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人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 芳香烃当堂达标检测题
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这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第二节 芳香烃当堂达标检测题，共14页。试卷主要包含了苯的同系物，芳香烃的来源及其应用等内容，欢迎下载使用。
知识归纳
一、苯
1．苯的结构
苯的分子式为_________，结构简式为或，___________结构，比例模型如图所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。
2．苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。
3．苯的化学性质
苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。
（1）取代反应
+Br2+HBr
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。
+HO—NO2+H2O
硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。
（2）加成反应
+3H2(环己烷)
+3Cl2
六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。
（3）氧化反应
①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。
2+15O212CO2+6H2O
②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
二、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯环上的氢原子被______取代的产物。
、等均为苯的同系物。
（1）苯的同系物的结构特点
分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。
（2）苯及其同系物的通式
苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。
2．苯的同系物的物理性质
甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。
3．苯的同系物的化学性质
苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。
（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为
CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。
②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。
③都能与氢气等发生加成反应。
（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。如：
+HNO3+H2O
+3HNO3+3H2O
2，4，6-三硝基甲苯
为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
三、芳香烃的来源及其应用
1．芳香族化合物的分类
芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：
稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。如萘()和蒽()。
2．芳香烃的来源
芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的________等工艺得到的。
3．芳香烃的应用
苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
【答案】一、1．C6H6 平面正六边形 120° 2．液体 小
3．（1）大 苦杏仁味 （3）明亮的、带有浓烟
二、1．烷基 CnH2n-62．升高 3．（1）②取代
三、1．相邻的2个碳原子2．干馏 催化重整
重点
一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析
1．苯
最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。
2．芳香烃
含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。
3．苯的同系物
满足通式CnH2n-6(n≥7，n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式CnH2n-6，它们均不属于苯的同系物。
4．芳香族化合物
含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。
下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
① ② ③
④ ⑤ ⑥
A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
【解析】本题考查对概念的理解和辨析。题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，不再含有其他元素，故一定属于芳香烃。根据苯的同系物的通式和概念进行判断，①和⑥属于苯的同系物，②和⑤虽属于芳香烃，但不属于苯的同系物，故B项正确。
【答案】B
二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较
将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是
A．氯水B．丁烯C．乙醇D．碘化钾溶液
【解析】氯水与溴不反应，能相互溶解，不会出现分层现象，A项错误。丁烯与溴水中的溴反应生成1，2-二溴丁烷，不溶于水，从而与水分层，水层几乎无色，B项正确。乙醇与水互溶，不分层，C项错误。碘化钾与溴反应生成碘和溴化钾，溶液颜色变深，但不分层，D项错误。
【答案】B
三、实验室制溴苯和硝基苯
1．制备溴苯的实验方案
2．制备硝基苯的实验方案
已知：溴苯的沸点为156 ℃，苯的沸点为80 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：
按以下要求回答问题：
（1）冷凝管中__________（填“A”或“B”）通过橡皮管与自来水龙头连接；冷凝管的作用：__________。
（2）d中盛放CCl4的作用是________________；装置g的作用是___________________。
（3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。
①反应类型：_______________（填“加成反应”或“取代反应”）；
②叙述反应现象和理由：________________________________________________________。
（4）反应后a瓶中的溴苯中溶有溴而显褐色，除去溴苯中的溴可加入_____________，振荡，再通过__________________（填分离方法，下同）分离提纯；苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点220 ℃）和邻二溴苯（沸点224 ℃），因此最后再经_____________即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用________________（填“水浴”或“油浴”）加热。
（5）液溴滴完后，铁无剩余，经分液、水洗后得到水洗液，有同学对溶液中Fe元素的存在形式提出如下假设：
①只含有Fe2+；
②一定含有Fe3+；
③__________________________________。
为证明该同学的假设①，请设计方案进行实验。
【解析】（1）冷凝时逆向冷却效果好，所以A进，B出；在反应中冷凝管的作用是冷凝回流、兼导气作用；（2）由于溴易挥发，所以为了除去溴化氢中的单质溴，需用四氯化碳；尾气吸收装置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。（3）苯和溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，石蕊溶液变红以及硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应。（4）溴单质能溶解在氢氧化钠溶液中，所以可加入氢氧化钠溶液；溴苯不溶于水，分液即可；由于苯和溴苯的沸点差别很大，所以蒸馏即可；由于副产物以及溴苯的沸点都超过100 ℃，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热。（5）Fe元素在化合物中可能为+2或+3价；根据Fe2+和Fe3+的检验方法可以把表格填充完整。
【答案】（1）A 冷凝回流、导气
（2）吸收HBr中混有的Br2 吸收尾气并防倒吸
（3）①取代反应 ②CCl4能吸收溴蒸气，d中有机物呈橙色，e中石蕊溶液变红以及f中硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应
（4）NaOH溶液（其他合理答案也可） 分液 蒸馏 油浴
（5）③Fe2+和Fe3+均存在
好题
1．有关芳香烃的下列说法正确的是
A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃
2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为
A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成
3．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是
A．高锰酸钾酸性溶液B．溴化钾溶液
C．溴水D．硝酸银溶液
4．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是
A．C10H16B．C11H14C．C12 H18D．C13H20
5．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯
C．分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
6．对于苯乙烯（)的下列叙述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可发生加聚反应、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能与浓硝酸发生取代反应、⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是
A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥
C．仅①②④⑤⑥D．全部正确
7．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
A．仅①②③B．仅⑦C．④⑤⑥⑦D．全部都有
8．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是
A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
9．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
10．某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图所示。加热聚丙烯废旧塑料得到的产物如下表所示：
请回答下列问题：
（1）试管A中的残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔：
A中残余物电石乙炔聚乙炔
写出反应②、③的化学方程式：_____________________、___________________________。
（2）试管B收集到的产品中，有一种能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有__________种。
（3）锥形瓶C中观察到的现象是_____________________________。经溴水充分吸收，干燥后剩余气体的平均相对分子质量为_________________。
（4）写出C中逸出的气体在工业上的两种用途：____________________、________________________。
参考答案
1．D 【解析】具有芳香气味的烃不一定是芳香烃；一般来说，分子里含有苯环的有机物均为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不是苯和苯的同系物的总称。
2．C 【解析】氧化、加成需破坏苯环的稳定结构，故苯难氧化、难加成、易取代。
3．C 【解析】A项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI溶液而使其褪色，不能用于区分它们。B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。D项，AgNO3溶液与B项类似，但与KI溶液混合会出现黄色沉淀。C项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，接近无色，下层为CCl4层，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2使溶液颜色加深。
4．C 【解析】烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。芳香烃中：，故选C。
5．D 【解析】苯与己烯的性质区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A项错；分别加入溴水振荡，下层均为无色，B项错；C项将溴的CCl4溶液分别加入两溶液中均不分层，错误。
6．C 【解析】物质性质的推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①、②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。
7．C 【解析】苯的同系物在催化剂(Fe3+)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以同时被取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。
8．D 【解析】苯属于不饱和烃，A项错误；在Fe作催化剂下，苯与纯溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯的含碳量比乙烯的大，燃烧产生的黑烟更浓，D项正确。
9．D 【解析】A项，苯环可以发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，由于侧链为烷烃基(—C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D项，结构为的有机物有6种一溴代物，结构为的有机物有5种一溴代物，正确。
10．（1）CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
（2）4 （3）溴水褪色 4.8
（4）合成氨的原料 作燃料或有机化工原料(其他合理答案均可)
【解析】（2）根据表中产物分析，B中收集到的产物可能为苯或甲苯，其中能使KMnO4酸性溶液褪色的物质只能是甲苯，其一氯代物有以下4种：。
（3）经B冷却后进入C的气体为H2、CH4、乙烯和丙烯，其中乙烯和丙烯能与溴水发生加成反应，故溴水褪色。最后剩余的气体是CH4和H2的混合气体，n(H2)∶n(CH4)=∶=4∶1，故==4.8。
烟碱
烟碱又名尼古丁，是从茄科植物烟草中提取的一种吡啶型生物碱，化学式为C10H14N2，无色或淡黄色油状液体。烟碱是烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1~3%。它能迅速溶于水及酒精中，通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收，粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。
烟碱能与水以任何比例混合，易溶于氯仿、乙醚、石油醚等有机溶剂；有强吸湿性，能随水蒸气挥发；遇空气或光色泽变深而变质。烟碱能与各种无机酸（如盐酸、硫酸）和有机酸（如酒石酸、苦味酸 ）生成结晶的单盐或双盐，通常以柠檬酸盐、苹果酸盐的形式存在于植物中。
类别
溴水
溴的四氯化碳溶液
纯的液溴
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
不反应。液态烷烃能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深
不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象
不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象
不反应。液态烷烃与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色
烯烃
加成反应。溴水褪色且分层
加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层
加成反应。液溴褪色，但不分层
氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色
炔烃
加成反应。溴水褪色且分层
加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层
加成反应。液溴褪色，但不分层
氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色
苯
不反应。苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深
不反应。能与苯相互溶解且不出现分层现象
取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂
不反应。苯与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色
苯的同系物
不反应。甲苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深
不反应。能与甲苯相互溶解且不出现分层现象
取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂
氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色
反应
原理
+Br2+HBr
溴苯
实验
试剂
苯、液溴、铁屑
实验
装置
实验
步骤
①检查装置气密性；
②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；
③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；
④将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。要得到无色的纯溴苯，可用NaOH溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯
实验
现象
①常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；
②反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成；
③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现
实验
说明
①试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；
②铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物HBr极易溶于水，容易发生倒吸；
④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为Br2 +2NaOHNaBr+NaBrO+H2O；
⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质
反应
原理
+
硝基苯
实验
试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验
装置
实验
步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀并冷却；
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀；
③将烧瓶放在50~60 ℃的水浴中加热
实验
现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质
实验
说明
①采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；
②烧瓶导管起导气和冷凝的作用，防止苯挥发到大气中造成污染
假设
实验方案
预期现象与结论
①
假设
实验方案
预期现象与结论
①
加入KSCN溶液，观察是否变红，然后加入氯水，根据溶液颜色的变化判断
加入KSCN溶液，溶液不变红，加入氯水后，溶液变红，则说明只含有Fe2+
产物
氢气
甲烷
乙烯
丙烯
苯
甲苯
碳
质量分数(%)
12
24
12
16
20
10
6
知识归纳
一、苯
1．苯的结构
苯的分子式为_________，结构简式为或，___________结构，比例模型如图所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。
2．苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是80.1 ℃，熔点是5.5 ℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。
3．苯的化学性质
苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。
（1）取代反应
+Br2+HBr
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。
+HO—NO2+H2O
硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。
（2）加成反应
+3H2(环己烷)
+3Cl2
六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。
（3）氧化反应
①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。
2+15O212CO2+6H2O
②苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
二、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯环上的氢原子被______取代的产物。
、等均为苯的同系物。
（1）苯的同系物的结构特点
分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。
（2）苯及其同系物的通式
苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n为正整数)。
2．苯的同系物的物理性质
甲苯(C7H8)、乙苯(C8H10)等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。
3．苯的同系物的化学性质
苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表现出许多不同之处。
（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为
CnH2n-6+O2nCO2+(n−3)H2O。
②都能与卤素单质(X2)、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。
③都能与氢气等发生加成反应。
（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。如：
+HNO3+H2O
+3HNO3+3H2O
2，4，6-三硝基甲苯
为2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称TNT，是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO4酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
三、芳香烃的来源及其应用
1．芳香族化合物的分类
芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：
稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。如萘()和蒽()。
2．芳香烃的来源
芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中的________等工艺得到的。
3．芳香烃的应用
苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
【答案】一、1．C6H6 平面正六边形 120° 2．液体 小
3．（1）大 苦杏仁味 （3）明亮的、带有浓烟
二、1．烷基 CnH2n-62．升高 3．（1）②取代
三、1．相邻的2个碳原子2．干馏 催化重整
重点
一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析
1．苯
最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。
2．芳香烃
含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。
3．苯的同系物
满足通式CnH2n-6(n≥7，n为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如甲苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式CnH2n-6，它们均不属于苯的同系物。
4．芳香族化合物
含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯()、溴苯()、苯磺酸()、苯甲酸()、苯甲醛()、苯酚()等。
下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
① ② ③
④ ⑤ ⑥
A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
【解析】本题考查对概念的理解和辨析。题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，不再含有其他元素，故一定属于芳香烃。根据苯的同系物的通式和概念进行判断，①和⑥属于苯的同系物，②和⑤虽属于芳香烃，但不属于苯的同系物，故B项正确。
【答案】B
二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较
将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后分为两层，溴水层几乎呈无色的是
A．氯水B．丁烯C．乙醇D．碘化钾溶液
【解析】氯水与溴不反应，能相互溶解，不会出现分层现象，A项错误。丁烯与溴水中的溴反应生成1，2-二溴丁烷，不溶于水，从而与水分层，水层几乎无色，B项正确。乙醇与水互溶，不分层，C项错误。碘化钾与溴反应生成碘和溴化钾，溶液颜色变深，但不分层，D项错误。
【答案】B
三、实验室制溴苯和硝基苯
1．制备溴苯的实验方案
2．制备硝基苯的实验方案
已知：溴苯的沸点为156 ℃，苯的沸点为80 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：
按以下要求回答问题：
（1）冷凝管中__________（填“A”或“B”）通过橡皮管与自来水龙头连接；冷凝管的作用：__________。
（2）d中盛放CCl4的作用是________________；装置g的作用是___________________。
（3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置特点和实验现象判断反应的类型。
①反应类型：_______________（填“加成反应”或“取代反应”）；
②叙述反应现象和理由：________________________________________________________。
（4）反应后a瓶中的溴苯中溶有溴而显褐色，除去溴苯中的溴可加入_____________，振荡，再通过__________________（填分离方法，下同）分离提纯；苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点220 ℃）和邻二溴苯（沸点224 ℃），因此最后再经_____________即可得到较纯净的溴苯，该过程中为了受热均匀和易于控制温度，可采用________________（填“水浴”或“油浴”）加热。
（5）液溴滴完后，铁无剩余，经分液、水洗后得到水洗液，有同学对溶液中Fe元素的存在形式提出如下假设：
①只含有Fe2+；
②一定含有Fe3+；
③__________________________________。
为证明该同学的假设①，请设计方案进行实验。
【解析】（1）冷凝时逆向冷却效果好，所以A进，B出；在反应中冷凝管的作用是冷凝回流、兼导气作用；（2）由于溴易挥发，所以为了除去溴化氢中的单质溴，需用四氯化碳；尾气吸收装置用倒置漏斗可起到防倒吸的作用。（3）苯和溴在铁催化作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，石蕊溶液变红以及硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应。（4）溴单质能溶解在氢氧化钠溶液中，所以可加入氢氧化钠溶液；溴苯不溶于水，分液即可；由于苯和溴苯的沸点差别很大，所以蒸馏即可；由于副产物以及溴苯的沸点都超过100 ℃，所以不能用水浴加热，应该用油浴加热。（5）Fe元素在化合物中可能为+2或+3价；根据Fe2+和Fe3+的检验方法可以把表格填充完整。
【答案】（1）A 冷凝回流、导气
（2）吸收HBr中混有的Br2 吸收尾气并防倒吸
（3）①取代反应 ②CCl4能吸收溴蒸气，d中有机物呈橙色，e中石蕊溶液变红以及f中硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，说明有HBr生成，则苯与溴的反应为取代反应
（4）NaOH溶液（其他合理答案也可） 分液 蒸馏 油浴
（5）③Fe2+和Fe3+均存在
好题
1．有关芳香烃的下列说法正确的是
A．具有芳香气味的烃B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称D．分子里含有一个或多个苯环的烃
2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为
A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成
3．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是
A．高锰酸钾酸性溶液B．溴化钾溶液
C．溴水D．硝酸银溶液
4．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是
A．C10H16B．C11H14C．C12 H18D．C13H20
5．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯
C．分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯
6．对于苯乙烯（)的下列叙述①能使酸性KMnO4溶液褪色、②可发生加聚反应、③可溶于水、④可溶于苯中、⑤能与浓硝酸发生取代反应、⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是
A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥
C．仅①②④⑤⑥D．全部正确
7．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有
A．仅①②③B．仅⑦C．④⑤⑥⑦D．全部都有
8．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是
A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓
9．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
10．某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废旧塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图所示。加热聚丙烯废旧塑料得到的产物如下表所示：
请回答下列问题：
（1）试管A中的残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔：
A中残余物电石乙炔聚乙炔
写出反应②、③的化学方程式：_____________________、___________________________。
（2）试管B收集到的产品中，有一种能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有__________种。
（3）锥形瓶C中观察到的现象是_____________________________。经溴水充分吸收，干燥后剩余气体的平均相对分子质量为_________________。
（4）写出C中逸出的气体在工业上的两种用途：____________________、________________________。
参考答案
1．D 【解析】具有芳香气味的烃不一定是芳香烃；一般来说，分子里含有苯环的有机物均为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不是苯和苯的同系物的总称。
2．C 【解析】氧化、加成需破坏苯环的稳定结构，故苯难氧化、难加成、易取代。
3．C 【解析】A项，KMnO4酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯、KI溶液而使其褪色，不能用于区分它们。B项，由于甲苯、己烯的密度都比较小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；溴化钾溶液与KI溶液混合不分层。D项，AgNO3溶液与B项类似，但与KI溶液混合会出现黄色沉淀。C项，甲苯与溴水混合后分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，接近无色；己烯使溴水褪色，溶液分层但无色；CCl4萃取Br2，上层为水层，接近无色，下层为CCl4层，呈橙红色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2使溶液颜色加深。
4．C 【解析】烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。芳香烃中：，故选C。
5．D 【解析】苯与己烯的性质区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外苯加入溴水中会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯、己烯燃烧时都会产生浓烟，A项错；分别加入溴水振荡，下层均为无色，B项错；C项将溴的CCl4溶液分别加入两溶液中均不分层，错误。
6．C 【解析】物质性质的推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可发生加聚反应，故①、②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。
7．C 【解析】苯的同系物在催化剂(Fe3+)的作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代与甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以同时被取代。甲基对苯环的作用，使邻、对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，实验测定，邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些，但并不是无间位取代物。
8．D 【解析】苯属于不饱和烃，A项错误；在Fe作催化剂下，苯与纯溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯的含碳量比乙烯的大，燃烧产生的黑烟更浓，D项正确。
9．D 【解析】A项，苯环可以发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，由于侧链为烷烃基(—C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D项，结构为的有机物有6种一溴代物，结构为的有机物有5种一溴代物，正确。
10．（1）CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
（2）4 （3）溴水褪色 4.8
（4）合成氨的原料 作燃料或有机化工原料(其他合理答案均可)
【解析】（2）根据表中产物分析，B中收集到的产物可能为苯或甲苯，其中能使KMnO4酸性溶液褪色的物质只能是甲苯，其一氯代物有以下4种：。
（3）经B冷却后进入C的气体为H2、CH4、乙烯和丙烯，其中乙烯和丙烯能与溴水发生加成反应，故溴水褪色。最后剩余的气体是CH4和H2的混合气体，n(H2)∶n(CH4)=∶=4∶1，故==4.8。
烟碱
烟碱又名尼古丁，是从茄科植物烟草中提取的一种吡啶型生物碱，化学式为C10H14N2，无色或淡黄色油状液体。烟碱是烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1~3%。它能迅速溶于水及酒精中，通过口、鼻、支气管黏膜，很容易被人体吸收，粘在皮肤表面的尼古丁，可“渗”入人体内。
烟碱能与水以任何比例混合，易溶于氯仿、乙醚、石油醚等有机溶剂；有强吸湿性，能随水蒸气挥发；遇空气或光色泽变深而变质。烟碱能与各种无机酸（如盐酸、硫酸）和有机酸（如酒石酸、苦味酸 ）生成结晶的单盐或双盐，通常以柠檬酸盐、苹果酸盐的形式存在于植物中。
类别
溴水
溴的四氯化碳溶液
纯的液溴
高锰酸钾酸性溶液
烷烃
不反应。液态烷烃能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深
不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象
不反应。能与液态烷烃相互溶解且不出现分层现象
不反应。液态烷烃与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色
烯烃
加成反应。溴水褪色且分层
加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层
加成反应。液溴褪色，但不分层
氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色
炔烃
加成反应。溴水褪色且分层
加成反应。溴的四氯化碳溶液褪色但不分层
加成反应。液溴褪色，但不分层
氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色
苯
不反应。苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深
不反应。能与苯相互溶解且不出现分层现象
取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂
不反应。苯与溶剂水互不相溶，分层，上层为无色
苯的同系物
不反应。甲苯能萃取溴水中的溴而发生分层，上层颜色深
不反应。能与甲苯相互溶解且不出现分层现象
取代反应。常温下需要铁(溴化铁)作催化剂
氧化反应。高锰酸钾酸性溶液褪色
反应
原理
+Br2+HBr
溴苯
实验
试剂
苯、液溴、铁屑
实验
装置
实验
步骤
①检查装置气密性；
②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；
③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；
④将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐色)。要得到无色的纯溴苯，可用NaOH溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯
实验
现象
①常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；
②反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成；
③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现
实验
说明
①试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；
②铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3，故也可加入FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物HBr极易溶于水，容易发生倒吸；
④用NaOH溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为Br2 +2NaOHNaBr+NaBrO+H2O；
⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质
反应
原理
+
硝基苯
实验
试剂
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验
装置
实验
步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀并冷却；
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀；
③将烧瓶放在50~60 ℃的水浴中加热
实验
现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质
实验
说明
①采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；
②烧瓶导管起导气和冷凝的作用，防止苯挥发到大气中造成污染
假设
实验方案
预期现象与结论
①
假设
实验方案
预期现象与结论
①
加入KSCN溶液，观察是否变红，然后加入氯水，根据溶液颜色的变化判断
加入KSCN溶液，溶液不变红，加入氯水后，溶液变红，则说明只含有Fe2+
产物
氢气
甲烷
乙烯
丙烯
苯
甲苯
碳
质量分数(%)
12
24
12
16
20
10
6
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