高考化学专题复习 跟踪检测（五十八） 官能团与有机反应类型（含解析）

跟踪检测（五十八）  官能团与有机反应类型

1．下列化学变化属于取代反应的是(　　)

A．甲烷在空气中完全燃烧

B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应

C．乙烯通入溴水中发生反应

D．乙醇与乙酸制备乙酸乙酯

解析：选D　甲烷燃烧属于氧化反应，A不正确；H2与在催化剂作用下发生加成反应生成，B不正确；乙烯与溴水中的Br2发生加成反应，C不正确；酯化反应属于取代反应，D正确。

2．下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有(　　)

A．CH3COOH　　　　　　　 B．CH3CH2CH2OH

C．   D.

解析：选D　A项，含—COOH，不能发生加成反应；B项，均为单键，不能发生加成反应；C项，均为单键，不能发生加成反应；D项，含苯环可发生加成反应，苯环上H可发生取代反应。

3.某有机物的结构简式如下，下列关于该有机物的说法中错误的是(　　)

A．分子式为C14H18O6

B．含有羟基、羧基和苯基

C．能发生取代反应

D．能使溴的水溶液褪色

解析：选B　由有机物的结构简式知分子式为C14H18O6，故A正确；含有羟基、羧基，没有苯基，故B错误；醇羟基、羧基都能发生取代反应，故C正确；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故D正确。

4．某有机物的结构简式为，根据其结构推测它不可能发生的反应为(　　)

A．酯化反应  B．氧化反应

C．加聚反应  D．取代反应

解析：选C　A项，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，正确；B项，含有羟基，可发生氧化反应，正确；C项，不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，错误；D项，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，酯化反应也是取代反应，正确。

5．根据的结构，它不可能发生的反应是(　　)

A．水解反应

B．使溴的四氯化碳溶液褪色

C．与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应

D．与碳酸钠溶液反应

解析：选A　A项，分子中不含能发生水解的官能团，错误；B项，含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，正确；C项，含有羧基，可与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应，正确；D项，含有羧基，具有酸性，可与碳酸钠溶液反应，正确。

6.有机物M可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是(　　)

A．有机物M中有2种含氧官能团

B．1 mol有机物M可与1 mol NaOH发生反应

C．有机物M能与溴水发生加成反应

D．1 mol有机物M最多能与3 mol H2反应

解析：选C　由题给有机物M的结构简式可知，M中含有羟基和酯基2种含氧官能团，A项正确；M中只有酯基和NaOH发生反应，B项正确；M不能与溴水发生加成反应，C项错误；M中只有苯环能与氢气发生反应，故1 mol M最多能与3 mol氢气反应，D项正确。

7．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是(　　)

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

解析：选B　A项，X、Z分子中均含酚羟基，Y分子中含碳碳双键，溴水与X、Z可发生取代反应，与Y可发生加成反应，都能使溴水褪色；B项，X、Z分子中都没有羧基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2；C项，Y分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应，Y分子中含碳碳双键及苯环，可发生加成反应；D项，Y分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，X中含有酚羟基，可发生缩聚反应。

8．有机物A能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：

甲、乙的分子式均为C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙为五元环状化合物。则甲不能发生的反应类型有(　　)

A．消去反应  B．酯化反应

C．加聚反应  D．氧化反应

解析：选A　有机物的分子式为C4H8O3，能使石蕊溶液变红，说明含有羧基，都能在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲、乙的分子式都为C4H6O2，说明发生了脱水反应，故含有羟基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生消去反应，引入碳碳双键，甲中含有的官能团为羧基和碳碳双键，可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反应。

9.(2020·甘肃酒泉敦煌中学一诊)将中药狼把草的全草浸剂给动物注射，有镇静、降压及轻度增大心跳振幅的作用。有机物M是中药狼把草的成分之一，其结构如图所示。下列叙述不正确的是(　　)

A．M是芳香化合物，它的分子式为C9H6O4

B．1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应

C．1 mol M最多能与3 mol NaOH发生反应

D．M在一定条件下能发生取代、加成、水解、氧化等反应

解析：选C　根据M的结构简式可判断M的分子式为C9H6O4，A正确；M的分子结构中含有2个酚羟基和1个碳碳双键，而苯环上酚羟基的邻位上有氢原子，则1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，B正确；M的分子结构中含有1 mol酚酯基和2 mol酚羟基，故M最多能与4 mol NaOH发生反应，C错误；M分子中含有酚羟基，可发生取代反应和氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，D正确。

10．丹参素(结构简式)( )是丹参水溶性成分中的主要药效成分之一，是1980年我国科学家从中草药中提取出来的。下列有关丹参素的说法正确的是(　　)

A．1 mol该物质可以和4 mol NaOH发生反应

B．分子中所有的碳原子一定在同一个平面上

C．苯环上的一氯代物有两种

D．该物质可以发生加成反应、氧化反应、取代反应

解析：选D　A项，该物质分子中有两个酚羟基和一个羧基，只能与3 mol NaOH发生反应，错误；B项，该分子中有2个饱和C原子，具有甲烷结构特点，分子中所有碳原子不能在同一个平面上，错误；C项，苯环上等效氢有3种，苯环上的一氯代物有3种，错误；D项，含有醇羟基和酚羟基能发生氧化反应，醇羟基和羧基能发生取代反应，正确。

11．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　)

A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应

B．1 mol迷迭香酸最多能与9 mol氢气发生加成反应

C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应

D．1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应

解析：选C　迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A错误；苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol迷迭香酸最多能与7 mol氢气发生加成反应，B错误；迷迭香酸分子中含酯基，可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，C正确；酚羟基、酯基、羧基均与NaOH反应，则1 mol迷迭香酸最多能与6 mol NaOH发生反应，D错误。

12．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关甲、乙的说法不正确的是(　　)

A．甲和乙所含官能团均为5种

B．可用NaHCO3溶液鉴别化合物甲和乙

C．甲的分子式为C14H11NO7

D．甲能与酸性高锰酸钾溶液反应，乙能与NaOH溶液反应

解析：选C　A项，甲含有酯基、硝基、醚键、碳碳双键和羧基；乙中含有酯基、酚羟基、氨基、醚键、溴原子，甲、乙都含有5种官能团，正确；B项，羧基和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，其他官能团和碳酸氢钠不反应，甲含有羧基，乙不含羧基，可以用碳酸氢钠鉴别甲、乙，正确；C项，根据结构简式知分子式为C14H13NO7，错误；D项，甲含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙中的酚羟基和酯基都能和NaOH反应，正确。

13．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题：

(1)指出反应的类型：A→C：________。C中的含氧官能团的名称是________。

(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。

(3)A中所含有的官能团名称为________。写出下列化学方程式并指明反应类型：

A→B：____________________________，属于________反应；

A→D：____________________________，属于________反应。

(4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________。

(5)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为____________________。

解析：(1)A生成C，C—C键生成C===C键，发生消去反应，C含有碳碳双键和羧基。

(2)A～E中，C和E互为同分异构体。

(3)A含有羟基、羧基，A→B的化学方程式为＋2H2O，反应类型为氧化反应；A→D的化学方程式为，反应类型为酯化反应。

(4)C中含有官能团，可发生加聚反应，生成高聚物的结构简式为。

(5)D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为

答案：(1)消去反应　羧基　(2)C和E

(3)羧基、羟基　2CH2CH2OHCOOH＋O2

14．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：

(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：

C______________________，G______________________，

H______________________。

(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。

(3)属于消去反应的是____________。

(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型______________________________，________________________________________________________________________。

解析：框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。

15．不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。

A．可能发生酯化反应和银镜反应

B．化合物Ⅰ含有5种官能团

C．1 mol化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7 mol H2发生加成反应

D．能与溴发生取代和加成反应

(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。

2CH3CH===CH2＋2ROH＋2CO＋O2

Ⅱ

2CH3CH===CHCOOR＋2H2O

　　　Ⅲ

化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为____________________________；反应类型是________。

(3)2­丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

CH4＋COCH3CHO(A) B CH3CH===CHCOOH (D) E

已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O

①B中官能团的名称为________。

②E的结构简式为________。

③试剂C可选用下列中的________。

a．溴水  b．银氨溶液

c．酸性KMnO4溶液  d．新制Cu(OH)2悬浊液

④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为_________________。

解析：(1)A项，Ⅰ中含有羟基、碳碳双键和酯基，不含醛基，能发生酯化反应，但不能发生银镜反应，故错误；B项，含有3种官能团，分别是羟基和酯基、碳碳双键，故错误；C项，1 mol该有机物中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，能与7 mol H2发生加成反应，故正确；D项，含有酚羟基，溴原子取代苯环上的氢原子，含有碳碳双键发生加成反应，故正确；(2)此有机物是酯，在碱性条件下发生水解，生成羧酸钠和醇，其反应方程式为CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH，发生水解反应或取代反应；(3)①根据信息，B的结构简式为CH3CH===CHCHO，含有官能团是碳碳双键和醛基；②生成E发生酯化反应，则结构简式为CH3CH===CHCOOCH3；③B→D发生的是氧化反应，把醛基氧化成羧基，a.溴水不仅把醛基氧化，还和碳碳双键发生加成反应，故错误；b.银氨溶液，只能氧化醛基，与碳碳双键不反应，故正确；c.酸性高锰酸钾溶液，不仅把醛基氧化，还能把双键氧化，故错误；d.新制Cu(OH)2悬浊液，只能氧化醛基，故正确；④含有碳碳双键，发生加聚反应，其反应方程式为nCH3CH===CHCHO 。

答案：(1)CD　(2)CH3CH===CHCOOR＋NaOHCH3CH===CHCOONa＋ROH　水解反应(取代反应)　(3)①碳碳双键、醛基　②CH3CH===CHCOOCH3　③bd

④nCH3CH===CHCHO

16．有机物F()是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)反应①的化学方程式为_________________________________________________，

反应类型为________。

(2)反应②的化学方程式为_______________________________________________，反应类型为________。

(3)反应③的化学方程式为________________________________________________，反应类型为________。

(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________。

解析：(1)反应①的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯。(2)反应②是的加成反应，可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中的支链末端，其加成产物B是。(3)B与NaCN发生取代反应生成和NaBr。(4)E与和HBr发生反应生成、HOCH2CH2OH(乙二醇)。`若是中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。

答案：(1)

加成反应