高三化学一轮复习讲义选修5 第4节 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物

这是一份高三化学一轮复习讲义选修5 第4节 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物，共34页。
(1)糖类的概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
②组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
③分类
(2)单糖—葡萄糖、果糖
①组成和分子结构
②葡萄糖的化学性质
a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。
b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。
c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
C6H12O6eq \(――→,\s\up15(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。
(3)蔗糖与麦芽糖
①相同点
a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。
b．都属于双糖，能发生水解反应。
②不同点
a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。
(4)淀粉与纤维素
①相同点
a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
c．都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同；
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2．油脂
(1)概念：油脂属于酯类化合物，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。
常见形成油脂的高级脂肪酸有
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(饱和脂肪酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH)),不饱和脂肪酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(油酸：C17H33COOH,亚油酸：C17H31COOH))))
(3)物理性质
①油脂一般不溶于水，密度比水小。
②天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。
a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。
b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
②水解反应
写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为
3．氨基酸、蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。
α­氨基酸结构简式可表示为
②氨基酸的化学性质
与盐酸反应的化学方程式：
与NaOH溶液反应的化学方程式：
。
b．成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(2)蛋白质的结构与性质
①组成与结构
a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质
a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b．两性：具有氨基酸的性质。
c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。
e．颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
(3)酶
①酶是一种蛋白质，易变性。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热；
b．具有高度的专一性；
c．具有高效催化作用。
4．糖类、油脂、蛋白质的用途
[考点多维探究]
角度1 糖类的组成、结构、性质及应用
1．(2017·泉州模拟)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色
A [淀粉遇I2变蓝，含苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。]
2．(2016·德州期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法正确的是( )
A．淀粉与纤维素互为同分异构体
B．M的分子式为C12H22O11
C．N的结构简式为C2H4O2
D．④的反应类型属于取代反应
D [淀粉或纤维素完全水解产物为葡萄糖(C6H12O6)，N为乙酸(CH3COOH)。]
3．分别取1 ml葡萄糖进行下列实验：
(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________ml，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________。
(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是___________________________________
_________________________________________________________________。
[答案] (1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4 (2)300 (3)134.4 CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2eq \(――→,\s\up15(点燃))6CO2＋6H2O
角度2 油脂的组成、结构与性质
4．某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
C [从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，选项D不正确。]
5．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：
则下列说法不正确的是( )
【导学号：95812333】
A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
C [非天然油脂不属于油脂，即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。]
油脂和矿物油的辨析
角度3 氨基酸、蛋白质的结构与性质
6．下列说法正确的是( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．② B．②③
C．①② D．②④
7．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( )
【导学号：95812334】
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤
C．①⑤ D．④⑤
B [①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；④蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。]
8．(2017·泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是( )
B．H2NCH2CH2CH2COOH
A [根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生CH3CHCOOHNH2、
H2N—CH2CH2COOH，A项符合题意。]
蛋白质盐析和变性的比较
考点2| 有机高分子材料的合成
[基础知识整合]
1．有机高分子化合物的组成和结构
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2===CH2，链节为—CH2CH2—，聚合度为n。
2．高分子材料的分类及性质
eq \b\lc\ \rc\ (\a\vs4\al\c1(2))eq \b\lc\ \rc\ (\a\vs4\al\c1(高分子材料))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(传统高分子材料\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(塑料,合成纤维,合成橡胶)),新型高分子材料\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(功能高分子材料,复合材料))))
(3)纤维的分类
纤维eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等,化学纤维\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(人造纤维：如人造丝、人造棉等,合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、腈纶、, 丙纶、维纶、氯纶))))
3．合成方法
(1)加聚反应
由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如合成聚异戊二烯的化学方程式为
。
(2)缩聚反应
单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
[应用体验]
填写下列单体或高分子化合物的结构简式
(1)CH2===CH—CN的聚合物为________。
(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为________。
(3) 的单体为_______________。
[提示] (1)
(2)CH2—CH===CH—CH2
[考点多维探究]
角度 高分子材料的组成、结构、性质与合成
1．(2015·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是( )
【导学号：95812335】
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
D [A.加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元(链节)为
不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利用其平均相对分子质量求聚合度。]
2．聚碳酸酯的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯与________缩合聚合而成。
A．二醇类 B．二酚类
C．二醛类 D．二炔类
[答案] B
3．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：
【导学号：95812336】
(1)写出反应类型：反应①________，反应②________。
(2)写出结构简式：PVC________，C________。
(3)写出A―→D的化学反应方程式：__________________________________
_________________________________________________________________。
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式______________________________________。
[解析] 由 推导其单体，将主链上的单键变双键，满足每个碳四价，超过四价的碳碳键切断，则其单体C、D分别是CH2===CHCN、CH2===CHOOCCH3，反推导出A为CH≡CH。
[答案] (1)加成反应 加聚反应
单体的确定方法
找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。
(1)加聚反应的特点。①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、 氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。
(2)缩聚反应的特点。①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
专项突破22 有机物的合成与推断
命题点1 有机合成的设计
类型1 有机合成中碳骨架的构建
1．链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。
如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
(1)醛、酮与HCN加成：
(4)卤代烃与活泼金属作用：2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
2．链减短的反应
(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
3．成环的方法
(1)二元醇脱水成环键；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环等。
类型2 常见官能团转化
1．官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法
①烃与卤素单质(X2)发生取代反应；
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤代氢(HX)发生加成反应；
③醇与HX发生取代反应。
(2)引入羟基(—OH)的方法
①烯烃与水发生加成反应；
②卤代烃碱性条件下发生水解反应；
③醛或酮与H2发生加成反应；
④酯的水解；
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。
(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法
(4)引入—CHO的方法
某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化；
②酯在酸性条件下水解；
③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
(6)通过某些化学途径使一个官能团变成两个
如①CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH；
②CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→
CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→
CH2===CHCH===CH2。
(7)通过某些手段改变官能团的位置
如CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→
CH2XCH2CH2CH2X。
2．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
3．官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
[对点训练1] (2015·广东高考节选)有机锌试剂(R­ZnBr)与酰氯()偶联可用于制备药物Ⅱ：
【导学号：95812337】
(1)化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：__________________________________
_____________________________________(标明反应试剂，忽略反应条件)。
(2)化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________________________。
[解析] (1)根据Ⅵ和反应条件可推知Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3；根据化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应可知，Ⅲ的结构简式为
CH2===CHCOOH；所以Ⅳ的结构简式是
BrCH2CH2COOH或CH2===CHCOOCH2CH3。Ⅲ到Ⅴ的合成路线为：CH2===CHCOOHeq \(――→,\s\up15(HBr))BrCH2CH2COOH
eq \(――→,\s\up15(CH3CH2OH))BrCH2CH2COOCH2CH3或CH2===CHCOOH
eq \(――→,\s\up15(CH3CH2OH))CH2===CHCOOCH2CH3eq \(――→,\s\up15(HBr))
BrCH2CH2COOCH2CH3。
(2)根据化合物Ⅱ、Ⅵ的结构简式以及偶联反应的反应机理，可推断化合物Ⅶ的结构简式为
[答案] (1)CH2===CHCOOHeq \(――→,\s\up15(HBr))BrCH2CH2COOHeq \(――→,\s\up15(CH3CH2OH))BrCH2CH2COOCH2CH3或CH2===CHCOOH
eq \(――→,\s\up15(CH3CH2OH))CH2===CHCOOCH2CH3eq \(――→,\s\up15(HBr))
BrCH2CH2COOCH2CH3
[对点训练2] (2016·黄冈质检)有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：
【导学号：95812338】
试回答下列问题：
(1)B的名称是______________，C含有的官能团名称是________。
(2)C→E的反应类型是__________，C→F的反应类型是____________。
(3)A的结构简式为________________。
(4)写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体：
____________________________________________(填结构简式)。
，请以2­甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线。合成路线流程图示例如下：
Aeq \(――→,\s\up15(反应试剂),\s\d15(反应条件))B……eq \(――→,\s\up15(反应试剂),\s\d15(反应条件))目标产物
[解析] A在稀H2SO4的作用下生成B和C，在稀NaOH溶液加热的作用下得到D和E，推断A可能是酯。C能够发生连续催化氧化反应，所以可推断C为醇，F为羧酸，F在NaOH的醇溶液中加热得到D，该反应属于卤代烃的消去反应，可以推断D中含有碳碳双键，D与稀H2SO4反应得到B，可知B中也含有碳碳双键，且B和C具有相同的碳原子数。E能连续两次催化氧化生成
与甲醇酯化、加聚即得目标产物。
[答案] (1)2­甲基丙烯酸 羟基、氯原子
(2)取代反应(或水解反应) 氧化反应
有机合成的4步分析法
命题点2 有机综合推断题的分析与解答
1．根据特定的反应条件进行推断
(1)“eq \(――→,\s\up15(光照))”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(5)“eq \(――→,\s\up15(NaOH水溶液),\s\d15(△))”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“eq \(――→,\s\up15(稀H2SO4),\s\d15(△))”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“eq \(――→,\s\up15(Cu或Ag),\s\d15(△))”“eq \(――→,\s\up15([O]))”为醇氧化的条件。
(8)“eq \(――→,\s\up15(Fe))”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“eq \(――→,\s\up15(O2或CuOH2),\s\d15(或AgNH32OH))”“eq \(――→,\s\up15([O]))”是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类
(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。
(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
3．根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。
(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定的位置。
(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据数据确定官能团的数目
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；
(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；
(3)A分子中含—CH2OH结构；
(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。
6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构
有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。
[对点训练3] (2016·河南焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
【导学号：95812339】
已知以下信息：
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰
问答下列问题：
(1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是__________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是__________________________________
_________________________________________________________________。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
_________________________________________________________________。
(5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________________________ _________________________________________。
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：Aeq \(――→,\s\up15(反应试剂),\s\d15(反应条件))B……eq \(――→,\s\up15(反应试剂),\s\d15(反应条件))目标产物)
[解析] 根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A
[答案] (1)醛基 加成反应
[课堂小结·反馈达标1＋1] 全新理念 探究高考 明确考向
1．一个高考题，展示高考怎么考
(2016·全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
【导学号：95812340】
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)
a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为____________。
(3)D中的官能团名称为________________，D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_________________________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______________________________________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________
_________________________________________________________________。
[解析] a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。
(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。
(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。
(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4­丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为
(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 ml W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。
(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：
[答案] (1)cd (2)取代反应(酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸
2．一个模拟题，预测高考考什么
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(2016·湖北宜昌调研)我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：
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已知：①C6H5—表示苯基；
(1)化合物E中含有的含氧官能团有_________________________________
和羰基(写名称)。[考查含氧官能团名称]
(2)1 ml化合物B最多可与________ml H2发生加成反应。[考查加成反应]
(3)合成路线中设计E―→F、G―→H的目的是____________。[考查合成路线]
(4)反应B―→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是________、________。[考查有机反应类型]
(5)下图以乙烯为原料制备苄基乙醛(CH2CH2CHO)的合成路线流程图。
请填写下列空白(有机物写结构简式)：
物质1为________；物质2为________；试剂X为________。条件3为________。[考查有机物结构简式书写和有机反应的条件]
[解析] (2)1 ml B中含有2 ml 和1 ml苯环，故最多可与5 ml H2发生加成反应。
(3)由E―→F，参与了反应，由G―→H，又被还原回来，整个过程真正参加反应的是E中的—CHO。考虑到和—CHO的性质相似，为防止—CHO反应时， 也参与反应，
设计了E―→F，将保护起来，—CHO反应完后再设计G―→H将再还原回来。
(4)B―→C的反应是已知信息②的具体应用，对比反应前后分子式及结构的变化不难发现，反应后少了两个H原子和一个氧原子，即脱去了一个H2O分子，同时碳氧双键变为了碳碳双键，碳碳双键的产生应是醇羟基发生消去反应所致，而醇羟基又是发生加成反应而来，即
。
[答案] (1)醛基、酯基
(2)5
(3)保护羰基
(4)加成反应 消去反应
(5)CH3CH2OH CH3CHO
氢氧化钡、△(或加热)
考纲定位
1.了解糖类、氨基酸、蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
6.有机物综合推断与合成。
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出
消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等