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    2021届高考化学一轮复习过关训练:烃的行生物【解析版】

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    烃的行生物

    1.肉桂酸甲酯G是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,它的分子式为C10H10O2,用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下:

    已知:

    (1)B的官能团的名称________。        

    (2)D→F的反应类型是________。

    (3)肉桂酸甲酯的结构简式为_________。 

    (4)写出A的结构简式___________。

    (5)C与银氨溶液反应的化学方程式________。

    (6)D转化为E的化学方程式_________。

    (7)写出与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式________。

    (8)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_______。

    ①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种;

    ②遇FeCl3溶液显紫色

    ③在NaOH溶液中反应最多能消耗3mol NaOH。

    【答案】(1)羟基  

    (2) 消去反应  

    (3)    

    (4)   

    (5)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3    (6)+(n-1)H2O   

    (7)+nNaOH+nCH3OH   

    (8)   

    【解析】根据物质的性质逆推,可知G是,F是;D是;C和HCN加成后水解生成的D分子中的羟基和羧基应该在同一个碳原子上,所以D是,C是,B是,A是

    (1)B是,的官能团的名称是醇羟基;

    (2)D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生F,所以D→F的反应类型是消去反应;

    (3)肉桂酸甲酯的结构简式为

    (4)A的结构简式是

    (5)C分子中含有醛基,可以与银氨溶液反应,反应的化学方程式是+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3

    (6)D分子中含有两个官能团,在一定条件下可以发生缩聚反应形成聚酯转化为E,反应的化学方程式是+(n-1)H2O;

    (7)是聚酯,与足量氢氧化钠溶液发生水解反应,化学方程式是+nNaOH+nCH3OH;

    (8)①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种,说明两个取代基在苯环相对位置;②遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;③在NaOH溶液中反应最多能消耗3mol NaOH,说明含有一个酚羟基与羧基形成的酯基和一个酚酯基。则符合下列条件的D的同分异构体的结构简式是

    2.苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:

    已知如下信息:

    回答下列问题:

    (1)A的化学名称是___________。

    (2)B的结构简式为___________。

    (3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为________。

    (4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。

    (5)M为C的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。

    (6)对于,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:

    R'

    —CH3

    —C2H5

    —CH2CH2C6H5

    产率/%

    91

    80

    63

     

     

    请找出规律,并解释原因___________。

    【答案】(1)2−羟基苯甲醛(水杨醛)    (2)    (3)乙醇、浓硫酸/加热       (4) 羟基、酯基    2    (5)    (6)随着R'体积增大,产率降低;原因是R'体积增大,位阻增大   

    【解析】根据合成路线分析可知,A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B,则B的结构简式为,B被KMnO4氧化后再酸化得到C(),C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(),D再反应得到E()。

    (1)A的结构简式为,其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛),故答案为:2-羟基苯甲醛(或水杨醛);

    (2)根据上述分析可知,B的结构简式为,故答案为:

    (3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(),即所用试剂为乙醇、浓硫酸,反应条件为加热;在该步反应中,若反应温度过高,根据副产物的分子式可知,C发生脱羧反应生成,故答案为:乙醇、浓硫酸/加热;

    (4)化合物E的结构简式为,分子中的含氧官能团为羟基和酯基,E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳,故答案为:羟基、酯基;2;

    (5)M为C的一种同分异构体,1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳,则M中含有两个羧基(—COOH),又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸,则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位,则M的结构简式为,故答案为:

    (6)由表格数据分析可得到规律,随着取代基R′体积的增大,产物的产率降低,出现此规律的原因可能是因为R′体积增大,从而位阻增大,导致产率降低,故答案为:随着R′体积增大,产率降低;原因是R′体积增大,位阻增大。

    3.下列关于有机物因果关系的叙述完全正确的一组是(  )

    选项

    原因

    结论

    A

    乙烯和苯都能使溴水褪色

    苯和乙烯分子都含有碳碳双键

    B

    乙酸乙酯和乙烯一定条件下都能与水反应

    两者属于同一类型的反应

    C

    乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜反应

    两者所含的官能团相同

    D

    乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色

    两者褪色的本质不同

    A.A B.B C.C D.D

    【答案】D

    【解析】A.乙烯含有碳碳双键,乙烯能与溴发生加成反应,使溴水褪色,苯使溴水褪色是苯萃取溴水的溴,苯分子中不含碳碳双键,故A错误;B.乙酸乙酯与水的反应是水解反应,乙烯与水的反应属于加成反应,反应类型不同,故B错误;C.乙酸含有羧基,与新制氢氧化铜发生中和反应,葡萄糖含有醛基,被新制氢氧化铜氧化,乙酸与葡萄糖含有的官能团不同,故C错误;D.乙烯与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,乙烯被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾褪色,二者褪色的本质不同,故D正确;故选D。

    2.抗击新冠的疫情中,法匹拉韦和瑞德西韦率先突出重围。研究表明两者是新冠肺炎潜在的有效药物,目前正在中国进行 3 期临床实验,下列关于法匹拉韦和瑞德西韦的描述不正确的是

     

    A.瑞德西韦含有酯基,可以水解;法匹拉韦不含酯基,不能水解

    B.法匹拉韦分子式为C5H4O2N3F

    C.瑞德西韦属于芳香族化合物

    D.1mol 瑞德西韦与足量金属钠反应最多生成 1molH2

    【答案】A

    【解析】A. 瑞德西韦含有酯基,可以水解;法匹拉韦不含酯基,但含有肽键,也能水解,故A错误;B. 根据法匹拉韦结构简式,其分子式为C5H4O2N3F,故B正确;C. 瑞德西韦含有苯环,属于芳香族化合物,故C正确;D. 1mol 瑞德西韦中有2mol醇羟基与足量金属钠反应最多生成 1molH2,故D正确;故选A。

    5.中成药连花清瘟胶囊在对抗 H1N1病毒中发挥重大作用,其有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关说法错误的是

    A.绿原酸属于芳香族化合物

    B.分子中至少有 7 个碳原子共面

    C.1mol 绿原酸最多可消耗 5mol NaOH

    D.与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物有5 种

    【答案】C

    【解析】A. 绿原酸含有苯环,属于芳香族化合物,选项A正确;B. 根据苯分子12个原子在同一平面可知,绿原酸分子中至少有(红色圈里) 7 个碳原子共面,选项B正确;C.一分子绿原酸中含有两个酚羟基、一个羧基和一个酯基, 1mol 绿原酸最多可消耗 4mol NaOH,选项C错误;D. 与绿原酸苯环上取代基种类及个数均相同的有机物,先以两个酚羟基为邻、间、对位,再将另一取代基定在苯环上分别有2种、3种、1种共有6 种结构,减去本身则有5种,选项D正确。答案选C。

    6.荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚,在无水氯化锌作用下合成的,下列说法正确的是    (    )

    A.上述三种有机物均属于芳香烃

    B.邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有3种

    C.1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应,最多消耗6mol Br2

    D.常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应,最多消耗2mol NaOH

    【答案】D

    【解析】A. 烃只含有碳、氢元素,上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃,故A错误;B. 邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子,所以其二氯代物共有2种,故B错误;C. 酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应,所以1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应,最多消耗3molBr2,故C错误;D. 荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基,所以常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH,故D正确。故选D。

    7.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是

    A.溴水、氯化铁溶液 B.溴水、酸性高锰酸钾溶液

    C.溴水、碳酸钠溶液 D.氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液

    【答案】B

    【解析】A.先用溴水鉴别出己烯、苯酚,溴水褪色的为己烯、加入溴水生成白色沉淀的为苯酚,但溴水、FeCl3溶液都不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,故A不符合题意;B.先用溴水鉴别出己烯、苯酚,溴水褪色的为己烯、加入溴水生成白色沉淀的为苯酚,剩余两种中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的为甲苯,无明显现象的为乙酸乙酯,可鉴别,故B符合题意;C.先用溴水鉴别出己烯、苯酚,溴水褪色的为己烯、加入溴水生成白色沉淀的为苯酚,碳酸钠溶液、溴水都不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,故C不符合题意;D.氯化铁溶液能鉴别出苯酚,加入氯化铁溶液后溶液变为紫色的为苯酚,己烯、甲苯都能使酸性高锰酸钾褪色,即不能鉴别己烯和甲苯,故D不符合题意;故答案选B。

    8.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃,能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如图所示:

    下列说法错误的是

    A.向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K

    B.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③

    C.装置③中发生的反应为2CH3CH2OH +O22CH3CHO+2H2O

    D.实验结束时需先将④中的导管移出。再停止加热

    【答案】B

    【解析】根据装置图,①中过氧化氢在二氧化锰催化条件下生成氧气,通入②中与乙醇形成混合蒸气,在③中加热条件下发生氧化还原反应生成乙醛,④用于收集乙醛以及未反应的乙醇。A.向圆底烧瓶中滴入H2O2溶液前需打开K,避免生成的氧气,使装置内压强过大,故A正确;B.实验时应先加热③,以起到预热的作用,使乙醇充分反应,故B错误;C.催化条件下,乙醇可被氧化生成乙醛,发生2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故C正确;D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,以避免发生倒吸,故D正确;故选B。

    9.萜类化合物广泛存在于动植物体内,下列关于萜类化合物的说法错误的是

    A.c和b互为同分异构体

    B.c的分子式是C10H16O

    C.a、b、c均能发生加成反应

    D.a、b、c中共有三种官能团,且都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

    【答案】A

    【解析】A. 根据b的结构简式,b的分子式为C10H14O,根据c的结构简式,c的分子式为C10H16O,它们分子式不同,因此b和c不互为同分异构体,故A错误;B. 根据c的结构简式,c的分子式为C10H16O,故B正确;C. a中含有碳碳双键,b中含有苯环,c中含有醛基,这些都能发生加成反应,故C正确;D. a中官能团是碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,b中官能团是羟基,苯环上含有甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故D正确;答案:A。

    10.下列有关描述中,合理的是

    A.用新制氢氧化铜悬浊液能够区别葡萄糖溶液和乙醛溶液

    B.洗涤葡萄糖还原银氨溶液在试管内壁产生的银:先用氨水溶洗、再用水清洗

    C.裂化汽油和四氯化碳都难溶于水,都可用于从溴水中萃取溴

    D.为将氨基酸混合物分离开,可以通过调节混合溶液pH,从而析出晶体,进行分离。

    【答案】D

    【解析】A.葡萄糖和乙醛都含有醛基,加热时都可与氢氧化铜发生氧化还原反应,不能鉴别,故A错误;B.银不与氨水反应,不能用于洗涤试管内壁的银单质,银可溶于硝酸,可用硝酸洗涤,故B错误;C.裂化汽油成分中,含有碳碳双键的化合物,可与溴水发生加成反应,则不能用作萃取剂,故C错误;D.氨基酸含有羧基、氨基,具有两性,不同的氨基酸达到等电点的pH不同,可控制pH利用溶解度差异分离,故D正确。答案选D。

    11.下列除去杂质(括号内为杂质)的方法正确的是( )

    ①乙烷(乙烯)光照条件下通入Cl2,气液分离

    ②乙酸乙酯(乙酸)用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液

    ③苯(乙酸)用氢氧化钠溶液洗涤、分液

    ④乙醇(乙酸)加足量生石灰,蒸馏

    A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④

    【答案】B

    【解析】①光照条件下乙烷与Cl2发生取代反应生成多种氯代乙烷和HCl,不符合除杂原则,①错误;②乙酸与饱和碳酸氢钠反应生成溶于水的CH3COONa,乙酸乙酯难溶于饱和碳酸氢钠溶液,出现分层现象,分液分离出乙酸乙酯,②正确;③乙酸与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的CH3COONa,苯难溶于氢氧化钠溶液,出现分层现象,分液分离出苯,③正确;④乙酸与生石灰反应生成离子化合物(CH3COO)2Ca,乙醇与(CH3COO)2Ca沸点相差较大,用蒸馏法分离出乙醇,④正确;正确的有②③④,答案选B。

    12.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体,可由X在一定条件下合成:

    下列说法错误的是(   

    A.Y的分子式为C10H8O3

    B.由X制取Y过程中可得到乙醇

    C.一定条件下,Y能发生加聚反应

    D.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为3:2

    【答案】D

    【解析】A. Y分子中含有10个C原子,3个O原子,不饱和度为:7,所以分子式为:C10H8O3,故A正确;B. 根据质量守恒定律可知:由X制取Y的过程中可得到乙醇,故B正确;C. Y含有酚羟基和碳碳双键,碳碳双键可能发生加聚反应,酚可与甲醛发生缩聚反应,故C正确;D. X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应,1mol可与3molNaOH反应,Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应,且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1molY可与3molNaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1:1,故D错误;故选:D。

    13.某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。

    已知:

    R-COOH+

    请回答:

    (1)下列说法正确的是________。

    A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照    B 化合物C能发生水解反应

    C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应    D 美托拉宗的分子式是

    (2)写出化合物D的结构简式_________。

    (3)写出的化学方程式____________。

    (4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)____。

    (5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。

    谱和谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和

    【答案】(1)BC    (2)    (3)+H2O    (4)    (5)   

     

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