过程。
(2)主要产物及其用途。
【情境·思考】煤和煤油均是十分重要的燃料，请同学们观察如图并思考：
煤油是煤的干馏产品吗？提示：不是。煤油是轻质石油产品的一类，由碳原子数为11～16的烷烃、芳烃组成，通常由天然石油经分馏或裂化而得。
【巧判断】(1)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质。( )提示：×。煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物。
(2)煤中含有苯和甲苯等有机化合物。( )提示：×。煤中没有苯和甲苯，而是通过复杂的物理、化学变化生成的苯和甲苯。
(3)煤的干馏、气化，石油的分馏都是物理变化。( )提示：×。煤的干馏、气化都是化学变化，而石油的分馏是根据液体的沸点不同而分离的方法，是物理变化。
二、苯1.分子组成和结构
3.化学性质(1)稳定性。不能与_____________溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被_____________氧化而使其褪色。
(2)可燃性。①现象：燃烧时产生_____而带有_____的火焰。②原因：苯中_____________很大，苯不易_________。③化学方程式：_________________________。
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
(3)取代反应(硝化反应)。①苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生取代反应的化学方程式为___________________________________________。
②在有催化剂Fe存在时，苯与液溴发生反应生成 ______________________________。
(4)加成反应。在催化剂的条件下，苯可以与H2发生加成反应，化学方程式为_________________________。
4.用途(1)一种重要的_____原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。(2)常用作_________。
5.甲苯(1)分子式____，结构简式为___________
(2)甲苯的取代反应甲苯与硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基甲苯，化学方程式为_____________________________________________。
【巧判断】(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。( )提示：×。苯主要是由煤的干馏而获得的一种重要的化工原料。
(2)苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不能发生加成反应。( )提示：×。苯分子中不含有碳碳双键，但是在一定条件下也可以发生加成反应。
(3)苯与溴水混合振荡后溴水层褪色，说明苯与溴水发生了加成反应。( )提示：×。苯使溴水层褪色是因为萃取了溴水中的溴，苯不能与溴水发生加成反应。
(4)甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )提示：√。甲苯的甲基可以被酸性高锰酸钾氧化，因而使其褪色。
【情境·思考】1890年的一天，凯库勒这样描述他发现苯分子的过程：1855年的一个傍晚，他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后，凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6 。当时的化学家们对此不理解，认为这与1个碳
原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子，每个碳原子又有1个氢原子，而且原子交叉地呈环状排列，问题就解决了。
(1)苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样？(2)苯能否发生加成反应？
提示：(1)苯中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键，是介于二者之间的一种特殊的键。(2)苯能发生加成反应。
知识点一 甲烷、乙烯、苯的性质比较
【规律总结】从结构入手理解有机物的性质(1)甲烷属于饱和烃，因此只能发生取代反应。(2)乙烯分子中的官能团为碳碳双键，属于不饱和烃，因此能发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，具有一定的稳定性。具体为：①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。②苯在催化剂(Fe)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
③苯又能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
【思考·讨论】(1)为了除去甲烷中的乙烯，为什么用溴水而不能用酸性高锰酸钾溶液？提示：乙烯与溴反应的产物为液态二溴乙烷，可以与甲烷分离，而酸性高锰酸钾可将乙烯氧化为CO2，引入新杂质。
(2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯？提示：不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中，无法除去。
【案例示范】【典例】(2020·青岛高一检测)苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为 ，关于苯乙烯的有关说法中不正确的是( )
A.只能发生加成反应不能发生取代反应B.在空气中燃烧产生黑烟C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【思维建模】解答有不同官能团的思路流程如下：
【解析】选A。含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有苯环，一定条件下也可以发生取代反应，A项错误；其分子式为C8H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B项正确；因分子中含 —CH＝CH2，故能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；1 ml 能与3 ml H2发生加成反应，1 ml CH2＝CH—能与 1 ml H2发生加成反应，故D项正确。
【母题追问】(1)如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯？(假设不含有其他杂质)提示：苯乙烯可以使溴水褪色，而甲苯不能。取少量样品加入几滴溴水，振荡，若褪色证明苯中含有苯乙烯。
(2)能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯乙烯和甲苯？提示：否。甲苯和苯乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【知识·巩固】1.(2019·衡水高一检测)乙苯的结构简式为 ，它的侧链具有烷烃的性质。下列关于它的性质的叙述中不正确的是( )
A.在光照条件下，它可以与氯气发生取代反应B.它可以和溴水发生加成反应而使溴水褪色C.它的分子式为C8H10D.在一定条件下，它可以与H2发生加成反应
【解析】选B。乙苯分子中不含 ，不能与溴水发生加成反应，但是可以萃取溴从而使溴水褪色。
2.(2020·黄冈高一检测)下列各组有机物中，仅使用溴水不能鉴别出的是( ) A.苯和四氯化碳B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯D.苯和酒精
【解析】选B。A中，苯萃取溴后在上层，水在下层；CCl4萃取溴后在下层，水在上层，可鉴别。B中，乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应，使溴水褪色，无法鉴别。C中，乙烷不与溴水反应，不能使溴水褪色，而乙烯能与溴水反应使其褪色，可鉴别。D中，酒精与水混溶，不分层，可鉴别。
【补偿训练】1.下列说法正确的是( )A.乙烯和甲烷都能发生加聚反应B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
【解析】选B。乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可以发生加成反应，自身还可发生加聚反应生成聚乙烯；甲烷可以与Cl2发生取代反应，但不能发生加聚反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，在一定条件下能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2.下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A.甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷
【解析】选B。甲烷和乙烷都属于烷烃，只能发生取代反应，不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能发生加成反应，不易发生取代反应，能使酸性KMnO4溶液褪色；而苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.下列关于苯与乙烯的说法正确的是( )A.都能与酸性KMnO4溶液反应B.等物质的量燃烧时乙烯消耗氧气多C.都能发生加成反应D.均含有碳碳单键和碳碳双键
【解析】选C。乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应，苯与酸性KMnO4溶液不反应，A错；1 ml 苯完全燃烧消耗氧气7.5 ml，1 ml C2H4完全燃烧消耗氧气3 ml，B错误；乙烯与苯均能与H2发生加成反应，C正确；苯中的碳碳键是介于单键与双键之间独特的键，D错。
知识点二 有机物分子中的原子共线、共面问题判断有机物分子中原子是否共平面，一般要结合以下几个方面来考虑：1.要注意单键的旋转，有机物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键)可以旋转。而双键、叁键等则不能旋转。
2.在判断有机物分子中原子共平面的情况时，应结合最简单的物质的结构进行分析，由简单到复杂。(1)在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面， 其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置再判断，
如果一个碳原子形成的是四个单键，则与该碳原子相连的四个原子一定不共平面。
(2)乙烯分子中的所有原子都在同一平面内， 键角约为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
(3)苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
(4)甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故甲苯分子中最多有13个原子共面。
【思考·讨论】(1)丁烯(C4H8)有三种同分异构体，分别是CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2，碳原子一定处于同一个平面的有哪些？提示：碳原子一定共面的有CH3CH＝CHCH3和CH2＝C(CH3)2， CH2＝CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。
(2)苯分子中一定共线的原子有几个？
提示：4个。如图所示， ，虚线上的2个碳原子和2个氢原子一定位于同一直线上。
【案例示范】【典例1】(2020·延吉高一检测)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯的一氯代物有5种
【解题指南】解答本题要注意以下两点：(1)苯环是平面结构；(2)饱和碳原子属于四面体形立体结构。
【解析】选C。A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面；D项，异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上有“邻、间、对”3种，侧链上有2种，共5种。
【典例2】（2019·全国卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时，四个单键指向四面体的四个顶点，该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面，A、B、C错误。1，3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接，由于单键可以旋转，所有原子可能共平面，D正确。
【规律方法】有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
【情境·迁移】正丙苯是重要的化工产品，可直接作为溶剂，也是合成其他重要化工原料的中间体，可用于纺织染料、印刷、作醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂的中间体等，其结构简式如图所示：
正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗？
提示：不一定。由于碳碳单键可以旋转，因此正丙苯侧链上的碳原子，除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外，另外两个碳原子不一定在这个平面上。
【知识·巩固】1.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( )A.CH2＝CH2 B.CH2＝CH—CH＝CH2
【解析】选D。CH2＝CH2分子为平面形结构，所有原子在同一平面，A错误；CH2＝CH—CH＝CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，B错误；苯为平面结构， 相当于苯
环上的一个氢被 取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，C错误；D中的分子相当于甲烷中的一个氢原子被 取代，甲烷是正四面体结构，所以甲烷中所有原子不可能在同一平面上，故D正确。
2.(2020·石家庄高一检测)下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是 ( )A.CH2＝CH2(乙烯) B.CH2＝CH—CH3(丙烯)
【解析】选B。由乙烯、苯分子均为平面结构，可知A、C、D三项物质分子中所有原子均可共面；B项，—CH3中4个原子不共面。
【补偿训练】(2019·长沙高一检测)下列有机物分子中所有原子可能处于同一平面的是( )
【解析】选B。首先应了解CH4、乙烯、苯的空间结构特点：甲烷为正四面体形，碳原子与四个氢原子一定不共面；乙烯为平面形，六原子共面；苯为平面正六边形，十二原子共面。由甲烷结构知—CH3为四面体，故—CH3中的四个原子一定不共面，所以C、D中所有原子一定不共面。B中结构为 ，碳碳单键可以旋转，所以分子中所有原子可能共面。
3.下列叙述正确的是( )A.丙烷分子中的三个碳原子一定不在同一平面上B. 分子中7个碳原子不在同一平面上C.乙烷分子中全部原子可能在同一平面上D.2-丁烯(CH3CH＝CHCH3)分子中4个碳原子一定在同一平面上
【解析】选D。三点一定共平面，丙烷分子中的三个碳原子一定在同一平面上，A错误；苯分子中的所有原子共面，甲苯中的甲基碳原子相当于苯环中的氢原子，所以7个碳原子都在同一平面上，B错误；乙烷分子中全部原子不可能在同一平面上，烷烃中的每个碳都构成四面体结构，C错误；CH3CH＝CHCH3分子中两个甲基碳原子相当于乙烯分子中的两个氢原子，碳碳双键上
的碳原子相当于乙烯中的碳原子，乙烯分子的所有原子共面，所以CH3CH＝CHCH3分子中4个碳原子一定是共面的，故D正确。
知识点三 烃的燃烧规律1.烃的燃烧化学方程式不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表示，当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示为CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O。
2.气态烃燃烧的体积变化在T>100 ℃时，ΔV=(x+ )-[1+(x+ )]= -1。当y>4时，ΔV>0，即体积增大；当y=4时，ΔV=0，即体积不变；当y<4时，ΔV<0，即体积减小。
3.烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较(1)1 ml 烃CxHy燃烧时n(O2)=x+ n(CO2)=xn(H2O)=
(2)质量相同的烃CxHy(转换成C )燃烧时①质量相同、含氢质量分数较大的烃，即 值越大燃烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较多。②最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
【规律总结】差量法在烃燃烧计算中的应用由于烃在燃烧过程中生成CO2和H2O，气体的物质的量或体积在反应的前后会发生变化，因此要灵活应用物质的量差量或体积差量进行分析或计算。同时注意以下两点：
(1)反应的温度条件决定了水的状态，在利用气体体积差量计算时应注意水是否为气体。(2)注意相应规律的应用，如氢原子为4时燃烧的特点。
【思考·讨论】(1)若某烃充分燃烧后生成的CO2与H2O物质的量相等，则该烃的组成有何特点？提示：根据烃的燃烧通式可知，若烃燃烧生成的CO2与H2O物质的量相等，则其分子组成应满足CnH2n。
(2)某有机物充分燃烧生成CO2与H2O，则该有机物一定是烃吗？提示：不一定。充分燃烧生成CO2与H2O，说明含有碳、氢元素，但不能确定是否含有氧元素，因此可能是烃，也可能是含氧的有机物。
【案例示范】【典例】(2019·烟台高一检测)某烃在常温下为液体，常用作油漆的溶剂。为测定该烃的分子式，将0.1 ml该烃在氧气中完全燃烧，得到的二氧化碳在标准状况下的体积为13.44 L，得到的水的质量为5.4 g。
(1)该烃的分子式为______________。 (2)若该烃不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，则该烃的结构简式为_____________，其空间构型是______________。
【解析】n(CO2)= =0.6 ml，n(H2O)= =0.3 ml，则n(烃)∶n(C)∶n(H)=0.1∶0.6∶(0.3×2)=1∶6∶6，则该烃的分子式为C6H6。答案：(1)C6H6 (2) 平面六边形
【母题追问】(1)若将等质量的该烃与乙烯分别充分燃烧，哪一种烃的耗氧量更大？提示：等质量的烃燃烧时，含碳量越高的耗氧量越低，苯的含碳量高于乙烯，因此乙烯的耗氧量更大。
(2)取等质量的该烃与溶有一定量乙炔(C2H2)的该烃分别在氧气中充分燃烧时，耗氧量有何差别？提示：乙炔的最简式与苯的相同，因此等质量的苯与含有乙炔的苯在充分燃烧时，耗氧量相等。
【知识·巩固】1.常温常压下，10 mL某气态烃与50 mL O2混合点燃并完全燃烧后恢复到原来状况，剩余气体为35 mL，则此烃的化学式为( )A.C3H6 B.C5H12 C.C2H4 D.C6H6
【解析】选A。设该烃分子式为CxHy，则有CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O ΔV1 1+ 10 mL (10+50-35)=25 mL得： mL= =6，由于C6H6常温常压下为液态，故该烃为C3H6。
2.(2020·武汉高一检测)有11.5 mL某气体烃与过量的O2混合点燃爆炸后，气体体积减少了34.5 mL，再用KOH溶液吸收后，气体体积又减少了34.5 mL，气体体积均在室温和常压下测定，求该气体的化学式。
【解析】设烃的分子式为CxHy CxHy(g)+ O2(g) xCO2(g)+ H2O(l) ΔV 1 x+ x 1+ 11.5 mL 34.5 mL 34.5 mL解得：x=3，y=8 故该烃分子式为C3H8。答案：C3H8
【补偿训练】1.常温常压下，a体积的下列几种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃爆炸，恢复到原来状态时，体积共缩小了2a体积，则该混合烃的组合可能是( )①CH4 ②C2H4 ③C2H6 ④C3H4 ⑤C3H6 ⑥C3H8A.①②③ B.①③⑤ C.①②④ D.①④⑥
【解析】选C。本题考查有机物燃烧的化学方程式，并根据方程式进行计算。例如，CH4+2O2 CO2+2H2O，常温常压下水是液态，当CH4为a体积时，消耗O2为2a体积，产生CO2为a体积，气体体积共减少2a体积，依此类推，②减少2a体积；③减少2.5a体积；④减少2a体积；⑤减少2.5a体积；⑥减少3a体积，所以C项正确。
2.对于CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6五种烃，回答下列问题：(1)等质量的上述五种烃，在相同状况下体积最大的是_______。 (2)等质量的上述五种烃，完全燃烧时耗O2最多的是_____，生成CO2最多的是_____，生成H2O最多的是_____。
(3)在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没变化的烃是______。
【解析】等质量的气体，摩尔质量小的，物质的量大，在相同条件下所占体积也大。等质量的烃耗O2量由 决定，在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，反应前后气体体积不变，则y=4。
答案：(1)CH4 (2)CH4 C3H4 CH4(3)CH4、C2H4、C3H4
一、煤的干馏1.煤的组成
2.煤的干馏(1)概念：将煤_______________使其分解的过程。
(2)主要产物及其用途。
【情境·思考】煤和煤油均是十分重要的燃料，请同学们观察如图并思考：
煤油是煤的干馏产品吗？提示：不是。煤油是轻质石油产品的一类，由碳原子数为11～16的烷烃、芳烃组成，通常由天然石油经分馏或裂化而得。
【巧判断】(1)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质。( )提示：×。煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物。
(2)煤中含有苯和甲苯等有机化合物。( )提示：×。煤中没有苯和甲苯，而是通过复杂的物理、化学变化生成的苯和甲苯。
(3)煤的干馏、气化，石油的分馏都是物理变化。( )提示：×。煤的干馏、气化都是化学变化，而石油的分馏是根据液体的沸点不同而分离的方法，是物理变化。
二、苯1.分子组成和结构
3.化学性质(1)稳定性。不能与_____________溶液发生加成反应而使其褪色，也不能被_____________氧化而使其褪色。
(2)可燃性。①现象：燃烧时产生_____而带有_____的火焰。②原因：苯中_____________很大，苯不易_________。③化学方程式：_________________________。
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
(3)取代反应(硝化反应)。①苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液发生取代反应的化学方程式为___________________________________________。
②在有催化剂Fe存在时，苯与液溴发生反应生成 ______________________________。
(4)加成反应。在催化剂的条件下，苯可以与H2发生加成反应，化学方程式为_________________________。
4.用途(1)一种重要的_____原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等。(2)常用作_________。
5.甲苯(1)分子式____，结构简式为___________
(2)甲苯的取代反应甲苯与硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基甲苯，化学方程式为_____________________________________________。
【巧判断】(1)苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料。( )提示：×。苯主要是由煤的干馏而获得的一种重要的化工原料。
(2)苯分子中不含有碳碳双键，所以苯不能发生加成反应。( )提示：×。苯分子中不含有碳碳双键，但是在一定条件下也可以发生加成反应。
(3)苯与溴水混合振荡后溴水层褪色，说明苯与溴水发生了加成反应。( )提示：×。苯使溴水层褪色是因为萃取了溴水中的溴，苯不能与溴水发生加成反应。
(4)甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )提示：√。甲苯的甲基可以被酸性高锰酸钾氧化，因而使其褪色。
【情境·思考】1890年的一天，凯库勒这样描述他发现苯分子的过程：1855年的一个傍晚，他坐在壁炉旁的椅子上睡着了。梦中见到一条蛇身体盘成一个圈咬自己的尾巴。醒来之后，凯库勒意识到自己找到了苯的分子式C6H6 。当时的化学家们对此不理解，认为这与1个碳
原子带有4个氢原子的事实不相符。但是如果分子里面有6个碳原子，每个碳原子又有1个氢原子，而且原子交叉地呈环状排列，问题就解决了。
(1)苯中的碳碳键是否和烷烃或烯烃中的碳碳键一样？(2)苯能否发生加成反应？
提示：(1)苯中的碳碳键既不是碳碳单键也不是碳碳双键，是介于二者之间的一种特殊的键。(2)苯能发生加成反应。
知识点一 甲烷、乙烯、苯的性质比较
【规律总结】从结构入手理解有机物的性质(1)甲烷属于饱和烃，因此只能发生取代反应。(2)乙烯分子中的官能团为碳碳双键，属于不饱和烃，因此能发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，具有一定的稳定性。具体为：①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。②苯在催化剂(Fe)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
③苯又能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
【思考·讨论】(1)为了除去甲烷中的乙烯，为什么用溴水而不能用酸性高锰酸钾溶液？提示：乙烯与溴反应的产物为液态二溴乙烷，可以与甲烷分离，而酸性高锰酸钾可将乙烯氧化为CO2，引入新杂质。
(2)能否用溴水除去苯中溶有的乙烯？提示：不能。乙烯与溴的加成产物以及可能剩余的溴仍然可以溶于苯中，无法除去。
【案例示范】【典例】(2020·青岛高一检测)苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为 ，关于苯乙烯的有关说法中不正确的是( )
A.只能发生加成反应不能发生取代反应B.在空气中燃烧产生黑烟C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【思维建模】解答有不同官能团的思路流程如下：
【解析】选A。含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有苯环，一定条件下也可以发生取代反应，A项错误；其分子式为C8H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B项正确；因分子中含 —CH＝CH2，故能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；1 ml 能与3 ml H2发生加成反应，1 ml CH2＝CH—能与 1 ml H2发生加成反应，故D项正确。
【母题追问】(1)如何用实验证明甲苯中含有苯乙烯？(假设不含有其他杂质)提示：苯乙烯可以使溴水褪色，而甲苯不能。取少量样品加入几滴溴水，振荡，若褪色证明苯中含有苯乙烯。
(2)能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯乙烯和甲苯？提示：否。甲苯和苯乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【知识·巩固】1.(2019·衡水高一检测)乙苯的结构简式为 ，它的侧链具有烷烃的性质。下列关于它的性质的叙述中不正确的是( )
A.在光照条件下，它可以与氯气发生取代反应B.它可以和溴水发生加成反应而使溴水褪色C.它的分子式为C8H10D.在一定条件下，它可以与H2发生加成反应
【解析】选B。乙苯分子中不含 ，不能与溴水发生加成反应，但是可以萃取溴从而使溴水褪色。
2.(2020·黄冈高一检测)下列各组有机物中，仅使用溴水不能鉴别出的是( ) A.苯和四氯化碳B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯D.苯和酒精
【解析】选B。A中，苯萃取溴后在上层，水在下层；CCl4萃取溴后在下层，水在上层，可鉴别。B中，乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应，使溴水褪色，无法鉴别。C中，乙烷不与溴水反应，不能使溴水褪色，而乙烯能与溴水反应使其褪色，可鉴别。D中，酒精与水混溶，不分层，可鉴别。
【补偿训练】1.下列说法正确的是( )A.乙烯和甲烷都能发生加聚反应B.甲烷和乙烯都可以与氯气反应C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
【解析】选B。乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可以发生加成反应，自身还可发生加聚反应生成聚乙烯；甲烷可以与Cl2发生取代反应，但不能发生加聚反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键，在一定条件下能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2.下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )A.甲烷 B.苯 C.乙烯 D.乙烷
【解析】选B。甲烷和乙烷都属于烷烃，只能发生取代反应，不能发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能发生加成反应，不易发生取代反应，能使酸性KMnO4溶液褪色；而苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.下列关于苯与乙烯的说法正确的是( )A.都能与酸性KMnO4溶液反应B.等物质的量燃烧时乙烯消耗氧气多C.都能发生加成反应D.均含有碳碳单键和碳碳双键
【解析】选C。乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应，苯与酸性KMnO4溶液不反应，A错；1 ml 苯完全燃烧消耗氧气7.5 ml，1 ml C2H4完全燃烧消耗氧气3 ml，B错误；乙烯与苯均能与H2发生加成反应，C正确；苯中的碳碳键是介于单键与双键之间独特的键，D错。
知识点二 有机物分子中的原子共线、共面问题判断有机物分子中原子是否共平面，一般要结合以下几个方面来考虑：1.要注意单键的旋转，有机物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键)可以旋转。而双键、叁键等则不能旋转。
2.在判断有机物分子中原子共平面的情况时，应结合最简单的物质的结构进行分析，由简单到复杂。(1)在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面， 其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置再判断，
如果一个碳原子形成的是四个单键，则与该碳原子相连的四个原子一定不共平面。
(2)乙烯分子中的所有原子都在同一平面内， 键角约为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
(3)苯分子所有原子在同一平面内，键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
(4)甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)，5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故甲苯分子中最多有13个原子共面。
【思考·讨论】(1)丁烯(C4H8)有三种同分异构体，分别是CH2＝CHCH2CH3、CH3CH＝CHCH3、CH2＝C(CH3)2，碳原子一定处于同一个平面的有哪些？提示：碳原子一定共面的有CH3CH＝CHCH3和CH2＝C(CH3)2， CH2＝CHCH2CH3中碳原子不一定在同一平面上。
(2)苯分子中一定共线的原子有几个？
提示：4个。如图所示， ，虚线上的2个碳原子和2个氢原子一定位于同一直线上。
【案例示范】【典例1】(2020·延吉高一检测)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D.异丙苯的一氯代物有5种
【解题指南】解答本题要注意以下两点：(1)苯环是平面结构；(2)饱和碳原子属于四面体形立体结构。
【解析】选C。A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面；D项，异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上有“邻、间、对”3种，侧链上有2种，共5种。
【典例2】（2019·全国卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时，四个单键指向四面体的四个顶点，该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面，A、B、C错误。1，3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接，由于单键可以旋转，所有原子可能共平面，D正确。
【规律方法】有机物共面问题的解题规律(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键(即饱和碳原子)时，所有原子不可能共面。 (3)共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。
【情境·迁移】正丙苯是重要的化工产品，可直接作为溶剂，也是合成其他重要化工原料的中间体，可用于纺织染料、印刷、作醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂的中间体等，其结构简式如图所示：
正丙苯分子中所有的碳原子一定能处于同一个平面吗？
提示：不一定。由于碳碳单键可以旋转，因此正丙苯侧链上的碳原子，除了与苯环相连的这个碳原子一定与苯环共面之外，另外两个碳原子不一定在这个平面上。
【知识·巩固】1.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( )A.CH2＝CH2 B.CH2＝CH—CH＝CH2
【解析】选D。CH2＝CH2分子为平面形结构，所有原子在同一平面，A错误；CH2＝CH—CH＝CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，B错误；苯为平面结构， 相当于苯
环上的一个氢被 取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所以所有原子可能都处在同一平面上，C错误；D中的分子相当于甲烷中的一个氢原子被 取代，甲烷是正四面体结构，所以甲烷中所有原子不可能在同一平面上，故D正确。
2.(2020·石家庄高一检测)下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是 ( )A.CH2＝CH2(乙烯) B.CH2＝CH—CH3(丙烯)
【解析】选B。由乙烯、苯分子均为平面结构，可知A、C、D三项物质分子中所有原子均可共面；B项，—CH3中4个原子不共面。
【补偿训练】(2019·长沙高一检测)下列有机物分子中所有原子可能处于同一平面的是( )
【解析】选B。首先应了解CH4、乙烯、苯的空间结构特点：甲烷为正四面体形，碳原子与四个氢原子一定不共面；乙烯为平面形，六原子共面；苯为平面正六边形，十二原子共面。由甲烷结构知—CH3为四面体，故—CH3中的四个原子一定不共面，所以C、D中所有原子一定不共面。B中结构为 ，碳碳单键可以旋转，所以分子中所有原子可能共面。
3.下列叙述正确的是( )A.丙烷分子中的三个碳原子一定不在同一平面上B. 分子中7个碳原子不在同一平面上C.乙烷分子中全部原子可能在同一平面上D.2-丁烯(CH3CH＝CHCH3)分子中4个碳原子一定在同一平面上
【解析】选D。三点一定共平面，丙烷分子中的三个碳原子一定在同一平面上，A错误；苯分子中的所有原子共面，甲苯中的甲基碳原子相当于苯环中的氢原子，所以7个碳原子都在同一平面上，B错误；乙烷分子中全部原子不可能在同一平面上，烷烃中的每个碳都构成四面体结构，C错误；CH3CH＝CHCH3分子中两个甲基碳原子相当于乙烯分子中的两个氢原子，碳碳双键上
的碳原子相当于乙烯中的碳原子，乙烯分子的所有原子共面，所以CH3CH＝CHCH3分子中4个碳原子一定是共面的，故D正确。
知识点三 烃的燃烧规律1.烃的燃烧化学方程式不论是烷烃、烯烃还是苯，它们的组成均可用CxHy来表示，当它在氧气或空气中完全燃烧时，其方程式可表示为CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O。
2.气态烃燃烧的体积变化在T>100 ℃时，ΔV=(x+ )-[1+(x+ )]= -1。当y>4时，ΔV>0，即体积增大；当y=4时，ΔV=0，即体积不变；当y<4时，ΔV<0，即体积减小。
3.烃燃烧时耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比较(1)1 ml 烃CxHy燃烧时n(O2)=x+ n(CO2)=xn(H2O)=
(2)质量相同的烃CxHy(转换成C )燃烧时①质量相同、含氢质量分数较大的烃，即 值越大燃烧时耗氧量较多、生成二氧化碳量较少、生成水量较多。②最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
【规律总结】差量法在烃燃烧计算中的应用由于烃在燃烧过程中生成CO2和H2O，气体的物质的量或体积在反应的前后会发生变化，因此要灵活应用物质的量差量或体积差量进行分析或计算。同时注意以下两点：
(1)反应的温度条件决定了水的状态，在利用气体体积差量计算时应注意水是否为气体。(2)注意相应规律的应用，如氢原子为4时燃烧的特点。
【思考·讨论】(1)若某烃充分燃烧后生成的CO2与H2O物质的量相等，则该烃的组成有何特点？提示：根据烃的燃烧通式可知，若烃燃烧生成的CO2与H2O物质的量相等，则其分子组成应满足CnH2n。
(2)某有机物充分燃烧生成CO2与H2O，则该有机物一定是烃吗？提示：不一定。充分燃烧生成CO2与H2O，说明含有碳、氢元素，但不能确定是否含有氧元素，因此可能是烃，也可能是含氧的有机物。
【案例示范】【典例】(2019·烟台高一检测)某烃在常温下为液体，常用作油漆的溶剂。为测定该烃的分子式，将0.1 ml该烃在氧气中完全燃烧，得到的二氧化碳在标准状况下的体积为13.44 L，得到的水的质量为5.4 g。
(1)该烃的分子式为______________。 (2)若该烃不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，则该烃的结构简式为_____________，其空间构型是______________。
【解析】n(CO2)= =0.6 ml，n(H2O)= =0.3 ml，则n(烃)∶n(C)∶n(H)=0.1∶0.6∶(0.3×2)=1∶6∶6，则该烃的分子式为C6H6。答案：(1)C6H6 (2) 平面六边形
【母题追问】(1)若将等质量的该烃与乙烯分别充分燃烧，哪一种烃的耗氧量更大？提示：等质量的烃燃烧时，含碳量越高的耗氧量越低，苯的含碳量高于乙烯，因此乙烯的耗氧量更大。
(2)取等质量的该烃与溶有一定量乙炔(C2H2)的该烃分别在氧气中充分燃烧时，耗氧量有何差别？提示：乙炔的最简式与苯的相同，因此等质量的苯与含有乙炔的苯在充分燃烧时，耗氧量相等。
【知识·巩固】1.常温常压下，10 mL某气态烃与50 mL O2混合点燃并完全燃烧后恢复到原来状况，剩余气体为35 mL，则此烃的化学式为( )A.C3H6 B.C5H12 C.C2H4 D.C6H6
【解析】选A。设该烃分子式为CxHy，则有CxHy+(x+ )O2 xCO2+ H2O ΔV1 1+ 10 mL (10+50-35)=25 mL得： mL= =6，由于C6H6常温常压下为液态，故该烃为C3H6。
2.(2020·武汉高一检测)有11.5 mL某气体烃与过量的O2混合点燃爆炸后，气体体积减少了34.5 mL，再用KOH溶液吸收后，气体体积又减少了34.5 mL，气体体积均在室温和常压下测定，求该气体的化学式。
【解析】设烃的分子式为CxHy CxHy(g)+ O2(g) xCO2(g)+ H2O(l) ΔV 1 x+ x 1+ 11.5 mL 34.5 mL 34.5 mL解得：x=3，y=8 故该烃分子式为C3H8。答案：C3H8
【补偿训练】1.常温常压下，a体积的下列几种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃爆炸，恢复到原来状态时，体积共缩小了2a体积，则该混合烃的组合可能是( )①CH4 ②C2H4 ③C2H6 ④C3H4 ⑤C3H6 ⑥C3H8A.①②③ B.①③⑤ C.①②④ D.①④⑥
【解析】选C。本题考查有机物燃烧的化学方程式，并根据方程式进行计算。例如，CH4+2O2 CO2+2H2O，常温常压下水是液态，当CH4为a体积时，消耗O2为2a体积，产生CO2为a体积，气体体积共减少2a体积，依此类推，②减少2a体积；③减少2.5a体积；④减少2a体积；⑤减少2.5a体积；⑥减少3a体积，所以C项正确。
2.对于CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6五种烃，回答下列问题：(1)等质量的上述五种烃，在相同状况下体积最大的是_______。 (2)等质量的上述五种烃，完全燃烧时耗O2最多的是_____，生成CO2最多的是_____，生成H2O最多的是_____。
(3)在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没变化的烃是______。
【解析】等质量的气体，摩尔质量小的，物质的量大，在相同条件下所占体积也大。等质量的烃耗O2量由 决定，在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，反应前后气体体积不变，则y=4。
答案：(1)CH4 (2)CH4 C3H4 CH4(3)CH4、C2H4、C3H4
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