高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 脂肪烃导学案及答案
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烷烃和烯烃
【学习目标】
1、了解烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；
2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃的组成、结构和主要化学性质。
【要点梳理】
要点一、烷烃和烯烃
（一） 烷烃、烯烃的组成结构及其物理性质的变化规律
| 通式 | 官能团 | 物理性质 | |||
状态 | 熔沸点 | 密度 | 溶解性 | |||
烷烃 | CnH2n+2 | 无 | 随碳原子数的递增，气体（C1～C4）→液体（C5～C16）→固体（C17以上） | 随碳原子数的递增，逐渐升高 | 随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水） | 难溶于水 |
烯烃 | CnH2n | 碳碳双键 | 随碳原子数的递增，气体→液体→固体（常温常压n≤4时是气体） | 随碳原子数的递增，逐渐升高 | 随碳原子数的递增，逐渐增大（均小于水） | 难溶于水 |
注意：①随碳原子数的增加，烷烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变。
②烷烃、烯烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。例如：
沸点：CH3(CH2)3CH3＞(CH3)2CHCH2CH3＞C(CH3)4。
④新戊烷在常温下也是气体。
⑤烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。
【高清课堂：烷烃和烯烃#化学性质】
（二）烷烃的化学性质
由于烷烃的结构与甲烷的结构相似，所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。
1．常温下的稳定性：由于C—H键、C—C键的键能大，故常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．高温或光照条件下可发生反应
（1）取代反应
烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应，生成相应的卤代烃和卤化氢。如：
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
（2）氧化反应——可燃性
烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO2和H2O，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增加，分子中的含碳量不断增大。所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。烷烃完全燃烧可用下列通式表示：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
（3）分解反应
烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。如：C8H18C4H10+C4H8，C4H10 CH4+C3H6。
（三）烯烃的化学性质
由于烯烃分子结构与乙烯的分子结构相似，都含有一个碳碳双键，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
1．烯烃的氧化反应
（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
（2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如：
2CH2＝CH2+O22CH3CHO
（3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。其完全燃烧方程式可用下式表示：CnH2n+O2nCO2+nH2O。
2．烯烃的加成反应
烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如：
反应物 | 与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式 |
溴水，卤素单质（X2） | R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色） |
氢气（H2） | R—CH＝CH2+H2R—CH2—CH3 |
水（H2O） | R—CH＝CH2+H—OHR—CH—CH3或R—CH2—CH2OH
|
氯化氢（HCl） | R—CH＝CH2+HClR—CH—CH3或R—CH2—CH2Cl
|
氰化氢（HCN） | R—CH＝CH2+HCNR—CH—CH3或R—CH2—CH2CN
|
3．烯烃的加聚反应
单烯烃加聚的通式为：
【高清课堂：烷烃和烯烃#烯烃的顺反异构】
要点二、烯烃的顺反异构
1．顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象。称为顺反异构。
2．产生顺反异构现象的条件：每个双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团。
即在中，R1和R2不能相同，R3和R4不能相同。
注意：顺反异构体中的原子或原子团的连接顺序及双键的位置相同，只是空间排列方式不同，故它们的化学性质相似，物理性质有一定的差异。
要点三、等效氢法判断烷烃—氯代物的数目
等效氢就是指在位置上等同的氢原子，一般情况相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。“等效氢原子”判断原则：（1）同一碳原子上的氢原子等效。如CH4分子中的4个氢原子是等效氢原子。
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子等效，如中与相连的两个甲基上的氢原子等效，即与是同种结构。
（3）处于镜面对称位置上的氢原子等效。如中1号和4号、2号和3号碳原子上的氢原子等效，即丁烷的一氯代物有2种。
【典型例题】
类型一：烷烃和烯烃的结构与性质
例1 在1.013×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是（ ）
物质名称 | 沸点（℃） |
正丁烷CH3(CH2)2CH3 | －0.5 |
正戊烷CH3(CH2)3CH3 | 36.1 |
异戊烷CH3CH2CH(CH3)2 | 27.8 |
新戊烷C(CH3)4 | 9.5 |
正己烷CH3(CH2)4CH3 | 69.0 |
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20℃时，C5H12都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低
D．C5H12随着支链数的增加，沸点降低
【答案】D
【解析】新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点逐渐升高；C5H12的3种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。
【总结升华】烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高，随支链数的增加而降低。
举一反三：
【变式1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色
C．分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
【答案】AD
【解析】烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键。选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂（如酸性KMnO4溶液）反应，选项B说法不正确；因分子通式CnH2n+2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃，选项C说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，选项D说法正确。
【总结升华】符合通式CnH2n+2的一定是烷烃，取代反应是烷烃的主要特征反应之一。
【变式2】在光照条件下，将等物质的量的甲烷与Cl2充分反应，得到的产物中，物质的量最多的是（ ）
A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CCl4 D．HCl
【答案】D
【解析】由甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式可推知，每生成1 mol卤代烃时，可生成1 mol HCl。虽然甲烷与Cl2以等物质的量混合，在光照条件下发生取代反应仍会生成多种氯代甲烷，但不管生成哪种氯代甲烷，同时都会有HCl生成，因此得到的产物中HCl的物质的量最多。
【总结升华】烷烃与卤素单质的取代反应是一个连锁反应，反应不会停留在某一步，因此取代反应的生成物是多种卤代烃的混合物。
例2 有关烯烃的下列说法中，正确的是（ ）
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH＝CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A说法不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，选项B说法也不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，选项C说法不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，选项D说法正确。
【总结升华】碳碳双键是烯烃的官能团，官能团能体现有机物的主要化学性质，但不是全部的化学性质。
举一反三：
【变式1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯得到纯净乙烷的方法是（ ）
A．通过足量的NaOH溶液 B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2 D．通入足量的酸性KMnO4溶液中
【答案】B
【解析】乙烷和乙烯都不与NaOH溶液反应，故用NaOH溶液无法实现二者的鉴别和提纯，A不正确；溴水与乙烷不反应，但可与乙烯发生加成反应而褪色，故可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中的乙烯，B正确；用H2无法鉴别乙烷和乙烯，也无法得到纯净的乙烷，C不正确；酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4会将乙烯氧化为CO2，达不到除杂的目的，D不正确。
【总结升华】烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，其氧化产物的对应关系是“CH2＝”氧化为CO2；“R—CH＝”氧化为R—COOH；“”氧化为。
【变式2】1 mol乙烯与氯气发生加成反应后，再与氯气发生取代反应，整个过程中最多消耗氯气（ ）
A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol
【答案】C
【解析】乙烯与Cl2按物质的量之比为1∶1加成；同时1 mol乙烯的分子中有4 mol氢原子，与Cl2发生取代反应时，需要消耗4 mol Cl2，故总共需要5 mol Cl2。
【总结升华】单烯烃与卤素单质、H2等物质发生加成反应时，按物质的量之比为1∶1加成；卤素单质与烃发生取代反应时，1 mol卤素单质只能取代1 mol氢原子，同时生成1 mol HCl。
类型二：同分异构体
例3 已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：
和，下列各组物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（ ）
A．2-甲基-1-丙烯 B．2-丁烯 C．1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯
【答案】B
【解析】根据名称先写出各物质的结构简式依次为、CH3—CH＝CH—CH3、CH2＝CH—CH2—CH3、，然后根据顺反异构产生的条件：每个双键碳原子上连的原子或原子团不能相同，可以知道B项符合要求。
举一反三：
【变式1】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【解析】确定烃的一卤代物的同分异构体的数目，关键是找出烃中有多少种等效氢原子，有多少种氢原子就有多少种一卤代物。将本题各项分子式展开，然后进行判断：
、、、，可见A、B中含四种等效氢原子，C中含两种，只有D中含三种，即能生成三种沸点不同的产物。
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