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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮导学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 醛酮导学案，共18页。
第三节 醛 酮
[核心素养发展目标] 1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
一、乙醛的性质
1．醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
2．乙醛的结构与物理性质
3．乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：＋H—CN―→(2-羟基丙腈)。
(2)氧化反应
①可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
②催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：
＋O2 。
③与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
④与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )
(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )
(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√
完成银镜反应实验：在AgNO3溶液中逐滴加入氨水，开始时在AgNO3溶液中出现________，反应的离子方程式为________________，继续滴入氨水则________，反应的化学方程式为__________________，边滴边振荡直滴到________为止。再加入乙醛溶液后，水浴加热，现象是___________________________________________________________________，化学方程式为______________________________________________。
答案 白色沉淀 Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH 白色沉淀溶解 AgOH＋2NH3·H2O ===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O 沉淀恰好溶解 有银镜产生 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 往AgNO3溶液中逐滴加入氨水，银离子和氨水反应生成白色的氢氧化银沉淀和铵根离子，反应的离子方程式为Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH；继续滴入氨水白色沉淀溶解，氢氧化银和氨水反应生成银氨溶液和水，反应的化学方程式为AgOH＋2NH3·H2O ===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O，边滴边振荡直滴到沉淀恰好溶解为止，再加入乙醛溶液后，生成乙酸铵、氨气、银和水，化学方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
1．醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
(1)银镜反应
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；⑤不可搅拌、振荡。
(2)与新制的Cu(OH)2反应
①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸。
2．使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色。
二、醛的结构与常见的醛
1．常见的醛
(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
①结构特点
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：
②甲醛氧化反应的特殊性
甲醛发生氧化反应时，可理解为
。
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag；
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
2．醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。
③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。
(1)1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag( )
(2)甲醛的水溶液俗称福尔马林，浸制生物标本，具有防腐性( )
(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体( )
答案 (1)× (2)√ (3)×
1．乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。
乙醇乙醛乙酸
答案 乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子的反应过程称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的过程称为还原反应。
2．下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是( )
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④
答案 B
解析 由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO为二元醛，1 mol该醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；②③中的醛均为一元醛，1 mol醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag。故答案为①④或②③。
3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为，下列说法错误的是________(填字母)。
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在一定条件下能与液溴发生取代反应
D．不能与HBr发生加成反应
E．1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银
F．1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成
答案 DEF
解析 茉莉醛能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，A正确；该物质中存在碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯环上的氢在铁粉作用下能与溴单质发生取代反应，C正确；碳碳双键不仅可与H2加成，还可与H2O、HX等加成，D错误；1 mol茉莉醛含有
1 mol醛基，可生成2 mol银，E错误；能与氢气反应的基团：苯环3 mol、碳碳双键1 mol、醛基1 mol，共消耗5 mol H2。
(1)醛的官能团为—CHO，不能写作—COH。
(2)分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol该分子生成4 mol Ag。
(3)能发生银镜反应的物质不一定为醛，如、等均能发生银镜反应。
三、酮的结构与性质
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。
(2)丙酮的物理性质
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式：
＋H2。
(1)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )
(2)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原( )
(3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
答案 (1)× (2)× (3)×
1．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料。
(1)β-紫罗兰酮分子式是________。
(2)1 mol β-紫罗兰酮最多能与________mol H2发生加成反应。
(3)β-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成 ______种产物。
答案 (1)C13H20O (2)3 (3)3
解析 (1)由结构简式可知该有机物分子式为C13H20O。(2)碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 mol β-紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应。
(3)分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1,2-加成或1,4-加成，与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物。
2．如何鉴别丙酮与丙醛？
答案 用新制银氨溶液分别与两种物质混合，水浴加热，生成银镜的是丙醛，没有银镜生成的是丙酮。
醛和酮的区别与联系
醛
酮
官能团
醛基：
酮羰基：
官能团位置
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式
(R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
1．下列说法正确的是( )
A．乙醛和甲醛分子中都有醛基
B．乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成
C．乙醇经催化还原可生成乙醛
D．乙醛的官能团是醛基，醛基可表示为—COH
答案 A
解析 乙醛和甲醛都为醛类物质，都含有醛基，故A正确；乙醛由甲基和醛基组成，甲醛由氢原子和醛基组成，故B错误；乙醇经催化氧化生成乙醛，故C错误；醛基应表示为—CHO，故D错误。
2．(2019·天津南开中学高二课时练习)下列物质不属于醛类的是( )
① ② ③CH2==CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A．①③ B．②④
C．②③ D．①④
答案 B
解析 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。为苯甲醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故不选①；为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故选②；CH2==CH—CHO为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故不选③；Cl—CH2—CHO中含有官能团醛基和碳氯键，属于氯代醛，不符合醛的概念，不属于醛类，故选④。
3．下列有关银镜反应的说法中，正确的是( )
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
答案 C
解析 配制银氨溶液时氨水不能过量，过量会生成易爆物质，故A错误；一个甲醛分子中含2个—CHO，故1 mol甲醛能反应生成4 mol Ag，故B错误；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀，故C正确；银和盐酸不反应，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗涤，故D错误。
4．用2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液与3 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后，加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的主要原因是( )
A．甲醛的量太少 B．CuSO4的量太少
C．NaOH的量太少 D．加热的时间太短
答案 C
解析 该反应的本质是：甲醛中的醛基具有还原性，新制的Cu(OH)2具有弱氧化性，醛基与Cu(OH)2中的＋2价的铜发生氧化还原反应。只要有醛基即可与新制的Cu(OH)2发生反应；根据题意可知：n(CuSO4)＝2×10－3 L×1 mol·L－1＝0.002 mol，根据反应：Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2↓，可知n(OH－)＝2n(Cu2＋)＝0.004 mol，则需要0.5 mol·L－1 NaOH溶液的体积为＝＝8×10－3 L＝8 mL，反应过程中要保持碱过量，则所需NaOH溶液的体积V＞8 mL，而题中该NaOH溶液的体积为3 mL，NaOH的量不够，导致实验中未见砖红色沉淀。故由以上结论可知，实验失败的主要原因是NaOH的量不够，C项正确。
5．(2019·天津南开中学高二课时练习)下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
答案 D
解析 能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A项错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错误；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D项正确。
6．(2020·湖北省高二月考)乙醛能与银氨溶液反应析出银，如果条件控制适当，析出的银会均匀分布在试管上，形成光亮的银镜，这个反应叫银镜反应。某实验小组对银镜反应产生兴趣，进行了以下实验。
(1)配制银氨溶液时，随着向硝酸银溶液中滴加氨水，观察到先产生灰白色沉淀，而后沉淀消失，形成无色透明的溶液。该过程可能发生的反应有________(填字母)。
A．AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3
B．AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
C．2AgOH===Ag2O＋H2O
D．Ag2O＋4NH3·H2O===2[Ag(NH3)2]OH＋3H2O
(2)该小组探究乙醛发生银镜反应的最佳条件，部分实验数据如表：
实验序号
银氨溶液/mL
乙醛的量/滴
水浴温度/℃
反应混合液的pH
出现银镜时间/min
1
1
3
65
11
5
2
1
3
45
11
6.5
3
1
5
65
11
4
4
1
3
50
11
6
请回答下列问题：
①推测当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，水浴温度为60 ℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间范围是______________________________________。
②进一步实验还可探索________________对出现银镜快慢的影响(写一条即可)。
(3)该小组查阅资料发现强碱条件下，加热银氨溶液也可以析出银镜，并做了以下两组实验进行分析证明。已知：[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O。
装置
实验序号
试管中的药品
现象
实验Ⅰ
2 mL银氨溶液和数滴较浓NaOH溶液
有气泡产生，一段时间后，溶液逐渐变黑，试管壁附着银镜
实验Ⅱ
2 mL银氨溶液和数滴浓氨水
有气泡产生，一段时间后，溶液无明显变化
①两组实验产生的气体相同，该气体化学式为______，检验该气体可用________试纸。
②实验Ⅰ的黑色固体中有Ag2O，产生Ag2O的原因是___________________________________
_______________________________________________________________________________。
(4)该小组同学在清洗试管上的银镜时，发现用FeCl3溶液清洗的效果优于Fe2(SO4)3溶液，推测可能的原因是__________________；实验室中，我们常选用稀HNO3清洗试管上的银镜，写出Ag与稀HNO3反应的化学方程式：___________________________________________。
答案 (1)ABCD (2)①5～6 min ②银氨溶液的用量不同或pH不同 (3)①NH3 湿润的红色石蕊 ②在NaOH存在下，加热促进NH3·H2O的分解，逸出NH3，促使[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O平衡正向移动，c(Ag＋)增大，Ag＋、OH－反应产生的AgOH立即转化为Ag2O：2Ag＋＋2OH－===Ag2O↓＋H2O (4)产物AgCl的溶解度小于Ag2SO4 3Ag＋4HNO3(稀)===3AgNO3＋NO↑＋2H2O
解析 (1)向硝酸银溶液中滴加氨水，首先发生复分解反应：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH能够被氨水溶解，会发生反应：AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；反应产生的AgOH不稳定，会发生分解反应： 2AgOH===Ag2O＋H2O，分解产生的Ag2O也会被氨水溶解得到氢氧化二氨合银，反应的化学方程式为Ag2O＋4NH3·H2O=== 2[Ag(NH3)2]OH＋3H2O，故合理选项是ABCD。
(2)①当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，水浴温度为60 ℃，反应混合液pH为11时，由实验1和实验4可知出现银镜的时间范围是在5～6 min之间。
②根据实验1、2可知，反应温度不同，出现银镜时间不同；根据实验1、3 可知：乙醛的用量不同，出现银镜时间不同；在其他条件相同时，溶液的pH不同，出现银镜时间也会不同，故还可以探索银氨溶液的用量或溶液pH对出现银镜快慢的影响。
(3)①在银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH，该物质在溶液中存在平衡：[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O，NH3＋H2ONH3·H2ONH＋OH－，加热并加入碱溶液时，电离平衡逆向移动，一水合氨分解产生氨气，故该气体化学式为NH3，可根据氨气的水溶液显碱性，用湿润的红色石蕊试纸检验，若试纸变为蓝色，证明产生了氨气。
②生成Ag2O的原因是：在NaOH存在下，加热促进NH3·H2O的分解，逸出NH3促使
[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O平衡正向移动，c(Ag＋)增大，Ag＋、OH－反应产生的AgOH立即转化为Ag2O：2Ag＋＋2OH－===Ag2O↓＋H2O。
(4)FeCl3和Fe2(SO4)3的阳离子都是Fe3＋，阴离子不同，而在清洗试管上的银镜时，发现用FeCl3溶液清洗的效果优于Fe2(SO4)3溶液，这是由于Cl－与Ag＋结合形成的AgCl是难溶性的物质，而SO与Ag＋结合形成的Ag2SO4微溶于水，物质的溶解度：Ag2SO4>AgCl，物质的溶解度越小，越容易形成该物质，使银单质更容易溶解而洗去，因此使用FeCl3溶液比Fe2(SO4)3溶液清洗效果更好。
题组一 醛类的组成与结构
1．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
答案 D
解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 D
解析 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4＋3＝7种。
3．(2020·合肥一六八中学高二)甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为( )
A．16% B．37%
C．48% D．无法计算
答案 B
解析 由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)组成的混合物中，C、H两种元素的原子个数始终是1∶2，C、H两种元素的质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由氢元素的质量分数为9%，则碳元素的质量分数为54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%，故选B。
题组二 醛、酮的结构与性质
4．(2020·云南省墨江第二中学高二期末)下列醇中能由醛加氢还原制得的是( )
A．CH3CH2CH2OH
B．(CH3)2CHCH(CH3)OH
C．(CH3)3COH
D．(CH3)2CHOH
答案 A
解析 CH3CH2CH2OH能够由CH3CH2CHO加成反应生成，故A正确；(CH3)2CHCH(CH3)OH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，故B错误；(CH3)3COH中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故C错误；(CH3)2CHOH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，故D错误。
5．(2020·枣庄市第三中学高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
＋R′MgX―→
A．与
B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3CHO与
D．与CH3CH2MgX
答案 D
解析 二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，A不符合题意；二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，B不符合题意；二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，C不符合题意；二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。
6．(2020·应城市第一高级中学高二期中)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法不正确的是( )
A．能被银氨溶液氧化
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应
D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水
答案 C
解析 有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 mol A中含碳碳双键和—CHO各1 mol，能与2 mol H2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
7．(2020·河北省张家口一中高二期中)C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：
X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是( )
A．新制的Cu(OH)2 B．NaOH溶液
C．KMnO4溶液 D．[Ag(NH3)2]OH溶液
答案 B
解析 HCHO中含有两个—CHO，能被新制的Cu(OH)2氧化为—COOH，从而生成H2CO3，A不符合题意；NaOH溶液没有氧化性，与HCHO不发生反应，不能将其氧化为H2CO3，B符合题意；KMnO4溶液为强氧化剂，能将HCHO氧化为H2CO3，C不符合题意；[Ag(NH3)2]OH溶液具有与新制的Cu(OH)2类似的性质，D不符合题意。
8．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．溴乙烷和甲醛 B．溴乙烷和丙醛
C．甲烷和丙酮 D．甲烷和乙醛
答案 D
解析 考查有机物的合成。根据题意，要得到2-丙醇，则必须有CH3CH(OMgBr)CH3，因此必须有CH3CHO和CH3MgBr；答案选D。
题组三 醛类的简单计算
9．1 mol有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )
A．1 mol 2 mol B．3 mol 4 mol
C．3 mol 2 mol D．1 mol 4 mol
答案 B
解析 由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol —CHO和1 mol ，故需加3 mol H2，—CHO～2Cu(OH)2，故2 mol —CHO消耗4 molCu(OH)2，故选B项。
10．(2020·馆陶县第一中学高二月考)某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是( )
A．乙醛 B．丙醛
C．甲醛 D．丁醛
答案 D
解析 21.6 g银的物质的量是n(Ag)＝ 21.6 g ÷108 g·mol－1＝ 0.2 mol，根据醛发生银镜反应后产生的银之间的物质的量关系R—CHO～2Ag，反应产生0.2 mol Ag，则饱和一元醛物质的量为0.1 mol。醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2 g，n(H2O)＝ 7.2 g ÷18 g·mol－1＝0.4 mol，则其中含H为0.8 mol，根据饱和一元醛分子式通式CnH2nO,2n＝8，所n＝4，则该醛为丁醛，故合理选项是D。
题组四 新情境下醛的性质考查
11．(2020·大同高二期中)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加新制的氢氧化铜，微热，再加入溴水
D．先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
答案 D
解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制的氢氧化铜，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
12．(2020·张家界期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C20H15O
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C原子，则1个“视黄醛”分子中含有19个C原子，故B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1 mol“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。
13．(2020·安徽省长丰县第一中学高二月考)向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空：
Ⅰ.猜测：
(1)溴水与乙醛发生取代反应；
(2)溴水与乙醛发生加成反应；
(3)溴水与乙醛发生________反应。
Ⅱ.设计方案并论证：
为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应前用于溴水制备的Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。
(1)方案1是否可行？________。理由是________________________________________。
(2)假设测得反应前用于溴水制备的Br2的物质的量为a mol，
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应；
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应；
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明猜测(3)正确。
Ⅲ.实验验证：某同学在含0.005 mol Br2的10 mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入过量AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀1.88 g(已知反应生成的有机物与AgNO3不反应)。根据计算结果，推知溴水与乙醛反应的离子方程式为______________________________________。
Ⅳ.拓展：
请你设计对照实验，探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。
实验操作步骤
实验现象
结论
答案 Ⅰ.(3)氧化 Ⅱ.(1)不可行 溴水与乙醛发生取代反应有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸和HBr，溶液均呈酸性 (2)0 a 2a Ⅲ.CH3CHO＋Br2＋H2O===CH3COOH＋2H＋＋
2Br－
Ⅳ.在两支洁净的试管中分别加入2 mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热 滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象 乙醛的还原性比乙醇强
解析 Ⅰ.(3)乙醛中官能团为—CHO，—CHO具有还原性，可被氧化，所以可能发生氧化反应。
Ⅱ.(1)方案1中，无论取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，故不可行。
(2)由于乙醛是足量的，乙醛中官能团为—CHO，溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成n(Br－)＝a mol，加成反应后n(Br－)＝0 mol，氧化反应后n(Br－)＝2a mol。
Ⅲ.得到固体1.88 g为AgBr的质量，n(AgBr)＝＝0.01 mol，n(Br－)＝2n(Br2)，则反应为氧化反应，其离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2O===CH3COOH＋2H＋＋2Br－。
Ⅳ.乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验。
实验操作步骤
实验现象
结论
在两支洁净的试管中分别加入2 mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热
滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象
乙醛的还原性比乙醇强
14.(2020·绥棱县第一中学高二月考)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下：
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有________种峰；A→B的反应类型是________。
(2)B中含有的官能团是________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是________。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：_____________________________________________。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_____________________________________________。
答案 (1)5 消去反应 (2)、 银氨溶液 (3)＋O2＋2H2O
(4)＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 (1)枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其核磁共振氢谱有5种峰，A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。
(2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为、，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是将B加入到银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜，说明其中有醛基。
(3)由上述分析，C发生催化氧化生成兔耳草醛，反应的化学方程式为＋O2＋2H2O。
(4)枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
15．甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛
B．甲醛就是福尔马林，可用于浸制动物标本
C．甲醛可使酸性KMnO4溶液褪色
(2)甲醛也是一种重要的工业原料，以HCHO和CH≡CH为有机原料，经过下列反应可得化合物C(C4H8O4)：
①反应Ⅰ的反应类型为__________________________________________________________。
②HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一平面上的原子最多有________个。
③写出反应Ⅳ的化学方程式：____________________________________________________。
④写出B与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：____________________________________。
答案 (1)B (2)①加成反应 ②8
③OHCCH2CH2CHO＋O2HOOCCH2CH2COOH ④OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O
解析 (1)根据分析可知：甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是否强烈，A项正确；福尔马林是35%～45%的甲醛水溶液，故甲醛就是福尔马林的说法错误，B项错误；甲醛具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；答案选B。
(2)①由分析可知，在反应Ⅰ中，甲醛的醛基中的C==O断裂，与乙炔发生了加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，反应类型为加成反应。
②根据与三键直接相连的原子共直线可知，4个C原子在一条直线上，又—CH2—为四面体结构，最多有3个原子共面，单键O—H可旋转，则在同一个平面上的原子最多有8个。
③反应Ⅳ为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程，反应方程式为：OHCCH2CH2CHO＋O2HOOCCH2CH2COOH。
④由分析知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)，能与新制的Cu(OH)2反应生成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)、Cu2O和H2O，反应方程式为OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。
第三节 醛 酮
[核心素养发展目标] 1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。
一、乙醛的性质
1．醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
2．乙醛的结构与物理性质
3．乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：＋H—CN―→(2-羟基丙腈)。
(2)氧化反应
①可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
②催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：
＋O2 。
③与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
④与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离( )
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛( )
(4)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止( )
(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√
完成银镜反应实验：在AgNO3溶液中逐滴加入氨水，开始时在AgNO3溶液中出现________，反应的离子方程式为________________，继续滴入氨水则________，反应的化学方程式为__________________，边滴边振荡直滴到________为止。再加入乙醛溶液后，水浴加热，现象是___________________________________________________________________，化学方程式为______________________________________________。
答案 白色沉淀 Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH 白色沉淀溶解 AgOH＋2NH3·H2O ===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O 沉淀恰好溶解 有银镜产生 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 往AgNO3溶液中逐滴加入氨水，银离子和氨水反应生成白色的氢氧化银沉淀和铵根离子，反应的离子方程式为Ag＋＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH；继续滴入氨水白色沉淀溶解，氢氧化银和氨水反应生成银氨溶液和水，反应的化学方程式为AgOH＋2NH3·H2O ===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O，边滴边振荡直滴到沉淀恰好溶解为止，再加入乙醛溶液后，生成乙酸铵、氨气、银和水，化学方程式为CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
1．醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
(1)银镜反应
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；⑤不可搅拌、振荡。
(2)与新制的Cu(OH)2反应
①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸。
2．使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色。
二、醛的结构与常见的醛
1．常见的醛
(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
①结构特点
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：
②甲醛氧化反应的特殊性
甲醛发生氧化反应时，可理解为
。
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag；
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
2．醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。
③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。
(1)1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag( )
(2)甲醛的水溶液俗称福尔马林，浸制生物标本，具有防腐性( )
(3)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体( )
答案 (1)× (2)√ (3)×
1．乙醇、乙醛和乙酸三者转化关系如图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机化学反应中的氧化反应和还原反应的特点。
乙醇乙醛乙酸
答案 乙醇被氧化为乙醛时醇羟基被氧化为—CHO，从组成上看减少了2个氢原子，乙醛被氧化成乙酸时，—CHO变成—COOH，从组成上看增加了氧原子，乙醛被还原为乙醇时—CHO变成—CH2OH，从组成上看增加了氢原子。因此，有机化学反应若从氢氧原子数目变化角度来看，失去氢原子、增加氧原子的反应过程称为氧化反应。增加氢原子、失去氧原子的过程称为还原反应。
2．下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是( )
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④
答案 B
解析 由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO为二元醛，1 mol该醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；②③中的醛均为一元醛，1 mol醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag。故答案为①④或②③。
3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为，下列说法错误的是________(填字母)。
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在一定条件下能与液溴发生取代反应
D．不能与HBr发生加成反应
E．1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银
F．1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成
答案 DEF
解析 茉莉醛能与H2发生加成反应，即能发生还原反应，A正确；该物质中存在碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；苯环上的氢在铁粉作用下能与溴单质发生取代反应，C正确；碳碳双键不仅可与H2加成，还可与H2O、HX等加成，D错误；1 mol茉莉醛含有
1 mol醛基，可生成2 mol银，E错误；能与氢气反应的基团：苯环3 mol、碳碳双键1 mol、醛基1 mol，共消耗5 mol H2。
(1)醛的官能团为—CHO，不能写作—COH。
(2)分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol该分子生成4 mol Ag。
(3)能发生银镜反应的物质不一定为醛，如、等均能发生银镜反应。
三、酮的结构与性质
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。
(2)丙酮的物理性质
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式：
＋H2。
(1)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )
(2)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原( )
(3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
答案 (1)× (2)× (3)×
1．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料。
(1)β-紫罗兰酮分子式是________。
(2)1 mol β-紫罗兰酮最多能与________mol H2发生加成反应。
(3)β-紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成 ______种产物。
答案 (1)C13H20O (2)3 (3)3
解析 (1)由结构简式可知该有机物分子式为C13H20O。(2)碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 mol β-紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应。
(3)分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1,2-加成或1,4-加成，与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物。
2．如何鉴别丙酮与丙醛？
答案 用新制银氨溶液分别与两种物质混合，水浴加热，生成银镜的是丙醛，没有银镜生成的是丙酮。
醛和酮的区别与联系
醛
酮
官能团
醛基：
酮羰基：
官能团位置
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式
(R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
1．下列说法正确的是( )
A．乙醛和甲醛分子中都有醛基
B．乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成
C．乙醇经催化还原可生成乙醛
D．乙醛的官能团是醛基，醛基可表示为—COH
答案 A
解析 乙醛和甲醛都为醛类物质，都含有醛基，故A正确；乙醛由甲基和醛基组成，甲醛由氢原子和醛基组成，故B错误；乙醇经催化氧化生成乙醛，故C错误；醛基应表示为—CHO，故D错误。
2．(2019·天津南开中学高二课时练习)下列物质不属于醛类的是( )
① ② ③CH2==CH—CHO ④Cl—CH2—CHO
A．①③ B．②④
C．②③ D．①④
答案 B
解析 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。为苯甲醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故不选①；为甲酸甲酯，官能团为酯基，不属于醛类，故选②；CH2==CH—CHO为丙烯醛，分子中含有官能团醛基，属于醛类，故不选③；Cl—CH2—CHO中含有官能团醛基和碳氯键，属于氯代醛，不符合醛的概念，不属于醛类，故选④。
3．下列有关银镜反应的说法中，正确的是( )
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应后的试管一般采用稀盐酸洗涤
答案 C
解析 配制银氨溶液时氨水不能过量，过量会生成易爆物质，故A错误；一个甲醛分子中含2个—CHO，故1 mol甲醛能反应生成4 mol Ag，故B错误；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀，故C正确；银和盐酸不反应，银镜反应所得的银镜，应用稀硝酸洗涤，故D错误。
4．用2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液与3 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后，加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，无砖红色沉淀生成，实验失败的主要原因是( )
A．甲醛的量太少 B．CuSO4的量太少
C．NaOH的量太少 D．加热的时间太短
答案 C
解析 该反应的本质是：甲醛中的醛基具有还原性，新制的Cu(OH)2具有弱氧化性，醛基与Cu(OH)2中的＋2价的铜发生氧化还原反应。只要有醛基即可与新制的Cu(OH)2发生反应；根据题意可知：n(CuSO4)＝2×10－3 L×1 mol·L－1＝0.002 mol，根据反应：Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2↓，可知n(OH－)＝2n(Cu2＋)＝0.004 mol，则需要0.5 mol·L－1 NaOH溶液的体积为＝＝8×10－3 L＝8 mL，反应过程中要保持碱过量，则所需NaOH溶液的体积V＞8 mL，而题中该NaOH溶液的体积为3 mL，NaOH的量不够，导致实验中未见砖红色沉淀。故由以上结论可知，实验失败的主要原因是NaOH的量不够，C项正确。
5．(2019·天津南开中学高二课时练习)下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性
C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
D．福尔马林是35%～40%的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本
答案 D
解析 能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，A项错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错误；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，D项正确。
6．(2020·湖北省高二月考)乙醛能与银氨溶液反应析出银，如果条件控制适当，析出的银会均匀分布在试管上，形成光亮的银镜，这个反应叫银镜反应。某实验小组对银镜反应产生兴趣，进行了以下实验。
(1)配制银氨溶液时，随着向硝酸银溶液中滴加氨水，观察到先产生灰白色沉淀，而后沉淀消失，形成无色透明的溶液。该过程可能发生的反应有________(填字母)。
A．AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3
B．AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
C．2AgOH===Ag2O＋H2O
D．Ag2O＋4NH3·H2O===2[Ag(NH3)2]OH＋3H2O
(2)该小组探究乙醛发生银镜反应的最佳条件，部分实验数据如表：
实验序号
银氨溶液/mL
乙醛的量/滴
水浴温度/℃
反应混合液的pH
出现银镜时间/min
1
1
3
65
11
5
2
1
3
45
11
6.5
3
1
5
65
11
4
4
1
3
50
11
6
请回答下列问题：
①推测当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，水浴温度为60 ℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间范围是______________________________________。
②进一步实验还可探索________________对出现银镜快慢的影响(写一条即可)。
(3)该小组查阅资料发现强碱条件下，加热银氨溶液也可以析出银镜，并做了以下两组实验进行分析证明。已知：[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O。
装置
实验序号
试管中的药品
现象
实验Ⅰ
2 mL银氨溶液和数滴较浓NaOH溶液
有气泡产生，一段时间后，溶液逐渐变黑，试管壁附着银镜
实验Ⅱ
2 mL银氨溶液和数滴浓氨水
有气泡产生，一段时间后，溶液无明显变化
①两组实验产生的气体相同，该气体化学式为______，检验该气体可用________试纸。
②实验Ⅰ的黑色固体中有Ag2O，产生Ag2O的原因是___________________________________
_______________________________________________________________________________。
(4)该小组同学在清洗试管上的银镜时，发现用FeCl3溶液清洗的效果优于Fe2(SO4)3溶液，推测可能的原因是__________________；实验室中，我们常选用稀HNO3清洗试管上的银镜，写出Ag与稀HNO3反应的化学方程式：___________________________________________。
答案 (1)ABCD (2)①5～6 min ②银氨溶液的用量不同或pH不同 (3)①NH3 湿润的红色石蕊 ②在NaOH存在下，加热促进NH3·H2O的分解，逸出NH3，促使[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O平衡正向移动，c(Ag＋)增大，Ag＋、OH－反应产生的AgOH立即转化为Ag2O：2Ag＋＋2OH－===Ag2O↓＋H2O (4)产物AgCl的溶解度小于Ag2SO4 3Ag＋4HNO3(稀)===3AgNO3＋NO↑＋2H2O
解析 (1)向硝酸银溶液中滴加氨水，首先发生复分解反应：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，AgOH能够被氨水溶解，会发生反应：AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；反应产生的AgOH不稳定，会发生分解反应： 2AgOH===Ag2O＋H2O，分解产生的Ag2O也会被氨水溶解得到氢氧化二氨合银，反应的化学方程式为Ag2O＋4NH3·H2O=== 2[Ag(NH3)2]OH＋3H2O，故合理选项是ABCD。
(2)①当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，水浴温度为60 ℃，反应混合液pH为11时，由实验1和实验4可知出现银镜的时间范围是在5～6 min之间。
②根据实验1、2可知，反应温度不同，出现银镜时间不同；根据实验1、3 可知：乙醛的用量不同，出现银镜时间不同；在其他条件相同时，溶液的pH不同，出现银镜时间也会不同，故还可以探索银氨溶液的用量或溶液pH对出现银镜快慢的影响。
(3)①在银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH，该物质在溶液中存在平衡：[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O，NH3＋H2ONH3·H2ONH＋OH－，加热并加入碱溶液时，电离平衡逆向移动，一水合氨分解产生氨气，故该气体化学式为NH3，可根据氨气的水溶液显碱性，用湿润的红色石蕊试纸检验，若试纸变为蓝色，证明产生了氨气。
②生成Ag2O的原因是：在NaOH存在下，加热促进NH3·H2O的分解，逸出NH3促使
[Ag(NH3)2]＋＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O平衡正向移动，c(Ag＋)增大，Ag＋、OH－反应产生的AgOH立即转化为Ag2O：2Ag＋＋2OH－===Ag2O↓＋H2O。
(4)FeCl3和Fe2(SO4)3的阳离子都是Fe3＋，阴离子不同，而在清洗试管上的银镜时，发现用FeCl3溶液清洗的效果优于Fe2(SO4)3溶液，这是由于Cl－与Ag＋结合形成的AgCl是难溶性的物质，而SO与Ag＋结合形成的Ag2SO4微溶于水，物质的溶解度：Ag2SO4>AgCl，物质的溶解度越小，越容易形成该物质，使银单质更容易溶解而洗去，因此使用FeCl3溶液比Fe2(SO4)3溶液清洗效果更好。
题组一 醛类的组成与结构
1．下列关于醛的说法中正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
答案 D
解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 D
解析 分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，因为C4H9—有4种结构，故醛有4种形式。酮类：可写为CH3COC3H7，因—C3H7有2种结构，故此种形式有2种，分别为CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成C2H5COC2H5，此种形式只有1种，所以酮类共有3种形式。综上所述，满足条件的有机物共有4＋3＝7种。
3．(2020·合肥一六八中学高二)甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为( )
A．16% B．37%
C．48% D．无法计算
答案 B
解析 由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)组成的混合物中，C、H两种元素的原子个数始终是1∶2，C、H两种元素的质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由氢元素的质量分数为9%，则碳元素的质量分数为54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%，故选B。
题组二 醛、酮的结构与性质
4．(2020·云南省墨江第二中学高二期末)下列醇中能由醛加氢还原制得的是( )
A．CH3CH2CH2OH
B．(CH3)2CHCH(CH3)OH
C．(CH3)3COH
D．(CH3)2CHOH
答案 A
解析 CH3CH2CH2OH能够由CH3CH2CHO加成反应生成，故A正确；(CH3)2CHCH(CH3)OH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，故B错误；(CH3)3COH中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故C错误；(CH3)2CHOH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，故D错误。
5．(2020·枣庄市第三中学高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
＋R′MgX―→
A．与
B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C．CH3CHO与
D．与CH3CH2MgX
答案 D
解析 二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，A不符合题意；二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，B不符合题意；二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，C不符合题意；二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合题意。
6．(2020·应城市第一高级中学高二期中)有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法不正确的是( )
A．能被银氨溶液氧化
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应
D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水
答案 C
解析 有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 mol A中含碳碳双键和—CHO各1 mol，能与2 mol H2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
7．(2020·河北省张家口一中高二期中)C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：
X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是( )
A．新制的Cu(OH)2 B．NaOH溶液
C．KMnO4溶液 D．[Ag(NH3)2]OH溶液
答案 B
解析 HCHO中含有两个—CHO，能被新制的Cu(OH)2氧化为—COOH，从而生成H2CO3，A不符合题意；NaOH溶液没有氧化性，与HCHO不发生反应，不能将其氧化为H2CO3，B符合题意；KMnO4溶液为强氧化剂，能将HCHO氧化为H2CO3，C不符合题意；[Ag(NH3)2]OH溶液具有与新制的Cu(OH)2类似的性质，D不符合题意。
8．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )
A．溴乙烷和甲醛 B．溴乙烷和丙醛
C．甲烷和丙酮 D．甲烷和乙醛
答案 D
解析 考查有机物的合成。根据题意，要得到2-丙醇，则必须有CH3CH(OMgBr)CH3，因此必须有CH3CHO和CH3MgBr；答案选D。
题组三 醛类的简单计算
9．1 mol有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别是( )
A．1 mol 2 mol B．3 mol 4 mol
C．3 mol 2 mol D．1 mol 4 mol
答案 B
解析 由有机物的结构简式知，1 mol有机物中含2 mol —CHO和1 mol ，故需加3 mol H2，—CHO～2Cu(OH)2，故2 mol —CHO消耗4 molCu(OH)2，故选B项。
10．(2020·馆陶县第一中学高二月考)某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是( )
A．乙醛 B．丙醛
C．甲醛 D．丁醛
答案 D
解析 21.6 g银的物质的量是n(Ag)＝ 21.6 g ÷108 g·mol－1＝ 0.2 mol，根据醛发生银镜反应后产生的银之间的物质的量关系R—CHO～2Ag，反应产生0.2 mol Ag，则饱和一元醛物质的量为0.1 mol。醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2 g，n(H2O)＝ 7.2 g ÷18 g·mol－1＝0.4 mol，则其中含H为0.8 mol，根据饱和一元醛分子式通式CnH2nO,2n＝8，所n＝4，则该醛为丁醛，故合理选项是D。
题组四 新情境下醛的性质考查
11．(2020·大同高二期中)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加新制的氢氧化铜，微热，再加入溴水
D．先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
答案 D
解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；先加新制的氢氧化铜，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C项错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
12．(2020·张家界期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式转变为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C20H15O
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 因烯烃只含C、H元素，而“视黄醛”中含有O元素，则不属于烯烃，故A错误；由结构可知，每个折点都有1个C原子，则1个“视黄醛”分子中含有19个C原子，故B错误；分子中含有—CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故C正确；1 mol“视黄醛”分子中含有5个碳碳双键和1个醛基，所以在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应，故D错误。
13．(2020·安徽省长丰县第一中学高二月考)向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空：
Ⅰ.猜测：
(1)溴水与乙醛发生取代反应；
(2)溴水与乙醛发生加成反应；
(3)溴水与乙醛发生________反应。
Ⅱ.设计方案并论证：
为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应前用于溴水制备的Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。
(1)方案1是否可行？________。理由是________________________________________。
(2)假设测得反应前用于溴水制备的Br2的物质的量为a mol，
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应；
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应；
若测得反应后n(Br－)＝________ mol，则说明猜测(3)正确。
Ⅲ.实验验证：某同学在含0.005 mol Br2的10 mL溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加入过量AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀1.88 g(已知反应生成的有机物与AgNO3不反应)。根据计算结果，推知溴水与乙醛反应的离子方程式为______________________________________。
Ⅳ.拓展：
请你设计对照实验，探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。
实验操作步骤
实验现象
结论
答案 Ⅰ.(3)氧化 Ⅱ.(1)不可行 溴水与乙醛发生取代反应有HBr生成，乙醛被氧化生成乙酸和HBr，溶液均呈酸性 (2)0 a 2a Ⅲ.CH3CHO＋Br2＋H2O===CH3COOH＋2H＋＋
2Br－
Ⅳ.在两支洁净的试管中分别加入2 mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热 滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象 乙醛的还原性比乙醇强
解析 Ⅰ.(3)乙醛中官能团为—CHO，—CHO具有还原性，可被氧化，所以可能发生氧化反应。
Ⅱ.(1)方案1中，无论取代(生成HBr)或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，故不可行。
(2)由于乙醛是足量的，乙醛中官能团为—CHO，溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成n(Br－)＝a mol，加成反应后n(Br－)＝0 mol，氧化反应后n(Br－)＝2a mol。
Ⅲ.得到固体1.88 g为AgBr的质量，n(AgBr)＝＝0.01 mol，n(Br－)＝2n(Br2)，则反应为氧化反应，其离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2O===CH3COOH＋2H＋＋2Br－。
Ⅳ.乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验。
实验操作步骤
实验现象
结论
在两支洁净的试管中分别加入2 mL新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴加热
滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象
乙醛的还原性比乙醇强
14.(2020·绥棱县第一中学高二月考)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2CHO＋RCH2CHO，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下：
(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有________种峰；A→B的反应类型是________。
(2)B中含有的官能团是________________(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验试剂是________。
(3)写出C→兔耳草醛的化学方程式：_____________________________________________。
(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_____________________________________________。
答案 (1)5 消去反应 (2)、 银氨溶液 (3)＋O2＋2H2O
(4)＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 (1)枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其核磁共振氢谱有5种峰，A→B的过程中A脱去了一个H2O生成B中多了一个碳碳双键，所以反应类型是消去反应。
(2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛基，结构式为、，其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是将B加入到银氨溶液中再水浴加热，如果出现银镜，说明其中有醛基。
(3)由上述分析，C发生催化氧化生成兔耳草醛，反应的化学方程式为＋O2＋2H2O。
(4)枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，反应的化学方程式为＋2[Ag(NH3)2]OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
15．甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛
B．甲醛就是福尔马林，可用于浸制动物标本
C．甲醛可使酸性KMnO4溶液褪色
(2)甲醛也是一种重要的工业原料，以HCHO和CH≡CH为有机原料，经过下列反应可得化合物C(C4H8O4)：
①反应Ⅰ的反应类型为__________________________________________________________。
②HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一平面上的原子最多有________个。
③写出反应Ⅳ的化学方程式：____________________________________________________。
④写出B与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：____________________________________。
答案 (1)B (2)①加成反应 ②8
③OHCCH2CH2CHO＋O2HOOCCH2CH2COOH ④OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O
解析 (1)根据分析可知：甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家具使用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性气味，是否强烈，A项正确；福尔马林是35%～45%的甲醛水溶液，故甲醛就是福尔马林的说法错误，B项错误；甲醛具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；答案选B。
(2)①由分析可知，在反应Ⅰ中，甲醛的醛基中的C==O断裂，与乙炔发生了加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，反应类型为加成反应。
②根据与三键直接相连的原子共直线可知，4个C原子在一条直线上，又—CH2—为四面体结构，最多有3个原子共面，单键O—H可旋转，则在同一个平面上的原子最多有8个。
③反应Ⅳ为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程，反应方程式为：OHCCH2CH2CHO＋O2HOOCCH2CH2COOH。
④由分析知B为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)，能与新制的Cu(OH)2反应生成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)、Cu2O和H2O，反应方程式为OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。
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