人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法授课课件ppt

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1．初步了解研究有机化合物的一般步骤。2．初步学会分离、提纯有机物的常规方法(如蒸馏法与重结晶法)。
1．研究有机化合物一般经过的几个步骤：分离、提纯―→元素定量分析，确定________―→测定相对分子质量，确定________―→波谱分析，确定________。2．提纯固体有机物常采用________，提纯液体有机物常采用________法，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中________的差异，用溶剂________该有机物的方法来提纯。
3．萃取包括________萃取和________萃取。________萃取是利用有机物在两种不相溶的________中的________性不同，将有机物从一种________转移到另一种溶剂中的过程。液—液萃取是________、提纯有机物的常用方法，________是萃取操作的常用玻璃仪器，固—液萃取是用有机溶剂从________物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
【答案】　1．实验式　分子式　结构式2．重结晶法　蒸馏　溶解度　萃取3．液—液　固—液　液—液　溶剂　溶解　溶剂　分离　分液漏斗　固体
1．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)；提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。2．蒸馏是分离液态有机物的常用方法。蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能　由工业酒精制无水酒精
3．如何理解萃取与分液？提示：(1)萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者(溶剂)称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
(2)注意事项：①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
(1)蒸馏：是分离、提纯液体有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30°C)，就可以用蒸馏法提纯此液体有机物。实验步骤(如图所示)：①在250mL蒸馏烧瓶中通过漏斗倒入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入1～2粒素烧瓷片。
②安装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水。③加热蒸馏，蒸馏产物以每秒钟3～4滴为宜。④分别收集77°C以下、77°C～79°C、79°C以上的馏分。注意事项：①温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。②素烧瓷片微孔中的气体受热膨胀后呈细小气泡状逸出，可成为液体受热时的汽化中心，使液体平稳沸腾，防止暴沸。③冷却水应从冷凝器的下口进水，上口出水，这样冷凝效果较好。
【例1】　在蒸馏实验中，下列说法不正确的是(　　)A．温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管出口处B．冷凝管中冷却水的流向是从上向下流C．加入素烧瓷片石的作用是防止液体暴沸D．加热时，蒸馏烧瓶下面要垫石棉网【解析】　在蒸馏实验中，要测定的是馏分蒸气的温度，故A正确。冷凝管中冷却水的流向采用“逆流”原理，应从下向上流，所以B错误。C、D正确。【答案】　B
【例2】　要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水A．⑦③　　　　　　B．⑧⑤②C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①
【解析】　分离的具体流程如下
【答案】　D【点拨】　本题从实际出发，对乙酸和乙醇进行分离，利用的主要是有机物乙醇的沸点低，而乙酸的沸点高，从而进行蒸馏分离。
　(2009·江苏南通一模)实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是(　　)A．①②③④⑤ B．②④⑤③①C．④②③①⑤ D．②④①⑤③【解析】　粗溴苯中含有溴和苯两种杂质。先用水洗去部分溴，再用10%NaOH溶液洗去剩下的溴，再用水洗去无机溶液，经干燥后剩下苯和溴苯，最后通过蒸馏得到溴苯。【答案】　B
工业酒精是含水约4%的液态乙醇，向工业酒精中加入生石灰，会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇。CaO＋H2O===Ca(OH)2要在实验中将工业酒精转化为无水酒精，请回答下列问题：(1)下列做法中最不可取的是________。A．加入过量的生石灰后过滤B．加入过量的生石灰后蒸馏C．加入过量的生石灰后分液
(2)在你选择的需要加热的实验方法中需用的玻璃仪器，除酒精灯以外，还有____________________；在该方法的实验步骤里，紧挨加热之前的操作是________，并且对此要注意的问题是________。(3)用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的上下或左右位置，目的是________。
【解析】　(1)Ca(OH)2和CaO都是不溶于酒精，难挥发的固体，酒精是较易挥发的液体。因此，答案为C。(2)根据题中要求，实验方法是蒸馏，有关玻璃仪器除酒精灯以外还有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管和锥形瓶；在蒸馏的操作中，为了确保馏出的蒸气及时得到冷却，要先向冷凝管内通冷却水，然后才能进行加热；为了使冷凝管中充满水，冷却水要从冷凝管的下口进，上口出。
(3)做蒸馏的操作要根据混合物组分沸点的情况，使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温，温度的显示靠温度计，温度计的升降可通过控制热源的强弱来实现。【答案】　(1)C(2)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶　向冷凝管内通冷却水　使冷却水从冷凝管的下口进，上口出(3)使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一恒温【点拨】　蒸馏和过滤都是重要的实验基本操作之一，中学生要学会其原理、方法和所用的主要仪器。
重结晶：重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求：杂质在该溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。实验步骤：将1g粗苯甲酸加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全部溶解后再加入少量蒸馏水，然后使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。
苯甲酸的重结晶
实验现象：冷却滤液，有纯净的晶体析出。操作提示：为了减少趁热过滤过程中损失的苯甲酸，一般在高温溶解固体后再加入少量蒸馏水。
1．原理：液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂里溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。萃取后常需分液。分液是把两种不相混溶的液体(且密度不同)分开的操作。2．主要仪器：分液漏斗。
3．操作方法(萃取与分液结合的)：
(1)操作时在分液漏斗中进行。在溶液中加入萃取剂(液体总量以占分液漏斗容积的1/2为宜，宜少不宜多)，用右手压住分液漏斗上口玻璃塞，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来用力振荡，适时旋开活塞放出蒸气或生成的气体(因萃取剂多为有机溶剂，蒸气压较大，如不放气，有时会冲出塞子)，使内外气压平衡。(2)振荡数次后，置分液漏斗于铁架台上，静置片刻(溶液分层，完成萃取)。
(3)把分液漏斗上端的玻璃塞打开或使塞上的凹槽(或小孔)对准漏斗口上的小孔，使漏斗内外空气相通，以保证漏斗里的液体能够流出。(4)待溶液分层后打开活塞，使下层液体(密度大的)慢慢流出后，关闭活塞，使上层液体(密度小的)留在漏斗中，然后从分液漏斗上口倒出(完成分液)。
【解析】　本题考查对重结晶的原理的理解，重结晶的原理是两种溶质在不同温度时的溶解度存在差异，若产品在溶剂中很易溶解时，就无法进行重结晶的分离了。【答案】　D
【例4】　如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简便的分离方法是(　　)
【解析】　本题考查物质分离方法，所用仪器对各分离方法原理要准确理解。花生油不溶于水，分离两种互不相溶的液体可用分液法。【答案】　B
选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液　　　　　B．升华C．重结晶 D．分液E．蒸馏 F．过滤G．洗气
(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物。(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)________分离水和汽油的混合物。(4)________分离CCl4(沸点为76.75°C)和甲苯(沸点为110.6°C)的混合物。(5)________除去混在乙烷中的乙烯。(6)________提取碘水中的碘。【答案】　(1)F　(2)C　(3)D　(4)E　(5)G　(6)A
请按要求填空：(1)用已准确称量的1.06gNa2CO3固体配制0.100ml·L－1Na2CO3溶液100mL，所需要的仪器为______________________________。(2)除去NaNO3固体中混有的少量KNO3，所进行的实验操作依次为________、蒸发、结晶、____________。(3)除去KCl溶液中的SO42－离子，依次加入的溶液为(填溶质的化学式)________________。
【解析】　此题考查溶液配制的基本操作，除杂质的实验原理，对于第(2)问NaNO3和KNO3均易溶于水，主要靠结晶的方法加以分离。KNO3的溶解度受温度变化影响较大，可通过蒸发结晶的方法得到NaNO3。而在高温下KNO3在溶液中不易析出晶体。趁热过滤除去KNO3。(3)加入BaCl2可除去SO42－，当BaCl2过量时才保证SO42－彻底除去。但过量的Ba2＋又成了新的杂质，还要用K2CO3再与之反应除去Ba2＋，过量的K2CO3再加盐酸才能除去。
【答案】　(1)100mL容量瓶　烧杯　量筒　玻璃棒　胶头滴管　(2)溶解　趁热过滤　(3)BaCl2或Ba(OH)2、K2CO3、盐酸【点拨】　除杂问题要根据具体物质的性质制定不同的方案。依靠的不同性质采取不同方案时要注意过量的试剂对下一步操作就是新的杂质，要能在下一步再除去直到达到目的为止。
物质的分离和提纯1．物质的分离把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。(1)物质提纯的原则①不增：在提纯过程中不增加新杂质②不减：在提纯过程中不减少被提纯物③易分离：被提纯物与杂质易分离④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法①杂转纯：将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。②杂变沉：加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2＋转化成BaSO4沉淀。③杂转气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO32－变为CO2逸出。
④溶剂分：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
【例5】　在中学实验中学过的可用于分离或提纯物质的方法很多，如结晶、过滤、加热分解……，请将分离或提纯下列各混合物最适宜的方法的名称填入括号内。(1)除去生石灰中混有的石灰石。(　　)(2)除去乙醇中溶解的少量食盐。(　　)【答案】　(1)加热分解　(2)蒸馏
关于蒸馏的下列说法是否正确？若不正确，请改正。(1)蒸馏烧瓶中的液体量不得超过烧瓶容积的。(2)温度计的水银球应位于烧瓶内的液面以下。(3)为防止暴沸，应在烧瓶中加入1－2粒素烧瓷片。(4)冷凝管中冷却水从上口进入从下口流出，先加热，后通冷却水。(5)停止加热即停止通冷却水。
【答案】　(1)错误；烧瓶中液体量不得超过烧瓶容积的2/3。(2)错误；温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处。(3)正确。(4)错误；冷凝管中冷却水从下口进入， 从上口流出。先通冷却水，再进行加热。按各组分沸点控制蒸馏温度。(5)错误；停止加热后，应继续通入冷却水，以冷却冷凝管中的蒸气。