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2022高三一轮复习化学 第十一章 第38讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成课件
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这是一份2022高三一轮复习化学 第十一章 第38讲 生命中的基础有机化学物质与有机合成课件，共60页。PPT课件主要包含了～10，②二糖，C12H22O11，葡萄糖和果糖，葡萄糖，油脂1结构，2分类，COOH，NH2，氨基酸等内容，欢迎下载使用。
考点 1 糖类、油脂、蛋白质1．糖类(1)分类
(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
2C2H5OH＋2CO2↑
③多糖都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为__________________________________________； ________________________________________。
(3)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下___________________________________________________________。
3C17H35COOH
3C17H35COONa
3．氨基酸和蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①组成和结构羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α氨基酸，其通式为______________官能团为_________和_______。
③氨基酸的性质a．两性甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为____________________________________________， ___________________________________________________。
b．成肽反应氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
(2)蛋白质①蛋白质的组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由________通过______反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。②蛋白质的性质
(3)酶①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热b．具有高度的专一性c．具有高效催化作用
(1)蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀。写出上述实验中发生反应的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________。(2)淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是__________________________________________________________________________________。
提示：(3)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
(1)地沟油和矿物油的主要化学成分相同。( )(2)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。( )(3)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物。( )(4)糖类化合物都具有相同的官能团。( )(5)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )(6)植物油能使溴水褪色。( )
归纳整合：氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
题组一 基本营养物质的组成与性质1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )A．油脂水解的共同产物是乙二醇B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
2．下列说法正确的是( )A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
3.如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )A．A B．B C．C D．D解析：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。
题组二 氨基酸以及缩合规律4．氨基酸在溶液中按两种方式电离，下列判断正确的是( )
解析：氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
考点 2 合成有机高分子1．有关高分子化合物的几个概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类
其中，__________________________又被称为三大合成材料。
塑料、合成纤维、合成橡胶
按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯_________________________________________________________________________________________________，_____________________。(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶_________________________________________________________________________________________________，_____________________。(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶_________________________________________________________________________________________________，_____________________。
(1)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )(2)聚乳酸是一种纯净物。( )(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( )(4)聚氯乙烯(PVC)保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精。( )(5)高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。( )
四步模型法书写缩聚反应方程式一、缩聚反应的四步书写模型[典例1] 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
[点拨] 综合以上分析过程，可建立如下缩聚反应化学方程式的四步书写模型：
二、缩聚反应方程式书写示例1．二元酸与二元醇缩聚(详见典例1)2．羟基酸缩聚
[典例2] 化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。第1步：F为羟基酸，作为单体，含羟基和羧基两种官能团，该缩聚反应可理解为发生了多次酯化反应，遵循“酸脱—OH，醇脱—H”的断键方式。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。[答案]
3．二元酯与二元醇缩聚[典例3] 秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线(部分)：
[解析] 建立四步书写模型分析如下。第1步：观察题中所给新反应(酯交换反应)，该反应遵循“酯脱—OR2，醇脱—H”的断键方式。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。第1步：观察题目信息中新反应，该反应遵循“酰氯脱—Cl，醇脱—H”的断键方式。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。[答案]
考点 3 有机合成的思路与方法1．有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……
(2)链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
2．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
提示：R—CH2OH R—CHO RCOOH R′CH2OH
2．补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
1．认知结构化：从苯环上引入不同的官能团
2．思维建模：有机合成题的解题思路
解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
4．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
1.常考的三种营养物质的性质(1)油脂：水解反应(酸性、碱性条件)、油脂的氢化；(2)糖类：单糖(葡萄糖的银镜反应)、二糖(水解反应及产物验证)、多糖(水解反应)；(3)蛋白质：两性、水解、盐析、变性和颜色反应及灼烧有特殊的气味。
2.制备两种合成高分子的方法(1)加聚反应；(2)缩聚反应。3.三大合成材料塑料、合成纤维和合成橡胶。4.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长；(2)碳链的缩短；(3)链成环。5.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入；(2)官能团的消除；(3)官能团的转化。
1．(2020·新高考天津卷)下列说法错误的是( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子解析：油脂是指高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物。高分子化合物是指相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物。
2．(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是 ( )A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物解析：相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。
解析：A对：由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解。B对：酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应。C对：油脂水解可生成丙三醇。D错：乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物P的交联结构。
4．(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
考点 1 糖类、油脂、蛋白质1．糖类(1)分类
(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
2C2H5OH＋2CO2↑
③多糖都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为__________________________________________； ________________________________________。
(3)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下___________________________________________________________。
3C17H35COOH
3C17H35COONa
3．氨基酸和蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①组成和结构羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α氨基酸，其通式为______________官能团为_________和_______。
③氨基酸的性质a．两性甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为____________________________________________， ___________________________________________________。
b．成肽反应氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
(2)蛋白质①蛋白质的组成与结构a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白质是由________通过______反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。②蛋白质的性质
(3)酶①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a．条件温和，不需加热b．具有高度的专一性c．具有高效催化作用
(1)蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀。写出上述实验中发生反应的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________。(2)淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是__________________________________________________________________________________。
提示：(3)向油酸中加入溴水，溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅
(1)地沟油和矿物油的主要化学成分相同。( )(2)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。( )(3)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物。( )(4)糖类化合物都具有相同的官能团。( )(5)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。( )(6)植物油能使溴水褪色。( )
归纳整合：氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：
题组一 基本营养物质的组成与性质1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是( )A．油脂水解的共同产物是乙二醇B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
2．下列说法正确的是( )A．在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性B．油脂属于高分子化合物，是混合物C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
3.如图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )A．A B．B C．C D．D解析：两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，C是肽键，所以应断裂的键是C。
题组二 氨基酸以及缩合规律4．氨基酸在溶液中按两种方式电离，下列判断正确的是( )
解析：氨基酸生成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱氢，也可以丙氨酸脱羟基，甘氨酸脱去氢，生成2种二肽，共4种。
考点 2 合成有机高分子1．有关高分子化合物的几个概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．高分子化合物的分类
其中，__________________________又被称为三大合成材料。
塑料、合成纤维、合成橡胶
按要求完成下列方程式并指出反应类型(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯_________________________________________________________________________________________________，_____________________。(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶_________________________________________________________________________________________________，_____________________。(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶_________________________________________________________________________________________________，_____________________。
(1)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( )(2)聚乳酸是一种纯净物。( )(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( )(4)聚氯乙烯(PVC)保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精。( )(5)高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。( )
四步模型法书写缩聚反应方程式一、缩聚反应的四步书写模型[典例1] 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。
[点拨] 综合以上分析过程，可建立如下缩聚反应化学方程式的四步书写模型：
二、缩聚反应方程式书写示例1．二元酸与二元醇缩聚(详见典例1)2．羟基酸缩聚
[典例2] 化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。第1步：F为羟基酸，作为单体，含羟基和羧基两种官能团，该缩聚反应可理解为发生了多次酯化反应，遵循“酸脱—OH，醇脱—H”的断键方式。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。[答案]
3．二元酯与二元醇缩聚[典例3] 秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线(部分)：
[解析] 建立四步书写模型分析如下。第1步：观察题中所给新反应(酯交换反应)，该反应遵循“酯脱—OR2，醇脱—H”的断键方式。
[解析] 建立四步书写模型分析如下。第1步：观察题目信息中新反应，该反应遵循“酰氯脱—Cl，醇脱—H”的断键方式。
第4步：检查缩聚反应方程式中聚合度和反应条件是否有遗漏。[答案]
考点 3 有机合成的思路与方法1．有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……
(2)链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
2．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入
(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
提示：R—CH2OH R—CHO RCOOH R′CH2OH
2．补充完成由环戊烷转化为最终产物的过程中各步反应所需的条件、反应物(产物)的结构简式及反应类型。
1．认知结构化：从苯环上引入不同的官能团
2．思维建模：有机合成题的解题思路
解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
4．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
1.常考的三种营养物质的性质(1)油脂：水解反应(酸性、碱性条件)、油脂的氢化；(2)糖类：单糖(葡萄糖的银镜反应)、二糖(水解反应及产物验证)、多糖(水解反应)；(3)蛋白质：两性、水解、盐析、变性和颜色反应及灼烧有特殊的气味。
2.制备两种合成高分子的方法(1)加聚反应；(2)缩聚反应。3.三大合成材料塑料、合成纤维和合成橡胶。4.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长；(2)碳链的缩短；(3)链成环。5.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入；(2)官能团的消除；(3)官能团的转化。
1．(2020·新高考天津卷)下列说法错误的是( )A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子解析：油脂是指高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物。高分子化合物是指相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物。
2．(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是 ( )A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物解析：相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。
解析：A对：由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解。B对：酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应。C对：油脂水解可生成丙三醇。D错：乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚合物P的交联结构。
4．(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
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