2021届高考化学一轮复习过关训练：有机化学基础 【解析版】

有机化学基础

1.度鲁特韦可以用于治疗HIV­1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)

已知：

(1)麦芽酚中含有官能团的名称是羰基、醚键、________和________。

(2)A是苯的同系物，A→B的反应类型是________。

(3)B→C的反应条件是________。

(4)C→D的化学方程式是__________________________________________________。

(5)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是________________________________________________________________________。

(6)G的结构简式是________。

(7)X的分子式为C3H9O2N，X的结构简式是________。

(8)Y的分子式为C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是________。

a．Y与X互为同系物

b．Y能与羧酸发生酯化反应

c．Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应

(9)K→M转化的一种路线如下图，中间产物2的结构简式是________。

K＋Y―→M

解析：(1)麦芽酚中含有官能团的名称是羰基、醚键、碳碳双键和羟基。(2)A是苯的同系物，A为，在光照条件下与溴发生取代反应生成B()。(3)B()在NaOH的水溶液中水解生成C()，B→C的反应条件是NaOH水溶液，加热。

(4)C被氧化后生成D()，C→D的化学方程式是

(5)麦芽酚生成E的化学方程式是

(6)F发生消去反应生成G，G的结构简式是。

(7)结合J的结构简式和X的分子式C3H9O2N可知，X的结构简式是。

(8)结合K、M的结构简式和Y的分子式C4H11ON，Y与X具有相同种类的官能团，可知Y为，X有两个羟基，Y与X不互为同系物，错误；Y含有羟基能与羧酸发生酯化反应，b正确；Y羟基的邻碳上有氢，在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应，c正确，故选b、c。

(9)由K→M转化的路线图知，与氨基上一个氢与羟基脱去一分子水，得中间产物1，氨基与醛基加成，得中间产物2的结构简式是

，中间产物2两个羟基再失去一分子水得M。

答案：(1)碳碳双键　羟基　(2)取代反应

(3)NaOH水溶液，加热

 (8)bc

(9)

2．高分子化合物G是一种聚酯材料，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的名称是________，B含有的官能团名称是________。

(2)反应④的反应类型是________。

(3)反应⑥的化学方程式为_____________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)反应③～⑤中引入—SO3H的作用是_____________________________________。

(5)满足下列条件的C的同分异构体共有________种(不含立体异构)。

①能使FeCl3溶液显紫色；能发生水解反应。

②苯环上有两个取代基。

其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1，且含有—CH2CH3，该有机物的结构简式是____________________ (任写一种)。

(6)以CH3CH2CH2OH为原料，设计制备

的合成路线。

解析：(1)由B的结构简式知其分子式为C9H9ON，则A(C8H8O)与HCN发生加成反应生成B，A的结构简式为，其名称为苯乙醛。B中官能团的名称为氰 基、羟基。

(2)比较D、E结构知反应④的本质：D分子中苯环上1个氢原子被硝基取代生成E，故反应④属于取代反应。

(3)F分子中有羧基和羟基，可发生分子间酯化反应生成聚酯类高分子G，故反应⑥的化学方程式为

。

(4)反应③在苯环上原取代基的对位引入磺酸基(—SO3H)，反应⑤磺酸基又消失，所以反应③～⑤中—SO3H的作用：可防止反应④中硝基(—NO2)进入原取代基的对位，即硝基(—NO2)只能进入原取代基的邻位。

(5)C的分子式为C9H10O3，其同分异构体要求有酚羟基(—OH)、酯基(—COO—)，苯环上有两个取代基；即苯环上的一个取代基为—OH，则苯环上另一取代基可能为—COOC2H5、—OOCC2H5、—CH2COOCH3、

—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH，

共6种；两个取代基在苯环上有邻、间、对3种相对位置，符合要求的同分异构体有6×3＝18种。其中有5种氢原子(数目之比为3∶2∶2∶2∶1)、含有—CH2CH3的结构简式是

(6)目标产物可由单体

CH3CH2CH(OH)COOH分子间酯化反应(缩聚)生成，而单体CH3CH2CH(OH)COOH比原料CH3CH2CH2OH分子中多一个碳原子，故模仿流程中的反应①由CH3CH2CHO与HCN加成反应生成CH3CH2CH(OH)CN；模仿反应②CH3CH2CH(OH)CN酸性水解生成CH3CH2CH(OH)COOH；CH3CH2CH2OH催化氧化生成CH3CH2CHO。

答案：(1)苯乙醛　氰基、羟基　(2)取代反应　

(3)      

(4)占据取代基的对位，将—NO2引入取代基的邻位　

3.有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：

(1)有机物A中含有官能团的名称为_______________。有机物F的名称为______________。

(2)③的反应条件为________，反应类型为________。

(3)有机物 B 的结构简式为_______________，反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有______种。

①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。

(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线(无机试剂任选)。

解析：(1)有机物A中含有官能团的名称为醛基、醚键；苯甲酸为母体，氨气为取代基，有机物F的名称为2­氨基苯甲酸。

(2)③发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸，加热。

(3)有机物B的结构简式为，反应⑤的化学方程式为

(4)A的同分异构体符合下列条件：①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基和酚羟基，其中一个取代基为羟基，另外取代基为—OOCCH2CH3，—CH2OOCCH3，—COOCH2CH3，—CH2COOCH3，—CH2CH2OOCH，—CH(CH3)OOCH，具有邻间对三种位置结构，共有18种。

答案：(1)醛基、醚键　邻氨基苯甲酸或2­氨基苯甲酸　(2)浓硫酸，加热　消去反应

(4)18

4.(2019·郑州调研)有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)B的结构简式是______________________。C的官能团名称是__________________。

(2)D生成E的化学方程式为________________________________________。

(3)H→J的反应类型是________。在一定条件下，H自身缩聚生成的高分子化合物的结构简式是______________________________。

(4)根据CX，X的分子式为__________。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种(已知：碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。

①除苯环外无其他环，且无—O—O—键

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③苯环上的一氯代物只有两种

(5)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料合成的路线流程图(其他试剂自选)。

(4)C8H6O3　9

5.有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示，回答下列问题：

(1)根据题意写出A的结构简式____________。

(2)写出反应类型：反应①、⑤分别属于______、______。

(3)B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，F的结构简式为________________。写出反应⑥的化学方程式(注明必要的反应条件)____________________ ___________。

(4)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，写出由A制备高分子化合物的化学方程式：________________________________________________________________________。

(5)已知G有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有________种。

①能与稀硫酸及NaOH溶液反应

②能发生银镜反应

③分子中有一个甲基

(5)7 

6.白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示：

已知：

①RCH2BrRCH===CHR′

②2RCH===CHR′

(以上R、R′代表氢、烷基)

(1)白头翁素的分子式为________。

(2)试剂a为________，E→F的反应类型为________。

(3)F的结构简式为________。

(4)C中含有的官能团名称为________。

(5) A→B反应的化学方程式为__________________________________________

________________________________________________________________________。

(6)F与足量氢气加成得到G，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类有________种。

(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

解析：(1)根据结构简式确定白头翁素的分子式为C10H8O4。

(2)C→D为醇的消去反应，则试剂a为浓硫酸，E→F的反应类型为消去反应。

(3)F的结构简式为。

(4)C的结构简式为，其含有的官能团名称为羧基、碳碳双键、羟基。

(5)A发生加成反应生成B，A→B反应的化学方程式为

。

(6)F为，F与足量氢气加成得到G，G的分子式为C5H8O2，G的不饱和度是2，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类，羧基的不饱和度是1，说明含有—COOH、碳碳双键；如果碳链结构为C===C—C—C，有4种；碳链结构为C—C===C—C，有2种；碳链结构为，有2种，所以符合条件的有8种。

(7)以乙烯为起始原料合成，可由CH3CH===CHCH3发生已知②的反应得到；CH3CH===CHCH3可由CH3CH2Br与CH3CHO发生已知①的反应获得，CH2===CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH===CHCH3也可由CH2===CHCH===CH2和氢气发生1，4­加成反应得到，CH2===CHCH===CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br可由CH2===CH2和溴发生加成反应得到。

答案：(1)C10H8O4　(2)浓硫酸　消去反应

(3)　(4)羧基、羟基、碳碳双键

(5)

(6)8

(7)第一种路线：

第二种路线：

7.X是合成一种新型抗肝炎药的中间体，其生产路线如下：

回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为_____________。

(2)反应③的化学方程式为________________________________________________。

(3)反应④生成C的结构简式为__________________，无机产物为________(填化学式)。

(4)A有多种同分异构体，同时符合下列条件的有________种(不考虑立体异构)。请写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式____________________。

a．苯环上有4个取代基；

b．与FeCl3溶液发生显色反应；

c．能发生水解反应。

(5)参照上述合成路线及信息，以氯气、苯和一氯乙烯为原料(其他试剂任选)，设计制备聚苯乙烯的合成路线。

8.莽草酸(H)的合成路线如下，回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。F的分子式为________。

(2)①、④的化学反应类型依次为________、________。

(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为_______________________。

(4)设计步骤③、⑤的目的是________。

(5)X是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，峰面积比为 3∶2，则X的结构简式为________。

(6)EENB(5­降冰片烯­2­羧酸乙酯，结构简式：)可用作医药中间体和电子聚合物材料，依据题中合成路线设计以OO和为起始原料制备EENB的合成路线(无机试剂任选)。

解析：(1)可通过键线式直接确定C、H、O原子数(F的结构为)，知F的分子式为C13H18O6。　

(2)①A和B中碳碳双键均打开，依据1,4­加成方式成环状结构(双烯合成)，反应④是E分子中消去一个CH3COOH分子并形成碳碳双键，属于消去反应。

(3)C与足量NaOH稀溶液反应时，两个酯基发生水解，羧基发生中和得到

、CH3COONa及H2O，然后配平。

(4)反应③中两个邻羟基与丙酮生成缩酮，反应⑤重新生成两个邻二羟基，从而使羟基得到保护，防止脱水。

(5)B的分子式为C8H10O4，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含苯环及酚羟基，依据“核

磁共振氢谱只有两组峰，峰面积比为3∶2”，只能是。

(6)依据流程中反应①先将目标产物进行逆推如下：

由氯代环戊烷合成环戊二烯均可利用教材上的反应条件，先是醇在浓硫酸作用下发生消去，生成的环戊烯与卤素加成，得到1,2­二卤环戊烷再消去。最后再利用反应①进行双烯合成。

答案：(1)丙烯酸　C13H18O6

(2)加成反应　消去反应

(4)保护羟基

(5)

(6)

9.我国科学家在合成、生产生物医用材料——新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展，该增塑剂可由有机物D和L制备，其结构简式如下：

(1)有机物D的一种合成路线如下：

已知：

①由C2H4生成A的化学方程式是__________________________________________。

②试剂a是__________________。

③写出B中所含官能团的名称____________________________________________。

④有机物D的结构简式是______________________。

(2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下：

①D→M的化学方程式是__________________________________________。

②有机物L的分子式为C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是____________________。

③以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应，写出有关化合物的结构简式：

中间产物的结构简式是____________，反应a的反应类型是____________。

解析：(1)①乙烯与溴水发生加成反应，生成1,2­二溴乙烷，所以由C2H4生成A的化学方程式是CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；②1,2­二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，生成乙炔和NaBr及水，反应的化学方程式是CH2Br—CH2Br＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O，所以试剂a是NaOH/CH3CH2OH；③CHCH与水在催化剂存在时加热，发生加成反应产生乙醛CH3CHO,2个分子的乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应，产生B：CH3CH===CH—CHO，所以B中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基；④CH3CH===CH—CHO与H2在Ni催化下，加热，发生加成反应产生CH3CH2CH2CH2OH，反应的化学方程式是CH3CH===CH—CHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH，所以有机物D的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH;

(2)①CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下加热，被氧气氧化为CH3CH2CH2CHO，反应的化学方程式是

2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O；②有机物L的分子式为C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，则L是；

CH2===CH—CH===CH2与发生加成反应，产生W，W的结构简式是，W与H2发生加成反应，产生Q，其结构简式是；M的结构简式是CH3CH2CH2CHO，M在稀碱溶液中，在加热时发生反应产生X是CH3CH2CH2CH===C(CH2CH3)CHO；X与氢气发生加成反应产生Y：

CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，Y与Q反应产生中间产物：，该物质与Y发生酯化反应，产生

即DEHCH。

答案：(1)①CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　

②NaOH/CH3CH2OH　③碳碳双键、醛基

④CH3CH2CH2CH2OH　(2)①2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O　

②

③　酯化反应