2022高考化学一轮专题复习 第35讲　认识有机化合物

这是一份2022高考化学一轮专题复习 第35讲　认识有机化合物，共34页。学案主要包含了基础知识梳理等内容，欢迎下载使用。


第35讲　认识有机化合物

目标要求
核心素养
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简单的有机化合物。
1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

考点1　有机物的官能团和分类

授课提示：对应学生用书第246页


1．根据元素组成分类
有机化合物
2．按碳的骨架分类

(2)烃
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃

甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃

苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
氨基酸
—NH2(氨基) —COOH(羧基)
甘氨酸

1．求异思维：请列举含醛基但不属于醛类的有机物类别。
提示：HCOOH(羧酸类)、HCOOCH3(酯类)、CH2OH(CHOH)4CHO(糖类)。
2．错点提醒：写出下列官能团的名称：
(1) ________。
(2)—Br________。
(3) ________。
(4)—COO—________。
提示：(1)碳碳双键　(2)溴原子　(3)醚键　(4)酯基

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。(×)
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。(×)
(3)含有羟基的物质只有醇或酚。(×)
(4)含有醛基的有机物一定属于醛类。(×)
(5)醛基的结构简式为“—COH”。(×)
(6) 含有醚键和醛基。(×)


题组一　官能团的识别
1．(1) 中含氧官能团名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是______。
(3)HCCl3的类别是________，中的官能团名称是________。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5) 中含有的官能团名称是______________。
答案：(1)(醇)羟基
(2)(酚)羟基、酯基
(3)卤代烃　醛基
(4)羧基
(5)碳碳双键、酯基、羰基
题组二　有机物的分类
2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
(2) ________。
(3) ________。
(4) ________。
(5) ________。
(6) ________。
(7) ________。
(8) ________。
答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛

考点2　有机物的命名

授课提示：对应学生用书第248页


1．烷烃的命名
(1)习惯命名法

(2)系统命名法
→选最长的碳链为主链
↓
→从靠近支链最近的一端开始
↓
→先简后繁，相同基合并
例
命名为2,5­二甲基­3­乙基己烷。
2．烯烃和炔烃的命名

例命名为3­甲基­1­丁烯。
3．苯的同系物的命名
结构简式



习惯名称
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
系统名称
1,2­二甲苯
1,3­二甲苯
1,4­二甲苯
例系统命名为1,2­二甲基­4­乙基苯。
4．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
(3)写出下列有机物的名称。
①HO—CH2CH===CH2________。
②________。
③HCOOCH2CH3________。
④________。
⑤________。
答案：①丙烯醇　②1,2­丙二醇　③甲酸乙酯　④苯甲醛　⑤对苯二甲酸

根据教材原型，写出下列含双官能团有机物的名称。
(1) ________。
(2) ________。
(3) ________。
(4) ________。
(5) ________。
(6) ________。
提示：(1)3­溴­1­丙烯(3­溴丙烯)
(2)4­溴苯酚(对溴苯酚)
(3)2­甲基丙烯酸(α­甲基丙烯酸)
(4)2­羟基丙酸(α­羟基丙酸或乳酸)
(5)邻苯二甲酸
(6)苯丙氨酸

系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

题组一　有机物的命名易错点辨析
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”，并改正。
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5­三己烯
________________________________________________________________________。
(2) 　2­甲基­3­丁醇
________________________________________________________________________。
(3) 　二溴乙烷
________________________________________________________________________。
(4) 　3­乙基­1­丁烯
________________________________________________________________________。
(5) 　1,3­二甲基­2­丁烯
________________________________________________________________________。
答案：(1)×　应为1,3,5­己三烯　(2)×　应为3­甲基­2­丁醇　(3)×　应为1,2­二溴乙烷　(4)×　应为3­甲基­1­戊烯　(5)×　应为2­甲基­2­戊烯
题组二　有机物的命名
2．给下列有机物按系统命名法正确命名。
(1) 命名为________________________；
(2) 命名为________________________________________________；
(3) 的名称为___________________________________，
的名称为______________________________________；
(4)CH2===CHCH2Cl的名称为____________________________________________；
(5) 命名为_____________________________________________________；
(6) 命名为________________________________________；
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为
________________________________________________________________________。
(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为
________________________________________________________________________。
答案：(1)3,3,4­三甲基己烷
(2)2­甲基­2­戊烯
(3)乙苯　苯乙烯
(4)3­氯­1­丙烯
(5)4­甲基­2­戊醇
(6)2­乙基­1,3­丁二烯
(7)2­甲基­2­氯丙烷
(8)聚丙烯酸钠

考点3　同系物、同分异构体

授课提示：对应学生用书第249页


1．同分异构现象、同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和H3COCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(3)常见的官能团类别异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2===CH—CH===CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CHCH2OH)、环醚()环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(CH3COOCH3、HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、芳香醇()
2.同系物


1．记住常见的两种烃基的同分异构体数目：
丙基(—C3H7)有________种同分异构体；丁基(—C4H9)有________种同分异构体。
提示：2　4
2．记住苯的同系物的种数：
二甲苯有________种，三甲苯有________种。
提示：3　3
3．会判断下列苯的取代物种数：
苯分子中三个氢原子分别被二个甲基一个乙基取代所得产物有________种；苯分子中三个氢原子分别被三个不同的原子或原子团取代所得产物有________种。
提示：6　10

(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式。(×)
(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。(×)
(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。(√)
(4)丙烷的二卤代物有4种，则其六卤代物有2种。(×)
(5)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。(×)
(6)对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢。(×)

模型构建：原子共线与共面的基本模型
(1)甲烷分子为正四面体形结构，分子中有且只有3个原子共面。凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子不再共平面。
(2)乙烯分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
(3)苯分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
(4)甲醛分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。
(5)乙炔分子为直线形结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。
(6)HCN分子为直线形结构，分子中3个原子在同一条直线上。

题组一　有机物分子中共线、共面原子的判断
1．下列有关说法正确的是(　　)
A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.分子中的所有原子都在同一平面上
D．的名称为3­甲基­4­异丙基己烷
解析：A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共平面，因而所有原子可能共平面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的为主链，正确的名称为：2,4­二甲基­3­乙基己烷。
答案：B
2．有机物分子中最多有______个碳原子在同一平面内，最多有______个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：

由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。 因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。 由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线。
答案：11　6　9
题组二　同系物、同分异构体的判断
3．有下列各组物质：
①CH3CH2CH2CH(CH3)2、
②
③HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH
④CH3CH2CH===CHCH3、CH3CH===CHCH3
⑤、
⑥
互为同分异构体的是________(填序号，下同)，属于同系物的是________，属于同一种物质的是________。
答案：③⑤⑥　①④　②

　关于“同分异构体的书写及数目判断”的思维模型构建

授课提示：对应学生用书第251页

一、基础知识梳理
1．不饱和度
高中阶段常见有机物类型的不饱和度Ω计算过程如下：烃CxHy的不饱和度Ω＝(2x＋2－y)/2，卤代烃CxHyXn的不饱和度Ω＝(2x＋2－y－n)/2，烃的含氧衍生物CxHyOm的不饱和度Ω＝(2x＋2－y)/2。现将常见基团的不饱和度整理如下表所示。
常见基团
不饱和度
一个脂环
Ω＝1
一个苯环
Ω＝4

Ω＝1
—C≡C—
Ω＝2

Ω＝1

Ω＝1

Ω＝1

Ω＝1
2.等效氢
等效氢是指有机物分子中位置等同的氢原子。通常有三种情况：①同一个碳上的氢原子是等效的，如CH4中的4个H是等效的，即有1种等效氢；②同一个碳上所连甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的12个H是等效的，即有1种等效氢；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如CH3—CH2—CH3为左右对称结构，故首尾6个H、中间2个H分别是等效的，即共有2种等效氢。
3．常见性质描述和可能结构的对应关系
常见性质描述
可能结构
能发生银镜反应
醛基
能和Na反应放出H2
醇羟基、酚羟基、羧基
能和NaOH溶液反应
酚羟基、羧基、酯基、卤原子
能和Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2
羧基
遇FeCl3溶液显紫色
酚羟基
能发生消去反应
醇和卤代烃(β碳上要有H)
能发生水解反应
酯基、卤原子、肽键
二、思维模型构建与应用
1．“等效氢法”思维模型构建与应用
“等效氢法”的关键在于先根据题目信息确定有机物的重要参数，如不饱和度Ω、各原子数、官能团类别；其次根据有序的书写原则写出除官能团外剩下碳原子数可能形成的碳链结构；再分析出各结构中等效氢数目，即为一元取代物同分异构体数目。构建的“等效氢法”思维模型如图所示。

该模型的适用范围：题目中直接给出有机物分子式或结构，没有其他性质条件的限制，要求判断一元取代物同分异构体数目。卤代烃、醇、醛、羧酸都可看作是烃的一元取代物。
[典例1]　C4H9Cl有________种同分异构体。
[解析]　首先根据题目信息中的分子式C4H9Cl确定有机物重要参数：Ω＝0，C数为4，H数为9，Cl数为1，官能团为—Cl。其次根据有序书写的原则写出4个碳可能的碳链结构(为了书写方便暂时省略碳上的氢)：①C—C—C—C、②接着分析结构中等效氢数目：①有2种()，②有2种()。最后用一个—Cl取代不同等效氢，即得一氯代物同分异构体数目共有2＋2＝4种。
[答案]　4
2．“定一移一法”思维模型构建与应用
首先根据题目信息确定官能团，写出除官能团外剩下碳数可能的碳链结构，分析等效氢数目；其次固定一个官能团在不同等效氢处，即得一元取代物，其同分异构体数目为等效氢数目；接着分析各一元取代物等效氢数目；然后再移动另一官能团在不同等效氢处，即得二元取代物，特别注意要扣除重复结构，即可得二元取代物同分异构体数目。具体思维模型如图所示。

该模型的适用范围：题目中直接给出有机物分子式或结构，没有其他性质条件的限制，要求判断二元或二元以上取代物同分异构体数目。取代基可以是—X、—OH、—CHO或—COOH。
[典例2]　化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6。判断下列说法是否正确。b、d、p的二氯代物均只有三种：____________。
[解析]　首先根据题目信息确定官能团为两个—Cl，分别分析三种环链结构中等效氢数目分别是：(b)有1种()，(d)有2种，(p)有1种()。其次固定一个—Cl在不同等效氢处，即得一氯代物同分异构体数目分别为(b)有1种()，(d)有2种(①、②)，(p)有1种()。接着分析各一氯代物等效氢数目分别为：(b)有3种()、(d)有5＋3＝8种(①、②)、(p)有3种()。然后再移动另一个—Cl在不同等效氢处，即可得二氯代物同分异构体数目(注意扣除重复结构)，分别为：(b)有3种，(d)有8－2＝6种(取代②中的1、2号H与取代①的1、4号H相同，故减去2种)，(p)有3种。
[答案]　错误
3．“基团组装法”思维模型构建与应用
“基团组装法”一般先根据题目已知有机物确定相关重要参数，如不饱和度Ω、各原子数，再根据性质条件限制确定特定结构和基团，接着用“等效氢法”或“定一移一法”将各基团组装成符合题意的有机物，从而判断同分异构体数目。具体思维模型如图所示。

该模型的适用范围：适用于题目除了给出有机物分子式或结构，还有相关性质条件的限制，要求判断同分异构体数目。有机物中的官能团可以是—X、—OH、—CHO或—COOH。
[典例3]　化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：




C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化为二元醛。满足上述条件的W共有________种。
[解析]　根据题目已知的C确定W重要参数：Ω＝1，C数为6，H数为11，O数为2，Br数为1。因要求“可发生银镜反应”“1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应”，故确定W有基团—Br和各一个。因要求W和NaOH反应后“产物之一可被氧化为二元醛”，故确定W中—Br、只能接在端位碳处，且不能连在同一个碳上。W可看作二元取代物，故该题可用“定一移一法”。首先写出除后剩下五个碳可能的碳链结构：①C—C—C—C—C、②③因—Br、只能接在端位碳处，故只需分析端位碳处等效氢数目：①有1种()，②有2种()，③有1种()。其次先固定一个—Br在不同等效氢处，即得一溴代物同分异构体数目分别为：①有1种()，②有2种()，③有1种()。接着分析上述结构中不同端位碳处等效氢数目分别为：①有1种()，②有2＋1＝3种()，③有1种()。然后再移动在不同等效氢处，即得二元取代物同分异构体数目(注意扣除重复结构)，分别为：①有1种，②有3种，③有1种。故符合要求的同分异构体共1＋3＋1＝5种。
[答案]　5
[考能突破练]
1．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物共有_______种。
(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有________种。
(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基
解析：(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是乙酸的酯有1种：苯甲酸的酯有1种：共6种。
(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有二羟基取代物有共6种。
(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑有邻、间、对3种结构，分别是再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样有邻、间、对3种结构，分别是还有共7种。
答案：(1)6　(2)6　(3)7
2．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为
________________________________________________________________________。
(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是
_________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
(3)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
(4)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基；
②分子中有6种不同化学环境的氢原子；
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。
(5) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；
②分子结构中含有甲基；
③能发生水解反应。
答案：(1)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
(2)
(任写两种即可)
(3)
(4) (或)
(5)
(6)5　

(写出一种即可)

考点4　研究有机化合物的一般步骤和方法

授课提示：对应学生用书第253页


1．研究有机化合物的基本步骤
―→―→―→
　 ↓　　　　↓　　　 　↓　　　　 ↓
纯净物　确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶

适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
a.该有机物热稳定性较强
b.该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
a.杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
b.被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液­液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机化合物分子式的确定
(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱：

(3)有机物分子中不饱和度的确定


1．将下列结构的不饱和度数值填入表中：
官能团或结构
—C===C—

脂环
—C≡C—
苯环
—CN
—NO2
—NH2
不饱和度
____
____
____
____
____
____
____
____
提示：1　1　1　2　4　2　1　0
2．写出下列有机物核磁共振氢谱的峰面积之比。
(1) ________
(2) ________
(3) ________
(4) ________
提示：(1)3∶1　(2)3∶1∶1　(3)3∶1∶4　(4)3∶2

(1)利用质谱法可以鉴别二甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇。(×)
(2)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间构型。(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱图和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(×)
(5)已知某有机物的相对分子质量和实验式，可推出该有机物的分子式。(√)
(6) 的核磁共振氢谱中有6种峰。(×)

题组一　确定有机化合物结构的物理方法
1．(2021·河北邯郸质检)下列说法正确的是(　　)
A．在核磁共振氢谱中有5个 吸收峰
B．红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
解析：A项，此物质有3种等效氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
答案：D
2．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是(　　)
A．对二甲苯　　　　　　　 B．乙酸乙酯
C．乙酸 D．环己烷
解析：A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。
答案：C
题组二　有机化合物分子组成和结构的确定
3．为了测定某有机化合物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机化合物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图；
③用核磁共振氢谱仪处理该有机化合物，得到如图乙所示图谱，图中三个峰面积之比为1∶2∶3。

试回答下列问题：
(1)有机化合物A的相对分子质量是________。
(2)有机化合物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机化合物A的结构简式：________________________________________。
答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH
4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空：A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
A的分子式为________________________________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
用结构简式表示A中含有的官能团：________
(4)A的核磁共振氢谱如图：
A中含有______种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为________
解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，与足量金属钠反应生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比。
(5)综上所述，A的结构简式为
答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH、—OH
(4)4　(5)






1.同分异构体数目判断的3种方法：(1)基元法。
(2)替代法。(3)等效氢法。
2.减碳法书写同分异构体的数字化归纳

3.研究有机化合物的常见3种物理方法：(1)质谱法。
(2)红外光谱法。(3)核磁共振氢谱法。



授课提示：对应学生用书第255页

1．有机物的命名。
(1)(2020·高考全国卷Ⅰ)ClHC===CCl2的化学名称为________________。
(2)(2020·高考全国卷Ⅲ) 的化学名称是________________。
(3)(2019·高考全国卷Ⅱ)A(CH3CH===CH2)是一种烯烃，化学名称为________________。
(4)(2018·高考全国卷Ⅰ)ClCH2COOH的化学名称为________。
(5)(2018·高考全国卷Ⅲ)CH3C≡CH的化学名称为________。
(6)(2017·高考全国卷Ⅰ) 的化学名称是________。
(7)(2017·高考全国卷Ⅱ)CH3CH(OH)CH3的化学名称为________。
(8)(2017·高考全国卷Ⅲ) 的化学名称是________。
(9)(2016·高考全国卷Ⅰ)HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。
答案：(1)三氯乙烯　(2)2­羟基苯甲醛(或水杨醛)　(3)丙烯　(4)氯乙酸　(5)丙炔　(6)苯甲醛　(7)2­丙醇(或异丙醇)　(8)三氟甲苯　(9)己二酸
2．官能团的识别。
(1)(2020·高考全国卷Ⅰ)中所含官能团的名称为________。
(2)(2020·高考全国卷Ⅲ)写出化合物中含氧官能团的名称__________。
(R＝—CH2COOC2H5)
(3)(2019·高考全国卷Ⅰ)A()中官能团的名称是________________。
(4)(2019·高考全国卷Ⅱ)C()中官能团的名称为________、________。
(5)(2019·高考全国卷Ⅲ) 中官能团的名称是________________。
(6)(2018·高考全国卷Ⅰ)中含氧官能团的名称是____________。
(7)(2018·高考全国卷Ⅱ)CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有官能团的名称为____________。
(8)(2018·高考全国卷Ⅲ) 中含氧官能团的名称为________。
答案：(1)碳碳双键、氯原子　(2)羟基、酯基　(3)羟基　(4)氯原子　羟基　(5)碳碳双键、羧基　(6)羟基、醚键　(7)羟基　(8)羟基、酯基
3．同分异构体。
(1)(2019·高考全国卷Ⅰ)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式________(不考虑立体异构，只需写出3个)。
(2)(2019·高考全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(3)(2019·高考全国卷Ⅲ)X为D()的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(4)(2018·高考全国卷Ⅰ)写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)___________________________。
答案：(1) (任写三种)
(2)
(3)
(4)




课时作业　单独成册　对应学生用书第373页

[A组　基础题组]
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D．、、同属于环烷烃
解析：A项，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B项，环戊烷()、环己烷()不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C项，乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误。
答案：D
2．下列说法正确的是(　　)
A．的系统命名为3,4,4­三甲基己烷
B．(CH3)2CHCH===CH2的系统命名为3­甲基­1­丁烯
C．的系统命名为1,3,4­三甲苯
D．CH3CCl(CH3)2的系统命名为2­甲基­1­氯丙烷
解析：根据系统命名支链序号之和最小的原则，的系统命名为3,3,4­三甲基己烷，A项错误；(CH3)2CHCH===CH2的系统命名为3­甲基­1­丁烯，B项正确；的系统命名为1,2,4­三甲苯，C项错误；CH3CCl(CH3)2的系统命名为2­甲基­2­氯丙烷，D项错误。
答案：B
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)

解析：A中有2种氢原子，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢原子，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢原子，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢原子，个数比为3∶2。
答案：D
4．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：


该有机物分子的核磁共振氢谱如下：

下列关于该有机化合物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机化合物的分子式为C9H10O4
解析：题给有机化合物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据题给有机物的球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，题给有机化合物的分子式是C9H12O4，D错误。
答案：A
5．某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能催化氧化成醛的有(　　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能被氧化成醛，说明连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，即分子中含有—CH2OH，—CH2OH取代C4H10上的H原子，C4H10的同分异构体有：CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3，CH3CH2CH2CH3中H原子有2种结构，CH3CH(CH3)CH3中H原子有2种结构；故符合条件的一元醇C5H12O的同分异构体有4种。
答案：C
6．某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱有C—H键、H—O键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机化合物的结构简式可能是 (　　)
A．CH3CH2CH2OH B．
C．CH3CH2OCH3 D．CH3CH2CHO
解析：红外光谱有O—H键的振动吸收，说明含—OH，再根据其相对分子质量是60，可判断其分子式为C3H8O，结构简式可能为CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。
答案：A
7．化合物 (a)、 (b)、 (c)同属于薄荷系有机物。下列说法正确的是(　　)
A．a、b、c都属于芳香族化合物
B．a、b、c都能使溴水褪色
C．由a生成c的反应是氧化反应
D．b、c互为同分异构体
解析：芳香族化合物中含有苯环，题给三种化合物均不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；a、c中含有碳碳双键，能使溴水褪色，b中不含碳碳双键，不能使溴水褪色，B错误；对比a和c的结构简式可知，a生成c发生加成反应，C错误；b和c的分子式均为C10H18O，结构不同，互为同分异构体，D正确。
答案：D
8．关于下列结论正确的是(　　)
A．该有机物分子式为C13H16
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面
解析：A项，该有机物分子式为C13H14，A项错误；B项，该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，B项错误；该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，该有机物分子最多有13个碳原子共平面，至少有3个碳原子共直线，C项错误，D项正确。
答案：D
9．某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为(　　)
A．4　 B．5　 　　 　C．6　　 　 　D．7
解析：根据题意可知，分子中氧元素的质量小于150×50%，即分子中氧原子个数应小于＝4.687 5。氧原子个数为4时，其相对分子质量M取最大值，则M＝16×4÷50%＝128，除氧外，烃基的式量为128－64＝64，故碳原子数最多为5。
答案：B
10．按要求回答下列问题：
(1) 的系统命名为________。
(2)3­甲基­2­戊烯的结构简式为_________________________________________。
(3) 的分子式为____________________________________________。
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式：________。
②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为________________形。
答案：(1)2,3­二甲基丁烷　(2)
(3)C4H8O　(4)①CH2===CH—C≡CH　②正四面体
[B组　提升题组]
11．某有机物的分子式为C9H10O3。它有多种同分异构体，同时符合下列四个条件的同分异构体有(　　)
①能与Na2CO3溶液反应，但是不能生成气体
②苯环上的一氯代物只有两种　③能发生水解反应　④该有机物是苯的二取代物
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：①能与Na2CO3溶液反应，但是不能生成气体，说明含有酚羟基；②苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种等效氢原子；③能发生水解反应，说明含有酯基；④该有机物是苯的二取代物，说明苯环上含两个取代基，所以苯环上的两个取代基处于对位，其中一个是羟基，另一个是含有酯基的基团，可以是—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—、—OOCCH2CH3、CH3COOCH2—，共六种，故选C。
答案：C
12．(1) 的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：
________________________________________________________________________。
(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①能与Fe3＋发生显色反应；
②能发生银镜反应和水解反应；
③苯环上一氯取代物只有1种。
(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。
解析：(1)α­氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与互为同分异构体。(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为 (3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH===CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。
答案：(1)
(2) (答案合理即可，写出一种)
(3)3
13．(1)分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1∶1；第二种情况峰给出的强度为3∶2∶1。由此推断混合物的组成可能是________________________(写结构简式)。
如图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为________。

(2)经测定，某有机物含碳77.8%、氢7.4%、氧14.8%；又测得此有机物的蒸气和相同条件下同体积的氢气质量比为54∶1，则该有机物的分子式为________。若此有机物苯环上的一溴代物只有三种或四种，试写出它的可能结构简式：_________________________。
解析：(1)有机物C3H6O2，第一种峰值强度之比为1∶1，说明结构中含有2种不同类型的氢原子，且个数均是3，说明有2个—CH3，化合物的结构简式为第二种峰强度为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同类型的氢原子，其个数分别为3、2、1，结构简式可能为或 或根据红外光谱图可知有2个不对称甲基及酯基，则此有机物为
(2)Mr(有机物)＝54×Mr(H2)＝54×2＝108，则有N(C)＝≈7，N(H)≈≈8，N(O)≈≈1，所以该有机物的分子式为C7H8O；若此有机物的苯环上的一溴代物只有三种，可知苯环上只有一个取代基，应为或若此有机物的苯环上的一溴代物只有四种，则苯环上有两个取代基，且这两个取代基的位置为间位或邻位，应为
答案：(1) (或或)　
(2)C7H8O