高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物本章综合与测试多媒体教学课件ppt

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本章整合
考点一
考点二
考点三
多官能团有机物的性质判断典例1(2020山东高考)从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是(　　)A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
考点一
考点二
考点三
答案D
考点一
考点二
考点三
方法点拨 确定多官能团有机化合物性质的三步骤
注意 有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。
考点一
考点二
考点三
对点训练1化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。
考点一
考点二
考点三
下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.X、Y均可与FeCl3溶液发生显色反应答案C解析A项,1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基,所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,X分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,错误。
考点一
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对点训练2(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应
考点一
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答案BD解析A项,羟基上的氧原子一定与苯环共平面,但是羟基上的氢原子不一定与苯环共平面,错误;B项,Y与Br2加成后的产物中,与甲基相连的碳原子为手性碳原子,正确;C项,X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化,使KMnO4溶液颜色褪去,错误;D项,X生成Y的另一产物为HCl,可以理解成“ ”取代了X中酚羟基上的氢原子,正确。
考点一
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有机反应类型的判断典例2氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
考点一
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考点三
试把相应反应类型填入下表中,供选择的反应类型如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
答案①硝化　②氯代　③氧化　④酯化　⑥还原
考点一
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考点三
解析由产物和原料可以确认反应①是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应②③④之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定④是酯化,③是氧化,②是氯代;由反应所需试剂可知,反应⑥是还原反应,试剂⑦应是盐酸,根据题设可推出A、B、C、D分别是
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方法点拨 1.判断有机化学反应类型的基本思路
2.常见的反应类型(1)取代反应——“有进有出”。常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。
考点一
考点二
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(2)加成反应——“只进不出”。常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机化合物发生的加成反应;苯环与氢气的加成;醛、酮与H2、HCN的加成等。(3)消去反应——“只出不进”。常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(4)根据反应条件推断反应类型。①在NaOH的水溶液中发生的水解反应,可能是酯的水解或卤代烃的水解。②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
考点一
考点二
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④与溴水或溴的CCl4溶液的反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤与H2在Ni作用下发生的反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应。
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对点训练3根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是　　　　　,名称是　　　　　。 (2)①的反应类型是　　　　　,③的反应类型是　　　　　。 (3)反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
考点一
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考点一
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考点三
考点一
考点二
考点三
生成这四种有机化合物的反应类型依次为(　　)A.取代、消去、酯化、加成B.酯化、消去、缩聚、取代C.酯化、取代、缩聚、取代D.取代、消去、加聚、取代答案B解析原有机化合物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①;发生消去反应生成物质②;原有机化合物发生缩聚反应可得物质③;羟基被溴原子取代可得物质④,故B项正确。
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解答有机推断题的方法和策略典例3氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
考点一
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回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　。C的化学名称是　　　　　。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　,该反应的类型是　　　　　。 (3)⑤的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G的分子式为　　　　　　　　　。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 
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考点三
由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知,吡啶可以与该反应生成的HCl反应,从而提高反应产率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种,所以除G外还有9种。(6)根据原料和目标产物的不同以及流程图中的提示,可设计如下合成路线:
考点一
考点二
考点三
方法点拨 解答有机推断题的方法、策略(1)把握各类有机化合物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化。
考点一
考点二
考点三
考点一
考点二
考点三
d.能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机化合物必含—CHO。e.能与钠反应放出H2的有机化合物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机化合物必含—COOH。g.能发生消去反应的有机化合物为醇或卤代烃。h.能发生水解反应的有机化合物有卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质。i.遇FeCl3溶液显紫色的有机化合物含酚羟基。j.能发生连续氧化的有机化合物具有—CH2OH结构。
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考点二
考点三
②根据有机反应的条件进行突破a.当反应条件为NaOH的乙醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。b.当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。c.当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与羧酸的酯化反应。d.当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
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e.当反应条件为催化剂并与氧气反应时,通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。f.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。g.当反应条件为光照且与X2反应时,通常为X2与烷烃或与芳香烃中的烷基发生取代反应;而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代。
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对点训练5(2019全国卷Ⅱ,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
考点一
考点二
考点三
已知以下信息:
考点一
考点二
考点三
回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为　　　　　,C中官能团的名称为　　　　　、　　　　　。 (2)由B生成C的反应类型为　　　　　　　。 (3)由C生成D的反应方程式为 　 。 (4)E的结构简式为　 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　　　　　　、　　　　　　。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于　　　　　。 
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