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人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法本章综合与测试导学案及答案
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法本章综合与测试导学案及答案，共5页。学案主要包含了同分异构体的书写步骤，同分异构体数目的判断方法等内容，欢迎下载使用。
1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
2．烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。
3．定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
4．换元法
若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
1．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
答案 C
解析 要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，eq \(C,\s\up10(①))—eq \(C,\s\up10(②))—eq \(C,\s\up10(②))—eq \(C,\s\up10(①))，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。
考点 同分异构体
题点 一氯代烃、二氯代烃种类的判断
2．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有4种结构，则的同分异构体共有4种。
考点 同分异构体
题点 芳香烃同分异构体的判断
3．已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
答案 C
解析 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。
考点 同分异构体——换元法
题点 同分异构体数目判断的综合考查
4．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 D
解析 的同分异构体中属于酯类化合物且含苯环的结构有：、、、、、。
考点 同分异构体
题点 同分异构体数目判断的综合考查
5．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________、________或________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。
答案 (1)8
(2)
解析 (1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。
所以有、、，共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。
考点 同分异构体
题点 限定条件下同分异构体的书写
1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法
1．等效氢法
单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。
2．烃基取代法
(1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。
(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。
3．定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②。第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
4．换元法
若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。
如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有3种同分异构体。
1．下列烷烃在光照条件下与Cl2反应，只生成一种一氯代物的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．
C． D．
答案 C
解析 要判断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，eq \(C,\s\up10(①))—eq \(C,\s\up10(②))—eq \(C,\s\up10(②))—eq \(C,\s\up10(①))，其一氯代物有2种；B项，，其一氯代物有2种；C项，，其一氯代物有1种；D项，，其一氯代物有4种。
考点 同分异构体
题点 一氯代烃、二氯代烃种类的判断
2．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有4种结构，则的同分异构体共有4种。
考点 同分异构体
题点 芳香烃同分异构体的判断
3．已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有( )
A．6种 B．8种 C．10种 D．12种
答案 C
解析 分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。
考点 同分异构体——换元法
题点 同分异构体数目判断的综合考查
4．有机物的同分异构体中属于酯类化合物且含有苯环的同分异构体共有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
答案 D
解析 的同分异构体中属于酯类化合物且含苯环的结构有：、、、、、。
考点 同分异构体
题点 同分异构体数目判断的综合考查
5．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团，所含碳原子数又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能为________、________或________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应，这些同分异构体中，一氯代物有4种同分异构体的是________(填结构简式)。
答案 (1)8
(2)
解析 (1)—CH2—只能连接2个碳原子，不能连接氢原子；只能连接4个碳原子，不能连接氢原子；只能连接3个碳原子，不能连接氢原子。
所以有、、，共3种结构。
(2)中含有4种不同类型的氢原子，故发生取代反应生成的一氯代物有4种，而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。
考点 同分异构体
题点 限定条件下同分异构体的书写
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