化学第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学演示课件ppt

这是一份化学第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学演示课件ppt，共26页。PPT课件主要包含了元素分析，实验式，C2H6O，无机物，质量分数，无水CaCl2，KOH，氢原子，相对分子质量，氧原子等内容，欢迎下载使用。

一、元素分析与相对分子质量的测定
(1)元素定量分析的原理：是将一定量的有机物________，分解为简单的__________，并作________测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的________________，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其
__________。
如：乙醇的实验式是________，相对分子质量是______。
(2)有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用 CuO 作氧化剂将仅含 C、H、O 元素的有机物氧化，产生的 H2O 用________________吸收，CO2 用________浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，即可算出______________在
分子中的含量，剩余的就是__________的含量。
(3)元素分析只能确定组成分子的各原子______________，即确定__________，若想确定分子式，还需知道或测定未知物
的________________。
2．相对分子质量的测定——质谱法质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定____________的方法。它用高能的电子流等轰击样品分子，使该分子__________变成带正电荷的___________和_____________。
在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断______的状态，其_______________与______________________相当。所以，当用__________照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生______________，不同的化学键或官能团______________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
处在不同化学环境中的__________因产生共振时吸收电磁波的________不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移 δ ；而且 __________________ 与________________成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析(燃烧法)(1)元素定量分析的原理
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式，以便于进一步确定其分子式。
(2)常见元素的分析法
①碳、氢元素质量分数的测定
最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的含量也可以利用仪器分析方法测定。
将样品与 AgNO3 溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为卤素离子，并与 AgNO3 溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
2．相对分子质量的测定
测定有机物的相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、
质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图，在质谱图中最大的分子离子的质荷比就是有机物的相对分子质量。
1．红外光谱(1)原理
组成化学键或官能团的原子振动频率和红外光的振动频率相当。当用红外线照射有机物分子时，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
通过红外光谱可以推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团。例如：C2H6O，从未知物 A 的红外光谱图上发现有 O—H键、C—H 键和 C—O 键的振动吸收，可以判断 A 是乙醇而并非二甲醚，因为二甲醚没有 O—H 键。
2．核磁共振氢谱(1)原理
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同
类型的氢原子及它们的数目。
【例 1】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子中 C、H、N、O 的质量分数分别为 71.58%、6.67%、4.91%和 16.84%，已知其相对分子质量不超过 300。求：
(1)吗啡的相对分子质量。(2)吗啡的分子式。
大于 300，如果其分子中含有 2 个氮原子，则其相对分子质量必超过 300，故可得吗啡的相对分子质量为 285。(2)因此，吗啡分子中 C、H、O 原子的个数：
C 原子个数为：285×
H 原子个数为：285×
O 原子个数为：285×
则吗啡的分子式为 C17H19NO3。
【答案】(1)假设吗啡分子中只有 1 个氮原子，则吗啡的相对分子质量为 14/4.91%＝285。由于已知吗啡的相对分子质量不
(1)实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数
之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 ml 分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。(气体标准状况下 M＝d g/cm3×103 cm3/L×22.4 L/ml)(3)化学方程式法：利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法：利用通式和相对分子质量求分子式。
由于 x、y、z 相对独立，借助通式进行计算，解出 x、y、z，最后求出分子式。
1．(2009 年海南化学改编)某含苯环的化合物 A，其相对分子质量为 104，碳的质量分数为 92.3%，求 A 的分子式。解：碳元素的相对分子质量总和＝92.3%×104＝96，因 104－96＝8，不可能含其他原子，氢元素的相对原子质量总和为 8。分子中含碳原子的数目为：96÷12＝8，所以分子式为 C8H8。
答：A 的分子式为 C8H8。
有机物结构的确定【例 2】利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了 2002 年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值的信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙
醚的结构式为：中信号峰(如图 1－4－1)：
(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填序号)。
A．CH3—CH3C．CH3COOCH3
B．CH3COOHD．CH3COCH3
(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氢谱如图 1－4－2 所示，则 A 的结构简式为_____________，请预测 B 的核磁共振氢谱上有____种峰(信号)。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究 C2H6O 的结构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定 C2H6O 分子结构的方法是
____________________________________________________________________________________________________________
________________________________。
【解析】核磁共振氢谱中信号峰有几种取决于有机物分子结构有几类化学环境相同的氢原子。(1)氢谱只有一种峰表示分子中所有氢原子化学性质相同，可以理解为其一氯代物只有一种，AD 满足条件。(2)由图可知，信号峰只有一种，说明在两个碳原子上都有一个溴原子，A 为 CH2BrCH2Br；A、B 互为同分异构体即 B 为 CH3CHBr2，有两种信号峰。
(2)BrCH2CH2Br
(3) 若 谱 图 中 给 出 3 种 信 号 峰 ， 则 C2H6O 的 结 构 为CH3CH2OH ；若谱图中给出 1 种信号峰，则 C2H6O 的结构为CH3OCH3
2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3∶2
解析：“出现两组峰”说明该化合物有两种氢原子(两种等效氢)。A 选项有 2 种氢原子，个数分别为 2 和 6；B 选项有 3种氢原子，个数分别为 2、2 和 6；C 选项有 2 种氢原子，个数分别为 6 和 8；D 选项有 2 种氢原子，个数分别为 4 和 6。
3．质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的 H 原子数成正比。例如乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为 3∶1。现有某化学式为 C3H6O2 的有机物的 PMR 谱有三个
A．CH3CH2COOHC．HCOOCH2CH3
B．CH3COOCH3D．CH3COCH2OH
4．下列鉴别方法可行的是(