高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃第2课时导学案

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃第2课时导学案，共13页。

第2课时　炔烃
[核心素养发展目标]　1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。
1．炔烃
(1)定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。
(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。
(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是乙炔。
2．乙炔
(1)组成和结构

结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子采取sp杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
(2)物理性质
乙炔是无色无味的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)实验室制法及有关性质验证
实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：

①写出电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
②装置B的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置C中的现象是溶液褪色，装置D中的现象是溶液褪色，C、D两处现象都与乙炔结构中含有的—C≡C—有关，E处对乙炔点燃，产生的现象为火焰明亮，伴有浓烈黑烟。
③注意事项
a．用饱和食盐水代替水的作用是减缓电石与水反应的速率。
b．乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸。
(4)化学性质

乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。

(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构(　　)
(2)乙炔分子中只存在极性键(　　)
(3)乙炔的最简式是CHCH(　　)
(4)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔(　　)
(5)实验室制乙炔时，可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率(　　)
(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔(　　)
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×

1．请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名：_________________________
_______________________________________________________________________________。
答案　CH≡C—CH2—CH2—CH3　1-戊炔　CH3C≡CCH2CH3　2-戊炔　
　3-甲基-1-丁炔
2．某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为______________________________________________________________________________。
答案　　

烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较

烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
结构特点
全部单键；饱和链烃
含碳碳双键；不饱和链烃
含碳碳三键；不饱和链烃
化学性质
取代反应
光照卤代
－
－
加成反应
－
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
－
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色


1．(2020·宣威市第九中学高二期中)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(　　)
A．都难溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
答案　A
解析　乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
考点　脂肪烃的性质
题点　脂肪烃的性质综合
2．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是(　　)
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
答案　D
解析　无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为
，可以推断出该烃。
考点　炔烃的结构与性质
题点　炔烃性质的综合
3．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是(　　)
A．先与HBr加成后再与HCl加成
B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C．先与HCl加成后再与Br2加成
D．先与Cl2加成后再与HBr加成
答案　C
解析　A、D的方法不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B的方法可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选C。
考点　乙炔的性质
题点　乙炔的加成反应
4．块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是图中的(　　)

答案　B
解析　实验室用块状电石与水在常温下反应，发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧烈而需严格控制加水的速度，只能选择B装置中的分液漏斗控制水的滴加速度。
考点　乙炔的制法
题点　反应装置的选择
5．(2020·册亨县教育局高二期末)下列物质中，不可能是炔烃的加成产物的是(　　)
A．乙烷 B．2,3-二甲基戊烷
C．异戊烷 D．异丁烷
答案　D
解析　A项，乙烷可由乙炔加成得到；B项，2,3-二甲基戊烷可由CH3—CH(CH3)—CH(CH3)—C≡CH与氢气加成得到；C项，若炔烃为(CH3)2CHC≡CH可与氢气加成生成；D项，异丁烷相邻的任意两个碳原子上都不符合有2个氢原子，不能由不饱和炔烃经加成反应生成。
考点　炔烃的结构和性质
题点　炔烃的结构和性质
6．(2020·河北省高二期中)某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是(　　)
A．CH3C≡CCH3 B．CH2==CH2
C．CH≡CCH3 D．CH2==CHCH3
答案　C
解析　根据题意，该烃与HCl加成、与氯气发生取代反应时的物质的量之比是0.5∶1∶3＝1∶2∶6，即1 mol该烃与2 mol HCl完全加成，则该烃中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键；最终被氯气取代后的产物中有8个氯原子，即对应的烷烃中有8个氢原子，所以该烃的饱和状态为丙烷，则该烃为丙炔，答案选C。
考点　有机物的性质
题点　炔烃的性质
7．(2020·卫辉市高级中学高二月考)1-丁炔的结构简式是________，它与过量溴加成后产物的名称是________；有机物A的分子式与1-丁炔相同，而且属于同一类别，A与过量溴加成后产物的名称是________；与1-丁炔互为同系物且所含碳原子数最少的有机物是________，它能发生________反应(填反应类别)制成导电塑料CH==CH，这是21世纪具有广阔前景的合成材料。
答案　CH≡C—CH2—CH3　1,1,2,2-四溴丁烷　2,2,3,3-四溴丁烷　CH≡CH　加聚
解析　1-丁炔为CH≡C—CH2—CH3，含碳碳三键，能够与溴以1∶2完全加成；有机物A的分子式与1-丁炔相同，且属于同一类别，则A为CH3C≡CCH3；与1-丁炔互为同系物，且所含碳原子数最少的有机物为乙炔，可发生加聚反应生成聚乙炔，据此分析解答。
考点　炔烃的性质
题点　炔烃的性质


题组一　乙炔的实验室制法
1．下列关于乙炔的制取的说法不正确的是(　　)
A．为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
B．此反应是放热反应
C．为了除去杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气
D．反应中不需要加碎瓷片做沸石
答案　A
解析　用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A项错误；此反应是放热反应，B项正确；为了除去H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液洗气，C项正确；电石本身就是固体，因此不需要加碎瓷片做沸石，D项正确。
考点　乙炔的制备
题点　乙炔的实验室制法
2．如图所示为实验室常用的实验装置：


为了除去杂质，得到纯净干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是(　　)
A．②⑥⑦③ B．①⑥⑦③
C．②⑤⑥③ D．①⑤⑥③
答案　C
考点　乙炔的制法
题点　装置的连接顺序
3．(2019·大连高二检测)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　)

A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高
答案　C
解析　实验制得的乙炔中含有杂质H2S，H2S能与溴单质反应，若不用硫酸铜溶液除去H2S杂质，可干扰乙炔气体的检验。
考点　乙炔的制法
题点　乙炔的实验室制法
题组二　乙炔的性质
4．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　)
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
答案　D
解析　乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
考点　乙炔的性质
题点　乙炔的性质
5．区别CH4、C2H4、C2H2的最简易方法是(　　)
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别通入盛有碱石灰的干燥管
D．分别在空气中点燃
答案　D
解析　甲烷、乙烯、乙炔的含碳量不同，含碳量越多燃烧产生的烟越浓，火焰越明亮。
考点　有机物的鉴别
题点　有机物的鉴别

6．25 ℃、101.3 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为(　　)
A．12.5% B．25% C．50% D．75%
答案　B
解析　乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式为
C2H6＋O22CO2＋3H2O　ΔV
1 2 2.5
C2H2＋O22CO2＋H2O　ΔV
1 2 1.5
C3H6＋O23CO2＋3H2O　ΔV
1 3 2.5
则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，设C2H6和C3H6一共为x mL，C2H2为y mL，则有，解得y＝8，
混合烃中乙炔的体积分数为×100%＝25%，故选B。
考点　烃的燃烧
题点　乙炔的燃烧
题组三　炔烃的结构和性质
7．下列关于炔烃的叙述正确的是(　　)
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案　A
解析　1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
考点　炔烃
题点　炔烃的性质
8．在常温下，对于化学式满足CnH2n－2(n≥2，且n为整数)的某气态链烃，下列说法不正确的是(　　)
A．一定是不饱和烃
B．一定能使酸性KMnO4溶液褪色
C．一定是炔烃
D．可能是乙炔的同系物
答案　C
考点　炔烃
题点　炔烃的性质
9．(2019·丹阳高级中学能力测试)某烃和溴水反应后的产物为2,2,3,3-四溴丁烷，则该烃的同分异构体为(　　)
A．1-丁炔 B．2-丁炔
C．1-丁烯 D．2-丁烯
答案　A
解析　2,2,3,3-四溴丁烷的结构简式为CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烃与溴加成得到，故该烃为2-丁炔，结构简式为CH3C≡CCH3。1-丁炔与2-丁炔互为同分异构体，A正确；该烃就是2-丁炔，是同一种物质，B错误；1-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，C错误；2-丁烯与2-丁炔的分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
考点　炔烃
题点　炔烃的加成和同分异构体
10．(2019·河北张家口校级月考)某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案　B
解析　将2-甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C上只含有1个H原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C间和4、5号C间可以形成碳碳三键，故符合题述的炔烃有2种，B项正确。
考点　烃的燃烧
题点　由燃烧判断烃的组成
11．含有一个三键的炔烃，氢化后的产物结构简式如图，此炔烃可能的结构简式有(　　)

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案　B
解析　根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有至少2个氢原子的碳原子间是对应炔存在—C≡C—的位置。如图3个位置可以还原为—C≡C—：，其中1、2号位置与3、4号两位置相同，故该炔烃共有2种。
考点　炔烃的加成
题点　由加成产物推断炔烃的结构
12．具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是(　　)
A．聚乙烯 B．聚丁二烯
C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
答案　D
解析　加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子化合物中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
考点　炔烃的性质
题点　炔烃的加聚
13．一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene，其形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中不正确的是(　　)

A．该有机物的分子式为C5H4
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃不止一种
答案　B
解析　键线式中交点数即为碳原子数，然后确定每个碳原子所结合的氢原子数，该有机物分子式为C5H4，A正确；中间碳原子形成四条单键，为四面体形结构，故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；该烃含有两个碳碳双键，故1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生加成反应，C正确；该烃的链状同分异构体(碳架结构)可能为C≡C—C≡C—C、C≡C—C—C≡C，D正确。
考点　有机物的结构和性质
题点　有机物的结构和性质
14．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　)
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
答案　A
解析　由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
考点　炔烃的性质
题点　炔烃的加成

15．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)～(5)的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。

答案　(1)CH2==CH—Cl　(2)CH2==CH—CN
(3)CH2==CH—C≡CH　(4)
(5)
①CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
④nCH2==CH—CN
⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→
⑦
解析　①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2===CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
考点　有机物推断和方程式
题点　有机方程式书写
16．用电石制备的乙炔气体中常混有少量H2S气体。请用图中仪器和药品组装一套制备、净化乙炔的装置，并可通过测定标准状况下产生乙炔的体积，从而计算电石的纯度。

(1)进行实验时，所制气体从左向右流动，仪器的正确连接顺序是_______________________(填接口字母)。
(2)为了使实验中气流平稳，甲中分液漏斗里的液体X通常用________________。
(3)若在标准状况下溴水与乙炔完全反应生成CHBr2CHBr2，已知称取电石m g，测得量筒内液体体积V mL，则电石纯度可表示为_____________________________________。
(4)若没有除H2S的装置，测定结果将会________(填“偏高”“偏低”或“不变”)，理由是____________________________________________________________(用化学方程式表示)。
答案　(1)AHGEFDCB　(2)饱和食盐水　(3)%　(4)偏高　H2S＋Br2===S↓＋2HBr
解析　由题意知，电石与足量水反应生成乙炔，其中混有的H2S可用NaOH溶液吸收，乙炔气体被溴水吸收后余下的部分通过排水法测量其体积。若没有除H2S装置，则排出水的体积偏大，计算结果偏高。电石纯度计算过程：
CaC2　～　C2H2
1 mol　　　1 mol
x　　　　　mol＋mol
解得x＝(＋0.001)mol，
w(CaC2)＝×100%＝%。
考点　有机物制备
题点　乙炔的制备