高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法课时练习

章末综合测评(一)　有机化合物的结构特点与研究方法

(时间90分钟，满分100分)

一、选择题(本题包括18小题，每小题3分，共54分)

1．下列用品的主要成分不属于有机物的是(　　)

A．纯碱(Na2CO3)　　　　 B．尿素[CO(NH2)2]

C．乙醇(C2H5OH)   D．蔗糖(C12H22O11)

[答案]　A

2．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)

A．乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃

B．苯、环戊烷()、环己烷都属于脂环烃

C．CH3、CH2Cl都属于芳香烃

D.、、都属于脂环烃

D　[A项，苯、环己烷为环状烃；B项，苯不是脂环烃；C项，为氯代烃，不是烃。]

3．下列有机物分类不正确的是(　　)

A　[不是烃，是烃的衍生物，A错误。]

4．下列说法不正确的是(　　)

A．碳原子核外最外电子层有4个电子

B．1个碳原子可以与其他非金属原子形成4个共价键

C．两个碳原子之间能形成单键、双键或三键

D．所有有机化合物都含有σ键和π键

D　[有的有机化合物没有π键，如甲烷，D错误。]

5．下列反应中有C—H断裂的是(　　)

A．光照下三氯甲烷与氯气反应

B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应

C．乙醇与钠反应

D．乙酸与碳酸氢钠反应

[答案]　A

6．下列有机物分子中的碳原子既有sp3杂化又有sp杂化的是(　　)

A．CH3CH===CH2

B．CH3—C≡CH

C．CH3CH2OH

D．CH≡CH

B　[A中有sp3和sp2杂化；C中均为sp3杂化，D中只有sp杂化。]

7．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是  (　　)

A．蒸馏常用于分离、提纯液态有机混合物

B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法

C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量

D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团

C　[核磁共振氢谱确定的是不同氢原子的种类和数量。]

8．某有机化合物样品的核磁共振氢谱如图所示，该物质可能是(　　)

A．甲烷　　　　　　　　 B．乙烷

C．乙醇   D．丙烷

[答案]　D

9.桶烯(Barrelene)键线式如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)

A．桶烯分子中所有原子在同一平面内

B．0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L(标准状况)

C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体

D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种

A　[桶烯分子中存在饱和碳原子，所以桶烯分子中所有原子不可能在同一平面内，故A错误；根据桶烯的结构简式可知桶烯的分子式为C8H8,0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气的物质的量为0.1 mol×(8＋)＝1 mol，在标准状况下的体积为22.4 L，故B正确；桶烯和苯乙烯的分子式相同，都是C8H8，但桶烯和苯乙烯的结构不同，所以二者互为同分异构体，故C正确；桶烯是对称结构，只有两种不同化学环境的氢原子，所以桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种，故D正确。]

10．1 mol某烃在氧气中完全燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况)，它在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯代物。则该烃的结构简式是  (　　)

B　[1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为＝8 mol，设该烃的分子式为CxHy，则有x＋＝8，所以x＜8，排除D项，其余三项均为烷烃，则y＝2x＋2，可得x＝5，y＝12，排除A项，又该烃的一氯代物有3种，故选B。]

11．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是   (　　)

A．属于酯类的同分异构体共有4种

B．存在分子中含有六元环的同分异构体

C．既含有羟基又含有醛基的同分异构体有5种

D．不存在含有2个羟基的同分异构体

D　[C4H8O2属于酯类的同分异构体为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种结构，形成的酯有2种；若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯只有1种结构；若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种结构，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，故A正确。分子式为C4H8O2的六元环有、、，所以存在分子中含有六元环的同分异构体，故B正确。C4H8O2属于羟基醛时，可以是 ，共5种同分异构体，故C正确。分子式为C4H8O2的有机物可以含有1个和2个—OH，其结构简式为CH2(OH)CH(OH)CH===CH2或HOCH2CH===CHCH2OH，故D错误。]

12．下列说法不正确的是(　　)

A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法   

B．分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)可采用蒸馏的方法

C．某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为C4H10   

D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则其最简式为CH2

C　[相对分子质量为58的有机物也可以是含氧衍生物，如C3H6O等，C错误。]

13．已知乙酸异戊酯的密度为0.867 0 g·cm－3，是难溶于水的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层以后获得乙酸异戊酯的操作是    (　　)

A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出

B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出

C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出

D　[由于乙酸异戊酯的密度比水小，难溶于水，因此水在下层，乙酸异戊酯在上层；分液时，要先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出，故D正确。]

14．已知：两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下表(20 ℃时)：

若要除去A中混有的少量B，应采用的方法是(　　)

A．蒸馏   B．萃取

C．重结晶   D．加水充分振荡，分液

A　[由表中数据可知，A易溶于水，B不溶于水，但A、B互溶，二者沸点差异较大，除去A和B的混合物中的少量B得到A，可采用的方法是蒸馏。]

15．对如图所示两种化合物的结构或性质描述正确的是(　　)

A．均含有σ键和π键且均存在碳原子的sp3和sp2杂化

B．均为芳香族化合物

C．二者的分子式均为C10H12O

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

A　[B项，第二种有机物不含苯环，不是芳香族化合物；C项，二者分子式均为C10H14O；D项，二者的分子结构不同，氢原子类型不同，可用核磁共振氢谱区分。]

16．有机物完全燃烧，生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过碱石灰，又增重26.4 g。则该有机物的分子式为 (　　)

A．C4H10   B．C2H6O

C．C3H8O   D．C2H4O2

C　[根据题意，12 g该有机物完全燃烧产物的物质的量分别是n(H2O)＝14.4 g/＝0.8 mol，n(CO2)＝26.4 g/＝0.6 mol，有机物中n(C)＝0.6 mol，n(H)＝1.6 mol，n(O)＝/＝0.2 mol，所以有机物的实验式为C3H8O，只有C符合。]

17．下列有机物结构与性质分析正确的是(　　)

A．

B．乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)的核磁共振氢谱出现三组峰，且峰面积之比为3∶2∶3

C．分子式为C4H10的有机物一氯代物共有8种

D．含4种官能团

B　[A项，两物质分别属于酚类和醇类，虽然相差1个CH2，但不互为同系物；B项，CH3COOCH2CH3不具有对称性，核磁共振氢谱上出现三组峰，且峰面积之比为3∶2∶3；C项，分子式为C4H10的烃有CH3CH2CH2CH3和两种，其一氯代物各有2种，共4种；D项，该物质中含酯基、羟基和羧基3种官能团。]

18．某芳香烃的相对分子质量为106，分子的核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积比为6∶2∶1∶1。该芳香烃是(　　)

C　[A项，有5组峰；B项，有3组峰；C项，有4组峰；D项，有2组峰。]

二、非选择题(本题包括5小题，共46分)

19．(8分)如图所示是某药物中间体的分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)结构示意图：

结构简式　　　　　　　立体模型

试回答下列问题：

(1)通过对比上面的结构简式与立体模型，请指出结构简式中的“Et”表示的基团是________________(写结构简式)；该药物中间体的分子式为________。

(2)该药物中间体属于________(填序号)。

a．酯　　b．羧酸　　c．醛

(3)该药物中间体分子中与碳原子结合的氢原子被溴原子取代，所得的一溴代物有________种。

(4)该药物中间体的分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式________________________________________。

[答案]  (1)CH3CH2—　C9H12O3　(2)a　(3)7

(4) (合理即可)

20．(10分)(1)下列物质中，其核磁共振氢谱给出的峰值(信号)只有一个的是________。

A．CH3CH3   B．CH3COOH

C．CH3COOCH3   D．CH3COCH3

(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。

(3)烷烃C6H14的同分异构体有五种，如

①CH3CH2CH2CH2CH2CH3，②，另外三种的结构简式是③____________________，④__________________，⑤____________________。其核磁共振氢谱有5组峰的是________(写键线式)。

[答案]  (1)AD　(2)BrCH2CH2Br　2

21．(12分)某有机化合物A经李比希法测得其中含碳元素为70.6%、含氢元素为5.9%，其余为氧元素。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和确定分子结构。

方法一：用质谱法分析得知A的质谱图如下所示。

方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱如图所示。

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱，如下图所示。

已知：A分子中苯环上只有一个取代基，试回答下列问题。

(1)A的相对分子质量是________。其有________种化学环境不同的氢原子。

(2)A的分子式为________。

(3)该有机物中含有的官能团是________。

(4)A的分子中只含一个甲基的直接依据是________(填字母)。

a．A的相对分子质量

b．A的分子式

c．A的核磁共振氢谱图

d．A分子的红外光谱图

(5)A的结构简式为________。

[解析](1)由A的质谱图可知A的相对分子质量为136，由A的核磁共振氢谱图可知A中含4组吸收峰，则A中有4种氢原子。

(2)有机物A中含N(C)＝≈8，含N(H)＝≈8，则A中含N(O)＝＝2，故有机物A的分子式为C8H8O2。

(3)由红外光谱图可知A中含有苯环、C===O、C—O—C、C—C、C—H，其中C===O、C—O—C可组合为，所以该物质为酯类。

(4)由A的分子式结合A的核磁共振氢谱中有4种氢原子，且峰面积之比为1∶2∶2∶3，知A的分子中只含一个甲基的依据为bc。

(5)结合A分子的红外光谱和核磁共振氢谱等信息可确定有机物A的结构简式为。

[答案]  (1)136　4　(2)C8H8O2　(3)酯基　(4)bc　(5)

22．(8分)由碳、氢、氧三种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，其中氢元素的质量分数为9.8%，分子中氢原子数为氧原子数的5倍。

(1)A的分子式为________________。

(2)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。则A的结构简式为___________________。

(3)写出两个与A具有相同官能团，并带有支链的同分异构体的结构简式：

________________________________________________

_____________________________________________________。

[解析](1)N(H)＝≈10，因氢原子数是氧原子数的5倍，则1个A分子中含2个氧原子，N(C)＝＝5。故A的分子式为C5H10O2。

(2)依题意，B的结构简式为HOCH2C(CH3)2CH2OH，是对称结构。根据B的结构简式推知A的结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO。

(3)A分子减去“—CHO”和“—OH”，余下4个碳原子，A的同分异构体可以视为CH3CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2CH3上两个氢原子被取代，据此可写出A的同分异构体：

CH3CH(CH3)CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、

CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、

HOCH2CH2CH(CH3)CHO等。

[答案]  (1)C5H10O2　(2)HOCH2C(CH3)2CHO

(3)CH3CH(CH3)CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CH2CHO、

CH3CH2C(OH)(CHO)CH3、CH3CH(OH)CH(CHO)CH3、

HOCH2CH2CH(CH3)CHO(任写两个，其他合理答案均可)

23．(8分)一般来说，对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面：①确定相对分子质量；②测定元素组成(种类和比例)；③研究该有机物的各种性质；④确定结构。

(1)相对分子质量的确定一般利用质谱法，蒸气密度法等。某有机物A的质谱图显示其相对分子质量最大是72。组成元素的测定常采用元素分析仪，也可采用燃烧法。称取3.6 g A，在足量氧气中充分燃烧，生成物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加5.4 g，剩余气体通过碱石灰，碱石灰的质量增加11 g，则A的分子式为________。

(2)核磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的H或C的种类与比例。如对于有机物，其C谱有四个峰，峰高比为2∶1∶1∶1；H谱有四个峰，峰高比为1∶2∶3∶6。有机物A的C谱有两个峰，峰高比为4∶1，氢谱有一个峰。试写出有机物A的结构简式：_________________________。

(3)A的一氯代物有________种，二氯代物有________种。

[解析](1)n(H)＝2n(H2O)＝2×5.4 g÷18 g·mol－1＝0.6 mol，m(H)＝0.6 mol×1 g·mol－1＝0.6 g，n(C)＝n(CO2)＝11 g÷44 g·mol－1＝0.25 mol，m(C)＝0.25 mol×12 g·mol－1＝3 g，n(C)∶n(H)＝0.25 mol∶0.6 mol＝5∶12，由于m(C)＋m(H)＝3.6 g，即该有机物不含C、H之外的其他元素，故A的最简式为C5H12，又由于A的相对分子质量为72，故其分子式为C5H12。

(2)A的核磁共振碳谱中有两个峰，峰高比为4∶1，说明A中只有两种碳原子，个数比为4∶1。核磁共振氢谱中只有一个峰，说明所有的氢原子所处的化学环境相同，故A的结构简式为。

(3)新戊烷的一氯代物只有一种；二氯代物有两种，分别是两个氯原子连在同一个碳原子上、两个氯原子连在不同的碳原子上。

[答案]  (1)C5H12　(2) 　(3)1　2