2022高考化学一轮专题复习 第37讲　烃的含氧衍生物

这是一份2022高考化学一轮专题复习 第37讲　烃的含氧衍生物，共26页。



第37讲　 烃的含氧衍生物

目标要求
核心素养
1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
2.了解烃的含氧衍生物的重要应用以及烃的含氧衍生物的合成方法。
3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的含氧衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的含氧衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

考点1　醇、酚

授课提示：对应学生用书第263页


1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。
(3)几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇

甘油
结构简式
CH3OH


状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
2.醇类、苯酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)苯酚的物理性质

3．醇和酚的官能团及化学性质

官能团
主要化学性质
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验，定量测定)；③遇FeCl3发生显色反应(定性检验)
4.由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示：

以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应
__________________________________________________，__________
(2)催化氧化
__________________________________________________，__________
(3)与HBr的取代
__________________________________________________，__________
(4)浓硫酸，加热分子内脱水
__________________________________________________，__________
(5)与乙酸的酯化反应
__________________________________________________，__________
提示：(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　①
(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　①③
(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O　②
(4)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O　②⑤
(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O　①

(1)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。(×)
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√)
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×)
(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(√)
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(√)
(6)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(×)

宏微结合观：醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为

(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。


题组一　醇的消去、催化氧化规律
1．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②

分析其结构特点，用序号解答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________(填序号，下同)。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是________。
答案：(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
题组二　醇、酚的结构与性质
2．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。
(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是________(填字母，下同)。
a．1 mol,1 mol　　　 b．3.5 mol,7 mol
c．3.5 mol,6 mol d．6 mol,7 mol
(2)下列不能与白藜芦醇反应的是________。
a．Na2CO3溶液 b．FeCl3溶液
c．NaHCO3溶液 d．酸性KMnO4溶液
答案：(1)d　(2)c
3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A__________________，B__________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________；
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
答案：(1)




考点2　醛、羧酸、酯

授课提示：对应学生用书第265页


1．醛、羧酸、酯的概述
(1)概念比较
物质
通式
概念
醛
RCHO饱和一元醛：CnH2nO(n≥1)
由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物
羧酸
RCOOH饱和一元羧酸：CnH2nO2(n≥1)
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物
酯
RCOOR′饱和一元酯：CnH2nO2(n≥2)
羧酸分子羧基中—OH被—OR′取代后的产物
(2)甲醛、乙醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
—
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
(3)几种重要的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)

饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)

二元羧酸
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸)

芳香酸
防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)

饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态

(4)酯的物理性质

2．醛、羧酸、酯的官能团及特征性质

官能团
主要化学性质
醛

①与H2加成生成醇；②被氧化剂(如O2、银氨溶液、新制氢氧化铜等)氧化为羧酸
羧酸

①酸的通性；②酯化反应
酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇

1．醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛羧酸
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
提示：(1)①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH
2．甲醛的结构式是相当于二元醛，1 mol甲醛与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。写出该反应的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
提示：＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
3．写出下列物质的名称

(2)CH2===CHCH2COOH____________
____________

提示：(1)苯甲醛　对甲基苯甲醛(或4­甲基苯甲醛)　邻苯二甲醛　(2)3­丁烯酸　甲基丙二酸　(3)二乙酸乙二酯　乙二酸二甲酯

(1)醛基能写成—CHO或不能写成—COH。(√)
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(√)
(4)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。(√)
(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)
(6)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(×)

1．思维建模：确定多官能团有机物性质的三步骤

2．归纳整合：烃的衍生物的转化关系

3．归纳整合：酯化反应的类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋＋2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2CH3CH2OH＋2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
＋H2O
＋2H2O
＋(n－1)H2O
(6)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯
＋3H2O

题组一　依据官能团预测有机物的性质
1．某有机物的结构简式为在一定条件下此有机物可能发生的反应有(　　)
①中和反应　②银镜反应　③消去反应　④酯化反应　⑤加成反应　⑥水解反应
A．②③　　　　　 B．①②③
C．①④⑤⑥ D．①③④⑥
解析：该物质不含有醛基，不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的条件。
答案：C
2．已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。某有机物的结构简式为

分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
解析：此有机物所含有的官能团中，—OH、—COOH均能与Na反应，—COOH与连在苯环上的—OH能与NaOH反应，NaHCO3只能与—COOH发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。
答案：B
3．肉桂醛的结构简式为
(1)向肉桂醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色，能否说明肉桂醛中含有碳碳双键？为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)设计实验证明肉桂醛中含有碳碳双键。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)不能，肉桂醛中含有碳碳双键、醛基，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)取少量肉桂醛，加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液(或溴水)，KMnO4溶液(或溴水)褪色，说明肉桂醛中含有碳碳双键(或向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加肉桂醛，边滴边振荡，若溶液变为无色，则可证明肉桂醛分子结构中含有碳碳双键)
题组二　有机物之间的转化
4．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　)

A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．反应④⑤⑥是取代反应
D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应
解析：①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化氧化成乙醛的反应，④是乙酸乙酯的水解反应，⑤是乙醇的酯化反应，⑥是乙酸乙酯的水解反应，⑦是乙酸的酯化反应。A、B项正确。C项，水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D项，③是氧化反应，⑦是取代反应，错误。
答案：D
5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：

试通过分析回答下列问题：
(1)写出C的结构简式：____________________________________________________。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为________。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型：______________________________________。
(4)D物质中官能团的名称为________________________________________________。
(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：
________________________________________________________________________。
解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
答案：(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2　(3)加成反应　(4)羧基
(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH

　一种含复杂有机化合物配平的好方法——失H得O法

授课提示：对应学生用书第267页

一、问题提出
CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O的配平
(1)传统“化合价升降法”的配平
CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH分子式C2H6O中C化合价－2，CH3CHO分子式C2H4O中C化合价－1)
所以C：—2→－1；2个C共升2；O2共降4。
配平方程式如下：
2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
不足之处：每种有机物均写为分子式，再计算C的平均化合价，若有复杂有机物则比较麻烦。
(2)新法“失H得O法”的配平
CH3CH2OH＋O2——CH3CHO＋H2O(CH3CH2OH―→CH3CHO，失2个H，相等于C化合价总共升了2,1个O2共降4)
配平方程式如下：
2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
由于在含有机化合物的氧化还原反应方程式中，有机化合物通常都是失H或得O而被氧化的，故称此法为“失H得O法”。
二、方法应用
(1)配平方程式：ph­CH2OH＋KMnO4＋H2SO4——ph­COOH＋K2SO4＋MnSO4＋H2O。
注：ph­为苯基
ph­CH2OH―→ph­COOH，失2个H，得1个O，C化合价共升高4。KMnO4―→MnSO4，Mn化合价降5。
(2)配平系数：5ph­CH2OH＋4KMnO4＋6H2SO4―→5ph­COOH＋2K2SO4＋4MnSO4＋11H2O。
“失H得O法”是对“化合价升降法”配平方程式的深化与升华，可以轻松、快捷、准确配平含复杂有机化合物的氧化还原反应方程式。
[考能突破练]
　用失H得O法配平下列化学方程式。
(1)ph­CH3＋KMnO4＋H2SO4―→ph­COOH＋MnSO4＋K2SO4＋H2O
(2)ph­CH===CH2＋K2Cr2O7＋H2SO4―→ph­COOH＋CO2＋Cr2(SO4)3＋K2SO4＋H2O
(3)ph­CH2CH(CH3)2＋KMnO4＋H2SO4―→ph­COOH＋(CH3)2C===O＋MnSO4＋K2SO4＋H2O
解析：(1)ph­CH3―→ph­COOH，失2个H，得2个O，C化合价共升高6，然后配平。
(2)ph­CH===CH2―→ph­COOH＋CO2，失2个H，得4个O，C化合价共升高10，然后配平。
(3)ph­CH2CH(CH3)2―→ph­COOH＋(CH3)2C===O，失2个H，得3个O，C化合价共升高8，然后配平。
答案：(1)5　6　9　5　6　3　14
(2)3　5　20　3　3　5　5　23
(3)5　8　12　5　5　8　4　17


　常见有机反应类型总结

授课提示：对应学生用书第268页

1．常见有机反应类型与有机物类型的关系
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。
[考能突破练]
1．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C===CH—CH3(CH3)2C===O＋CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：

从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是(　　)
A．水解、酸化、氧化
B．氧化、水解、酸化
C．水解、酸化、还原
D．氧化、水解、酯化
答案：B
2．请观察如图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：

已知：①R—CH===CH2；
②
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C________________________________________________________________________，
G________________________________________________________________________，
H________________________________________________________________________。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
解析：框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯(C6H5CH2CH3)。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。
答案：(1)

(2)①③⑥⑧
3．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型：
反应1：______________，反应2：______________，
反应3：______________，反应4：______________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2) ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
4．现有下列六种化合物：



(1)C→D的反应可分为两步，其反应类型为________________、________________。
(2)写出E转化为F和无机盐的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________________。
答案：(1)加成反应　消去反应
(2)2(化学方程式写生成NH4HSO4也正确)




1.醇类必记的2个规律
(1)消去反应：羟基所连碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
(2)催化氧化：—CH2—OH被氧化为醛；—OH所连的碳上有1个氢原子被氧化为酮；羟基所连的碳原子上没有氢原子不能被催化氧化。
2.常考的三类物质的检验
(1)酚：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色。
(2)醛：碱性条件下发生银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
(3)酸：与NaHCO3溶液反应放出气体。
3.三类互为同分异构体的物质：相同碳原子数的饱和醛和酮、醇与醚、羧酸与酯互为同分异构体。
4.几个定量关系
(1)
(2)




授课提示：对应学生用书第270页

1．(2019·高考江苏卷)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(双选)(　　)
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应
B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
解析：A错：由结构简式可知，X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH，1 mol —COO—(酚酯基)消耗2 mol NaOH，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应；B错：Y与乙酸发生酯化反应可得到X；C对：X、Y中均有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应；D对：X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中，手性碳原子用*标出，如下图所示(两者均含3个手性碳原子)：

　　　 　
答案：CD
2．(2019·高考全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳______________________________________________________。
(2)反应④所需的试剂和条件是____________________________________________。
(3)⑤的反应类型是______________________________________________________。
(4)写出F到G的反应方程式______________________________________________
_______________________________________________________________________。
答案：(1)
(2)C2H5OH/浓H2SO4、加热
(3)取代反应
(4) ＋C2H5OH、

3．(2020·高考全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(　PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：
(1)B的结构简式为__________。
(2)由C生成D所用的试剂和反应条件为________________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为__________。
(3)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
解析：(1)结合已知信息“”可知，和CH3CHO在NaOH/H2O条件下发生加成反应和中和反应生成B(C9H9O3Na)，则B为
(2)由转化为发生的是酯化反应，所需试剂是乙醇、浓硫酸，反应条件是加热。发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的副产物，对比二者的分子组成可知，C8H8O2的结构简式为
(3)C是M是C的同分异构体，1 mol M与饱和NaHCO3溶液充分反应能放出2 mol CO2，则M分子中含有2个—COOH。M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，则M分子的苯环上有2个对位取代基，故M的结构简式为
答案：(1) 　(2)乙醇、浓硫酸/加热　


课时作业　单独成册　对应学生用书第377页

[A组　基础题组]
1．下列关于有机物的说法错误的是(　　)
A．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．室温下乙醇在水中的溶解度大于溴乙烷在水中的溶解度
D．制备乙酸乙酯时饱和Na2CO3溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、减小乙酸乙酯的溶解度
答案：A
2．下列有关说法的判断正确的是(　　)
A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，说明乙酸的酸性小于碳酸的酸性
C．对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
答案：D
3．(2021·山东济南模拟)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

下列有关说法正确的是(　　)
A．该反应是加成反应
B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇
D．常温下，1 mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应
答案：A
4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图所示。下列关于化合物A的说法正确的是(　　)
A．化合物A的分子式为C15H20O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2加成
解析：化合物A的分子式为C15H22O3，A错误；A中无苯环，没有酚羟基，B错误；1 mol A中含2 mol —CHO，1 mol 则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C正确、D错误。
答案：C
5．(2021·湖北七市联考)以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。关于图中有机物说法正确的是(　　)

A．物质a与物质b互为同系物
B．物质d的一氯代物有2种
C．物质c的分子式为C10H14
D．物质a中所有原子一定在同一个平面上
解析：A项，a的分子式为C5H6，而b的分子式为C10H12，不互为同系物，故A错误；B项，物质d分子中只有两种氢原子，其一氯代物有2种，故B正确；C项，物质c的分子式为C10H16，故C错误；D项，由于亚甲基为四面体结构，所有原子不共面，故D错误。
答案：B
6．1,2­环氧丁烷()通常为无色液体，用于制造泡沫塑料、合成橡胶、非离子型表面活性剂等。下列关于1,2­环氧丁烷的说法不正确的是(　　)
A．分子式为C4H8O
B．氧原子与所有碳原子可能处于同一平面
C．能发生氧化反应和取代反应
D．二溴代物的结构有9种(不考虑立体异构)
解析：A项，根据结构简式确定分子式为C4H8O，故A正确。B项，该分子中所有碳原子都采用sp3杂化，氧原子与所有碳原子不可能处于同一个平面上，故B错误。C项，该物质属于烃的含氧衍生物，能发生氧化反应；甲基和亚甲基上能发生取代反应，故C正确。D项，该分子中有4种氢原子，如果两个溴原子位于同一个碳原子上，有3种；如果位于不同碳原子上，有6种，所以二溴代物有9种，故D正确。
答案：B
7.有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图所示是有机物A分子的球棍模型。回答下列问题：
(1)写出有机物A的分子式：________。
(2)有机物A能够发生反应的类型有(填序号)：________。
①氧化反应　②加成反应　③取代反应　④消去反应
(3)写出有机物A与烧碱溶液反应的化学方程式：_____________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列是一些中草药中所含的有机物：

其中互为同分异构体的是(填序号)________；
能与溴水反应的是(填序号)________。
解析：(2)由有机物A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基，可以发生氧化反应、取代反应，含有苯环可发生加成反应；(3)注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应；(4)与溴水反应说明结构中存在不饱和键。
答案：(1)C9H10O3　(2)①②③

(4)②④　①②④
8．近年来，乳酸[CH3CH(OH)COOH]成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制备。请完成下列有关问题：
(1)写出乳酸分子中所有官能团的名称：______________________________________。
(2)在一定条件下，下列物质不能与乳酸发生反应的是________(填字母)。
A．溴水　　　　　　　 B．NaOH溶液
C．Cu(OH)2悬浊液 D．C2H5OH
(3)如果以丙烯(CH2===CH—CH3)为主要原料(其他无机原料任选)合成乳酸，其合成过程的流程图如下：
CH3CH===CH2AB
则①的反应类型是___________；反应②化学方程式为
________________________________________________________________________。
解析：(1)乳酸分子中含有的官能团分别为—OH、—COOH，其名称分别为(醇)羟基、羧基。(2)乳酸含有羧基，可与NaOH、Cu(OH)2悬浊液发生中和反应、与C2H5OH发生酯化反应，不能与溴水反应。(3)结合卤代烃和醇的性质，利用乳酸的分子结构特点可知反应①为丙烯与溴水发生的加成反应、反应②为溴代烃在NaOH水溶液条件下加热发生水解反应得到1,2­丙二醇，从而通过催化氧化、与氢气加成等反应得到乳酸。
答案：(1)(醇)羟基和羧基　(2)A
(3)加成反应　CH3CH(OH)CH2OH＋2NaBr
9．某有机物的结构简式如图所示：

(1)当此有机物分别和________、________、________反应时依次生成①②③
(2)根据(1)可知—OH上H电离由易到难的顺序为________(填官能团名称)。
(3)1 mol 该物质与足量金属钠反应生成______ mol H2。
解析：(1)该有机物分子中含有羧基，具有酸性，且酸性比碳酸强，则可与NaHCO3反应生成酚羟基、羧基都具有酸性，酚羟基的酸性比碳酸氢根强、比碳酸弱，该有机物可与NaOH或Na2CO3反应生成羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应，则该有机物与钠反应生成
(2)由(1)可知有机物三种官能团中的—OH上H电离由易到难的顺序为羧基、酚羟基、醇羟基；
(3)分子中的羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应，则1 mol该物质与足量金属钠反应生成1.5 mol H2。
答案：(1)NaHCO3　NaOH(或Na2CO3)　Na　(2)羧基＞酚羟基＞醇羟基　(3)1.5
[B组　提升题组]
10．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是(　　)
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
解析：根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。
答案：D
11．(2021·安徽黄山模拟)苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体。下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：

(1)试写出B的结构简式：________，C中官能团的名称为________。
(2)反应①的反应类型为________，D的核磁共振氢谱共有________组峰。
(3)1 mol E最多可以与________ mol NaOH反应。反应③的化学方程式为__________
________________________________________________________________________。
(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为______。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体：___________________________________。
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；
②遇FeCl3溶液能显紫色；
③苯环上有两个位于对位的取代基。
解析：(1)采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；C中含有的官能团为羟基和羧基。
(3)1 mol E最多可以与2 mol NaOH反应；反应③的化学方程式为＋HBr―→＋H2O。
(4)C分子中含羧基与醇羟基，两个C分子发生酯化反应生成内酯，化学方程式为＋2H2O，则F为
(5)既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有—OOCH；遇FeCl3溶液能显紫色，说明含酚羟基，苯环上具有两个位于对位的取代基，则符合条件的同分异构体为
答案：(1)OHCCOOH　羟基、羧基
(2)加成反应　6
(3)2　
(4)
(5)