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高考化学（2011~2020）真题专项练习 专题48 有机推断（选修）（教师版）
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这是一份高考化学（2011~2020）真题专项练习 专题48 有机推断（选修）（教师版），共34页。试卷主要包含了【2016年高考上海卷】，【2016年高考海南卷】等内容，欢迎下载使用。
专题48 有机推断（选修）
1．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________。
（2）B的结构简式为___________。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
（6）对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因___________。
【答案】（1）2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。
（1）A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
（2）根据上述分析可知，B的结构简式为；
（3）C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成；
（4）化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳；
（5）M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为；
（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
2．【2018新课标Ⅱ卷】 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为__________。
（4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
【答案】（1）C6H12O6
（2）羟基
（3）取代反应
（4）
（5）
（6）9
【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。
（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。
（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。
（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。
（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。
（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。
3．【2018天津卷】 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。
（5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
（6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
【答案】（1）1,6-己二醇 碳碳双键，酯基
（2）取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）
（3）
（4）5
（5）c
（6）
（7）试剂与条件1：HBr，△ X：
试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△ Y：
【解析】本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进行小题的逐一解答即可。
（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。
（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。
（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。
（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能：，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。
（5）F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。
（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以M为。
（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将氧化为，所以Y为。
4．【2017新课标Ⅱ】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】（1）
（2）2-丙醇（或异丙醇）
（3）
（4）取代反应
（5）C18H31NO4
（6）6
【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。
（1）根据上述分析，A的结构简式为。
（2）根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
（3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：。
（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。
（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
5．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【答案】（本题共13分）
（1）消除反应；浓硫酸，加热
（2）银氨溶液，酸（合理即给分）
（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH2=CHCHO；
（5）（合理即给分）
（6）（合理即给分）
【解析】
（1）根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。故答案为：消除反应；浓硫酸，加热。
（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。
（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。故答案为：CH2=CHCHO；。
（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：。故答案为：（合理即给分）。
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子
中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（合理即给分）。
6．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14分）
（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）
（5）44.8 （每空2分，共4分）
【解析】
18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。
7．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】15.(8分)
（1）CH2=CHCH3
（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【解析】
试题分析：根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C2H6O,氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。
（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。
（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。
（4）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC-COOH。
（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为。2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
8．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。
【答案】（1）CH3COOH
（2）乙酸乙酯
（3）取代反应
（4）聚氯乙烯
（5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O
【解析】
（1）根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；
（2）乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
（3）乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；
（4）E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；
（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、170°C时发生消去反应生成乙烯和水。
9．【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为 。
（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为 。
【答案】10.(14分)
（1）丙烯 —Br （2） 2
（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
（4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6）
【解析】A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br2发生a —H的取代反应生成B，B再发生加成反应和消去反应生成E，E先发生水解反应，再发生氧化反应生成J，根据E和J的结构简式可知，碳碳叁键没有变化，官能团由—Br生成了醛基，则一定是E中的—Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，由（5）的已知可以推断M为CH3CH2CH2C≡CCHO，由（6）的已知可以推断T为，据此回答：
（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a —H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.
（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.
（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。
（4）E为HC≡CCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
（6）由已知所给信息，T的结构简式为。
10．【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
（5）下列叙述正确的是______。
a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基
Br
OH
（3） +NaOH→ +NaBr
C≡CCH2OH
C≡CCH2OH
（4） ，
（5）a d
【解析】（1）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸；（2）从反应物和生成的组成来看，溴原子取代羟基，
官能团有羧基、羰基；（3）卤原子在碱性条件被羟基取代；（4）由于D的分子式为：C13H10O，根据
条件推断W的支链中含有碳碳叁键和一个羟基；（5）羧基的酸性大于酚羟基，故a正确；羰基可以发
生氢气加成，即还原反应，故b错误；c、E中含有5种不同环境的Ｈ，故c错误；从结构看，TPE分
子中含有苯环，同时也还有双键，故d正确，所以的选a和d.。
11．【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 （双选）。
A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为： 。
【答案】（1）C12H9Br （2）AD （3）CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 （4） 4 、 4 （5）
【解析】
（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C12H9Br；
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没有醛基，不可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl3溶液反应显紫色，所以A、D正确，选择AD；
（3）根据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3，从而可知Ⅴ是由Ⅳ与乙醇发生酯化反应得到，可推出Ⅳ的结构简式为BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH2=CHCOOH，从而可得其合成路线；
（4）化合物Ⅴ的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以应有4组峰；以氢原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3，其属于羧酸类的结构应为C4H9COOH，C4H9—为丁基，丁基有4种不同的结构的H原子，所以C4H9COOH的同分异构体共有4种；
（5）根据题目信息，有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ，因此化合物Ⅵ为BrZnCH2CH2COOCH2CH3，则要合成Ⅱ，Ⅶ为酰氯，根据Ⅱ的结构及途径Ⅰ合成化合物药物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的结构为。
12．【2014年高考海南卷】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
【答案】（1）四氯化碳 分馏（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2.
（3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【解析】（1）甲烷是由极性键构成的非极性分子，是正四面体结构，若把甲烷分子中的四个H原子全部被Cl原子取代就得到CCl4，仍然是由极性键构成的非极性分子。在得到的这些多卤代甲烷中都是分子构成的分子晶体在常温下呈液态。由于分子间作用力不同，所以沸点不同，因此分离这些沸点不同的液体混合物可采取分馏的方法。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，由于原子连接的位置不同可形成三种同分异构体，它们的结构简式是CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2;结构式是 ；；。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480℃～530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl. 氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。
13．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。
（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
【答案】（1）AC （2）C9H10 4
（3）或；NaOH的醇溶液、加热
（4）CH2=CH-COOCH2CH3；CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，
2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH 2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。
【解析】（1）化合物I分子中含有酚羟基，可能与FeCl3溶液反应显紫色，正确；B、化合物I分子中不含醛基，所以不能反应银镜反应，错误；C、分子中含有酚羟基，所以可以与溴发生取代反应，还存在碳碳双键，又可与溴发生加成反应，正确；D、分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1mol化合物I最多与3molNaOH反应，错误，答案选AC。
（2）由化合物II的结构简式可得其分子式为C9H10；化合物II分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，所以1mol化合物II能与4molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II分子中含有碳碳双键，可由化合物III或IV制得，化合物III可与Na反应，说明化合物III分子中存在羟基，发生消去反应制得化合物II，羟基的位置有2种，所以化合物III的结构简式有2种，分别是或；化合物IV同样发生消去反应制得化合物II，但不能与Na反应，说明化合物IV分子中存在卤素原子，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应制得化合物II。
（4）由聚合物的结构简式判断其聚合物为加聚产物，单体为丙烯酸乙酯；以乙烯为原料，先制取乙醇，在仿照反应①制取丙烯酸乙酯，化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH， 2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH 2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。
14．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）心得安的分子式为 。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ，
反应2的化学方程式为 ，
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
【答案】
（1）NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2分)
（2）氧化反应(1分)
（3）C16H21Ｏ2N ( 1分)
（4）Cl2/光照 ( 1分)
取代反应(1分)
（5）(2分)
(2分)
2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)
【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、有机信息（断键、成键的部位）等为抓手进行综合分析。
（1）反应①可用NaOH 或Na2CO3与1－萘酚中的酚羟基反应生成1－萘酚钠；根据A、B的结构简式和b 的分子式(C3H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH=CH2，则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。
（2）“(B)→(C)”属于加氧过程即氧化反应。
（3）根据心安得的结构简式()，可确定其分子式为C16H21Ｏ2N。
（4）由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下：
CH3－CH2-CH3 C1CH2CH=CH2
由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为；反应3的反应类型为取代反应。
（5）根据1－萘酚的结构简式()，确定其分子式为C10H8O，其不饱和度为7，其同分异构体D能发生如下反应：D(含醛基) CH3－COOH(E)＋ (F)，据此可确定D的结构简式为； 通过硝化反应生成一硝化产物()；该硝化产物的名称为2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。
15．【2014年高考浙江卷第29题】(15分) 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）A、C （2） （3）KMnO4/H＋
（4）+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O
（5）、、
（6）CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】由题给信息可知E中的硝基被还原生成普鲁卡因，则根据普鲁卡因的结构简式可知，E的结构简式应为。C与D发生酯化反应生成E，根据A、B、C的转化关系可知C中含有苯环，所以C的结构简式为，D为HOCH2CH2N（CH2CH3）2。根据A生成B的反应条件可知该反应是苯环上的氢原子被硝基取代，苯与乙烯发生加成反应生成A ，则A为，A分子中的乙基被氧化生成羧基，则B的结构简式为。由题给信息可知X与环氧乙烷反应生成D，则根据D的结构简式可知X应为（CH2CH3）2NH，则
（1）A、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故A正确；B、分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，故B错误；C、分子中含有酯基，可发生水解反应，故C正确；D、分子中只含有碱性官能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D错误，故答案为：AC。
（2）由以上分析可知B为。
（3）B为，C为，则B生成C的反应为氧化反应，氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液。
（4）C+D→E的反应为酯化反应，反应的化学方程式为
+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O。
（5）B为，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，因此符合条件的有机物结构简式为、、。
（6）由以上分析可知X应为（CH2CH3）2NH，可由CH3CH2Cl和NH3反应生成，以乙烯为原料，则应先生成CH3CH2Br，相关反应的化学反应方程式为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
16．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：
（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。
（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_____________。
（4）已知：，则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
【答案】（1）卤代烃；CH4或甲烷；－CHO或醛基
（2）
（3）苯甲酸钾 （4）1:2:4:4 （5）或。
【解析】（1）A是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B是苯甲醛，官能团是醛基。
（2）J中含有酯基，乙醇根据反应③中前后结构简式的变化可知，该反应是G与乙酸的酯化反应，则反应的化学方程式为。
（3）苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾。苯甲酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。
（4）根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此G分子中的羟基可以被苯环继续取代，因此该副产物的结构简式为。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），因此根据结构简式可知其峰面积之比为1:2:4:4。
（5）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻位和对位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为或。
17．【2015上海化学】（本题共12分）
局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应① ；③
（3）设计反应②的目的是 。
（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液；
（3）保护氨基。
（4）；氨基苯甲酸。
（5）或，2。
（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。
【解析】
（1）A是甲苯，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是邻二甲苯，结构简式是。
（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生。
（3）—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。
（4）与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为。
B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。
（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H原子，则其同分异构体是：也可能是。该物质中含有酯基，酯基水解产生甲酸和酚羟基，二者都可以与NaOH发生反应，所以1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2molNaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。
18．【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是
18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。
（4）写出A所有可能的结构简式 。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
【答案】18—ⅠBC；
18—Ⅱ（1）醋酸钠。
（2）。
（3）HO—。
（4）。
（5）HCOO—。
【解析】18—Ⅰ根据有机物的命名原则判断B的名称应为3—甲基—1—戊烯，C的名称应为2—丁醇，错误的为BC；
18—Ⅱ根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。
（1）B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。
（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式：
。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式HO—。
（4）A的结构为苯环对位上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH或连接—OH和—COOCH2CH2OOCCH3共2种，结构简式。
（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式HCOO—。
19．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。
③步骤IV反应的化学方程式为 。
【答案】（1）羧基（2）a、c（3）（4）①取代反应 ②保护氨基
③
【解析】（1）根据甲的结构简式()可确定其显酸性的官能团是羧基。
（2）根据乙的结构简式()可知，分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5，a 项正确；没有苯环结构，不属于芳香族化合物，b项错误；含有氨基、氯原子既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应，c项正确；没有苯环结构，即没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，d项错误。
（3）根据丙的结构简式()，再结合其同分异构体的限定条件可确定其含有“”、“”等基团，然后将二者对结得该同分异构体的结构简式为。
（4）①步骤I的反应为：＋→＋HCl，属于取代反应。
②通过对步骤I和IV的分析，在合成甲的过程中这两步的目的是保护氨基，防止其被氧化。
③根据和戊的分子式(C9H9O3N)可确定戊的结构简式为，据此可写出步骤IV 反应的化学方程式为。
20．【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5：有机化学基础]（15分）
立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1） C的结构简式为 ，E的结构简式为 。
（2） ③的反应类型为 ，⑤的反应类型为
（3） 化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为 。
（4） 在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。
（5） I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6） 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
【答案】（1） （2）取代反应 消去反应 （3）Cl2/光照
O2/Cu （4）G和H （5）1 （6）3
【解析】本题的解题要点为：掌握常见有机物官能团的结构、性质和相互转化关系，掌握有机工艺流程图的分析方法，掌握同分异构体的的识别和书写方法，掌握常见有机反应的反应条件、反应机理。理清与解题相关的合成步骤，灵活运用正推法、逆推法等方法进行分析。做题时一定要认真审题，看清相关信息，规范书写化学用语，避免不必要的丢分。
（1）根据题给流程图知，与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，C与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，可推得C的结构简式为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，E的结构简式为。
（2）根据题给流程图知，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应。
（3）根据题给流程图知，环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇，环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应1的试剂与条件为Cl2/光照；反应2的化学方程式为
；反应3可用的试剂为O2/Cu。
（4）分析I的合成路线中各物质的结构简式知，互为同分异构体的化合物是G和H，二者的分子式均为C9H6O2Br2。
（5）根据立方烷的结构知，立方烷中只有1中氢原子，核磁共振氢谱中有1个峰。
（6）根据立方烷的结构知，立方烷的分子式为C8H8，二硝基取代物有3种（取代同一棱上的两个氢，取代面对角线上的两个氢，取代体对角线上的两个氢），利用换元法知，六硝基立方烷的结构有3种。
21．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是 。
（5）下列说法正确的是 。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应
【答案】（1）HC≡C—CH=CH2 加成反应 （2）羰基 酯基 碳碳双键 2－丁炔酸乙酯
（3）CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH CH3C≡C—COOCH2CH3+H2O
（4） （5）ad
【解析】A→B中为两个乙炔进行加成反应得到B（HC≡C—CH=CH2），然后继续与甲醇加成得到C；D→E，可以看出在乙炔基末端插入，生成羧基物质E（CH3C≡C—COOH），然后与乙醇酯化得到F；C+F→G为1，3-丁二烯与乙炔型的加成成环反应生成G。
（1）根据以上分析可知B的结构简式是HC≡C—CH=CH2），B→C的反应类型是加成反应。
（2）根据H的结构简式可知。分子中含有的官能团名称是羰基，酯基，碳碳双键。F中含有碳碳三键和酯基，乙醇其名称(系统命名)是2－丁炔酸乙酯。
（3）E→F是酯化反应，反应的化学方程式是CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH CH3C≡C—COOCH2CH3+H2O。
（4）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有—OCH3；共有3个O，故有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。
（5）a．A能和HCl反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，正确；b．双键是由1个δ键和1个π键构成，而三键是由1个δ键和2个π键构成，因此D中含有2个π键，而和F中含有3个π键，b不正确；c．G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，答案选ad。
专题48 有机推断（选修）
1．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________。
（2）B的结构简式为___________。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
（6）对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律，并解释原因___________。
【答案】（1）2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。
（1）A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
（2）根据上述分析可知，B的结构简式为；
（3）C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成；
（4）化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳；
（5）M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为；
（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
2．【2018新课标Ⅱ卷】 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B到C的反应类型为__________。
（4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
【答案】（1）C6H12O6
（2）羟基
（3）取代反应
（4）
（5）
（6）9
【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。
（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。
（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。
（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。
（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。
（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。
3．【2018天津卷】 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。
（5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
（6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；
试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
【答案】（1）1,6-己二醇 碳碳双键，酯基
（2）取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）
（3）
（4）5
（5）c
（6）
（7）试剂与条件1：HBr，△ X：
试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△ Y：
【解析】本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进行小题的逐一解答即可。
（1）A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。
（2）A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。
（3）C→D的反应为C与乙醇的酯化，所以化学方程式为。注意反应可逆。
（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能：，每种可能上再连接－CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。
（5）F为，G为，所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。
（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以M为。
（7）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，△；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，△；将氧化为，所以Y为。
4．【2017新课标Ⅱ】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】（1）
（2）2-丙醇（或异丙醇）
（3）
（4）取代反应
（5）C18H31NO4
（6）6
【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。
（1）根据上述分析，A的结构简式为。
（2）根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
（3）HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：。
（4）的分子式为C3H5OCl，E的分子式为C12H18O3，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。
（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
5．【2016年高考上海卷】（本题共13分）
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为___________。
（3）已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【答案】（本题共13分）
（1）消除反应；浓硫酸，加热
（2）银氨溶液，酸（合理即给分）
（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH2=CHCHO；
（5）（合理即给分）
（6）（合理即给分）
【解析】
（1）根据题意可知合成M的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成，其分子式为C8H16O2，与A的分子式C8H14O对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。故答案为：消除反应；浓硫酸，加热。
（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。
（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。故答案为：CH2=CHCHO；。
（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：。故答案为：（合理即给分）。
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子
中含有碳碳双键，②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（合理即给分）。
6．【2016年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。
（2）C的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14分）
（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）
（2） （2分）
（3） （2分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）
（5）44.8 （每空2分，共4分）
【解析】
18-Ⅱ（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。
7．【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】15.(8分)
（1）CH2=CHCH3
（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【解析】
试题分析：根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C2H6O,氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。
（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。
（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。
（4）根据上述分析，C为乙二酸，则C的结构简式为HOOC-COOH。
（5）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为。2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
8．【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）B的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。
（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。
【答案】（1）CH3COOH
（2）乙酸乙酯
（3）取代反应
（4）聚氯乙烯
（5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O
【解析】
（1）根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；
（2）乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
（3）乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；
（4）E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；
（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、170°C时发生消去反应生成乙烯和水。
9．【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为 。
（6）已知R3C≡CR4，则T的结构简式为 。
【答案】10.(14分)
（1）丙烯 —Br （2） 2
（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
（4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6）
【解析】A中含有碳碳双键，属于烯烃，A是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br2发生a —H的取代反应生成B，B再发生加成反应和消去反应生成E，E先发生水解反应，再发生氧化反应生成J，根据E和J的结构简式可知，碳碳叁键没有变化，官能团由—Br生成了醛基，则一定是E中的—Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，由（5）的已知可以推断M为CH3CH2CH2C≡CCHO，由（6）的已知可以推断T为，据此回答：
（1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a —H的取代反应，则A→B新生成的官能团是—Br.
（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.
（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。
（4）E为HC≡CCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。
（5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
（6）由已知所给信息，T的结构简式为。
10．【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
（5）下列叙述正确的是______。
a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基
Br
OH
（3） +NaOH→ +NaBr
C≡CCH2OH
C≡CCH2OH
（4） ，
（5）a d
【解析】（1）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸；（2）从反应物和生成的组成来看，溴原子取代羟基，
官能团有羧基、羰基；（3）卤原子在碱性条件被羟基取代；（4）由于D的分子式为：C13H10O，根据
条件推断W的支链中含有碳碳叁键和一个羟基；（5）羧基的酸性大于酚羟基，故a正确；羰基可以发
生氢气加成，即还原反应，故b错误；c、E中含有5种不同环境的Ｈ，故c错误；从结构看，TPE分
子中含有苯环，同时也还有双键，故d正确，所以的选a和d.。
11．【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 （双选）。
A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为： 。
【答案】（1）C12H9Br （2）AD （3）CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 （4） 4 、 4 （5）
【解析】
（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C12H9Br；
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没有醛基，不可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl3溶液反应显紫色，所以A、D正确，选择AD；
（3）根据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3，从而可知Ⅴ是由Ⅳ与乙醇发生酯化反应得到，可推出Ⅳ的结构简式为BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH2=CHCOOH，从而可得其合成路线；
（4）化合物Ⅴ的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以应有4组峰；以氢原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3，其属于羧酸类的结构应为C4H9COOH，C4H9—为丁基，丁基有4种不同的结构的H原子，所以C4H9COOH的同分异构体共有4种；
（5）根据题目信息，有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物Ⅱ，因此化合物Ⅵ为BrZnCH2CH2COOCH2CH3，则要合成Ⅱ，Ⅶ为酰氯，根据Ⅱ的结构及途径Ⅰ合成化合物药物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的结构为。
12．【2014年高考海南卷】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
【答案】（1）四氯化碳 分馏（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2.
（3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【解析】（1）甲烷是由极性键构成的非极性分子，是正四面体结构，若把甲烷分子中的四个H原子全部被Cl原子取代就得到CCl4，仍然是由极性键构成的非极性分子。在得到的这些多卤代甲烷中都是分子构成的分子晶体在常温下呈液态。由于分子间作用力不同，所以沸点不同，因此分离这些沸点不同的液体混合物可采取分馏的方法。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，由于原子连接的位置不同可形成三种同分异构体，它们的结构简式是CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2;结构式是 ；；。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480℃～530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl. 氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。
13．【2014年高考广东卷第30题】（15分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
A．与FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol化合物I最多与2molNaOH反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。
（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
【答案】（1）AC （2）C9H10 4
（3）或；NaOH的醇溶液、加热
（4）CH2=CH-COOCH2CH3；CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，
2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH 2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。
【解析】（1）化合物I分子中含有酚羟基，可能与FeCl3溶液反应显紫色，正确；B、化合物I分子中不含醛基，所以不能反应银镜反应，错误；C、分子中含有酚羟基，所以可以与溴发生取代反应，还存在碳碳双键，又可与溴发生加成反应，正确；D、分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1mol化合物I最多与3molNaOH反应，错误，答案选AC。
（2）由化合物II的结构简式可得其分子式为C9H10；化合物II分子中存在1个苯环和1个碳碳双键，所以1mol化合物II能与4molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II分子中含有碳碳双键，可由化合物III或IV制得，化合物III可与Na反应，说明化合物III分子中存在羟基，发生消去反应制得化合物II，羟基的位置有2种，所以化合物III的结构简式有2种，分别是或；化合物IV同样发生消去反应制得化合物II，但不能与Na反应，说明化合物IV分子中存在卤素原子，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应制得化合物II。
（4）由聚合物的结构简式判断其聚合物为加聚产物，单体为丙烯酸乙酯；以乙烯为原料，先制取乙醇，在仿照反应①制取丙烯酸乙酯，化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH， 2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH 2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。
14．【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
（1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）心得安的分子式为 。
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ，
反应2的化学方程式为 ，
反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)
（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；
由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
【答案】
（1）NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2分)
（2）氧化反应(1分)
（3）C16H21Ｏ2N ( 1分)
（4）Cl2/光照 ( 1分)
取代反应(1分)
（5）(2分)
(2分)
2－硝基－1，4－苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)
【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、有机信息（断键、成键的部位）等为抓手进行综合分析。
（1）反应①可用NaOH 或Na2CO3与1－萘酚中的酚羟基反应生成1－萘酚钠；根据A、B的结构简式和b 的分子式(C3H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH=CH2，则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。
（2）“(B)→(C)”属于加氧过程即氧化反应。
（3）根据心安得的结构简式()，可确定其分子式为C16H21Ｏ2N。
（4）由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下：
CH3－CH2-CH3 C1CH2CH=CH2
由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为；反应3的反应类型为取代反应。
（5）根据1－萘酚的结构简式()，确定其分子式为C10H8O，其不饱和度为7，其同分异构体D能发生如下反应：D(含醛基) CH3－COOH(E)＋ (F)，据此可确定D的结构简式为； 通过硝化反应生成一硝化产物()；该硝化产物的名称为2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。
15．【2014年高考浙江卷第29题】(15分) 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：
已知：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式________。
（3）写出B→C反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）A、C （2） （3）KMnO4/H＋
（4）+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O
（5）、、
（6）CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】由题给信息可知E中的硝基被还原生成普鲁卡因，则根据普鲁卡因的结构简式可知，E的结构简式应为。C与D发生酯化反应生成E，根据A、B、C的转化关系可知C中含有苯环，所以C的结构简式为，D为HOCH2CH2N（CH2CH3）2。根据A生成B的反应条件可知该反应是苯环上的氢原子被硝基取代，苯与乙烯发生加成反应生成A ，则A为，A分子中的乙基被氧化生成羧基，则B的结构简式为。由题给信息可知X与环氧乙烷反应生成D，则根据D的结构简式可知X应为（CH2CH3）2NH，则
（1）A、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故A正确；B、分子只含有苯环，可与氢气发生加成反应，故B错误；C、分子中含有酯基，可发生水解反应，故C正确；D、分子中只含有碱性官能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D错误，故答案为：AC。
（2）由以上分析可知B为。
（3）B为，C为，则B生成C的反应为氧化反应，氧化剂可为酸性高锰酸钾溶液。
（4）C+D→E的反应为酯化反应，反应的化学方程式为
+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O。
（5）B为，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2个取代基，且位于对位位置，因此符合条件的有机物结构简式为、、。
（6）由以上分析可知X应为（CH2CH3）2NH，可由CH3CH2Cl和NH3反应生成，以乙烯为原料，则应先生成CH3CH2Br，相关反应的化学反应方程式为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
16．【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：
（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。
（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_____________。
（4）已知：，则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
【答案】（1）卤代烃；CH4或甲烷；－CHO或醛基
（2）
（3）苯甲酸钾 （4）1:2:4:4 （5）或。
【解析】（1）A是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B是苯甲醛，官能团是醛基。
（2）J中含有酯基，乙醇根据反应③中前后结构简式的变化可知，该反应是G与乙酸的酯化反应，则反应的化学方程式为。
（3）苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾。苯甲酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。
（4）根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此G分子中的羟基可以被苯环继续取代，因此该副产物的结构简式为。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），因此根据结构简式可知其峰面积之比为1:2:4:4。
（5）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻位和对位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为或。
17．【2015上海化学】（本题共12分）
局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应① ；③
（3）设计反应②的目的是 。
（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液；
（3）保护氨基。
（4）；氨基苯甲酸。
（5）或，2。
（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。
【解析】
（1）A是甲苯，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是邻二甲苯，结构简式是。
（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生。
（3）—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。
（4）与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为。
B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。
（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H原子，则其同分异构体是：也可能是。该物质中含有酯基，酯基水解产生甲酸和酚羟基，二者都可以与NaOH发生反应，所以1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2molNaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。
18．【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是
18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。
（4）写出A所有可能的结构简式 。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
【答案】18—ⅠBC；
18—Ⅱ（1）醋酸钠。
（2）。
（3）HO—。
（4）。
（5）HCOO—。
【解析】18—Ⅰ根据有机物的命名原则判断B的名称应为3—甲基—1—戊烯，C的名称应为2—丁醇，错误的为BC；
18—Ⅱ根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。
（1）B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。
（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式：
。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式HO—。
（4）A的结构为苯环对位上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH或连接—OH和—COOCH2CH2OOCCH3共2种，结构简式。
（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式HCOO—。
19．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。
③步骤IV反应的化学方程式为 。
【答案】（1）羧基（2）a、c（3）（4）①取代反应 ②保护氨基
③
【解析】（1）根据甲的结构简式()可确定其显酸性的官能团是羧基。
（2）根据乙的结构简式()可知，分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5，a 项正确；没有苯环结构，不属于芳香族化合物，b项错误；含有氨基、氯原子既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应，c项正确；没有苯环结构，即没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，d项错误。
（3）根据丙的结构简式()，再结合其同分异构体的限定条件可确定其含有“”、“”等基团，然后将二者对结得该同分异构体的结构简式为。
（4）①步骤I的反应为：＋→＋HCl，属于取代反应。
②通过对步骤I和IV的分析，在合成甲的过程中这两步的目的是保护氨基，防止其被氧化。
③根据和戊的分子式(C9H9O3N)可确定戊的结构简式为，据此可写出步骤IV 反应的化学方程式为。
20．【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5：有机化学基础]（15分）
立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1） C的结构简式为 ，E的结构简式为 。
（2） ③的反应类型为 ，⑤的反应类型为
（3） 化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为 ；反应2的化学方程式为 ；反应3可用的试剂为 。
（4） 在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。
（5） I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6） 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
【答案】（1） （2）取代反应 消去反应 （3）Cl2/光照
O2/Cu （4）G和H （5）1 （6）3
【解析】本题的解题要点为：掌握常见有机物官能团的结构、性质和相互转化关系，掌握有机工艺流程图的分析方法，掌握同分异构体的的识别和书写方法，掌握常见有机反应的反应条件、反应机理。理清与解题相关的合成步骤，灵活运用正推法、逆推法等方法进行分析。做题时一定要认真审题，看清相关信息，规范书写化学用语，避免不必要的丢分。
（1）根据题给流程图知，与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，在氢氧化钠乙醇溶液加热的条件下发生消去反应生成C，C与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成，可推得C的结构简式为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，E的结构简式为。
（2）根据题给流程图知，③的反应类型为取代反应，⑤的反应类型为消去反应。
（3）根据题给流程图知，环戊烷经反应1在光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠溶液加热的条件下发生取代反应生成环戊醇，环戊醇在铜作催化剂的条件下发生氧化反应生成环戊酮。反应1的试剂与条件为Cl2/光照；反应2的化学方程式为
；反应3可用的试剂为O2/Cu。
（4）分析I的合成路线中各物质的结构简式知，互为同分异构体的化合物是G和H，二者的分子式均为C9H6O2Br2。
（5）根据立方烷的结构知，立方烷中只有1中氢原子，核磁共振氢谱中有1个峰。
（6）根据立方烷的结构知，立方烷的分子式为C8H8，二硝基取代物有3种（取代同一棱上的两个氢，取代面对角线上的两个氢，取代体对角线上的两个氢），利用换元法知，六硝基立方烷的结构有3种。
21．【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是 ；B→C的反应类型是 。
（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。
（3）E→F的化学方程式是 。
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是 。
（5）下列说法正确的是 。
a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b．D和F中均含有2个π键
c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d．H能发生加成、取代反应
【答案】（1）HC≡C—CH=CH2 加成反应 （2）羰基 酯基 碳碳双键 2－丁炔酸乙酯
（3）CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH CH3C≡C—COOCH2CH3+H2O
（4） （5）ad
【解析】A→B中为两个乙炔进行加成反应得到B（HC≡C—CH=CH2），然后继续与甲醇加成得到C；D→E，可以看出在乙炔基末端插入，生成羧基物质E（CH3C≡C—COOH），然后与乙醇酯化得到F；C+F→G为1，3-丁二烯与乙炔型的加成成环反应生成G。
（1）根据以上分析可知B的结构简式是HC≡C—CH=CH2），B→C的反应类型是加成反应。
（2）根据H的结构简式可知。分子中含有的官能团名称是羰基，酯基，碳碳双键。F中含有碳碳三键和酯基，乙醇其名称(系统命名)是2－丁炔酸乙酯。
（3）E→F是酯化反应，反应的化学方程式是CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH CH3C≡C—COOCH2CH3+H2O。
（4）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有—OCH3；共有3个O，故有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。
（5）a．A能和HCl反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，正确；b．双键是由1个δ键和1个π键构成，而三键是由1个δ键和2个π键构成，因此D中含有2个π键，而和F中含有3个π键，b不正确；c．G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；d．H分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，答案选ad。
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