高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点第2课时导学案

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点第2课时导学案，共14页。
第2课时　有机化合物中的共价键和同分异构现象
[核心素养发展目标]　1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体。
一、有机化合物中的共价键
1．共价键的类型

一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
2．共价键对有机化合物性质的影响
(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。
(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
实验探究
实验操作：向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)
现象
解释
结论
两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈
乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。用方程式可表示为：
―→＋H2↑
相同条件下，乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈，是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质

另外，由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：
。

(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　)
(2)甲烷分子中只有C—H σ键，只能发生取代反应(　　)
(3)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　)
(4)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√

1．某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大。原因是CH2==CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。
2．(1)在CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl反应中，CH4断裂的化学键是C—H，具有极性，可断裂，所以能够发生取代反应。
(2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反应中，CH2==CH2分子中含有5个σ键，1个π键，π键更易断裂，所以乙烯与Br2发生的是加成反应。
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象和同分异构体

2．同分异构体的类型

3．构造异构现象举例
异构类别
实例
碳架异构
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷

异丁烷
位置异构
C4H8：H2==H—H2—H3
1-丁烯
H3—H==H—H3
2-丁烯
C6H4Cl2：　
邻二氯苯 间二氯苯

对二氯苯
官能团异构
C2H6O：　
乙醇　　　　　　　二甲醚　　　　　　　　

4.键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。

(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体(　　 )
(2)化学式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质(　　)
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化(　　)
(4)同系物之间可以互为同分异构体(　　)
(5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体(　　 )
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×

已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________。
(2)其中属于碳架异构体的是____________。
(3)其中属于位置异构的是____________。
(4)其中属于官能团异构的是____________。
(5)其中属于同一种物质的是____________。
(6)②中1-丁烯的键线式为____________。
答案　(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥ 　(5)④　(6)
解析　解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，进一步再确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。

1.有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
2．有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系

1．下列有关物质的表达式正确的是(　　)
A．乙炔分子的球棍模型：
B．羟基的电子式：
C．2-氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3
D．丙烯的键线式：
答案　C
解析　球棍模型中应用短棍表示化学键，故A错误；羟基是电中性的，故B错误；丙烯分子中有3个碳原子，而给出的键线式结构是4个碳原子，故D错误。
考点　有机物组成和结构的表示方法
题点　有机物组成和结构的表示方法
2．下列属于官能团异构的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3
答案　C
解析　A中两种分子不含官能团，为碳架异构；B中两种分子都含有，双键位置不同、碳架不同；C中两种分子，前者的官能团为羟基，后者的官能团为醚键，二者为官能团异构；D中两种分子的分子式不相同，不互为同分异构体。
考点　同分异构现象
题点　同分异构现象的概念及分类
3．下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　)
A．与
B．HC≡C—(CH2)3CH3与
C．CH3CH2OCH2CH3与
D．与
答案　B
解析　从分子式上看，A项和C项中物质分子式不同，不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同，但是结构不同，二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同，属于同种物质。
考点　有机物结构的综合考查
题点　有机物结构的综合考查
4．下列各组物质属于同分异构体且为位置异构的是(　　)
A．CH3CH2OH和CH3CHO
B．和
C．和
D．CH3CH(OH)CH2CH2CH3和
答案　B
解析　B、C中物质的分子式相同、结构不同，是同分异构体，B中物质为位置异构，C中物质为碳架异构；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不互为同分异构体；D是同种物质。
考点　同分异构体
题点　同分异构体的综合考查
5．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。

(1)该物质中含氧官能团的结构简式为__________。
(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。
A．CH3CH2CH2COOH
B．OHCCH(CH3)CHO
C．CH3CH2CH==CHCOOH
D．CH2==CHCOOCH3
(3)该分子中共平面的原子数最多为__________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
答案　(1)—COOH　(2)BD　(3)10
解析　(1)根据分子的球棍模型可知，该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH，含氧官能团为—COOH。
(2)CH3CH2CH2COOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同，A错误；OHCCH(CH3)CHO与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH==CHCOOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同，C错误；CH2==CHCOOCH3与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)。

考点　有机物的综合考查
题点　有机物的综合考查


题组一　有机化合物中的共价键
1．下列分子中，既有非极性键又含有π键的分子是(　　)
A．C2H4Cl2 B．HCHO
C．H2O D．CH2==CH—CH3
答案　D
解析　CH2==CH—CH3中存在C==C、C—C非极性键，C==C中含有π键。
考点　有机物中共价键
题点　有机物中共价键的类型
2．下列物质既能发生加成反应又可以和钠反应的是(　　 )
A．CH3—O—CH3 B．CH2==CHCH3
C． D．
答案　 C
解析　A中C—O极性较弱，不易断裂，B中碳碳双键中含有一个π键，可以发生加成反应，C中H—O极性强，可以和钠反应，同时含有碳碳双键，可以发生加成反应，D中无π键，不能发生加成反应。
考点　共价键对有机物性质的影响
题点　共价键的类型和极性对有机物性质的影响
题组二　 有机化合物组成和结构的表示方法
3．下列化学用语错误的是(　　)
A．羟基的电子式：
B．乙烯的结构简式：CH2CH2
C．乙酸的分子式：C2H4O2
D．2-丁烯的键线式：
答案　B
考点　有机物分子结构的表示方法
题点　有机物分子结构的表示方法
4．某有机化合物为，下列关于该有机化合物的叙述正确的是(　　)
A．以上表示方法为结构式
B．该有机物的分子式为C13H19Cl
C．该物质含有两种官能团
D．该物质属于芳香烃
答案　C　
解析　图示为该有机化合物的键线式，分子式为C13H17Cl，有机化合物分子中含有碳碳双键和碳氯键两种官能团，该物质含有氯元素，所以不属于芳香烃。
考点　有机物的结构表示方法
题点　有机物的键线式
5．如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是(　　)

A．它和苯中碳元素的质量分数相同
B．它属于芳香烃
C．它只有两种化学键
D．它与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
答案　B
解析　题给立方烷的分子结构是对称的，8个碳原子分别位于正方体的8个顶点，每个碳原子均与另外的3个碳原子形成共价单键，与1个氢原子形成C—H，故其分子式是C8H8，碳、氢原子个数比与苯相同，A项正确；分子结构中不含苯环，故不属于芳香烃，B项错误；分子结构中只含有C—C和C—H，C项正确；苯乙烯的分子式是C8H8，与立方烷相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
考点　有机物分子的表示方法
题点　键线式的应用
题组三　有机化合物中的同分异构现象
6．下列分子式表示的物质一定是纯净物的是(　　)
A．C3H7Cl B．C4H10
C．CH2Cl2 D．C2H6O
答案　C
解析　分子式如果只有一种结构，没有同分异构体，它表示的就是纯净物。四个选项中只有CH2Cl2没有同分异构体。
考点　同分异构现象
题点　同分异构现象的概念及分类
7．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　)
①CH3CH2CH2CH2CH3　②CH3CH2CH2CH2CH2CH3　③
④　⑤
A．①和③ B．②③⑤
C．①和② D．③和④
答案　B
解析　根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物；①④都有5个碳原子，②③⑤都有6个碳原子，然后再看其结构，都是烷烃，且结构不同，所以①④互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。
考点　同分异构现象
题点　同分异构体的判断
8．下列物质中，互为同分异构体的是 (　　)
A．与
B．与CH3CH2CH2CH2Cl
C．CH4与CH3CH3
D．CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
答案　B
解析　A项，与的分子式不同，不互为同分异构体；C项，CH4与CH3CH3的分子式不同，不互为同分异构体；D项，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3具有相同的分子式、相同结构，属于同种物质。
考点　同分异构体
题点　同分异构体的判断
9．下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)
A．CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2
B．和
C．CH3COOH和HCOOCH3
D．CH3CH2CHO和CH3COCH3
答案　B
解析　A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。
考点　同分异构体的综合考查
题点　同分异构体的综合考查
10．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是(　　)
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D．和属于位置异构
答案　C
解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于碳架异构、位置异构； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。
考点　同分异构体的综合考查
题点　同分异构体的综合考查
11．对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物 CH2==CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　)
A． B．
C． D．
答案　D
解析　的分子式为C7H8O，A项物质分子式为C8H10O，B项物质分子式为C7H6O，C项物质分子式为C7H6O2，D中物质分子式为C7H8O。
考点　同分异构体的综合考查
题点　同分异构体的综合考查
12．能够证明甲烷的空间结构是四面体的事实是(　　 )
A．甲烷的四个键键能相同
B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C—H键键角相等
D．二氯甲烷没有同分异构体
答案 　D　
解析　若甲烷分子是正方形平面结构，甲烷分子中四个键的键能、键长及键角也都相等，但二氯甲烷有两种结构：和，故只有二氯甲烷没有同分异构体，才能证明甲烷的空间结构是四面体。
考点　有机物的结构
题点　借助甲烷的结构考查共价键和同分异构现象

13．丙烯(CH3CH==CH2)的键线式为，写出下列几种有机化合物的键线式的分子式：
(1)____________；
(2)____________；
(3)____________。
答案　(1)C4H8　(2)C3H4O　(3)C9H14O
解析　每一个拐点或端点均表示一个碳原子，不足4条键的用氢原子补足，可得其分子式分别为C4H8、C3H4O、C9H14O。
考点　有机物的键线式
题点　有机物的键线式
14．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是________(填字母，下同)，与A互为碳架异构的是________；与A互为位置异构的是________。
(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简式： ________________________________________________________________________。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：__________________________、_________________________________。
答案　(1)醇　B　D　C
(2)
(3)　
解析　(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团异构，D与A互为碳架异构，C与A互为位置异构。
(2)与A官能团位置不同，互为位置异构。
(3)与A互为碳架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为、。
考点　同分异构体的综合考查
题点　同分异构体的综合考查
15．有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的有机化合物的表示方法：
①　②　③CH4　④　⑤
⑥　⑦
⑧　⑨　⑩
(1)上述表示方法中，属于结构简式的为______________；
属于结构式的为________；
属于键线式的为__________；
属于空间填充模型的为______________；
属于球棍模型的为____________。
(2)写出⑨的分子式：____________。
(3)写出⑩中官能团的电子式：____________、____________。
(4)②的分子式为____________。
答案　(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C11H18O2　(3)　　(4)C6H12
考点　有机物组成和结构的表示方法
题点　有机物组成和结构的表示方法