人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四章 生命中的基础有机化学物质综合与测试学案及答案
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【学习目标】
1、了解油脂的组成、结构和性质,初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用;
2、认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。通过单糖、双糖、多糖的探究实验,进一步体验对化学物质探究的过程;
3、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,学会运用比较、分类、归纳、概括等方法对所得信息进行加工;
4、了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。
【知识网络】
【要点梳理】
要点一、油脂与矿物油的比较。
物质 | 油脂 | 矿物油 | |
脂肪 | 油 | ||
组成 | 多种高级脂肪酸的甘油酯 | 多种烃(石油及其分馏产品) | |
含饱和烃基多 | 含不饱和烃基多 | ||
性质 | 固态或半固态 | 液态 | 液态 |
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质 | 具有烃的性质,不能水解 | ||
鉴别 | 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 | 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化 |
要点二、单糖、二糖、多糖的结构与性质的比较.
分类 | 代表物 | 分子式 | 结构简式 | 分子结构特点 | 化学性质 |
单糖 | 葡萄糖 | C6H12O6 | 多羟基醛(与果糖互为同分异构体) | (1)多元醇性质:酯化反应(2)氧化反应:①与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应(生成Cu2O沉淀)②生理氧化反应放出热量(3)在酒化酶作用下发酵成乙醇(放出CO2气体) | |
果糖 | C6H12O6 | 多羟基酮(与葡萄糖互为同分异构体) | 多元醇的性质:酯化反应 | ||
二糖 | 蔗糖 | C12H22O11 |
| 不含醛基,属于非还原性糖(与麦芽糖互为同分异构体) | (1)水解反应:生成葡萄糖和果糖(2)无还原性 |
麦芽糖 | C12H22O11 |
| 有醛基,属还原性糖(与蔗糖互为同分异构体) | (1)水解反应:生成葡萄糖(2)有还原性:与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应 | |
多糖 | 淀粉 | (C6H10O5)n |
| 分子中含有几百一几千个单糖单元 | (1)水解反应:可得麦芽糖或葡萄糖(2)无还原性(3)遇碘(I2)显蓝色 |
纤维素 | (C6H10O5)n |
| 分子中含有几千个单糖单元,分子中每个单糖单元含3个醇羟基 | (1)水解反应:可得葡萄糖(2)无还原性(3)酯化反应(制硝酸纤维、醋酸纤维) |
附:糖类之间的相互转化关系。
要点三、氨基酸的缩合反应规律。
(1)两分子间缩合。
(2)分子间或分子内缩合成环。
(3)缩聚成多肽或蛋白质。
附:氨基酸和蛋白质之间的转化关系。
氨基酸二肽多肽蛋白质
要点四、渗析、盐析、变性的比较。
| 渗析 | 盐析 | 变性 |
内涵 | 利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子 | 加入无机盐使胶体中的物质析出 | 一定条件下,使蛋白质失去原有生理活性 |
条件 | 胶体、半透膜、水 | 较多量的轻金属盐或铵盐,如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等 | 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 |
特点 | 可逆.需要多次换水 | 可逆,蛋白质仍保持原有活性 | 不可逆,蛋白质已失去原有活性 |
实例 | 除去淀粉溶液中的NaNO3杂质 | ①向皂化反应液中加食盐晶体,使肥皂析出;②蛋白质溶液中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出 | 消毒,灭菌,给果树使用波尔多液。保存动物标本等 |
要点五、有机物的鉴别方法。
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
常用的试剂及某些可鉴别物质的种类和实验现象归纳如下:
试剂名称 | 被鉴别物质种类 | 现象 | |
酸性高锰酸钾溶液 | 含—C≡C—、的物质;烷基苯 | 高锰酸钾褪色 | |
溴水 | 少量 | 含—C≡C—、的物质 | 溴水褪色 |
过量、饱和 | 苯酚溶液 | 出现白色沉淀 | |
银氨溶液 | 含醛基的化合物如葡萄糖、麦芽糖 | 出现银镜 | |
新制Cu(OH)2 | 含醛基的化合物如葡萄糖、麦芽糖 | 出现砖红色沉淀 | |
FeCl3溶液 | 苯酚溶液 | 呈现紫色 | |
碘水 | 淀粉 | 呈现蓝色 | |
酸碱指示剂 | 羧酸 | 使石蕊或甲基橙变红 |
要点六、常见有机物的分离方法专题总结。
依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等,可选择不同的分离方法。达到分离提纯的目的,在进行分离操作时,通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏,根据物质的溶解性不同,采取萃取、结晶或过滤的方法,有时,也可采用水洗法、酸洗法或碱洗法来进行提纯操作。常见的分离方法见下表:
常见有机物的分离方法
混合物 | 试剂 | 分离方法 | 主要仪器 |
苯(苯甲酸) | NaOH溶液 | 分液 | 分液漏斗 |
苯(苯酚) | NaOH溶液 | 分液 | 分液漏斗 |
乙酸乙酯(乙酸) | 饱和Na2CO3溶液 | 分液 | 分液漏斗 |
溴苯(溴) | NaOH溶液 | 分液 | 分液漏斗 |
硝基苯(混酸) | H2O、NaOH溶液 | 分液 | 分液漏斗 |
苯(乙苯) | 酸性KMnO4、NaOH | 分液 | 分液漏斗 |
乙醇(水) | CaO | 蒸馏 | 蒸馏烧瓶、冷凝管 |
乙醛(乙酸) | NaOH溶液 | 蒸馏 | 蒸馏烧瓶、冷凝管 |
乙酸乙酯(少量水) | MgSO4或Na2SO4 | 过滤 | 漏斗、烧杯 |
苯酚(苯甲酸) | NaHCO3溶液 | 分液 | 分液漏斗、烧杯 |
肥皂(甘油) | NaCl | 盐析 | 漏斗、烧杯 |
淀粉(纯碱) | H2O | 渗析 | 半透膜、烧杯 |
乙烷(乙烯) | 溴水 | 洗气 | 洗气瓶 |
【典型例题】
类型一、糖、油脂、蛋白质的结构和性质
例1 下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应的示意图。
(1)图中标有字母的物质中,________代表酶,其化学本质是________,基本组成单位是________。
(2)如果B代表蔗糖,则C和D各代表________。
(3)下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是( )。
A.它们的分子式不同,但化学元素组成相同
B.蔗糖能水解,葡萄糖却不能
C.它们是同分异构体
D.葡萄糖是单糖,蔗糖是二糖
【思路点拨】本题实质上综合考查蛋白质、糖类的知识。通过图示的形式巧妙的将两部分内容串联起来。在解答时,重点是读懂图示的意思,分析其中的变化。
【答案】(1)A 蛋白质 氨基酸 (2)葡萄糖和果糖(或果糖和葡萄糖) (3)C
【解析】(1)可以看出A在反应前后分子结构并未发生改变,而在反应过程中起到了促进B转化成C和D的作用,故A代表酶,酶的化学本质是蛋白质,基本组成单位是氨基酸:
(2)蔗糖属于二糖,它是由1分子葡萄糖和1分子果糖结合形成的,故C和D代表葡萄糖和果糖:
(3)根据所学的生物、化学知识,可判断错误的是C。
【总结升华】葡萄糖作为人体重要的营养物质和能量来源,其生理作用和发生的化学反应作为生物和化学的契合点,已备受人们关注。本题以图示的形式描述了人体内化学反应的过程,要求学生具有较强的观察能力和将图像信息转换为化学物质和化学反应信息的处理能力。
举一反三:
【变式1】下列说法正确的是( )
A、凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类
B、有甜味的物质一定属于糖类
C、糖类可看做是碳的水化物
D、糖类物质在空气中完全燃烧都生成CO2和H2O
【答案】D
【解析】糖类的概念是多羟基醛或多羟基酮。有些糖类的组成符合Cn(H2O)m;有些组成符合Cn(H2O)m的,如乙酸不是糖类;有甜味的也不一定是糖类,如某些多元醇;根据糖类的元素组成可得出,其燃烧产物一定是CO2和H2O。
【变式2】下列“油”中属于酯类的是( )
①豆油 ②酱油 ③牛油 ④甘油 ⑤重油 ⑥硝化甘油
A、①③⑥ B、②④⑤ C、①③④ D、③⑤⑥
【答案】A
【解析】酱油多种氨基酸、糖类、芳香酯和食盐的水溶液;甘油是醇类;重油是碳氢化合物。
【变式3】能使蛋白质变性的是( )
①硫酸钾 ②甲醛 ③氯酸钾 ④硝酸汞 ⑤氯化铵 ⑥氢氧化钠
A、②④⑥ B、①③⑤ C、①②③ D、③④⑤
【答案】A
【解析】加入轻金属的盐溶液或铵盐溶液,可降低蛋白质的溶解度,称为盐析;重金属的盐溶液会使蛋白质失去原来的生理活性,称为变性。
类型二、有机物的分离提纯与鉴别
例2 用一种化学试剂鉴别偏铝酸钠溶液、硅酸钠溶液、鸡蛋白溶液、纯碱溶液、蔗糖溶液等五种无色溶液,可用________作化学试剂。
【思路点拨】本题考查物质的鉴别,涉及本学期涉及的有机物,并且也包含了高一年级的无机物内容,综合性强。解答时注意全面分析、准确把握。
【答案】浓硝酸
【解析】NaAlO2、Na2SiO3、Na2CO3三种无机盐均能与硝酸反应,并表现出各不相同的现象。蔗糖溶液遇硝酸无明显现象;鸡蛋白遇浓硝酸显黄色。
【总结升华】鉴别题选择的试剂,要求具有明显的实验现象(颜色、沉淀等)。
举一反三:
【变式1】下列实验获得成功的是( )
A、欲证明放入硫酸溶液中的纤维素加热已发生水解,可向所得溶液加入银氨溶液,放在水浴中
B、欲证明淀粉的水解产物为葡萄糖,可向试管中加入0.5克淀粉及20%的稀硫酸4ml,加热3-4分钟,再向试管中加入新制Cu(OH)2 煮沸,观察有机红色沉淀生成
C、为证明硬脂酸有酸性,取稀NaOH溶液加入硬脂酸并加热
D、用灼烧的方法检验是毛线还是棉线
【答案】D
【解析】A项错,银镜反应必须在碱性环境下才能进行,即先中和至碱性,再加入银氨溶液;B项错,须先中和至碱性,再加入新制Cu(OH)2 煮沸;C项不正确,应观察滴有酚酞的稀NaOH溶液是否褪色,证明硬脂酸是否有酸性;D正确,毛线是蛋白质,灼烧时会有烧焦羽毛的气味。
【变式2】只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液,葡萄糖溶液、蔗糖溶液,这种试剂是( )
A、NaOH溶液 B、Cu(OH)2悬浊液 C、石蕊试液 D、Na2CO3溶液
【答案】B
【解析】分别与Cu(OH)2悬浊液反应的现象是:蓝色溶液、加热出现砖红色沉淀、无现象。
类型三、同分异构体的判断与书写
例3 天然蛋白质水解产物中含有A,A由C、H、O、N元素组成,A能与 NaOH反应,也能与盐酸反应,在一定条件下,两分子A发生缩合反应生成B和一分子的水,B的相对分子质量为312,当与浓硝酸反应时显黄色。据此推断结构简式:
A____________________________,B____________________________。
【思路点拨】本题考查氨基酸基本结构的判断,注意区分其同分异构体间的差别。
【解析】根据题目信息:A是氨基酸,其相对分子质量是170,且分子中含有苯环、氨基、羧基,结合其相对分子质量,可写出其结构式。利用蛋白质的性质先进行判断,由与浓硝酸反应时显黄色可知此蛋白质中含有苯环,再通过计算求出该蛋白质的分子组成。蛋白质水解可分解为多肽或氨基酸等,又因为此水解产物可发生两分子缩合,因此A为氨基酸,A+AB+H2O,可知A的相对分子质量为=165,又因为B与浓HNO3发生显色反应,因此B中含有苯环,那么A中有苯环、—COOH、—NH2,由165—77—45—16=27,存在一个—CH2—,一个—CH—。
【总结升华】分子结构中同时含有N、O、不饱和结构时,注意该分子可能是氨基酸,也有可能是含有硝基的化合物,具体结构仍然需要题目中的信息加以确认。
举一反三:
【变式1】(1)1mol丙酮酸()在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸,乳酸的结构简式是
______________________。
(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学反应方程式是___________________________________________________。
(3)B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是______________________________________。
【答案】
【解析】
(1)羰基可与氢气发生加成反应,羧基中的碳氧不饱和双键不能与氢气加成;
(2)移动羟基位置,写出乳酸的同分异构体,酸性条件下发生消去反应,生成丙烯酸;
(3)丙烯酸甲酯可发生加聚反应。
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