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2021高考化学专题练习 专题17 选修5 有机化学基础（解析版）
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这是一份2021高考化学专题练习 专题17 选修5 有机化学基础（解析版），共40页。试卷主要包含了钟南山院士说等内容，欢迎下载使用。
回答下列问题：
(1)化合物C中含氧官能团的名称是______________。
(2)化学反应①和④的反应类型分别为______________和______________。
(3)下列关于痛灭定钠的说法正确的是______________。
a.1ml痛灭定钠与氢气加成最多消耗
b.核磁共振氢谱分析能够显示6个峰
c.不能够发生还原反应
d.与溴充分加成后官能团种类数不变
e.共直线的碳原子最多有4个
(4)反应⑨的化学方程式为__________________________________________。
(5)芳草族化合物X的相对分子质量比A大14，遇溶液显紫色的同分异构体中，核磁共振氢谱分析显示有5个峰的X的结构简式有___________________________________。
(6)根据该试题提供的相关信息，写出由化合物及必要的试剂制备有机化合物的合成路线图__________________________________________。
【答案】(1)酯基 (2)取代反应 加成反应 (3) de (4)+NaOH→+CH3OH (5)、 (6)
【解析】由流程可知，与CH3I发生取代反应①转变为，发生反应②，在邻位引入醛基转变为A，A与CH3NO2发生反应生成B，B与氢气发生加成反应生成，发生反应⑤将-CH2NO2脱去氢氧原子转变为-CN，生成，反应⑥中-CN碱性水解转变成-COONa生成，反应得到，与发生取代反应生成，在碱性条件下水解得到，据此解答。
(1)化合物C的结构简式为，其中含氧官能团的名称是酯基；
(2)根据以上分析可知化学反应①和④的反应类型分别为取代反应、加成反应；
(3)a．痛灭定钠中苯环和碳碳双键、羰基均能和氢气发生加成反应，苯环和氢气以1：3反应、碳碳双键和氢气以1：1反应，羰基和氢气以1：1反应，所以1ml 痛灭定钠与氢气加成最多消耗 6mlH2，故错误；
b．根据结构简式可判断分子中含有7种氢原子，则核磁共振氢谱分析能够显示7个峰，故错误；c．苯环、碳碳双键和羰基都能和氢气发生加成反应，也属于还原反应，故错误；d．碳碳双键和溴发生加成反应，与溴充分加成后官能团种类数不变，故正确；e．单键可以旋转，因此根据结构简式可判断分子中共直线的碳原子最多有4个，故正确；故答案为：de；
(4)根据以上分析可知反应⑨的化学方程式为+NaOH→+CH3OH；
(5)芳香族化合物说明X中有苯环，相对分子质量比A大14，说明比A多一个CH2，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，则核磁共振氢谱分析显示有5个峰的X的结构简式有、；
(6)完全仿照题干中框图中反应⑥⑦⑧，选择合适试剂即可完成，与氢氧化钠水解得到苯乙酸钠，苯乙酸钠与(CH3CH2)2SO4反应得到，再与乙酰氯反应生成，合成路线为：。
2．（广东省2021届高三“六校联盟”联考）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，G是常见高分子材料，合成路线如下图所示：
已知：①气态链烃A的相对分子质量为42；
②
(1)C的名称为_______________；
(2)E的结构简式为________________；
(3)⑥的化学方程式为________________；
(4)⑦的反应类型为________________；
(5)与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有种_________(不含立体结构，不包括F，)其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的有________________(写结构简式)。
(6)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备的合成路线：___________________________________________________。
【答案】(1)1，2—丙二醇 (2) (3) +C2H5OH (4) 缩聚反应 (5)8 (6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
【解析】气态链烃A的相对分子质量为42，A中碳原子个数==3…6，所以A的分子式为C3H6，A为链烃，则A为CH2=CHCH3，A和氯气反应生成B为氯代烃，由C的分子式可知B发生氯代烃的水解反应引入2个羟基生成C，所以A发生加成反应生成B，B为CH2ClCHClCH3，B发生水解反应生成C，则C的结构简式为HOCH2CHOHCH3；G为高分子化合物，则G由F、C发生缩聚反应生成，由F、C的结构简式可知G为，D发生消去反应生成烯烃E，E被酸性高锰酸钾溶液氧化得到F，由F的结构简式可知E为，则D为，根据反应⑥的条件，可知反应⑥发生已知②的反应，则F和I发生酯化反应，由K的结构简式可知，I为CH3CH2OH，H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3。
(1)由分析可知C的结构简式为HOCH2CHOHCH3，按照醇的系统命名法，主链共有3个碳原子，从靠近羟基的左边开始给主链上的碳原子编号，在1号、2号碳原子上各连有一个羟基，所以C的名称为1，2—丙二醇；
(2)D为氯代烃，在氢氧化钠的醇溶液并加热的条件下D发生消去反应生成烯烃E，由E被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成F的结构简式可知，E的结构简式为；
(3)由分析可知H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据反应⑥的条件，可知反应⑥发生已知②的反应，所以⑥的化学方程式为+C2H5OH；
(4)反应⑦为C(HOCH2CHOHCH3)与F()发生缩聚反应生成高分子化合物G()；
(5)F为已二酸()，有两个羧基，与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体的碳链上共有四个碳原子，四个碳原子有两种连接方式：碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基(不含F)的方式有1、1；2、2；1、2；1、3；2、3五种；碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基的方式有1、1；1、2；1、3三种，共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的是；
(6)以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备，采用逆推法，有机物可以由CH3COOCH2CH3发生信息②的反应得到，CH3COOCH2CH3可以由CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应得到，CH3COOH可以由CH3CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，所以合成路线为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。
3．（广东省汕头市金山中学2021届高三期中）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知：①A为芳香烃；C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。
②+
③+H2O
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________________，D中含氧官能团的名称为____________________。
(2)由A生成B的反应类型为_____________________。
(3)由B生成C的化学方程式为________________________。
(4)G的结构简式为______________________。
(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：______________________。
①苯环上有2个对位取代基 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)以甲苯和丙酮()为原料，设计制备有机物的合成路线：_____(用流程图表示，无机试剂任选)。______________________________________________________________________
【答案】(1) 羟基、醛基 (2) 加成反应 (3) 2+O22+2H2O (4) (5) (6)
【解析】根据D的性质及前后物质的特点得出D为，D和NaOH反应生成E()，根据信息②得到F()，根据信息③说明C中含有羰基，B发生氧化反应得到B，A含有碳碳双键，再根据A的分子式得到A()，则B为，B发生催化氧化得到C()，C和F反应生成G()。
(1)根据前面分析得到A的结构简式为，D()中含氧官能团的名称为羟基、醛基；
(2)由A()生成B()的反应类型为加成反应；
(3)由B催化氧化反应生成C的化学方程式为2+O22+2H2O；
(4)根据C和F反应生成G，其结构简式为；
(5)化合物F()同时符合①苯环上有2个对位取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，说明为甲酸酯，其结构简式为；
(6)甲苯和溴蒸汽在光照条件下反应生成，在NaOH溶液加热条件下水解生成，催化氧化生成，和丙酮()反应生成，其合成路线为；
4．（广东省深圳市高级中学2021届高三阶段性测试）艾司洛尔(I )是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________________，D 的化学名称为________________________。
(2)G→H的反应类型为_____________________，H中所含官能团的名称为____________________。
(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________________________________。
(4)已知：1 ml D 和1 ml 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 ml E、1 ml H2O和1 mlCO2，且E 能与溴水发生加成反应，则 E 的结构简式为 ______________________________________。
(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的 X 的结构简式____________________。①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳②与FeC13溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1
(6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线________________________________________________。
【答案】(1) 对羟基苯甲醛 (2) 取代反应 酯基和醚键 (3) +4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O (4) (5) (6)
【解析】根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据C→D发生的两步反应推出D为，1 ml D 和1 ml 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 ml E、1 ml H2O和1 mlCO2，且E 能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和CH3OH发生酯化反应生成G为。
（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，根据C→D发生的两步反应①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+条件下，转化为D，D的化学名称为对羟基苯甲醛。
（2）G为， G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故G→H的反应类型为取代反应，根据H 的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键。
（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为
+4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O。
（4）1 ml D（）和1 ml 丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反应生成 1 ml E、1 ml H2O和1 mlCO2，且E 能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为C9H8O3， E为。
（5）X的分子式为C9H10O3，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有。
（6）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应引入—COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：
。
5．（广东省中山纪念中学2021届高三月考）已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。
已知：①R-COOH (R为烃基)
②+H2N-R
请回答下列问题：
(1)写出有机物A的结构简式：____________。有机物D中存在的官能团名称为_____________。
(2)上述反应过程中属于取代反应的有________________(填序号)。
(3)写出H和氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_________________________。
(4)有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(写出一个即可)：___________。
A．存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值
B．与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀
C．加入FeCl3溶液显色
(5)参照H的上述合成路线，设计一条由石油产品和NH2—CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线图______________________________________。
合成路线流程图示例如下：
【答案】(1) 羟基、羧基 (2) ②⑤⑥ (3)+2NaOHCH3OH++
或
【解析】A是芳香烃，分子式为C9H10，且苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，可推知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，结合D的分子式可知C发生氧化反应生成D为．E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知D发生消去反应生成E为，E发生信息①中的取代反应生成F为，F发生信息②中反应生成H为。
(1) 由是分析，可知A的结构简式为：。有机物D为，存在的官能团名称为：羧基、羟基；
(2) 上述反应过程中，①属于加成反应，②⑤⑥属于取代反应，③属于氧化反应，④属于消去反应，故答案为：②⑤⑥；
(3) H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：+2NaOHCH3OH++；
(4) 有机物E（）的同分异构体，能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，且与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀，说明还含有醛基。结合E的结构简式可知，其同分异构体苯环侧链最多有3个不同的取代基，该情况下苯环上有3种不同的氢，而E的同分异构体的苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值，说明含有2个不同的取代基且处于对位，即2个不同的取代基为-OH与-CH=CH-CHO，或者-OH与-C(CHO)=CH2，故符合条件的同分异构体结构简式为：或；
(5) 乙烯先被氧气氧化生成乙醛，然后发生催化氧化生成乙酸，再与PBr3发生信息①中的反应生成CH3COBr，最后与H2NCH(CH3)2发生信息②最后的反应得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路线流程图为：。
6．（河北省衡水中学2021届高三联考）化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①RC≡CH；
②RCNHRCOOH。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；B中所含官能团的名称为________________________。
(2)由C生成D的反应类型为______________________；D的结构简式为______________________。
(3)由F生成G的化学方程式为___________________________。
(4)G生成M过程中加入K2CO3的作用为_______________________。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为__________________________。
①苯环上连有2个取代基。
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丙烯酸的合成路线：________________________________________________________。
【答案】(1)间溴乙苯(或3-溴乙苯) 溴原子、碳碳双键 (2) 消去反应
+H2 (4) 吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为) (5)12
（6）
【解析】由反应BC的反应条件，结合B和C中不饱和度的差异可知，BC的反应时加成反应，则B为：，由分子式可知，A通过消去反应得到B，A的结构式为：，C在氢氧化钠醇溶液中，在加热的条件下发生消去反应生成D，结合信息①可知D为，结合信息②可知F为，F和氢气发生加成反应，生成G，G和苯酚发生取代反应生成M，以此解答。
(1)由分析可知，A的结构式为：，化学名称为：间溴乙苯(或3-溴乙苯)；B为，所含官能团的名称为：溴原子、碳碳双键；
(2)由反应条件可知，C生成D的反应类型为消去反应；D的结构简式为；
(3)F和氢气发生加成反应，生成G，反应方程式为： +H2；
(4) G和苯酚发生取代反应生成M，产物中有HBr，加入K2CO3的作用为：吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为)；
(5)满足条件的G特点为苯环有两个取代基，分别为羟基和醛基，以羟基和另外一个基团位于对位时分析，一种情况为，Br原子有2个位置，另一种情况为，Br原子有2个位置，所以当两个取代基是对位时有4种情况；两个取代基有邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰说明有5种不同环境中的氢，其结构式为：；
(6)根据信息逆向推理，丙烯酸通过加聚反应得到聚丙烯酸，丙烯酸可以由CH2=CH2CN得到，乙炔通过信息①生成CH2=CH2CN，设计的合成路径为：。
7．（河北省唐山一中2021届高三期中）用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
(1)C的名称是___________。
(2)A→B试剂和反应条件为__________________________。
(3)H→J的化学反应方程式为_______________________。
(4)已知CMN
①符合下列条件的N的同分异构体有_____________________种。
a含有基团、环上有三个取代基
b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________________。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)_______________________。
【答案】(1)邻溴苯甲醛 (2) Br2、FeBr3(或Fe) (3) +H2O (4)19 c (5)
【解析】由题可知，A和D为两种不饱和的烃，根据已知①，C和F发生反应生成G，可知C的结构式为，F为，则E为，D与HBr发生加成反应得到E，故D为，B到C为催化氧化，则B为，A发生取代反应得到B，故A为，G在该条件下得到H，结合已知①可以得到H为，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J，据此分析解答问题。(1)根据上述分析，C的结构式为，名称为邻溴苯甲醛；
(2)A→B为苯环上的取代反应，条件为Br2、FeBr3(或Fe)；
(3) H为，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J，所以H→J的化学反应方程式为 +H2O；
(4)，根据以上分析C为，由转化关系可推出M为，N为，其分子式为C8H14O3，N的同分异构体中符合下列条件：a．含有基团、环上有三个取代基；b．与NaHCO3反应产生气泡说明含有羧基；c．可发生缩聚反应，说明同时含有羧基和羟基，则环上有三个不同取代基分别为甲基、羟基和羧基。先分析环上有两个取代基时共有4种结构（邻间对和同一个碳上），这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种，6种，4种，3种，所以共有6+6+4+3=19种同分异构体；M的同分异构体的元素组成相同，在元素分析仪中显示的信号完全相同，故答案为c；
(5) 以和甲烷为原料合成，甲苯发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛和CH3MgBr发生信息①的反应生成，甲烷发生取代反应生成CH3Br，其合成路线为：。
8．（湖南省衡阳市第八中学2021届高三月考）具有3个环状结构的有机物(C12H14O3)是有机合成中重要的中间体，以1，3－丁二烯为原料合成该有机物的方法如图：
已知：R-BrR-MgBr (R、R1为烃基)
+
(1)B的名称为______________________，E中的官能团名称为________，G→H的反应类型为_________。
(2)三元环状I结构简式是________________________。
(3)写出H→I的化学方程式______________________________________。
(4)含有六元环状结构且含有相同官能团的F的同分异构体(不考虑立体异构)有______种。
【答案】(1)环己烯 羟基 消去反应 (2) (3)+ (4) 18
【解析】由已知信息可知，1,3丁二烯与乙烯在加热条件下发生加成反应生成B()，与HBr发生加成反应生成C ()，由已知信息可知，与Mg在乙醚作催化剂条件下发生反应生成D ()，与依次与乙醛、H+反应生成E()，在浓硫酸并加热条件下发生消去反应生成F()(H与I反应生成具有3个环状结构的I，则F不可能是)，与Br2发生加成反应生成G()，在NaOH醇溶液并加热条件下发生消去反应生成H()，与发生已知信息中反应生成，以此解答。(1)B的结构为，其名称为环己烯；E的结构为，含有的官能团名称为羟基；由上述分析可知，G→H的反应类型为消去反应；
(2)由上述分析可知，I结构简式为；
(3) 由上述分析可知，H→I的化学方程式为+ ；
(4)F的结构简式为，含有碳碳双键，因此含有六元环状结构且含有相同官能团的F的同分异构体有：、(碳碳双键有3种异构)、(碳碳双键有3种异构)、(碳碳双键有3种异构)、(碳碳双键有2种异构)、(碳碳双键有3种异构)、(甲基有3种异构)，一共有1+3+3+3+2+3+3=18种异构。
9．（湖南省长沙市长郡中学2021届高三月考）钟南山院士说：磷酸氯喹治疗新冠肺炎有效。磷酸氯喹可以由氯喹与磷酸反应制得。合成氯喹的路线如下图所示。请回答下列问题：
已知：①；②与性质相似；
③（R、表示烃基，Rˊ表示烃基或氢，表示卤原子）。
（1）A的名称是______________________；D中的含氧官能团名称是______________________。
（2）氯喹的反应类型是______________________。
（3）的结构简式为______________________。
（4）写出由A生成B的化学反应方程式______________________。
（5）由D生成E的第①步反应的化学方程式为______________________。
（6）是的同系物，相对分子质量比多14。的同分异构体中，苯环上连有三种官能团，且其中两种为氯原子和氨基的结构有________种（不含立体异构）。
（7）参照上述路线，请设计以苯和环戊酮为原料合成的路线：________。
【答案】(1)氯苯 羟基、 酯基 (2) 取代反应 (3) (4) (5)+2NaOH+CH3CH2OH+H2O (6)20
(7)
【解析】根据流程图中C的结构简式和B→C转化的条件，结合已知①可实现B→C的转化，再结合A的分子式，可以得出A、B的结构简式分别为：、；根据D→E的转化条件和E的分子式，可以推知E为：，E进行脱羧反应即可得到F；根据F和氯喹的结构简式可以推出G的结构简式为：；根据H的分子式、I的结构简式和H→I的转化条件，结合已知③可知H的结构简式为：，据此分析作答。（1）A的结构简式，其名称为氯苯；D的结构简式为，故其含氧官能团名称是酚羟基和酯基；
（2）氯喹的反应为：+ →+HCl，故反应类型属于取代反应；
（3）根据分析可知，的结构简式为：；
（4）根据分析，A、B的结构简式分别为：、，故由A生成B的化学反应方程式为：；
（5）由题干流程图可知，D的结构简式为，生成E的第①步反应是其在碱性条件下水解反应，故其化学方程式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；
（6）为的同系物， 相对分子质量比多 14， 则 比B多一个， 的同分异构体中， 苯环上连有三个官能团，其中两个分别为氨基和氯原子， 另一个取代基可能为或， 苯环上氨基与氯原子的位置有邻、 间、对 3 种， 另一个取代基的位置分别有 4、 4、 2 种， 故满足条件的同分异构体有 20 种；
（7）我们可以采用逆推法设计合成路线，目标产物为，根据题干中氯喹和已知③可知可由和发生取代反应得到，苯与Cl2发生取代反应可制得氯苯，环戊酮到则可以从题干流程图中J→K的步骤中找到信息，故最终确定合成的流程图为：。
10．（江苏省南通市如皋中学2021届高三调研）化合物F是合成一种降糖药的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)E→F的反应类型为____________________。
(2)增加C2H5Br的用量，A→B的反应中会生成与B互为同系物的副产物X，写出X的结构简式：__________________________________。
(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________________________________。
Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，能使溴的CCl4溶液褪色；
Ⅱ．分子中含1个手性碳原子和6种不同化学环境的氢。
(4)写出以CH3CHBrCH2CH2Br、CH3CH2OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)加成反应 (2) (3) (4)CH3CHBrCH2CH2Br
【解析】A和溴乙烷在CH3Ona作用下发生取代反应生成B，B和HCN发生加成反应生成C，C和HCOONH4在催化剂作用下反应生成D，D和碳酸钠反应生成E，E和发生加成反应生成F。(1)E→F是两种物质反应生成一种物质，其反应类型为加成反应。(2)根据A→B的反应，分析得出C2H5Br中乙基取代了两个碳氧双键中间碳原子上的一个氢原子，增加C2H5Br的用量，A→B的反应中会生成与B互为同系物的副产物X，则乙基又取代另外一个氢原子，因此X的结构简式：。
(3) 的同分异构体满足Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键；Ⅱ．分子中含1个手性碳原子和6种不同化学环境的氢，。(4)CH3CHBrCH2CH2Br在NaOH溶液中加热得到，催化氧化生成，催化氧化生成，和CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，在CH3ONa作用下和CH3CHBrCH2CH2Br发生反应生成，其合成路线为：CH3CHBrCH2CH2Br。
11．（辽宁省实验中学2021届高三阶段测试）莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如下：
已知：+H2O
（1）A 的结构简式是______________________________。
（2）A→B 的反应类型是______________________________。
（3）C 中含有的官能团是______________________________。
（4）物质 a 的分子式为 C6H7N，其分子中有________________种不同化学环境的氢原子。
（5） I 能与 NaHCO3 反应生成 CO2，D+I→J 的化学方程式是______________________________。
（6） 芳香化合物 L 的结构简式是________________。
（7）还可用 A 为原料，经如下间接电化学氧化工艺流程合成 C，反应器中生成 C 的离子方程式是____________________________________________。
【答案】(1) (2) 取代反应 (3)醛基 (4) 4 (5) (6) (7)
【解析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则A为，B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则C为；一定条件下，与氨气和氢气反应生成，则D为；在催化剂作用下，CH2=CHCH3与氧气发生催化氧化反应生成CH2=CHCHO，则E为CH2=CHCH3，F为CH2=CHCHO；CH2=CHCHO与发生加成反应生成，则a为；一定条件下转化为，与氯酸钠发生氧化反应生成，则I为；一定条件下，与发生取代反应生成，则J为；在催化剂作用下，与氢气发生加成反应（或还原反应）生成，与LiAlH4发生还原反应生成，则L为；一定条件下转化为，经过一系列反应生成莫西沙星。
（1）由分析可知，A的结构简式是；
（2）A→B 的反应为，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（3）C的结构简式为，官能团醛基；
（4）物质 a 的分子式为C6H7N，结构简式为，分子中有4种不同化学环境的氢原子；
（5）I的结构简式为，D+I→J 的反应为一定条件下，与发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为；
（6）由分析可知，芳香化合物 L 的结构简式为；
（7）酸性条件下，反应器中与Ce4+离子发生氧化反应生成和Ce3+离子，反应的离子方程式为。
12．（重庆市第八中学校2021届高三月考卷）罂粟碱(P)能解除平滑肌，特别是血管平滑肌的痉挛，并可抑制心肌的兴奋性，可用于治疗心绞痛和动脉栓塞等病症，其合成路线如图：
已知： RCNRCOOHRCOCl(R表示烃基)
(1)B的官能团的名称为___________；C的结构简式为_________________________。
(2)反应③的反应类型为_______________________________________。
(3)写出反应④的化学方程式_________________________。
(4)结合上述制备流程判断，下列说法正确的是___________(填序号)。
A．等物质的量A和苯酚分别与浓溴水反应，消耗溴的物质的量相同
B．B在核磁共振氢谱中有4种峰，面积比为6：2：2：1
C．P的分子式为C20H23NO4，1mlP最多和9ml氢气加成
D．G反应得到I的过程中，同时会生成小分子的水
(5)M是同时符合下列条件的C的同分异构体，M的可能结构有___________种；其中苯环上一氯代物只有2种的M的结构简式为_______________________________________。
①M是一种α-氨基酸，且α-碳上有H原子； ②除苯环无其他环状结构
【答案】(1)溴原子、醚键 (2) 加成（或还原）反应 (3) (4) AD (5) 6
【解析】与CH3I发生取代反应生成B为，B与NaCN反应生成C为，C与H3O+发生已知反应生成D为，D与SOCl2发生已知反应生成F为，C与H2发生加成反应生成E为，E与F发生取代反应生成G，G在催化剂作用下分子内脱水成环生成I，I发生消去反应生成产物罂粟碱。(1)B的结构简式为，官能团的名称为溴原子、醚键；C的结构简式为；(2) 与H2发生加成反应生成，反应③的反应类型为加成（或还原）反应；
(3)反应④的化学方程式为；
(4) A的两个酚羟基有三个邻对位可被取代，苯酚也是三个，故二者消耗溴一样多，故A正确；B物质核磁共振氢谱应该有6种峰，峰面积之比为3∶3∶2∶1∶1∶1，故B错误；P的分子式为应为C20H21NO4，故C错误；G到I为分子内脱水成环的取代反应，所以同时会生成小分子的水，故D正确；所以正确的是AD；
(5) 苯环上只有一个取代基有3种：—CH=CHCH(NH2)COOH（双键有顺反异构，为2种）、；苯环上有2个取代基3种：—CH=CH2和—CH(NH2)COOH组成邻、间、对三种，则M的可能结构有6种；其中苯环上一氯代物只有2种的M的为对位结构，结构简式为。
13．（重庆市西南大学附属中学校2021届月考）水杨醛缩邻氨基苯酚(M)又被称为“锰试剂”，可与Mn2＋形成黄色的配合物，用于光度法测定离子浓度。M可由重要化工原料苯酚和X按如下路线合成(部分反应条件、产物已省略)：
已知：
i. X的溶液能发生银镜反应，X在标准状况下的密度为1.34 g/L；
ii.磺化反应为可逆反应；
iii. ；
iv.反应⑦可视为分两步进行：D中的氨基先对F中某一不饱和结构进行加成，随后消去1分子水即得产物M。
回答下列问题：
(1)M的分子式为____________，反应④的反应类型为__________________________，E中官能团的结构简式为________________________________________。
(2)设计反应①和③的目的是________________________________________。
(3)请写出F与足量浓溴水反应的化学方程式______________________________________，1 ml F发生该反应所得的产物与NaHCO3反应，最多消耗____________ml NaHCO3。
(4)反应⑤还可能生成一种热塑性树脂，请写出得到该树脂的化学方程式___________________________。
(5)满足下列条件的M的同分异构体有____________种，写出其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式________________________________________。
a．分子中有两个苯环
b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应
c．不含“”、“”、“”
(6)参照上述流程，以苯酚和不超过2个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计路线合成：______________________________________________。
【答案】(1)C13H11NO2 还原反应 —OH (2) 利用磺酸基占位，防止硝基进入间位 (3) 5 (4) (5) 22 (6)
【解析】先和浓硝酸发生取代反应，利用磺酸基占位，再和浓硝酸反应，使硝基进入邻位，根据信息iii可知，C的结构简式为，根据信息iv再结合和D 可以推知F为， X的溶液能发生银镜反应，X在标准状况下的密度为1.34 g/L，则X中存在醛基且相对分子质量为，X为甲醛，苯酚和甲醛反应生成E为，以此解答。
(1)由M的结构式可知其分子式为：C13H11NO2；转化为中硝基变成氨基，属于还原反应；E为中官能团的结构简式为—OH；
(2)先和浓硝酸发生取代反应，利用磺酸基占位，再和浓硝酸反应，使硝基进入邻位，设计反应①和③的目的是：利用磺酸基占位，防止硝基进入间位；
(3)F为和Br2发生取代反应，化学方程式为：，1 ml F发生该反应所得的产物由1ml和4mlHBr，羧基和HBr可以和碳酸氢钠反应，最多消耗5ml NaHCO3；
(4)苯酚邻对位上的氢比较活泼，能与甲醛发生加成反应， 制取酚醛树脂，方程式为：；
(5)M的同分异构体中满足a．分子中有两个苯环；b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应；c．不含“”、“”、“”；符合条件的同分异构体中含有：一个醛基、一个氨基和可以构成羟基或醚键的氧原子，根据中取代位的分布可知，满足条件的同分异构体共用22种，其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式为；
(6)参照氨基的性质可以利用和OHCCOH反应生成，可由利用信息iii制得，和浓硫酸即弄硝酸经过一系列反应可以制得，合成路线为：。
14．（重庆育才中学高2021届高三月考）基于聚碳酸酯的3D打印材料PC−PBT是一种新型复合材料。该共混聚合物既有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性。低温时亦能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如图：
已知：①烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；②D为丙酮
(1)烯烃A的结构简式为_______________________________，B的名称是_________________，E中官能团的名称为_________________。
(2)反应①的条件为_________________，反应②的类型为_________________。
(3)由C→D的反应方程式为_________________。
(4)写出符合下列条件的同分异构体任意三种_________________。
①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1ml该物质最多可以与2mlNaOH或1mlNaHCO3溶液反应。
【答案】(1)CH2=CHCH3 2−溴丙烷 羟基 (2) NaOH溶液，加热 缩聚反应 (3)2+O22+2H2O (4) 、、(其他答案正确均可)
【解析】烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；则根据摩尔质量之比等于密度之比，等于相对密度，因此烯烃A的相对分子质量为42，除以12商3余6即为C3H6，根据E为丙酮，则C为(CH3)2CHOH，B到C为取代反应，则B为(CH3)2CHBr，A到B发生加成反应，D和E反应生成双酚A，说明E为苯酚，E和CO在氧气作用下反应生成，双酚A和在一定条件下反应生成聚碳酸酯。(1)根据前面分析得到烯烃A的结构简式为CH2=CHCH3，B[(CH3)2CHBr]的名称是2−溴丙烷，E为苯酚，其官能团的名称为羟基；(2)反应①是卤代烃变为醇，发生水解反应，也叫取代反应，反应条件为NaOH溶液，加热，反应②是得到聚碳酸酯，因此其反应类型缩聚反应；(3)C→D反应是醇的催化氧化变为酮，其反应方程式为2+O22+2H2O。(4) ①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1ml该物质最多可以与2ml NaOH或1ml NaHCO3溶液反应，说明除了含一个酚羟基以外还有一个羧基，其同分异构体有、、、、等(其他答案正确均可)。
15．（江苏省扬州中学2021届高三月考）硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：
已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。++ROH
回答下列问题：
(1)②的反应类型是______________________。
(2)D的结构简式为______________________。
(3)H的分子式为__________________________________________________。
(4) 已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式____________________________________。
(5)拉西地平[R为-CH=CHCOOC(CH3)3]也是一种治疗高血压药物，设计以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线____________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
【答案】(1)取代反应 (2) (3) C17H18N2O6 (4) (5)，， C2H5OHCH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
【解析】由流程可知，A为，与浓硫酸、浓硝酸混合发生硝化反应生成B（），与发生取代反应生成C（），在酸性下水解生成D，D为，高锰酸钾将D氧化为E（），CH3COOCH3在钠和乙酸的作用下生成，与反应生成H（），据此解答。(1)由分析可知，与发生取代反应生成，所以②的反应类型是取代反应；(2)由分析可知，在酸性下水解，故D的结构简式为；(3)H为，一个分子中含有17个C，18个H，2个N，6个O，故H的分子式为C17H18N2O6；(4) 已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，说明含有醛基或具有甲酸酯的结构；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，则M可能的结构简式为，，，；(5)拉西地平[R为-CH=CHCOOC(CH3)3]也是一种治疗高血压药物，以乙醇为原料，分两步氧化生成乙酸，乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和钠、乙酸反应生成，和、NH3反应生成，合成路线为C2H5OHCH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5。
16．（江苏省盐城中学2021届高三质量检测）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：
(1)B中含氧官能团名称是_________________________、_________________________ 。
(2)步骤④经过两步反应，反应类型依次是_________________________、_______________________。
(3)C的结构简式为_____________________________________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式_______________________。
a.含有苯环 b.含有-NO2 c.其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为 1：2：6
(5)设计以、CH3CHO、(CH3)2CO3为原料制备 的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。_________________________________________________________________。
【答案】(1)羟基 硝基 (2) 加成反应 消去反应 (3) (4)或 (5)
【解析】由A的分子式及后续出现的结构可知A为，结合B的分子式可知A→B为硝化反应，结合E的结构简式可知，A中羟基对位的H原子被硝基取代，B为；结合C的分子式可知B→C为中酚羟基的H被乙酰基取代，C为；C→D为硝基被还原为氨基的反应，D为；D和经加成反应生成，发生消去反应生成E()；E在碳酸钾、醋酸钯作用下生成F()；F在K2CO3作用下和(CH3)2CO3发生取代反应生成G()；G和液溴发生取代反应生成H，H为；H和发生取代反应生成I()。
(1)B为，含有羟基、硝基2种含氧官能团；
(2)D为；D和经加成反应生成，发生消去两步反应生成E()；(3)由分析可知C为；(4)D为，其同分异构体满足a．含有苯环，b．含有-NO2，c．其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为 1：2：6，D中有9个H，则该同分异构体含2个甲基且对称，满足条件的为或；
(5)可用Fe/NH4Cl还原硝基苯得，和乙醛发生类似D→E的反应制备，和氢气加成制备，在K2CO3作用下和(CH3)2CO3发生取代反应生成，合成路线如下：。
回答下列问题：
(1)化合物C中含氧官能团的名称是______________。
(2)化学反应①和④的反应类型分别为______________和______________。
(3)下列关于痛灭定钠的说法正确的是______________。
a.1ml痛灭定钠与氢气加成最多消耗
b.核磁共振氢谱分析能够显示6个峰
c.不能够发生还原反应
d.与溴充分加成后官能团种类数不变
e.共直线的碳原子最多有4个
(4)反应⑨的化学方程式为__________________________________________。
(5)芳草族化合物X的相对分子质量比A大14，遇溶液显紫色的同分异构体中，核磁共振氢谱分析显示有5个峰的X的结构简式有___________________________________。
(6)根据该试题提供的相关信息，写出由化合物及必要的试剂制备有机化合物的合成路线图__________________________________________。
【答案】(1)酯基 (2)取代反应 加成反应 (3) de (4)+NaOH→+CH3OH (5)、 (6)
【解析】由流程可知，与CH3I发生取代反应①转变为，发生反应②，在邻位引入醛基转变为A，A与CH3NO2发生反应生成B，B与氢气发生加成反应生成，发生反应⑤将-CH2NO2脱去氢氧原子转变为-CN，生成，反应⑥中-CN碱性水解转变成-COONa生成，反应得到，与发生取代反应生成，在碱性条件下水解得到，据此解答。
(1)化合物C的结构简式为，其中含氧官能团的名称是酯基；
(2)根据以上分析可知化学反应①和④的反应类型分别为取代反应、加成反应；
(3)a．痛灭定钠中苯环和碳碳双键、羰基均能和氢气发生加成反应，苯环和氢气以1：3反应、碳碳双键和氢气以1：1反应，羰基和氢气以1：1反应，所以1ml 痛灭定钠与氢气加成最多消耗 6mlH2，故错误；
b．根据结构简式可判断分子中含有7种氢原子，则核磁共振氢谱分析能够显示7个峰，故错误；c．苯环、碳碳双键和羰基都能和氢气发生加成反应，也属于还原反应，故错误；d．碳碳双键和溴发生加成反应，与溴充分加成后官能团种类数不变，故正确；e．单键可以旋转，因此根据结构简式可判断分子中共直线的碳原子最多有4个，故正确；故答案为：de；
(4)根据以上分析可知反应⑨的化学方程式为+NaOH→+CH3OH；
(5)芳香族化合物说明X中有苯环，相对分子质量比A大14，说明比A多一个CH2，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，则核磁共振氢谱分析显示有5个峰的X的结构简式有、；
(6)完全仿照题干中框图中反应⑥⑦⑧，选择合适试剂即可完成，与氢氧化钠水解得到苯乙酸钠，苯乙酸钠与(CH3CH2)2SO4反应得到，再与乙酰氯反应生成，合成路线为：。
2．（广东省2021届高三“六校联盟”联考）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，G是常见高分子材料，合成路线如下图所示：
已知：①气态链烃A的相对分子质量为42；
②
(1)C的名称为_______________；
(2)E的结构简式为________________；
(3)⑥的化学方程式为________________；
(4)⑦的反应类型为________________；
(5)与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有种_________(不含立体结构，不包括F，)其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的有________________(写结构简式)。
(6)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备的合成路线：___________________________________________________。
【答案】(1)1，2—丙二醇 (2) (3) +C2H5OH (4) 缩聚反应 (5)8 (6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
【解析】气态链烃A的相对分子质量为42，A中碳原子个数==3…6，所以A的分子式为C3H6，A为链烃，则A为CH2=CHCH3，A和氯气反应生成B为氯代烃，由C的分子式可知B发生氯代烃的水解反应引入2个羟基生成C，所以A发生加成反应生成B，B为CH2ClCHClCH3，B发生水解反应生成C，则C的结构简式为HOCH2CHOHCH3；G为高分子化合物，则G由F、C发生缩聚反应生成，由F、C的结构简式可知G为，D发生消去反应生成烯烃E，E被酸性高锰酸钾溶液氧化得到F，由F的结构简式可知E为，则D为，根据反应⑥的条件，可知反应⑥发生已知②的反应，则F和I发生酯化反应，由K的结构简式可知，I为CH3CH2OH，H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3。
(1)由分析可知C的结构简式为HOCH2CHOHCH3，按照醇的系统命名法，主链共有3个碳原子，从靠近羟基的左边开始给主链上的碳原子编号，在1号、2号碳原子上各连有一个羟基，所以C的名称为1，2—丙二醇；
(2)D为氯代烃，在氢氧化钠的醇溶液并加热的条件下D发生消去反应生成烯烃E，由E被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成F的结构简式可知，E的结构简式为；
(3)由分析可知H为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据反应⑥的条件，可知反应⑥发生已知②的反应，所以⑥的化学方程式为+C2H5OH；
(4)反应⑦为C(HOCH2CHOHCH3)与F()发生缩聚反应生成高分子化合物G()；
(5)F为已二酸()，有两个羧基，与F官能团的种类和数目完全相同的同分异构体的碳链上共有四个碳原子，四个碳原子有两种连接方式：碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基(不含F)的方式有1、1；2、2；1、2；1、3；2、3五种；碳链结构为，由于氢的等效性，连接两个羟基的方式有1、1；1、2；1、3三种，共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的是；
(6)以乙醇为原料(其他无机试剂及溶剂任选)制备，采用逆推法，有机物可以由CH3COOCH2CH3发生信息②的反应得到，CH3COOCH2CH3可以由CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应得到，CH3COOH可以由CH3CH2OH被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，所以合成路线为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。
3．（广东省汕头市金山中学2021届高三期中）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知：①A为芳香烃；C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。
②+
③+H2O
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________________，D中含氧官能团的名称为____________________。
(2)由A生成B的反应类型为_____________________。
(3)由B生成C的化学方程式为________________________。
(4)G的结构简式为______________________。
(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：______________________。
①苯环上有2个对位取代基 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)以甲苯和丙酮()为原料，设计制备有机物的合成路线：_____(用流程图表示，无机试剂任选)。______________________________________________________________________
【答案】(1) 羟基、醛基 (2) 加成反应 (3) 2+O22+2H2O (4) (5) (6)
【解析】根据D的性质及前后物质的特点得出D为，D和NaOH反应生成E()，根据信息②得到F()，根据信息③说明C中含有羰基，B发生氧化反应得到B，A含有碳碳双键，再根据A的分子式得到A()，则B为，B发生催化氧化得到C()，C和F反应生成G()。
(1)根据前面分析得到A的结构简式为，D()中含氧官能团的名称为羟基、醛基；
(2)由A()生成B()的反应类型为加成反应；
(3)由B催化氧化反应生成C的化学方程式为2+O22+2H2O；
(4)根据C和F反应生成G，其结构简式为；
(5)化合物F()同时符合①苯环上有2个对位取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反应，说明为甲酸酯，其结构简式为；
(6)甲苯和溴蒸汽在光照条件下反应生成，在NaOH溶液加热条件下水解生成，催化氧化生成，和丙酮()反应生成，其合成路线为；
4．（广东省深圳市高级中学2021届高三阶段性测试）艾司洛尔(I )是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____________________，D 的化学名称为________________________。
(2)G→H的反应类型为_____________________，H中所含官能团的名称为____________________。
(3)C→D中步骤①的化学反应方程式为_________________________________________。
(4)已知：1 ml D 和1 ml 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 ml E、1 ml H2O和1 mlCO2，且E 能与溴水发生加成反应，则 E 的结构简式为 ______________________________________。
(5)X是F的同分异构体，写出满足下列条件的 X 的结构简式____________________。①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳②与FeC13溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1
(6)参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线________________________________________________。
【答案】(1) 对羟基苯甲醛 (2) 取代反应 酯基和醚键 (3) +4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O (4) (5) (6)
【解析】根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据C→D发生的两步反应推出D为，1 ml D 和1 ml 丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1 ml E、1 ml H2O和1 mlCO2，且E 能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和CH3OH发生酯化反应生成G为。
（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，根据C→D发生的两步反应①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+条件下，转化为D，D的化学名称为对羟基苯甲醛。
（2）G为， G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故G→H的反应类型为取代反应，根据H 的结构简式可知，所含官能团的名称为酯基和醚键。
（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为
+4NaOH +2NaCl+CH3COONa+2H2O。
（4）1 ml D（）和1 ml 丙二酸（HOOC-CH2-COOH）在吡啶、苯胺中反应生成 1 ml E、1 ml H2O和1 mlCO2，且E 能与溴水发生加成反应，可知E中含碳碳双键，E的化学式为C9H8O3， E为。
（5）X的分子式为C9H10O3，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH②与FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为 6 : 2 : 1 : 1，有四种不同环境的氢原子，故符合题意的X有。
（6）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应引入—COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为：
。
5．（广东省中山纪念中学2021届高三月考）已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。
已知：①R-COOH (R为烃基)
②+H2N-R
请回答下列问题：
(1)写出有机物A的结构简式：____________。有机物D中存在的官能团名称为_____________。
(2)上述反应过程中属于取代反应的有________________(填序号)。
(3)写出H和氢氧化钠溶液反应的化学方程式：_________________________。
(4)有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(写出一个即可)：___________。
A．存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值
B．与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀
C．加入FeCl3溶液显色
(5)参照H的上述合成路线，设计一条由石油产品和NH2—CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线图______________________________________。
合成路线流程图示例如下：
【答案】(1) 羟基、羧基 (2) ②⑤⑥ (3)+2NaOHCH3OH++
或
【解析】A是芳香烃，分子式为C9H10，且苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，可推知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，结合D的分子式可知C发生氧化反应生成D为．E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知D发生消去反应生成E为，E发生信息①中的取代反应生成F为，F发生信息②中反应生成H为。
(1) 由是分析，可知A的结构简式为：。有机物D为，存在的官能团名称为：羧基、羟基；
(2) 上述反应过程中，①属于加成反应，②⑤⑥属于取代反应，③属于氧化反应，④属于消去反应，故答案为：②⑤⑥；
(3) H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：+2NaOHCH3OH++；
(4) 有机物E（）的同分异构体，能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，且与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀，说明还含有醛基。结合E的结构简式可知，其同分异构体苯环侧链最多有3个不同的取代基，该情况下苯环上有3种不同的氢，而E的同分异构体的苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值，说明含有2个不同的取代基且处于对位，即2个不同的取代基为-OH与-CH=CH-CHO，或者-OH与-C(CHO)=CH2，故符合条件的同分异构体结构简式为：或；
(5) 乙烯先被氧气氧化生成乙醛，然后发生催化氧化生成乙酸，再与PBr3发生信息①中的反应生成CH3COBr，最后与H2NCH(CH3)2发生信息②最后的反应得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路线流程图为：。
6．（河北省衡水中学2021届高三联考）化合物M是一种药物中间体,实验室由芳香化合物A制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①RC≡CH；
②RCNHRCOOH。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________；B中所含官能团的名称为________________________。
(2)由C生成D的反应类型为______________________；D的结构简式为______________________。
(3)由F生成G的化学方程式为___________________________。
(4)G生成M过程中加入K2CO3的作用为_______________________。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰的结构简式为__________________________。
①苯环上连有2个取代基。
②能与FeCl3溶液发生显色反应且能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙炔为原料(无机试剂任选)，设计制备聚丙烯酸的合成路线：________________________________________________________。
【答案】(1)间溴乙苯(或3-溴乙苯) 溴原子、碳碳双键 (2) 消去反应
+H2 (4) 吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为) (5)12
（6）
【解析】由反应BC的反应条件，结合B和C中不饱和度的差异可知，BC的反应时加成反应，则B为：，由分子式可知，A通过消去反应得到B，A的结构式为：，C在氢氧化钠醇溶液中，在加热的条件下发生消去反应生成D，结合信息①可知D为，结合信息②可知F为，F和氢气发生加成反应，生成G，G和苯酚发生取代反应生成M，以此解答。
(1)由分析可知，A的结构式为：，化学名称为：间溴乙苯(或3-溴乙苯)；B为，所含官能团的名称为：溴原子、碳碳双键；
(2)由反应条件可知，C生成D的反应类型为消去反应；D的结构简式为；
(3)F和氢气发生加成反应，生成G，反应方程式为： +H2；
(4) G和苯酚发生取代反应生成M，产物中有HBr，加入K2CO3的作用为：吸收生成的HBr，提高反应的转化率(将生成的转化为)；
(5)满足条件的G特点为苯环有两个取代基，分别为羟基和醛基，以羟基和另外一个基团位于对位时分析，一种情况为，Br原子有2个位置，另一种情况为，Br原子有2个位置，所以当两个取代基是对位时有4种情况；两个取代基有邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱中有5组吸收峰说明有5种不同环境中的氢，其结构式为：；
(6)根据信息逆向推理，丙烯酸通过加聚反应得到聚丙烯酸，丙烯酸可以由CH2=CH2CN得到，乙炔通过信息①生成CH2=CH2CN，设计的合成路径为：。
7．（河北省唐山一中2021届高三期中）用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
(1)C的名称是___________。
(2)A→B试剂和反应条件为__________________________。
(3)H→J的化学反应方程式为_______________________。
(4)已知CMN
①符合下列条件的N的同分异构体有_____________________种。
a含有基团、环上有三个取代基
b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________________。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)_______________________。
【答案】(1)邻溴苯甲醛 (2) Br2、FeBr3(或Fe) (3) +H2O (4)19 c (5)
【解析】由题可知，A和D为两种不饱和的烃，根据已知①，C和F发生反应生成G，可知C的结构式为，F为，则E为，D与HBr发生加成反应得到E，故D为，B到C为催化氧化，则B为，A发生取代反应得到B，故A为，G在该条件下得到H，结合已知①可以得到H为，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J，据此分析解答问题。(1)根据上述分析，C的结构式为，名称为邻溴苯甲醛；
(2)A→B为苯环上的取代反应，条件为Br2、FeBr3(或Fe)；
(3) H为，由于有机物J结构中含两个环，故可能是H发生分子内的酯化，得到J，所以H→J的化学反应方程式为 +H2O；
(4)，根据以上分析C为，由转化关系可推出M为，N为，其分子式为C8H14O3，N的同分异构体中符合下列条件：a．含有基团、环上有三个取代基；b．与NaHCO3反应产生气泡说明含有羧基；c．可发生缩聚反应，说明同时含有羧基和羟基，则环上有三个不同取代基分别为甲基、羟基和羧基。先分析环上有两个取代基时共有4种结构（邻间对和同一个碳上），这4种结构对应的第三个取代基的取代产物分别有6种，6种，4种，3种，所以共有6+6+4+3=19种同分异构体；M的同分异构体的元素组成相同，在元素分析仪中显示的信号完全相同，故答案为c；
(5) 以和甲烷为原料合成，甲苯发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛和CH3MgBr发生信息①的反应生成，甲烷发生取代反应生成CH3Br，其合成路线为：。
8．（湖南省衡阳市第八中学2021届高三月考）具有3个环状结构的有机物(C12H14O3)是有机合成中重要的中间体，以1，3－丁二烯为原料合成该有机物的方法如图：
已知：R-BrR-MgBr (R、R1为烃基)
+
(1)B的名称为______________________，E中的官能团名称为________，G→H的反应类型为_________。
(2)三元环状I结构简式是________________________。
(3)写出H→I的化学方程式______________________________________。
(4)含有六元环状结构且含有相同官能团的F的同分异构体(不考虑立体异构)有______种。
【答案】(1)环己烯 羟基 消去反应 (2) (3)+ (4) 18
【解析】由已知信息可知，1,3丁二烯与乙烯在加热条件下发生加成反应生成B()，与HBr发生加成反应生成C ()，由已知信息可知，与Mg在乙醚作催化剂条件下发生反应生成D ()，与依次与乙醛、H+反应生成E()，在浓硫酸并加热条件下发生消去反应生成F()(H与I反应生成具有3个环状结构的I，则F不可能是)，与Br2发生加成反应生成G()，在NaOH醇溶液并加热条件下发生消去反应生成H()，与发生已知信息中反应生成，以此解答。(1)B的结构为，其名称为环己烯；E的结构为，含有的官能团名称为羟基；由上述分析可知，G→H的反应类型为消去反应；
(2)由上述分析可知，I结构简式为；
(3) 由上述分析可知，H→I的化学方程式为+ ；
(4)F的结构简式为，含有碳碳双键，因此含有六元环状结构且含有相同官能团的F的同分异构体有：、(碳碳双键有3种异构)、(碳碳双键有3种异构)、(碳碳双键有3种异构)、(碳碳双键有2种异构)、(碳碳双键有3种异构)、(甲基有3种异构)，一共有1+3+3+3+2+3+3=18种异构。
9．（湖南省长沙市长郡中学2021届高三月考）钟南山院士说：磷酸氯喹治疗新冠肺炎有效。磷酸氯喹可以由氯喹与磷酸反应制得。合成氯喹的路线如下图所示。请回答下列问题：
已知：①；②与性质相似；
③（R、表示烃基，Rˊ表示烃基或氢，表示卤原子）。
（1）A的名称是______________________；D中的含氧官能团名称是______________________。
（2）氯喹的反应类型是______________________。
（3）的结构简式为______________________。
（4）写出由A生成B的化学反应方程式______________________。
（5）由D生成E的第①步反应的化学方程式为______________________。
（6）是的同系物，相对分子质量比多14。的同分异构体中，苯环上连有三种官能团，且其中两种为氯原子和氨基的结构有________种（不含立体异构）。
（7）参照上述路线，请设计以苯和环戊酮为原料合成的路线：________。
【答案】(1)氯苯 羟基、 酯基 (2) 取代反应 (3) (4) (5)+2NaOH+CH3CH2OH+H2O (6)20
(7)
【解析】根据流程图中C的结构简式和B→C转化的条件，结合已知①可实现B→C的转化，再结合A的分子式，可以得出A、B的结构简式分别为：、；根据D→E的转化条件和E的分子式，可以推知E为：，E进行脱羧反应即可得到F；根据F和氯喹的结构简式可以推出G的结构简式为：；根据H的分子式、I的结构简式和H→I的转化条件，结合已知③可知H的结构简式为：，据此分析作答。（1）A的结构简式，其名称为氯苯；D的结构简式为，故其含氧官能团名称是酚羟基和酯基；
（2）氯喹的反应为：+ →+HCl，故反应类型属于取代反应；
（3）根据分析可知，的结构简式为：；
（4）根据分析，A、B的结构简式分别为：、，故由A生成B的化学反应方程式为：；
（5）由题干流程图可知，D的结构简式为，生成E的第①步反应是其在碱性条件下水解反应，故其化学方程式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；
（6）为的同系物， 相对分子质量比多 14， 则 比B多一个， 的同分异构体中， 苯环上连有三个官能团，其中两个分别为氨基和氯原子， 另一个取代基可能为或， 苯环上氨基与氯原子的位置有邻、 间、对 3 种， 另一个取代基的位置分别有 4、 4、 2 种， 故满足条件的同分异构体有 20 种；
（7）我们可以采用逆推法设计合成路线，目标产物为，根据题干中氯喹和已知③可知可由和发生取代反应得到，苯与Cl2发生取代反应可制得氯苯，环戊酮到则可以从题干流程图中J→K的步骤中找到信息，故最终确定合成的流程图为：。
10．（江苏省南通市如皋中学2021届高三调研）化合物F是合成一种降糖药的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)E→F的反应类型为____________________。
(2)增加C2H5Br的用量，A→B的反应中会生成与B互为同系物的副产物X，写出X的结构简式：__________________________________。
(3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________________________________。
Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，能使溴的CCl4溶液褪色；
Ⅱ．分子中含1个手性碳原子和6种不同化学环境的氢。
(4)写出以CH3CHBrCH2CH2Br、CH3CH2OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)加成反应 (2) (3) (4)CH3CHBrCH2CH2Br
【解析】A和溴乙烷在CH3Ona作用下发生取代反应生成B，B和HCN发生加成反应生成C，C和HCOONH4在催化剂作用下反应生成D，D和碳酸钠反应生成E，E和发生加成反应生成F。(1)E→F是两种物质反应生成一种物质，其反应类型为加成反应。(2)根据A→B的反应，分析得出C2H5Br中乙基取代了两个碳氧双键中间碳原子上的一个氢原子，增加C2H5Br的用量，A→B的反应中会生成与B互为同系物的副产物X，则乙基又取代另外一个氢原子，因此X的结构简式：。
(3) 的同分异构体满足Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键；Ⅱ．分子中含1个手性碳原子和6种不同化学环境的氢，。(4)CH3CHBrCH2CH2Br在NaOH溶液中加热得到，催化氧化生成，催化氧化生成，和CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，在CH3ONa作用下和CH3CHBrCH2CH2Br发生反应生成，其合成路线为：CH3CHBrCH2CH2Br。
11．（辽宁省实验中学2021届高三阶段测试）莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如下：
已知：+H2O
（1）A 的结构简式是______________________________。
（2）A→B 的反应类型是______________________________。
（3）C 中含有的官能团是______________________________。
（4）物质 a 的分子式为 C6H7N，其分子中有________________种不同化学环境的氢原子。
（5） I 能与 NaHCO3 反应生成 CO2，D+I→J 的化学方程式是______________________________。
（6） 芳香化合物 L 的结构简式是________________。
（7）还可用 A 为原料，经如下间接电化学氧化工艺流程合成 C，反应器中生成 C 的离子方程式是____________________________________________。
【答案】(1) (2) 取代反应 (3)醛基 (4) 4 (5) (6) (7)
【解析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则A为，B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则C为；一定条件下，与氨气和氢气反应生成，则D为；在催化剂作用下，CH2=CHCH3与氧气发生催化氧化反应生成CH2=CHCHO，则E为CH2=CHCH3，F为CH2=CHCHO；CH2=CHCHO与发生加成反应生成，则a为；一定条件下转化为，与氯酸钠发生氧化反应生成，则I为；一定条件下，与发生取代反应生成，则J为；在催化剂作用下，与氢气发生加成反应（或还原反应）生成，与LiAlH4发生还原反应生成，则L为；一定条件下转化为，经过一系列反应生成莫西沙星。
（1）由分析可知，A的结构简式是；
（2）A→B 的反应为，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（3）C的结构简式为，官能团醛基；
（4）物质 a 的分子式为C6H7N，结构简式为，分子中有4种不同化学环境的氢原子；
（5）I的结构简式为，D+I→J 的反应为一定条件下，与发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为；
（6）由分析可知，芳香化合物 L 的结构简式为；
（7）酸性条件下，反应器中与Ce4+离子发生氧化反应生成和Ce3+离子，反应的离子方程式为。
12．（重庆市第八中学校2021届高三月考卷）罂粟碱(P)能解除平滑肌，特别是血管平滑肌的痉挛，并可抑制心肌的兴奋性，可用于治疗心绞痛和动脉栓塞等病症，其合成路线如图：
已知： RCNRCOOHRCOCl(R表示烃基)
(1)B的官能团的名称为___________；C的结构简式为_________________________。
(2)反应③的反应类型为_______________________________________。
(3)写出反应④的化学方程式_________________________。
(4)结合上述制备流程判断，下列说法正确的是___________(填序号)。
A．等物质的量A和苯酚分别与浓溴水反应，消耗溴的物质的量相同
B．B在核磁共振氢谱中有4种峰，面积比为6：2：2：1
C．P的分子式为C20H23NO4，1mlP最多和9ml氢气加成
D．G反应得到I的过程中，同时会生成小分子的水
(5)M是同时符合下列条件的C的同分异构体，M的可能结构有___________种；其中苯环上一氯代物只有2种的M的结构简式为_______________________________________。
①M是一种α-氨基酸，且α-碳上有H原子； ②除苯环无其他环状结构
【答案】(1)溴原子、醚键 (2) 加成（或还原）反应 (3) (4) AD (5) 6
【解析】与CH3I发生取代反应生成B为，B与NaCN反应生成C为，C与H3O+发生已知反应生成D为，D与SOCl2发生已知反应生成F为，C与H2发生加成反应生成E为，E与F发生取代反应生成G，G在催化剂作用下分子内脱水成环生成I，I发生消去反应生成产物罂粟碱。(1)B的结构简式为，官能团的名称为溴原子、醚键；C的结构简式为；(2) 与H2发生加成反应生成，反应③的反应类型为加成（或还原）反应；
(3)反应④的化学方程式为；
(4) A的两个酚羟基有三个邻对位可被取代，苯酚也是三个，故二者消耗溴一样多，故A正确；B物质核磁共振氢谱应该有6种峰，峰面积之比为3∶3∶2∶1∶1∶1，故B错误；P的分子式为应为C20H21NO4，故C错误；G到I为分子内脱水成环的取代反应，所以同时会生成小分子的水，故D正确；所以正确的是AD；
(5) 苯环上只有一个取代基有3种：—CH=CHCH(NH2)COOH（双键有顺反异构，为2种）、；苯环上有2个取代基3种：—CH=CH2和—CH(NH2)COOH组成邻、间、对三种，则M的可能结构有6种；其中苯环上一氯代物只有2种的M的为对位结构，结构简式为。
13．（重庆市西南大学附属中学校2021届月考）水杨醛缩邻氨基苯酚(M)又被称为“锰试剂”，可与Mn2＋形成黄色的配合物，用于光度法测定离子浓度。M可由重要化工原料苯酚和X按如下路线合成(部分反应条件、产物已省略)：
已知：
i. X的溶液能发生银镜反应，X在标准状况下的密度为1.34 g/L；
ii.磺化反应为可逆反应；
iii. ；
iv.反应⑦可视为分两步进行：D中的氨基先对F中某一不饱和结构进行加成，随后消去1分子水即得产物M。
回答下列问题：
(1)M的分子式为____________，反应④的反应类型为__________________________，E中官能团的结构简式为________________________________________。
(2)设计反应①和③的目的是________________________________________。
(3)请写出F与足量浓溴水反应的化学方程式______________________________________，1 ml F发生该反应所得的产物与NaHCO3反应，最多消耗____________ml NaHCO3。
(4)反应⑤还可能生成一种热塑性树脂，请写出得到该树脂的化学方程式___________________________。
(5)满足下列条件的M的同分异构体有____________种，写出其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式________________________________________。
a．分子中有两个苯环
b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应
c．不含“”、“”、“”
(6)参照上述流程，以苯酚和不超过2个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计路线合成：______________________________________________。
【答案】(1)C13H11NO2 还原反应 —OH (2) 利用磺酸基占位，防止硝基进入间位 (3) 5 (4) (5) 22 (6)
【解析】先和浓硝酸发生取代反应，利用磺酸基占位，再和浓硝酸反应，使硝基进入邻位，根据信息iii可知，C的结构简式为，根据信息iv再结合和D 可以推知F为， X的溶液能发生银镜反应，X在标准状况下的密度为1.34 g/L，则X中存在醛基且相对分子质量为，X为甲醛，苯酚和甲醛反应生成E为，以此解答。
(1)由M的结构式可知其分子式为：C13H11NO2；转化为中硝基变成氨基，属于还原反应；E为中官能团的结构简式为—OH；
(2)先和浓硝酸发生取代反应，利用磺酸基占位，再和浓硝酸反应，使硝基进入邻位，设计反应①和③的目的是：利用磺酸基占位，防止硝基进入间位；
(3)F为和Br2发生取代反应，化学方程式为：，1 ml F发生该反应所得的产物由1ml和4mlHBr，羧基和HBr可以和碳酸氢钠反应，最多消耗5ml NaHCO3；
(4)苯酚邻对位上的氢比较活泼，能与甲醛发生加成反应， 制取酚醛树脂，方程式为：；
(5)M的同分异构体中满足a．分子中有两个苯环；b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应；c．不含“”、“”、“”；符合条件的同分异构体中含有：一个醛基、一个氨基和可以构成羟基或醚键的氧原子，根据中取代位的分布可知，满足条件的同分异构体共用22种，其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式为；
(6)参照氨基的性质可以利用和OHCCOH反应生成，可由利用信息iii制得，和浓硫酸即弄硝酸经过一系列反应可以制得，合成路线为：。
14．（重庆育才中学高2021届高三月考）基于聚碳酸酯的3D打印材料PC−PBT是一种新型复合材料。该共混聚合物既有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性。低温时亦能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如图：
已知：①烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；②D为丙酮
(1)烯烃A的结构简式为_______________________________，B的名称是_________________，E中官能团的名称为_________________。
(2)反应①的条件为_________________，反应②的类型为_________________。
(3)由C→D的反应方程式为_________________。
(4)写出符合下列条件的同分异构体任意三种_________________。
①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③1ml该物质最多可以与2mlNaOH或1mlNaHCO3溶液反应。
【答案】(1)CH2=CHCH3 2−溴丙烷 羟基 (2) NaOH溶液，加热 缩聚反应 (3)2+O22+2H2O (4) 、、(其他答案正确均可)
【解析】烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；则根据摩尔质量之比等于密度之比，等于相对密度，因此烯烃A的相对分子质量为42，除以12商3余6即为C3H6，根据E为丙酮，则C为(CH3)2CHOH，B到C为取代反应，则B为(CH3)2CHBr，A到B发生加成反应，D和E反应生成双酚A，说明E为苯酚，E和CO在氧气作用下反应生成，双酚A和在一定条件下反应生成聚碳酸酯。(1)根据前面分析得到烯烃A的结构简式为CH2=CHCH3，B[(CH3)2CHBr]的名称是2−溴丙烷，E为苯酚，其官能团的名称为羟基；(2)反应①是卤代烃变为醇，发生水解反应，也叫取代反应，反应条件为NaOH溶液，加热，反应②是得到聚碳酸酯，因此其反应类型缩聚反应；(3)C→D反应是醇的催化氧化变为酮，其反应方程式为2+O22+2H2O。(4) ①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1ml该物质最多可以与2ml NaOH或1ml NaHCO3溶液反应，说明除了含一个酚羟基以外还有一个羧基，其同分异构体有、、、、等(其他答案正确均可)。
15．（江苏省扬州中学2021届高三月考）硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：
已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。++ROH
回答下列问题：
(1)②的反应类型是______________________。
(2)D的结构简式为______________________。
(3)H的分子式为__________________________________________________。
(4) 已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，写出M的一种可能的结构简式____________________________________。
(5)拉西地平[R为-CH=CHCOOC(CH3)3]也是一种治疗高血压药物，设计以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线____________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
【答案】(1)取代反应 (2) (3) C17H18N2O6 (4) (5)，， C2H5OHCH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
【解析】由流程可知，A为，与浓硫酸、浓硝酸混合发生硝化反应生成B（），与发生取代反应生成C（），在酸性下水解生成D，D为，高锰酸钾将D氧化为E（），CH3COOCH3在钠和乙酸的作用下生成，与反应生成H（），据此解答。(1)由分析可知，与发生取代反应生成，所以②的反应类型是取代反应；(2)由分析可知，在酸性下水解，故D的结构简式为；(3)H为，一个分子中含有17个C，18个H，2个N，6个O，故H的分子式为C17H18N2O6；(4) 已知M与G互为同分异构体，M在一定条体下能发生银镜反应，说明含有醛基或具有甲酸酯的结构；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:1:2:4，则M可能的结构简式为，，，；(5)拉西地平[R为-CH=CHCOOC(CH3)3]也是一种治疗高血压药物，以乙醇为原料，分两步氧化生成乙酸，乙酸和乙醇酯化生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和钠、乙酸反应生成，和、NH3反应生成，合成路线为C2H5OHCH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5。
16．（江苏省盐城中学2021届高三质量检测）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下：
(1)B中含氧官能团名称是_________________________、_________________________ 。
(2)步骤④经过两步反应，反应类型依次是_________________________、_______________________。
(3)C的结构简式为_____________________________________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式_______________________。
a.含有苯环 b.含有-NO2 c.其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为 1：2：6
(5)设计以、CH3CHO、(CH3)2CO3为原料制备 的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。_________________________________________________________________。
【答案】(1)羟基 硝基 (2) 加成反应 消去反应 (3) (4)或 (5)
【解析】由A的分子式及后续出现的结构可知A为，结合B的分子式可知A→B为硝化反应，结合E的结构简式可知，A中羟基对位的H原子被硝基取代，B为；结合C的分子式可知B→C为中酚羟基的H被乙酰基取代，C为；C→D为硝基被还原为氨基的反应，D为；D和经加成反应生成，发生消去反应生成E()；E在碳酸钾、醋酸钯作用下生成F()；F在K2CO3作用下和(CH3)2CO3发生取代反应生成G()；G和液溴发生取代反应生成H，H为；H和发生取代反应生成I()。
(1)B为，含有羟基、硝基2种含氧官能团；
(2)D为；D和经加成反应生成，发生消去两步反应生成E()；(3)由分析可知C为；(4)D为，其同分异构体满足a．含有苯环，b．含有-NO2，c．其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为 1：2：6，D中有9个H，则该同分异构体含2个甲基且对称，满足条件的为或；
(5)可用Fe/NH4Cl还原硝基苯得，和乙醛发生类似D→E的反应制备，和氢气加成制备，在K2CO3作用下和(CH3)2CO3发生取代反应生成，合成路线如下：。
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