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    2018版高中化学(人教版)选修5同步教师用书:第2章 第2节 芳香烃
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    高中人教版 (新课标)第二节 芳香烃学案及答案

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    这是一份高中人教版 (新课标)第二节 芳香烃学案及答案,共11页。

    2.掌握苯的化学性质。
    3.了解苯的同系物的组成及结构特点。难点
    4.掌握苯的同系物的化学性质,并能与苯的性质进行比较。重点
    5.了解芳香烃的来源及其应用。
    苯的结构与性质
    [基础·初探]
    1.结构及特点
    2.物理性质
    3.化学性质
    [探究·升华]
    [思考探究]
    1.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?
    【提示】 苯因萃取溴水中的单质Br2而使溴水褪色,而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。
    2.纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体,但实验得到的溴苯呈褐色,其原因是什么?如何除去褐色?
    【提示】 溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色;除去褐色的方法是用NaOH溶液洗涤。
    [认知升华]
    苯的两个重要实验
    [题组·冲关]
    题组1 苯分子的结构
    1.四联苯的一氯代物有( )
    A.3种 B.4种
    C.5种 D.6种
    【解析】 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯分子中有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
    【答案】 C
    2.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
    【导学号:88032027】
    A.苯的一元取代物没有同分异构体
    B.苯的邻位二元取代物只有一种
    C.苯的间位二元取代物只有一种
    D.苯的对位二元取代物只有一种
    【解析】 苯的邻位二元取代物只有一种,说明苯环不是单、双键交替(若是单、双键交替,邻位二元取代物有两种)。
    【答案】 B
    题组2 苯的性质
    3.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
    【导学号:88032028】
    A.甲烷 B.乙烷
    C.苯 D.乙烯
    【解析】 甲烷、乙烷均不能发生加成反应,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,故选C。
    【答案】 C
    4.50 ℃~60 ℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是( )
    A.最好用水浴加热,并用温度计控温
    B.长玻璃管起冷凝回流作用
    C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质
    D.加入过量硝酸可以提高苯的转化率
    【解析】 该反应温度不超过100 ℃,所以用水浴加热,A项正确;因反应物受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作用,B项正确;用水洗涤不能除去没反应完的苯,因为苯不易溶于水,C项错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动,从而提高苯的转化率,D项正确。
    【答案】 C
    5.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。
    【导学号:88032029】
    (1)写出A中反应的化学方程式_____________________________________。
    (2)观察到A中的现象是___________________________________________。
    (3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________________,写出有关的化学方程式:__________________________。
    (4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________。
    (5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________,现象是________。
    【解析】 (1)A中发生的反应为C6H6+Br2eq \(――→,\s\up14(FeBr3))C6H5Br+HBr。
    (2)该反应放热使溶液沸腾,同时使溴挥发产生大量红棕色气体。
    (3)制得的溴苯中溶解有溴,充分振荡有利于反应除去溴:
    2NaOH+Br2===NaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH===5NaBr+NaBrO3+3H2O)。
    (4)HBr中含有溴蒸气,CCl4用于除去溴化氢气体中的溴蒸气。
    (5)D中由于水吸收HBr而显酸性,所以加入石蕊试液验证即可。
    【答案】 (1)C6H6+Br2eq \(――→,\s\up14(FeBr3))C6H5Br+HBr
    (2)反应液微沸,有红棕色气体充满A容器
    (3)除去溶于溴苯中的溴
    Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O
    (或3Br2+6NaOH===5NaBr+NaBrO3+3H2O)
    (4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
    (5)石蕊试液 溶液变红色
    苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
    [基础·初探]
    1.苯的同系物
    (1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
    (2)结构特点:分子中只有一个苯环,侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。
    (3)通式:CnH2n-6(n>6);物理性质与苯类似。
    (4)化学性质
    2.芳香烃的来源及其应用
    (1)芳香烃
    分子里含有一个或多个苯环的烃。由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃称为稠环芳香烃,如萘:;蒽。
    (2)来源:1845年至20世纪40年代,煤是芳香烃的主要来源,自20世纪40年代后,随着石油化学工业的发展,通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
    (3)简单的芳香烃,如苯、甲苯等,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
    [探究·升华]
    [思考探究]
    1.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响?
    【提示】 (1)苯环对侧链的影响,使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而烷烃不能。
    (2)侧链对苯环的影响,如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
    2.以C8H10为例,思考如何书写苯的同系物的同分异构体?
    【提示】 (1)考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构),,只有1种。
    (2)考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对),,共3种。所以C8H10共有4种同分异构体。
    [认知升华]
    苯与苯的同系物的区别
    [题组·冲关]
    题组1 苯的同系物的性质
    1.要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( )
    【导学号:88032030】
    A.先加足量的高锰酸钾酸性溶液,然后再滴加溴水
    B.先加足量溴水,然后再滴加高锰酸钾酸性溶液
    C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色
    D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
    【解析】 A项,若先加足量的高锰酸钾酸性溶液,己烯和甲苯都能被氧化;B项,先加足量溴水,己烯与溴水发生加成反应,然后再滴加高锰酸钾酸性溶液,若溶液褪色说明含有甲苯;C项,点燃这种液体,无论是否混有甲苯都会有黑烟生成;D项,甲苯虽然在加热时可以与浓硫酸浓硝酸的混酸反应,但现象不易观察,无法检验。
    【答案】 B
    2.在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释是( )
    A.甲苯的碳原子数比苯的多
    B.苯环受侧链的影响,易被氧化
    C.侧链受苯环的影响,易被氧化
    D.苯环与侧链相互影响,使侧链和苯环均易被氧化
    【解析】 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色是由于侧链(甲基)受苯环的影响,使其易被氧化所致。
    【答案】 C
    3.下列有关苯乙烯的说法不正确的是( )
    A.其分子式为C8H8
    B.它是芳香烃
    C.1 ml苯乙烯最多可与1 ml H2发生加成反应
    D.苯乙烯能使KMnO4(H+)溶液褪色
    【解析】 根据苯乙烯的结构简式,易得其分子式为C8H8,A项正确;苯乙烯中含有苯环,且只含有C、H两种元素,因此苯乙烯属于芳香烃,B项正确;苯乙烯中含有不饱和碳碳双键,D项正确;1 ml苯乙烯可与4 ml H2发生加成反应,C项错误。
    【答案】 C
    4.下列说法中,正确的是( )
    【导学号:88032031】
    A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,n∈N)
    B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
    C.苯和乙苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
    D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
    【解析】 CnH2n-6(n≥6,n∈N)是苯的同系物的分子通式,A错;苯的同系物是苯分子中的H原子被烷基取代的产物,B错;乙苯能使KMnO4酸性溶液褪色,C错。
    【答案】 D
    题组2 芳香烃同分异构体数目的判断
    5.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水因反应褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是( )
    【解析】 因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴。

    【答案】 A
    6.已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为,则该物质苯环上的一溴代物的同分异构体有________种;若知道该物质苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此可推断其苯环上的四溴代物的同分异构体有________种。
    【解析】 分析该物质的结构,可知分子是中心对称的,如图,故其一溴代物有3种同分异构体;该物质苯环上共有6个氢原子,苯环上的二溴取代物结构中,苯环上有2个溴原子和4个氢原子;在苯环上的四溴代物结构中,苯环上有4个溴原子和2个氢原子。二者的关系为,前者结构中溴原子的位置相当于后者氢原子的位置,前者结构中氢原子的位置相当于后者溴原子的位置,故两者的同分异构体数目相同。
    【答案】 3 9
    【规律总结】 含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
    由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
    (1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯只有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
    (2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种,则三氯取代物也为1种。
    分子式
    结构式
    结构简式
    比例模型
    球棍模型
    C6H6

    颜色
    状态
    气味
    密度
    毒性
    溶解性
    无色
    液态
    特殊气味
    ρC6H6<ρH2O
    有毒
    不溶于水,易溶于有机溶剂
    反应类型
    苯与液溴的反应
    苯与硝酸的反应(硝化反应)
    实验原理
    实验装置
    实验现象
    整个烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成;把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成
    将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成,然后用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
    注意事项
    ①应该用纯溴,苯与溴水不反应;
    ②要使用催化剂Fe,无催化剂不反应;
    ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水
    ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;
    ②必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度

    苯的同系物
    相同点
    组成与结构
    ①分子中都含有一个苯环
    ②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)
    化学性质
    ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式CnH2n-6+eq \f(3,2)(n-1)O2eq \(――→,\s\up14(点燃))nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,但反应都比较困难
    不同点
    取代反应
    易发生取代反应主要得到一元取代产物
    更容易发生取代反应常得到多元取代产物
    氧化反应
    难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
    易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
    差异原因
    苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
    【误区警示】 (1)甲苯与Cl2反应的条件不同,产物也可能不同。
    (2)并不是所有苯的同系物都能使KMnO4酸性溶液褪色,如,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使KMnO4酸性溶液褪色。
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