人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试学案及答案

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试学案及答案，共9页。学案主要包含了常见有机化合物反应类型的判断，常见有机化合物的推断等内容，欢迎下载使用。
1．(2020·临泽县第一中学高二期中)下列反应属于加成反应的是( )
A．CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl
B．CH3CH2OH＋CuOeq \(――→,\s\up7(△))CH3CHO＋H2O＋Cu
C．CH2==CH2＋H2Oeq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH
D．CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
答案 C
解析 CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl属于取代反应，故A不符合题意；CH3CH2OH＋CuOeq \(――→,\s\up7(△))CH3CHO＋H2O＋Cu属于氧化反应，故B不符合题意；CH2==CH2＋H2Oeq \(――――→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH属于加成反应，故C符合题意；CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O属于酯化反应，故D不符合题意。
2．如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是( )
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
答案 B
解析 CH2==CH2与H2SO4(H—O—SO3H)反应生成C2H5O—SO3H，反应①是加成反应；C2H5O—SO3H与H2O(H—OH)反应生成H2SO4与C2H5OH，反应②是取代反应；丙烯(C3H6)经反应③④生成C3H5Br2Cl，增加了一个氯原子，两个溴原子，可推出反应③是取代反应，反应④是加成反应；因此反应①与反应④反应类型相同，为加成反应，故B正确。
3．(2020·邹城市实验中学高二月考)是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得：Aeq \(―――→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\d5(①)) Beq \(―――――――→,\s\up7(NaOH水溶液/△),\s\d5(②)) Ceq \(――――→,\s\up7(浓硫酸/△),\s\d5(③)) 。则下列说法正确的是( )
A.的分子式为C4H4O
B．A的结构简式是CH2==CHCH2CH3
C．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
答案 C
解析 的分子式为C4H6O，故A错误；由上述分析可知，A为CH2==CHCH==CH2，故B错误；A中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；由上述分析可知，①②③的反应类型分别为加成、水解、取代，故D错误。
4．已知：①RCHO＋R′CH2CHOeq \(――→,\s\up7(OH－))eq \(―――→,\s\up7(－H2O),\s\d5(△))
②
③HCHO＋
④
下列说法正确的是( )
A．由反应①可推测苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是
B．反应②属于还原反应
C．反应③属于取代反应
D．反应④属于消去反应
答案 D
解析 根据反应①可知，在碱性环境下，两个醛分子先发生加成反应，然后再发生消去反应，生成烯醛，与CH3CHO发生反应最终生成，A错误；有机反应中去氢或加氧的过程为氧化反应，②反应过程中去氢，属于氧化反应，B错误；反应③中苯环上与羟基邻位上的氢与甲醛发生加成反应生成，C错误；反应④中由乙苯变为苯乙烯，属于消去反应，D正确。
5．(2020·新安县第一高级中学高二月考)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3＋R2COOCH2CH3eq \(――――→,\s\up7(C2H5ONa),\s\d5(DMF))＋CH3CH2OH
(1)化合物A的名称是________。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是________、________。
(3)写出C到D的反应方程式：________________________________________________。
(4)E的分子式：________。
(5)F中官能团的名称是________。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：________________________________。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4-二溴丁烷制备的合成路线：______________________
_______________________________________________________________________________
_________________________________________________________________(无机试剂任选)。
答案 (1)1,3-丁二烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(4)C8H12O3
(5)酮羰基、酯基
(6)、、、(任意2种)
(7)
解析 (1)化合物A的名称是1,3-丁二烯。
(2)反应②是碳碳双键断裂形成羧基，组成上加氧，属于氧化反应。反应⑤是酮羰基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代，属于取代反应。
(3)对比C、E的结构简式，结合D的分子式、给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为，C到D的反应方程式为＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O。
(4)交点为碳原子，用氢原子饱和碳的四价结构，可知E的分子式为C8H12O3。
(5)F中官能团的名称是酮羰基、酯基。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，X存在对称结构，符合要求的X的结构简式有、、、。
(7)乙酸乙酯在乙醇钠、DMF作用下生成，和1,4-二溴丁烷发生类似合成路线中的E→F的反应生成，再发生碱性水解后酸化得到最终产物。
二、常见有机化合物的推断
6．(2019·宁夏育才中学高二下学期期末)某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是( )
A． B．
C． D．CH3CH2CH2CHO
答案 D
解析 CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。
7．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物结构简式可能是( )
A．(CH3)3COH
B．(CH3CH2)2CHOH
C．CH3(CH2)3CH2OH
D．CH3CH2C(CH3)2OH
答案 C
解析 根据题中所给的有机物化学式和性质可知此有机物为醛，其可能的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO，醛跟H2的加成反应是发生在上，使之转化为，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上，即伯醇，只有C符合。
8．(2020·东莞中学月考)下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是( )
A．若C8H10O能与溴水发生取代反应，则1 ml该有机物最多消耗2 ml Br2
B．若C8H10O能与NaOH溶液反应，则产物的化学式为C8H9ONa
C．若C8H10O能发生消去反应，则该有机物只有一种结构
D．若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应，则苯环上只能有一个取代基
答案 B
解析 A项，C8H10O属于芳香族化合物，若其结构简式为时，1 ml该有机物可消耗3 ml Br2，错误；B项，此时C8H10O属于酚类物质，与NaOH反应时，Na取代了—OH上的氢原子，产物为C8H9ONa，正确；C项，此时C8H10O是芳香醇，苯环上的侧链有—CHOHCH3、—CH2CH2OH两种，则有机物的结构有两种，错误；D项，此时C8H10O可以是醇也可以是醚，C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(如—CH3和—CH2OH)，C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(如—CH3和—OCH3)，错误。
9．(2020·榆树一中高二期末)丙醛和另一种组成为CnH2nO的物质X的混合物3.2 g，与足量的银氨溶液作用后析出10.8 g银，则混合物中所含X不可能是( )
A．甲基丙醛 B．丙酮 C．乙醛 D．丁醛
答案 C
解析 反应中生成银的物质的量是10.8 g÷108 g·ml－1＝0.1 ml，根据方程式RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O可知消耗醛的物质的量是0.05 ml，则混合物的平均相对分子质量是3.2÷0.05＝64。丙醛的相对分子质量为58，所以另一种是相对分子质量大于64的醛，或是不发生银镜反应的其他物质。则甲基丙醛的相对分子质量大于64，A不符合题意； 丙酮不能发生银镜反应，B不符合题意； 乙醛的相对分子质量小于64，C符合题意； 丁醛的相对分子质量大于64，D不符合题意。
10．如下a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的是( )
eq \x(a)eq \(――――→,\s\up7(HBr),\s\d5(一定条件))eq \x(b)eq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液))eq \x(c)eq \(―――→,\s\up7(O2、Cu),\s\d5(△))eq \x(d)eq \(―――――→,\s\up7(①银氨溶液),\s\d5(②H＋))eq \x(e)eq \(―――――→,\s\up7(＋c),\s\d5(浓硫酸，△))eq \x(f)
A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛
B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C．若a为苯乙烯(C6H5—CH==CH2)，则f的分子式是C16H32O2
D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
答案 D
解析 根据物质的转化关系可知a为烃，分子中含有碳碳双键或三键。若a的相对分子质量为42，则a是丙烯，a和溴化氢反应生成溴代烃b，b发生水解反应生成醇c，c被氧化生成醛d，根据碳原子守恒知，d是丙醛， A错误； d中含有醛基，相对分子质量是44，则d是乙醛，则c是乙醇，b是溴乙烷，则a是乙烯， B错误；若a为苯乙烯(C6H5—CH==CH2)，则e是苯乙酸，c是苯乙醇，f是苯乙酸苯乙酯，其分子式为C16H16O2,C错误；若a为单烯烃，则d是一元醛，f是一元羧酸酯，设一元醛d的结构简式为RCHO，则一元醇c是RCH2OH，f的结构简式为RCOOCH2R，根据d和f的结构简式知，d与f的实验式一定相同，D正确。
11．某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应。
已知：
Ⅰ. eq \(―――→,\s\up7(Fe/HCl))(苯胺，易被氧化)
Ⅱ. eq \(―――――――→,\s\up7(浓NaOH，催化剂),\s\d5(高温、高压))(X为Cl或Br)
Ⅲ.大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸
(1)B的结构简式为______________。C转化为D的反应类型为__________。
(2)反应③和④顺序能否对换？________(填“能”或“不能”)；理由是__________________。
(3)写出反应⑤的化学方程式：_____________________________________________________。
答案 (1) 氧化反应
(2)不能 如果对换，氨基将被氧化
(3)eq \(――――→,\s\up7(一定条件)) ＋(n－1)H2O
解析 (1)芳香烃A的相对分子质量为92，苯基(—C6H5)的相对分子质量为77，故A是甲苯，根据扁桃酸的分子结构可知，B是氯甲苯()；根据C转化为D的反应条件可知，C转化为D的过程应该是羟基的氧化。(2)反应③和④引入氨基和羧基，氨基用硝基还原，羧基用甲基氧化，由于氨基有较强的还原性，故先氧化甲基再还原硝基。
12．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是__________；反应②的反应类型是________。
(2)物质B的结构简式是______；E的分子式为______。
(3)G中含氧官能团的名称是________；F中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学方程式：__________________________________________________。
(5)物质N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。
(6)设计由苯甲醇和CH3NH2为原料制备的合成路线___________________。
答案 (1)苯甲醛 还原反应 (2) C15H21NO3 (3)羟基 2
(4)
(5)或(任写1种)
(6)eq \(――→,\s\up7(Cu/O2),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(CH3NH2))
解析 (1)有机物A()的名称为苯甲醛；反应②为C中碳氮双键反应后变成碳氮单键，与NaBH4发生还原反应。
(2)根据C的结构，结合信息R1CHOeq \(―――→,\s\up7(R2NH2)) 可知，物质B的结构简式是；E()的分子式为C15H21NO3。
(3)G()中含氧官能团是羟基；F()中有2个手性碳原子，如图。
(4)反应⑤为G与H发生的取代反应，反应的化学方程式为
。
(5)物质N是C()的一种同分异构体，①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色，说明含有碳碳双键；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1，满足条件的同分异构体为。
(6)由苯甲醇和CH3NH2为原料制备，根据信息R1CHOeq \(―――→,\s\up7(R2NH2))可知，可以首先将苯甲醇氧化为苯甲醛，然后与CH3NH2发生反应生成，最后与NaBH4发生还原反应即可。