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高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚教案配套ppt课件
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这是一份高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚教案配套ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了答案B等内容，欢迎下载使用。
第一节 醇 酚(共2课时)
1．掌握乙醇的主要化学性质。2．了解乙醇的工业制法及用途。3．了解醇类的一般通性和几种多元醇的用途。
1．乙醇的分子式为________，结构简式为________，官能团的电子式为________。2．羟基与________或________碳原子相连的化合物称为醇。3．醇的物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________烷烃。(2)饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点________。(3)甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水________。
4．醇的化学性质(1)跟金属钠反应，生成________和________。(2)跟氢卤酸反应，生成________和________。(3)在________催化和一定温度下发生________反应生成烯烃。(4)氧化反应：既可以在空气中燃烧，又可以被催化氧化成醛或酮，还可以被酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬酸钾溶液氧化。(5)与含氧酸发生________反应生成酯和水
1．醇如何命名？提示：(1)将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。(2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。
2．醇的通式是什么？提示：醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。如：烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH，简写为R—OH，饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox。烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO。苯的同系物的通式为CnH2n－6，则相应的一元醇的通式为CnH2n－6O。
(1)醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。最简单的醇是甲醇。(2)酚的定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。注意：醇类的羟基必须与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连；酚类的羟基则直接与苯环相连。
【例1】 下列物质中属于酚类的是( )
【解析】 A项中—OH未与苯环直接相连，所以是醇；B、C项中—OH皆与苯环直接相连，都属于酚类；D项中 不是苯环，而是环烷基，故D属于醇类。【答案】 BC
下列物质中互为同系物的是( )
【解析】 A是酚与醇，C是醇与醚，D是酚与醚，结构都不相似，故选B。【答案】 B
一、根据羟基的个数和烃基的不同，醇有不同的分类。1．(1)按醇分子羟基的数目分类，有：
2．醇的通式醇的通式可由烃的通式衍变而得，如烷烃的分子通式为CnH2n＋2，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)，饱和一元醇的结构通式：CnH2n＋1OH或简写为R—OH；饱和二元醇的分子通式为CnH2n＋2O2(n≥2，整数)；苯的同系物的通式为CnH2n－6，像 的芳香醇的分子通式为CnH2n－6O(n≥7，整数)。
二、醇的物理性质1．物理性质：(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。(2)醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。(3)醇的相对密度均小于1。
2．其他醇简介(1)甲醇：甲醇有毒：人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。(2)乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都是重要的化工原料。此外，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油。
【例2】 2006年广州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是( )
【解析】 甲醇是无色透明的液体，有剧毒，是假酒的主要成分。故选B。【答案】 B
【例3】 只用水就能鉴别的一组物质是( )A．苯 乙醇 四氯化碳B．乙醇 乙酸 乙烷C．乙二醇 甘油 溴乙烷D．碳化钙 碳酸钙 氯化钙【解析】 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况，以及其密度与水的密度的相对大小来进行。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不能用水鉴别。D项中碳化钙与水反应产生气体，碳酸钙不溶于水，氯化钙可溶于水，可用水鉴别。故选AD。【答案】 AD
今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )A．①②③④ B．④③②①C．①③④② D．①③②④【解析】 本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选C项。【答案】 C
1．乙醇和金属钠的反应钠与乙醇反应，乙醇分子中的O—H键断裂，生成氢气和乙醇钠。由于烃基对羟基的影响，导致乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应速率要缓和得多。反应的化学方程式为：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑.注意：①钠原子能置换乙醇分子中羟基上的氢原子，但不能置换烃基上的氢原子。②1ml—OH与足量Na反应可产生0.5ml H2。③其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，放出氢气。
【例4】 下列物质中加入金属钠，不能产生氢气的是( )A．蒸馏水 B．苯C．无水酒精 D．乙二醇【解析】 乙醇和水都可以与钠反应，而乙二醇也属于醇类，分子内有两个羟基，也可以与钠发生反应。故选B。【答案】 B
相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是( )A．甲醇 B．乙醇C．乙二醇 D．丙三醇【答案】 D
2．消去反应消去反应：有机化合物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等)，而生成不饱和(含双键或三键等)化合物的反应。
【例5】 下列条件下能发生消去反应的是( )A．1－溴丙烷与NaOH醇溶液共热B．乙醇与浓H2SO4共热至140℃C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．乙醇与浓H2SO4共热至170℃【解析】 1－溴丙烷与NaOH醇溶液共热可以发生消去反应得到丙烯；而溴乙烷与NaOH水溶液共热发生的是水解反应；乙醇与浓H2SO4共热至140℃发生的是取代反应得到乙醚；乙醇与浓H2SO4共热至170℃发生消去反应得到乙烯。故选AD。【答案】 AD
醇与浓H2SO4在不同温度下反应时可生成烯或醚，下列醇与浓H2SO4作用只能生成醚的是( )A．CH3OH B．(CH3)2CHOHC．(CH3)3COH D．(CH3)3C—CH2OH【答案】 AD
1．乙醇和氢卤酸的反应醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代，生成相应的卤代烃和水。例如：
注意：通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓氢溴酸。此法是制备溴乙烷的一种方法：CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4―→CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O。
2．醇分子间脱水在浓硫酸存在时，加热到一定温度，醇可以发生分子间的取代反应：一个醇分子中的烃氧基(RO—)取代另一个醇分子中的羟基(—OH)，生成醚和水。例如乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。
3．醇和羧酸的反应——酯化反应
【例6】 下列物质不能经一步反应生成氯乙烷的是( )A．乙醇 B．乙烯C．氯乙烯 D．乙炔【解析】 A与HCl取代，B与HCl加成，C与H2加成，只有D不可能。故选D。【答案】 D
乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是( )A．乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应B．乙醇与醋酸反应C．乙醇与氢卤酸的取代反应D．乙醇和金属钠的反应【答案】 AC
用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇所组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有( )A．四种 B．五种C．六种 D．七种【答案】 C
3．醇的催化氧化实验：将弯成螺旋状的粗铜丝在酒精灯上灼热后，铜丝变黑，插入乙醇中，铜丝表面变红，产生刺激性气味的气体。发生反应的化学方程式为：
【例7】 某物质的分子式为C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构可能有( )A．2种 B．3种C．4种 D．5种【解析】 根据醇氧化为醛的规律，只有含有两个α—H的醇(即含有—CH2OH结构)才可以氧化得到醛。可以将C4H10O改写成C3H7—CH2OH，则只需要判断出C3H7—有几种同分异构体即可。C3H7—有CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—两种同分异构体，则该物质应有两种可能的结构。故选A。【答案】 A
有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如右图所示。实验操作：预先使棉花团浸透乙醇并按照右图安装好；在铜丝的中间部位加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：
(1)被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为________。(2)A管中可观察到________的实验现象。从中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的________。(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么有这种现象？
有机反应中的氧化反应和还原反应的比较。①氧化反应：有机物燃烧属于氧化反应，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子中加氧或去氢的反应叫氧化反应。a．燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化物。
②还原反应：与氧化反应相反，有机物发生还原反应主要是指在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢反应又属于加成反应。a．加氢还原：通常为不饱和有机物与H2的加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等都可以发生加氢还原反应。b．去氧还原：高中有机化学中无典型反应。c．既加氢又去氧：如硝基苯还原为苯胺：
第一节 醇 酚(共2课时)
1．掌握乙醇的主要化学性质。2．了解乙醇的工业制法及用途。3．了解醇类的一般通性和几种多元醇的用途。
1．乙醇的分子式为________，结构简式为________，官能团的电子式为________。2．羟基与________或________碳原子相连的化合物称为醇。3．醇的物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________烷烃。(2)饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加沸点________。(3)甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水________。
4．醇的化学性质(1)跟金属钠反应，生成________和________。(2)跟氢卤酸反应，生成________和________。(3)在________催化和一定温度下发生________反应生成烯烃。(4)氧化反应：既可以在空气中燃烧，又可以被催化氧化成醛或酮，还可以被酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬酸钾溶液氧化。(5)与含氧酸发生________反应生成酯和水
1．醇如何命名？提示：(1)将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。(2)从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。
2．醇的通式是什么？提示：醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物，故醇的通式可由烃的通式衍变而得。如：烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH，简写为R—OH，饱和x元醇的通式为CnH2n＋2Ox。烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO。苯的同系物的通式为CnH2n－6，则相应的一元醇的通式为CnH2n－6O。
(1)醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。最简单的醇是甲醇。(2)酚的定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。注意：醇类的羟基必须与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连；酚类的羟基则直接与苯环相连。
【例1】 下列物质中属于酚类的是( )
【解析】 A项中—OH未与苯环直接相连，所以是醇；B、C项中—OH皆与苯环直接相连，都属于酚类；D项中 不是苯环，而是环烷基，故D属于醇类。【答案】 BC
下列物质中互为同系物的是( )
【解析】 A是酚与醇，C是醇与醚，D是酚与醚，结构都不相似，故选B。【答案】 B
一、根据羟基的个数和烃基的不同，醇有不同的分类。1．(1)按醇分子羟基的数目分类，有：
2．醇的通式醇的通式可由烃的通式衍变而得，如烷烃的分子通式为CnH2n＋2，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)，饱和一元醇的结构通式：CnH2n＋1OH或简写为R—OH；饱和二元醇的分子通式为CnH2n＋2O2(n≥2，整数)；苯的同系物的通式为CnH2n－6，像 的芳香醇的分子通式为CnH2n－6O(n≥7，整数)。
二、醇的物理性质1．物理性质：(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。(2)醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。(3)醇的相对密度均小于1。
2．其他醇简介(1)甲醇：甲醇有毒：人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。(2)乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都是重要的化工原料。此外，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油。
【例2】 2006年广州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是( )
【解析】 甲醇是无色透明的液体，有剧毒，是假酒的主要成分。故选B。【答案】 B
【例3】 只用水就能鉴别的一组物质是( )A．苯 乙醇 四氯化碳B．乙醇 乙酸 乙烷C．乙二醇 甘油 溴乙烷D．碳化钙 碳酸钙 氯化钙【解析】 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况，以及其密度与水的密度的相对大小来进行。A项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。B项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C项中乙二醇、甘油都可溶于水，不能用水鉴别。D项中碳化钙与水反应产生气体，碳酸钙不溶于水，氯化钙可溶于水，可用水鉴别。故选AD。【答案】 AD
今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )A．①②③④ B．④③②①C．①③④② D．①③②④【解析】 本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选C项。【答案】 C
1．乙醇和金属钠的反应钠与乙醇反应，乙醇分子中的O—H键断裂，生成氢气和乙醇钠。由于烃基对羟基的影响，导致乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应速率要缓和得多。反应的化学方程式为：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑.注意：①钠原子能置换乙醇分子中羟基上的氢原子，但不能置换烃基上的氢原子。②1ml—OH与足量Na反应可产生0.5ml H2。③其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，放出氢气。
【例4】 下列物质中加入金属钠，不能产生氢气的是( )A．蒸馏水 B．苯C．无水酒精 D．乙二醇【解析】 乙醇和水都可以与钠反应，而乙二醇也属于醇类，分子内有两个羟基，也可以与钠发生反应。故选B。【答案】 B
相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是( )A．甲醇 B．乙醇C．乙二醇 D．丙三醇【答案】 D
2．消去反应消去反应：有机化合物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等)，而生成不饱和(含双键或三键等)化合物的反应。
【例5】 下列条件下能发生消去反应的是( )A．1－溴丙烷与NaOH醇溶液共热B．乙醇与浓H2SO4共热至140℃C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．乙醇与浓H2SO4共热至170℃【解析】 1－溴丙烷与NaOH醇溶液共热可以发生消去反应得到丙烯；而溴乙烷与NaOH水溶液共热发生的是水解反应；乙醇与浓H2SO4共热至140℃发生的是取代反应得到乙醚；乙醇与浓H2SO4共热至170℃发生消去反应得到乙烯。故选AD。【答案】 AD
醇与浓H2SO4在不同温度下反应时可生成烯或醚，下列醇与浓H2SO4作用只能生成醚的是( )A．CH3OH B．(CH3)2CHOHC．(CH3)3COH D．(CH3)3C—CH2OH【答案】 AD
1．乙醇和氢卤酸的反应醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，碳氧键发生断裂，羟基被卤素原子取代，生成相应的卤代烃和水。例如：
注意：通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓氢溴酸。此法是制备溴乙烷的一种方法：CH3CH2OH＋NaBr＋H2SO4―→CH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O。
2．醇分子间脱水在浓硫酸存在时，加热到一定温度，醇可以发生分子间的取代反应：一个醇分子中的烃氧基(RO—)取代另一个醇分子中的羟基(—OH)，生成醚和水。例如乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到140℃时会生成乙醚和水。
3．醇和羧酸的反应——酯化反应
【例6】 下列物质不能经一步反应生成氯乙烷的是( )A．乙醇 B．乙烯C．氯乙烯 D．乙炔【解析】 A与HCl取代，B与HCl加成，C与H2加成，只有D不可能。故选D。【答案】 D
乙醇可以发生下列反应，在反应中乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是( )A．乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应B．乙醇与醋酸反应C．乙醇与氢卤酸的取代反应D．乙醇和金属钠的反应【答案】 AC
用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇所组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有( )A．四种 B．五种C．六种 D．七种【答案】 C
3．醇的催化氧化实验：将弯成螺旋状的粗铜丝在酒精灯上灼热后，铜丝变黑，插入乙醇中，铜丝表面变红，产生刺激性气味的气体。发生反应的化学方程式为：
【例7】 某物质的分子式为C4H10O，它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛，则该物质的结构可能有( )A．2种 B．3种C．4种 D．5种【解析】 根据醇氧化为醛的规律，只有含有两个α—H的醇(即含有—CH2OH结构)才可以氧化得到醛。可以将C4H10O改写成C3H7—CH2OH，则只需要判断出C3H7—有几种同分异构体即可。C3H7—有CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—两种同分异构体，则该物质应有两种可能的结构。故选A。【答案】 A
有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如右图所示。实验操作：预先使棉花团浸透乙醇并按照右图安装好；在铜丝的中间部位加热，片刻后开始有节奏(间歇性)地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题：
(1)被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为________。(2)A管中可观察到________的实验现象。从中可认识到，在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的________。(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么有这种现象？
有机反应中的氧化反应和还原反应的比较。①氧化反应：有机物燃烧属于氧化反应，许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应，生成其他类型的有机物。与无机物氧化反应的概念相比，有机化学中一般把有机物分子中加氧或去氢的反应叫氧化反应。a．燃烧氧化：在足量的氧气中，有机物燃烧后往往生成对应元素的最高价氧化物。
②还原反应：与氧化反应相反，有机物发生还原反应主要是指在反应过程中加氢或去氧的反应。其中加氢反应又属于加成反应。a．加氢还原：通常为不饱和有机物与H2的加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等都可以发生加氢还原反应。b．去氧还原：高中有机化学中无典型反应。c．既加氢又去氧：如硝基苯还原为苯胺：
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