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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时学案设计
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第1课时学案设计，共17页。
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
[核心素养发展目标] 1. 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸的结构与分类
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸
3．常见的羧酸
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
4.羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物( )
(3)软脂酸C15H31COOH属于饱和高级脂肪酸( )
(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( )
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)×
1．将下列化合物按沸点由大到小排序。
(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：____________________________________。
(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：_______________________________________。
答案 (1)③＞②＞①
(2)②＞③＞①
2．写出下列酸的名称
(1)________________；
(2) ________________；(3)____________；
(4)CH2==CH—COOH________________；(5)HOOC—COOH____________。
答案 (1)3,4-二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸 (4)2-丙烯酸 (5)乙二酸
羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
1．酸性
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH
RCOO－＋H＋。
写出下列反应的化学方程式：
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－
―→＋H2O。
(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
实验装置
B装置现象及解释
有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及解释
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
2.酯化反应
(1)概念
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
(2)反应规律
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为
3．“形形色色”的酯化反应
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
＋＋2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()
①两分子酯化：
＋＋2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
＋H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
＋(n－1)H2O。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色( )
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
1．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制氢氧化铜溶液，可能的现象：_________________________________，反应的化学方程式：____________________________________________。
(2)若在新制氢氧化铜溶液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因_______________________________________________________________________________。
答案 (1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
(2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制氢氧化铜还原为砖红色的Cu2O沉淀
2．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制取乙酸乙酯。
(1)通常乙醇过量，其目的是_______________________________________。
(2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是____________________________________________________________。
答案 (1)提高乙酸的转化率
(2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率
3．某有机化合物的结构简式为，按要求填空。
(1)________＋________Na―→________________。
(2)________＋________NaOH―→___________________________。
(3)与足量的Na2CO3反应生成的有机物：_________________________。
(4)1 mol 最多消耗________mol NaHCO3。
答案 (1)2 6 ＋3H2↑
(2)1 2 ＋2H2O
(3)
(4)1
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
1．(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
答案 B
解析 酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。
2．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是( )
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2,3-二甲基戊酸
C．3,4-二甲基戊酸 D．3,4-二甲基丁酸
答案 B
解析 该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。
3．(2020·昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H＋的难易程度是(从难到易的顺序)( )
A．①②③ B．②③①
C．③①② D．②①③
答案 C
4．已知在水溶液中存在平衡：
当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是( )
A． B．
C．H—18OH D．H2O
答案 A
解析 乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。
5．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是( )
A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液
C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸
答案 B
解析 乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。
6．(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有________(填序号，下同)。
(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有________。
(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有________。
(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有________。
(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有________。
答案 (1)②③或③ (2)①② (3)⑤ (4)② (5)④
解析 (1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸能制得碳酸，满足强酸制弱酸原理。
(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸在加热时以蒸气形式存在，且具有酸性。
(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸反应生成了酯，即酸与醇发生了酯化反应。
(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸能与碱反应，具有酸性。
(5)在新制Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸反应生成了氧化亚铜，即表现出还原性，将氢氧化铜还原为氧化亚铜。
题组一 羧酸的组成和结构
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
答案 C
解析 乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。
2．下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
答案 D
解析 同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
3．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案 B
解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有CH3COOH、、和，但是为无机物，故选B。
题组二 羧酸的性质与应用
4．下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
答案 B
解析 羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。
5．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( )
A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
答案 C
解析 甲酸()与甲醛()含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
6．网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是( )
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸(C17H33COOH)二者属于同系物
D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
答案 D
解析 辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，选项A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者结构不相似，分子组成上不相差n个CH2原子团，不属于同系物，选项C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以结构简式(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸，选项D正确。
7．(2020·都安第五高中高二期末)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是( )
A．碳酸、苯酚、甲酸、乙酸
B．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚
C．甲酸、碳酸、苯酚、乙酸
D．苯酚、碳酸、乙酸、甲酸
答案 B
解析 饱和一元羧酸随着碳原子个数增加，酸性依次减弱，则甲酸的酸性强于乙酸；羧酸的酸性强于碳酸，则乙酸的酸性强于碳酸；碳酸的酸性强于苯酚，则酸性由强到弱的顺序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，故选B。
8．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )
A．银氨溶液 B．浓溴水
C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液
答案 C
解析 乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸能与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。
题组三 多官能团有机物性质的考查
9．(2020·江西省上高二中高二期末)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是( )
A．理论上物质1→2，原子利用率为100%
B．化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应
C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，不可用氯化铁溶液
D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1
答案 B
解析 物质1→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1→2的原子利用率为100%，A说法正确；化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反应，B说法不正确；化合物3和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法正确；1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D说法正确。
10．2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是( )
A．该分子属于芳香烃
B．两个苯环一定处于同一平面
C．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol该分子最多可与2 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1 mol该分子最多能与8 mol H2发生加成反应，D项错误。
11．阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( )
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
溴水
溶液褪色
含有碳碳双键
答案 C
解析 根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。
12．(2020·杭州高二期中)阅读数据，回答问题。
(1)表1列出了一些醇的沸点
名称
甲醇
乙醇
1-丙醇
2-丙醇
1-丁醇
2-丁醇
2-甲基-1-丙醇
沸点/℃
64.7
78.3
97.2
82.4
117.7
99.5
108
表1
醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在________作用。你推测2-甲基-2-丙醇的沸点不会超过________ ℃。
(2)表2列出了一些羧酸的沸点
结构简式
沸点/℃
CH2==CH—COOH
141
CH2==CH—CH2—COOH
163
CH3—CH==CH—COOH
168
185
CH2==C(CH3)COOH
163
表2
表中CH3—CH==CH—COOH的沸点数据有两个，其原因是____________________________。
(3)表3列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度
名称
溶解度/g
名称
溶解度/g
乙醛
混溶
乙酸
混溶
丙醛
30
丙酸
混溶
丁醛
7.1
丁酸
混溶
2-甲基丙醛
9
2-甲基丙酸
17
戊醛
1.4
戊酸
2.4
表3
通过数据，可以发现影响有机物水溶性的因素有(答出两条即可)_____ ____________________
___________________________；___________________________________________________。
答案 (1)氢键 99.5 (2)存在顺反异构 (3)碳原子数(相对分子质量) 碳链的形状(有无支链) 是否含有亲水基团 亲水基团的种类(任答两条即可)
解析 (1)醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在氢键的作用。根据表1数据可知，碳原子越多，饱和一元醇的沸点越高；碳原子相同时，结构越对称或带有支链，醇沸点越低。根据上述分析，可推测2-甲基-2-丙醇的沸点应低于2-丁醇。
(2)CH3—CH==CH—COOH存在顺反异构，即有两种结构，所以有两种沸点。
(3)根据表3中数据可知，在水中的溶解性：乙醛＞丙醛＞丁醛＞戊醛；丙酸＞丁酸＞戊酸，可知，一元醛或一元羧酸在水中的溶解性随碳原子数的增多而减小，所以碳原子数或相对分子质量是影响有机物水溶性的因素之一。根据溶解性：丁醛＜2-甲基丙醛，丁酸＞2-甲基丙酸，可知碳链的形状或有无支链也是影响有机物水溶性的因素之一。碳原子数相同时，醛的水溶性小于酸，可知亲水基团的种类是影响水溶性的因素之一。
13．(2019·重庆市第三十中学高二期中)草酸(乙二酸)存在于自然界的植物中，其K1＝5.4×
10－2，K2＝5.4×10－5。草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。草酸晶体(H2C2O4·2H2O)无色，熔点为101 ℃，易溶于水，受热脱水、升华，170 ℃以上分解。回答下列问题：
(1)草酸中含有的官能团名称是________。
(2)甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物，装置C中可观察到的现象是________________，由此可知草酸晶体分解的产物中有________。装置B的主要作用是________________________________________________________________________。
(3)乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO，为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和如图所示的部分装置(可以重复选用)进行实验。
①乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、________。装置H反应管中盛有的物质是________(填化学式)。
②能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是____________________________________。
(4)设计实验：①证明草酸的酸性比碳酸的强(简述操作步骤和现象，下同)： ____________________________________________________________________________。
②用简单的方法鉴别草酸和甲酸：_______________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)有气泡冒出且澄清石灰水变浑浊 CO2 冷凝(水蒸气和草酸)，防止草酸进入装置C反应生成沉淀而干扰CO2的检验 (3)①F、D、G、H、D、I CuO ②H中黑色粉末变为红色，其后的D中澄清石灰水变浑浊 (4)①向盛有少量NaHCO3的试管里滴加草酸溶液，有气泡产生 ②用NaOH标准溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH的物质的量是甲酸的2倍
解析 (1)草酸为乙二酸，含有的官能团为羧基。
(2)草酸晶体(H2C2O4·2H2O)无色，熔点为101 ℃，易溶于水，受热脱水、升华，170 ℃以上分解，如果草酸受热分解，分解时会产生二氧化碳，二氧化碳和氢氧化钙反应生成难溶性的碳酸钙沉淀，而使澄清石灰水变浑浊，所以C中观察到的现象是有气泡冒出，且澄清石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成；草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水，草酸易挥发，导致生成的气体中含有草酸，草酸和氢氧化钙反应生成难溶性的草酸钙而干扰二氧化碳的检验，装置B温度较低，有冷凝作用，防止干扰二氧化碳的检验。
(3)①要检验生成的CO，在甲组实验后，用浓氢氧化钠除去二氧化碳，用澄清石灰水检验二氧化碳是否除尽，用无水氯化钙干燥CO，利用CO和CuO发生氧化反应生成CO2，再利用澄清石灰水检验生成的二氧化碳，用排水法收集CO避免污染环境，所以其连接顺序是A、B、F、D、G、H、D、I；H装置中盛放的物质应该具有氧化性，且和CO反应有明显现象发生，CuO能被CO还原且反应过程中黑色固体变为红色，现象明显，所以H中盛放的物质是CuO。
②CO具有还原性，其氧化产物是二氧化碳，二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊，且CO将黑色的CuO还原为红色的Cu，只要H中黑色固体转化为红色且其后的D装置溶液变浑浊就说明含有CO。
(4)①要证明草酸酸性大于碳酸，可以利用强酸制取弱酸，向盛有少量NaHCO3的试管里滴加草酸溶液，有气泡产生就说明草酸酸性大于碳酸。
②草酸为二元弱酸，甲酸为一元弱酸，相同物质的量的两种酸，草酸消耗的氢氧化钠为甲酸的2倍，因此可以用NaOH标准溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH的物质的量是甲酸的2倍。
14．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)B(C4H8)
E(C15H22O3)P(C19H30O3)。
已知：①＋R2C==CH2(R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________________；B经催化加氢生成G(C4H10)，G的名称是____________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________________________________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______(填字母)。
a．盐酸 b．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液 d．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________________(有机物用结构简式表示)。
答案 (1)消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷) (2) (3)bd
(4)＋2NaOH＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O
解析 A在加热和浓硫酸作用下生成B，A和B的分子式相差一个H2O，则A→B发生了消去反应，所以A为醇，B为烯烃；根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A的结构简式为，B的结构简式为；根据已知信息可知，B与苯酚反应可生成，则C为苯酚；酸性条件下，D转化为E，则E为；A和F互为同分异构体，F分子中只有一个甲基，则F为CH3CH2CH2CH2OH；E和F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成P，则P为。
(1)A→B的反应为消去反应；G为B经催化加氢后的产物，则G的名称为2-甲基丙烷或异丁烷。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为。(3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
[核心素养发展目标] 1. 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸的结构与分类
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的个数分类
羧酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸
3．常见的羧酸
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
4.羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )
(2)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物( )
(3)软脂酸C15H31COOH属于饱和高级脂肪酸( )
(4)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( )
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)×
1．将下列化合物按沸点由大到小排序。
(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：____________________________________。
(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：_______________________________________。
答案 (1)③＞②＞①
(2)②＞③＞①
2．写出下列酸的名称
(1)________________；
(2) ________________；(3)____________；
(4)CH2==CH—COOH________________；(5)HOOC—COOH____________。
答案 (1)3,4-二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸 (4)2-丙烯酸 (5)乙二酸
羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
1．酸性
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOH
RCOO－＋H＋。
写出下列反应的化学方程式：
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－
―→＋H2O。
(3)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
实验装置
B装置现象及解释
有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及解释
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
C装置的作用
除去B中挥发的乙酸
实验结论
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
2.酯化反应
(1)概念
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
(2)反应规律
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为
3．“形形色色”的酯化反应
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
＋＋2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()
①两分子酯化：
＋＋2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
＋H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
＋(n－1)H2O。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )
(2)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色( )
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
1．由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制氢氧化铜溶液，可能的现象：_________________________________，反应的化学方程式：____________________________________________。
(2)若在新制氢氧化铜溶液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因_______________________________________________________________________________。
答案 (1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
(2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制氢氧化铜还原为砖红色的Cu2O沉淀
2．在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热制取乙酸乙酯。
(1)通常乙醇过量，其目的是_______________________________________。
(2)在实际制备时通过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。第一步反应回流的装置如图，反应回流的目的是____________________________________________________________。
答案 (1)提高乙酸的转化率
(2)减少乙醇、乙酸的挥发，提高乙酸乙酯的产率
3．某有机化合物的结构简式为，按要求填空。
(1)________＋________Na―→________________。
(2)________＋________NaOH―→___________________________。
(3)与足量的Na2CO3反应生成的有机物：_________________________。
(4)1 mol 最多消耗________mol NaHCO3。
答案 (1)2 6 ＋3H2↑
(2)1 2 ＋2H2O
(3)
(4)1
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>
>HCO>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
1．(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化
C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
答案 B
解析 酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的相似相溶原理，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。
2．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是( )
A．2-甲基-3-乙基丁酸 B．2,3-二甲基戊酸
C．3,4-二甲基戊酸 D．3,4-二甲基丁酸
答案 B
解析 该有机物含有一个—COOH属于羧酸，选含有—COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从—COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。
3．(2020·昆明月考)钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H＋的难易程度是(从难到易的顺序)( )
A．①②③ B．②③①
C．③①② D．②①③
答案 C
4．已知在水溶液中存在平衡：
当与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是( )
A． B．
C．H—18OH D．H2O
答案 A
解析 乙酸在水溶液中存在平衡，那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：和，但绝不能生成A；生成水分子也有两种：H—18OH和H2O。
5．实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是( )
A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液
C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸
答案 B
解析 乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。
6．(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有________(填序号，下同)。
(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有________。
(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有________。
(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有________。
(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有________。
答案 (1)②③或③ (2)①② (3)⑤ (4)② (5)④
解析 (1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸能制得碳酸，满足强酸制弱酸原理。
(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸在加热时以蒸气形式存在，且具有酸性。
(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸反应生成了酯，即酸与醇发生了酯化反应。
(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸能与碱反应，具有酸性。
(5)在新制Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸反应生成了氧化亚铜，即表现出还原性，将氢氧化铜还原为氧化亚铜。
题组一 羧酸的组成和结构
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸
答案 C
解析 乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。
2．下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸
C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
答案 D
解析 同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
3．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
答案 B
解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有CH3COOH、、和，但是为无机物，故选B。
题组二 羧酸的性质与应用
4．下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
答案 B
解析 羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。
5．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( )
A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
答案 C
解析 甲酸()与甲醛()含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
6．网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是( )
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸(C17H33COOH)二者属于同系物
D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
答案 D
解析 辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，选项A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者结构不相似，分子组成上不相差n个CH2原子团，不属于同系物，选项C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以结构简式(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸，选项D正确。
7．(2020·都安第五高中高二期末)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是( )
A．碳酸、苯酚、甲酸、乙酸
B．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚
C．甲酸、碳酸、苯酚、乙酸
D．苯酚、碳酸、乙酸、甲酸
答案 B
解析 饱和一元羧酸随着碳原子个数增加，酸性依次减弱，则甲酸的酸性强于乙酸；羧酸的酸性强于碳酸，则乙酸的酸性强于碳酸；碳酸的酸性强于苯酚，则酸性由强到弱的顺序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，故选B。
8．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )
A．银氨溶液 B．浓溴水
C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液
答案 C
解析 乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸能与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。
题组三 多官能团有机物性质的考查
9．(2020·江西省上高二中高二期末)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是( )
A．理论上物质1→2，原子利用率为100%
B．化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应
C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，不可用氯化铁溶液
D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1
答案 B
解析 物质1→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1→2的原子利用率为100%，A说法正确；化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反应，B说法不正确；化合物3和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法正确；1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D说法正确。
10．2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是( )
A．该分子属于芳香烃
B．两个苯环一定处于同一平面
C．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol该分子最多可与2 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1 mol该分子最多能与8 mol H2发生加成反应，D项错误。
11．阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( )
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
溴水
溶液褪色
含有碳碳双键
答案 C
解析 根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。
12．(2020·杭州高二期中)阅读数据，回答问题。
(1)表1列出了一些醇的沸点
名称
甲醇
乙醇
1-丙醇
2-丙醇
1-丁醇
2-丁醇
2-甲基-1-丙醇
沸点/℃
64.7
78.3
97.2
82.4
117.7
99.5
108
表1
醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在________作用。你推测2-甲基-2-丙醇的沸点不会超过________ ℃。
(2)表2列出了一些羧酸的沸点
结构简式
沸点/℃
CH2==CH—COOH
141
CH2==CH—CH2—COOH
163
CH3—CH==CH—COOH
168
185
CH2==C(CH3)COOH
163
表2
表中CH3—CH==CH—COOH的沸点数据有两个，其原因是____________________________。
(3)表3列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度
名称
溶解度/g
名称
溶解度/g
乙醛
混溶
乙酸
混溶
丙醛
30
丙酸
混溶
丁醛
7.1
丁酸
混溶
2-甲基丙醛
9
2-甲基丙酸
17
戊醛
1.4
戊酸
2.4
表3
通过数据，可以发现影响有机物水溶性的因素有(答出两条即可)_____ ____________________
___________________________；___________________________________________________。
答案 (1)氢键 99.5 (2)存在顺反异构 (3)碳原子数(相对分子质量) 碳链的形状(有无支链) 是否含有亲水基团 亲水基团的种类(任答两条即可)
解析 (1)醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在氢键的作用。根据表1数据可知，碳原子越多，饱和一元醇的沸点越高；碳原子相同时，结构越对称或带有支链，醇沸点越低。根据上述分析，可推测2-甲基-2-丙醇的沸点应低于2-丁醇。
(2)CH3—CH==CH—COOH存在顺反异构，即有两种结构，所以有两种沸点。
(3)根据表3中数据可知，在水中的溶解性：乙醛＞丙醛＞丁醛＞戊醛；丙酸＞丁酸＞戊酸，可知，一元醛或一元羧酸在水中的溶解性随碳原子数的增多而减小，所以碳原子数或相对分子质量是影响有机物水溶性的因素之一。根据溶解性：丁醛＜2-甲基丙醛，丁酸＞2-甲基丙酸，可知碳链的形状或有无支链也是影响有机物水溶性的因素之一。碳原子数相同时，醛的水溶性小于酸，可知亲水基团的种类是影响水溶性的因素之一。
13．(2019·重庆市第三十中学高二期中)草酸(乙二酸)存在于自然界的植物中，其K1＝5.4×
10－2，K2＝5.4×10－5。草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。草酸晶体(H2C2O4·2H2O)无色，熔点为101 ℃，易溶于水，受热脱水、升华，170 ℃以上分解。回答下列问题：
(1)草酸中含有的官能团名称是________。
(2)甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物，装置C中可观察到的现象是________________，由此可知草酸晶体分解的产物中有________。装置B的主要作用是________________________________________________________________________。
(3)乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有CO，为进行验证，选用甲组实验中的装置A、B和如图所示的部分装置(可以重复选用)进行实验。
①乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为A、B、________。装置H反应管中盛有的物质是________(填化学式)。
②能证明草酸晶体分解产物中有CO的现象是____________________________________。
(4)设计实验：①证明草酸的酸性比碳酸的强(简述操作步骤和现象，下同)： ____________________________________________________________________________。
②用简单的方法鉴别草酸和甲酸：_______________________________________________。
答案 (1)羧基 (2)有气泡冒出且澄清石灰水变浑浊 CO2 冷凝(水蒸气和草酸)，防止草酸进入装置C反应生成沉淀而干扰CO2的检验 (3)①F、D、G、H、D、I CuO ②H中黑色粉末变为红色，其后的D中澄清石灰水变浑浊 (4)①向盛有少量NaHCO3的试管里滴加草酸溶液，有气泡产生 ②用NaOH标准溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH的物质的量是甲酸的2倍
解析 (1)草酸为乙二酸，含有的官能团为羧基。
(2)草酸晶体(H2C2O4·2H2O)无色，熔点为101 ℃，易溶于水，受热脱水、升华，170 ℃以上分解，如果草酸受热分解，分解时会产生二氧化碳，二氧化碳和氢氧化钙反应生成难溶性的碳酸钙沉淀，而使澄清石灰水变浑浊，所以C中观察到的现象是有气泡冒出，且澄清石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成；草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水，草酸易挥发，导致生成的气体中含有草酸，草酸和氢氧化钙反应生成难溶性的草酸钙而干扰二氧化碳的检验，装置B温度较低，有冷凝作用，防止干扰二氧化碳的检验。
(3)①要检验生成的CO，在甲组实验后，用浓氢氧化钠除去二氧化碳，用澄清石灰水检验二氧化碳是否除尽，用无水氯化钙干燥CO，利用CO和CuO发生氧化反应生成CO2，再利用澄清石灰水检验生成的二氧化碳，用排水法收集CO避免污染环境，所以其连接顺序是A、B、F、D、G、H、D、I；H装置中盛放的物质应该具有氧化性，且和CO反应有明显现象发生，CuO能被CO还原且反应过程中黑色固体变为红色，现象明显，所以H中盛放的物质是CuO。
②CO具有还原性，其氧化产物是二氧化碳，二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊，且CO将黑色的CuO还原为红色的Cu，只要H中黑色固体转化为红色且其后的D装置溶液变浑浊就说明含有CO。
(4)①要证明草酸酸性大于碳酸，可以利用强酸制取弱酸，向盛有少量NaHCO3的试管里滴加草酸溶液，有气泡产生就说明草酸酸性大于碳酸。
②草酸为二元弱酸，甲酸为一元弱酸，相同物质的量的两种酸，草酸消耗的氢氧化钠为甲酸的2倍，因此可以用NaOH标准溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH的物质的量是甲酸的2倍。
14．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
A(C4H10O)B(C4H8)
E(C15H22O3)P(C19H30O3)。
已知：①＋R2C==CH2(R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为________________；B经催化加氢生成G(C4H10)，G的名称是____________。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________________________________。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______(填字母)。
a．盐酸 b．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液 d．浓溴水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________________(有机物用结构简式表示)。
答案 (1)消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷) (2) (3)bd
(4)＋2NaOH＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O
解析 A在加热和浓硫酸作用下生成B，A和B的分子式相差一个H2O，则A→B发生了消去反应，所以A为醇，B为烯烃；根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A的结构简式为，B的结构简式为；根据已知信息可知，B与苯酚反应可生成，则C为苯酚；酸性条件下，D转化为E，则E为；A和F互为同分异构体，F分子中只有一个甲基，则F为CH3CH2CH2CH2OH；E和F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成P，则P为。
(1)A→B的反应为消去反应；G为B经催化加氢后的产物，则G的名称为2-甲基丙烷或异丁烷。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为。(3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
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