高中第一章 有机化合物的结构特点与研究方法本章综合与测试学案设计

本章知识体系构建与核心素养提升

1．宏观辨识与微观探析

能根据有机化合物中碳的骨架和官能团的种类等判断出有机物所属类别，体会并且能辨识同分异构现象，能根据同分异构的类型书写同分异构体，判断同分异构体的数目。能从熟悉的几种常见有机物的分子结构认识碳原子的成键特点，能从物质的微观层面理解官能团对有机物结构和性质的联系，形成“结构决定性质，性质决定应用”的观念，能从有机物的共价键类型和极性预测有机物的性质。

2．科学探究与创新意识

通过实验探究了解有机物基团之间的相互影响，知道有机物常见的分离提纯方法，通过实验探究认识元素分析的方法，原理及其应用，并会据此判断有机物的组成元素，能根据实验探究确定有机物的分子式和结构。

例1　现有下列几种有机化合物的结构简式：

①CH3CH==CHCH2CH3

②

③CH3CH2CH2CH2OH

④CH3C≡CCH3

⑤CH3CH2C≡CH

⑥

⑦CH3CH2CH2OCH3

⑧

⑨CH2==CH—CH==CH2

⑩CH2==CHCH2CH2CH3

(1)互为同分异构体的是__________(填序号，下同)。

(2)互为同系物的是__________。

(3)属于位置异构的是__________。

(4)属于官能团异构的是__________。

答案　(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨　(2)①②(或②⑩)　(3)③⑥、④⑤、①⑩　(4)③⑦(或⑥⑦)、④⑨(或⑤⑨)、②⑧

考点　同分异构现象

题点　同分异构的判断

例2　白藜芦醇的结构简式为，根据要求回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式为__________________。

(2)所含官能团的名称为__________。

(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是__________(填字母)。

A．它属于链状烯烃   B．它属于脂环化合物

C．它属于芳香族化合物   D．它属于烃的衍生物

(4)写出具备下列条件的其中一种同分异构体的结构简式__________。

①碳的骨架和官能团种类不变　②两个苯环上都有官能团 　③仅改变含氧官能团的位置

(5)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是__________(填字母)。

A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物

B．苯酚与白藜芦醇互为同系物

C．三者的组成元素相同

D．三者分子中碳、氢、氧原子个数之比相同

答案　(1)C14H12O3　(2)碳碳双键、羟基　(3)CD　(4) (或其他合理答案)　 (5)C

解析　(3)白藜芦醇含有苯环，所以属于环状化合物，含有O元素而不是烃，故A错误；含有苯环，所以白藜芦醇属于芳香族化合物，故B错误、C正确；含有C、H、O元素，所以白藜芦醇属于烃的衍生物，故D正确。

(4)①碳的骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团；③仅改变含氧官能团的位置，分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，结合条件书写其同分异构体为。

(5)乙醇属于醇类物质，白藜芦醇含有酚羟基和碳碳双键，具有酚和烯烃的性质，所以二者不属于同一类物质，故A错误；苯酚与白藜芦醇结构不相似，所以不互为同系物，故B错误；三者都含有C、H、O元素，故C正确；乙醇中碳、氢、氧原子个数之比为2∶6∶1；苯酚中碳、氢、氧原子个数之比为6∶6∶1，白藜芦醇中碳、氢、氧原子个数之比为14∶12∶3，所以三种物质中碳、氢、氧原子个数之比不相等，故D错误。

考点　有机物的结构特点

题点　有机物的结构特点综合考查

例3　两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下：

(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用______________(填字母)方法即可得到A。

a．重结晶   b．蒸馏 

c．萃取    d．加水充分振荡，分液

(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式为________，若要确定其分子式，是否必须有其他条件________(填“是”或“否”)。 已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱如下图所示，则A的结构简式为________。

(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为________，其官能团的名称为________。

(4)准确称取一定质量的A和B的混合物，在足量氧气中充分燃烧，将产物依次通过足量的无水氯化钙和碱石灰，发现质量分别增重19.8 g和35.2 g。则混合物中A和B的物质的量之比为________。

答案　(1)b　(2)C2H6O　否　CH3CH2OH 　(3)CH3CH2OCH2CH3 　醚键　(4)2∶1

解析　(1)由表格数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸点差异较大，除去A和B的混合物中的少量B得到A可采用的方法是蒸馏，答案选b。

(2)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，二者的物质的量分别是0.3 mol和0.2 mol。消耗氧气6.72 L(标准状况下)，氧气的物质的量是＝0.3 mol，则有机物中氧原子的物质的量是0.3 mol＋0.2 mol×2－0.3 mol×2＝0.1 mol，所以该物质的最简式为C2H6O；由于分子中碳氢原子的个数是1∶3，已经达到饱和，所以若要确定其分子式，不需有其他条件，即实验式就是分子式。分子式为C2H6O，核磁共振氢谱表明其分子中有3种不同化学环境的氢原子，强度之比为3∶2∶1。则A的结构简式为CH3CH2OH。

(3)B的相对分子质量为74，根据红外光谱，B中存在对称的甲基和醚键，剩余的式量为74－16－15×2＝28，即为2个CH2，根据对称性，B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。

(4)A和B的化学式分别为C2H6O、C4H10O，设C2H6O、C4H10O的物质的量分别是 x mol、

y mol，则

C2H6O＋3O22CO2＋3H2O

  x             2x     3x

C4H10O＋6O24CO2＋5H2O

  y              4y     5y

3x mol＋5y mol＝

2x mol＋4y mol＝

解得x＝0.2，y＝0.1，即物质的量之比为2∶1。

考点　有机物分离与提纯、有机物分子式和结构的确定

题点　有机物分离与提纯、有机物分子式和结构的确定