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    新教材2022届新高考化学人教版一轮课件:12.1 认识有机化合物

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    这是一份新教材2022届新高考化学人教版一轮课件:12.1 认识有机化合物,共60页。PPT课件主要包含了按碳的骨架分类,CO2,H2O,简单无机物,最简单整数比,实验式,无水CaCl2,KOH浓溶液,氧原子等内容,欢迎下载使用。

    [考试要求] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。学会确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 3.能够正确命名简单的有机化合物。认识有机分子中常见的官能团及官能团之间的相互影响。
    考点一有机物的分类和命名
    1知识梳理1.根据元素种类分类:
    3.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的______________。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
    4.链状有机物的命名(1)选主链——选择含有________在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号——从距离________最近的一端开始编号。(3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。
    5.苯的同系物的命名(1)习惯命名法如 称为______, 称为______,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:________、________、________。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做________,间二甲苯叫做1,3­二甲苯,对二甲苯叫做________。
    [判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(  )(2)含有羟基的物质只有醇或酚(  )(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(  )(4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(  )(5)醛基的结构简式为“—COH”(  )(6) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物(  )
    (7) 含有醛基,属于醛类(  )(8)乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃(  )(9)分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类(  )(10)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷(  )(11)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯(  )(12) 的名称为2­甲基­3­丁炔(  )
    [提醒](1)有机物的分类标准不同,有机物的类型也发生变化,如饱和烃与不饱和烃,高聚物与低聚物等。(2)烃的衍生物的命名注意事项①烯、炔、醛、酸、酯……指的是官能团。②二、三、四……是指官能团的个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……是指碳原子数。⑤含有官能团的有机物在命名时,都要选择含有该官能团的最长链为主链,且编号时应使该官能团的位次最小,且要点明所含官能团的数目。
    2对点速练练点一 官能团与有机物的类别1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(  )
    解析:①属于醇类,③属于酯类。
    2.(1) 中含氧官能团名称是________。(2) 中含氧官能团的名称是_____________________。(3)HCCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团是________。(4) 中显酸性的官能团是____________ (填名称)。
    (5) 中含有的官能团名称是___________________。(6) 中含有的官能团名称是____________________。(7) 中含有的官能团名称是_________________。
    碳碳双键、酯基、羰基 
    羰基、羟基、羧基、碳碳双键 
    羟基、羧基、酯基、碳碳双键
    练点二 有机物的命名3.下列有机物的命名,正确的划“√”,错误的划“×”,如错误,请改正。(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5-三己烯(  )____________________________________________________ (2)   2-甲基-3-丁醇(  )________________________________________________(3)   二溴乙烷(  )__________________________________
    应为1,3,5-己三烯
    应为3-甲基-2-丁醇
    (4)  3-乙基-1-丁烯 (  )____________________________ (5)  2-甲基-2,   4-己二烯 (  )__________________________________ (6) 1,3-二甲基-2-丁烯 (  )___________________________________
    应为3-甲基-1-戊烯
    应为2-甲基-2-戊烯
    4.请用系统命名法给下列有机物命名
    3,3,4-三甲基己烷 
    5.写出下列有机物的名称。
    练后反思有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“,”忘记或用错。
    考点二同分异构体和同系物
    1知识梳理1.有机物结构的表示方法
    2.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个________的化合物互称同系物。如CH3CH3和_______________________;CH2===CH2和______________________。
    CH2===CHCH3
    3.有机化合物的同分异构现象
    CH3—CH==CH—CH3
    [判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(  )(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(  )(3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质(  )(4)丙烷的二卤代物是4种,则其六卤代物是2种(  )(5)CH2===CH2和 在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(  )(6) 的结构简式为 (  )
    (7) 的结构简式为CH3CHO(  )(8)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有6种(  )(9)有机物 有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有7种(  )
    [提醒]同分异构体数目的判断方法1.记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。2.基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。3.替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
    4.等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:(1)同一碳原子上的氢原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
    2对点速练练点一 有机物的结构特点1.下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是(  )A.金刚烷( )的分子式为C10H14B.聚丙烯的结构简式为CH3—CH—CH2C.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D.环戊二烯( )分子中最多有9个原子在同一平面
    2.肾上腺素是化学信使,随着血液流到身体各处,促使细胞发生变化,它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是(  )A.分子式为C9H12NO3B.该分子中至少有9个原子共平面C.属于酚类D.分子中含有2个手性碳原子
    解析:分子式应为C9H13NO3,A项错误;该分子中至少有12个原子共平面,即苯环上的6个C原子、3个H原子,与苯环相连的2个O原子、1个C原子,B项错误;分子中含有2个酚羟基,属于酚类,C项正确;该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子,D项错误。
    练点二 同系物的判断3.某有机物的分子式为C4H8,据此推测其结构和性质不可能是(  )A.与乙烯可能是同系物B.一氯代物可能只有一种C.分子结构中甲基的数目可能是0、1、2D.等质量的CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧,CH4的耗氧量小于C4H8
    4.下列物质一定属于同系物的是________。
    练点三 同分异构体书写与判断5.根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为____________________________________。(2)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种—硝基取代物的同分异构体是______________________________________________。(写出任意两种的结构简式)。
    CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
    6.(1)A是B( 的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( )的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出A所有可能的结构简式:________________。(2)写出同时满足下列条件的E( )的一种同分异构体的结构简式:Ⅰ.分子中含有2个苯环;Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢________________。
    (3) 的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:______________________。
    练后感悟限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
    考点三研究有机物的一般步骤和方法
    1知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤
    2.分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶
    (2)萃取和分液①常用的萃取剂:____、____、____、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃取:利用有机物在两种________的溶剂中的________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
    3.有机物分子式的确定(1)元素分析
    (2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的________与其____的比值)____值即为该有机物的相对分子质量。
    4.分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出______,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法①红外光谱:分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团________不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱:
    [判断] (正确的打“√”,错误的打“×”)(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4(  )(2)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30 ℃为宜(  )(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(  )(4)混合物经萃取、分液后可以得到提纯,获得纯净物(  )
    (5)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(  )(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(  )(7)有机物 核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1(  )
    [提醒]常见官能团的检验方法
    2对点速练练点一 确定有机物的组成1.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。
    回答下列问题:(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________,写出有关反应的化学方程式:____________________。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是__________________________。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称______________,它的作用是________________________。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?________________________________________________________。有学生认为在E后应再加一与E相同的装置,目的是_______________________________________________。
    使有机物充分氧化生成CO2和H2O
    造成测得有机物中含氢量增大 
    防止空气中的H2O和CO2进入E,使测得的数据不准
    (5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E管质量增加1.76 g,D管质量增加0.72 g,则该有机物的最简式为__________。(6)要确定该有机物的化学式,还需要测定____________________
    解析:(5)E管质量增加1.76 g,是CO2的质量,物质的量为0.04 ml,D管质量增加0.72 g,是水的质量,物质的量为0.04 ml,则C、H元素的质量为12 g·ml-1×0.04 ml+1 g·ml-1×0.04 ml×2=0.56 g,O元素的质量为1.2-0.56=0.64 g,物质的量为0.04 ml,所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04=1∶2∶1,则该有机物的最简式为CH2O。
    测出有机物的相对分子质量
    练点二 确定有机物的结构2.下列说法中正确的是(  )A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
    解析:A项,此物质有3种不等性氢原子;B项,红外光谱只能确定化学键和官能团的种类,不能确定其数目;C项,质谱图中,用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
    3.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是(  )
    解析:A中有2种氢,个数比为3∶1;B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3∶1∶1;C中据对称分析知有3种氢,个数比为1∶3∶4;D中据对称分析知有2种氢,个数比为3∶2。
    4.在 的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是________________(写结构简式)。
    5.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是____________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示的质谱图,则其相对分子质量为________,该物质的分子式是________。
    (3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:_______________________________________________________。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目:例如,甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示:经测定,有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示,则A的结构简式为________。
    CH3CH2OH、CH3OCH3 
    解析:(1)根据题意有n(H2O)=0.3 ml,则n(H)=0.6 ml;n(CO2)=0.2 ml,则n(C)=0.2 ml。根据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 ml+2×0.2 ml-2× =0.1 ml,则N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,其实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知,A为饱和化合物,推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子,而CH3OCH3只有1种H原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。
    练后归纳通过价键规律确定有机物的结构 某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可直接由分子式确定其结构式,如C2H6,根据碳元素为4价,氢元素为1价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构:CH3—CH3;同理,由价键规律,CH4O也只有一种结构:CH3—OH。 
    本讲真题研练 1.[2020·山东卷,6]从中草药中提取的 calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错误的是(  )A.可与 FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
    2.[2020·浙江7月,5]下列表示不正确的是(  )
    解析:本题考查化学用语,考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3,B项错误。
    3.[2020·浙江7月,15]有关 的说法正确的是(  )A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 ml NaOH
    解析:本题考查有机物知识,考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析。该有机物结构中含有苯环和碳碳双键,能与氢气发生加成反应,A项正确;含有碳碳双键,可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,B项错误;含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团,C项错误;该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基,酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应,1 ml该有机物与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 ml NaOH,D项错误。
    4.[2020·全国卷Ⅲ,36]苯基环丁烯酮(   PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:
    已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是______________________________________。(2)B的结构简式为___________________________________。
    2­羟基苯甲醛(或水杨醛)
    (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为_______________;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为________。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称____________:E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为________。(5)M为C的一种同分异构体。已知:1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为________。
    (6)对于 ,选用不同的取代基R′,在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R′对产率的影响见下表:  请找出规律,并解释原因____________________。
    随着R′体积增大,产率降低;原因是R′体积增大,位阻增大
    5.[2019·全国卷Ⅱ,36]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
    已知以下信息: ② ③
    回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为________,C中官能团的名称为________、________。(2)由B生成C的反应类型为________。(3)由C生成D的反应方程式为____________________________。(4)E的结构简式为________。
    (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于________。
    6.[2016·海南卷](双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1的有(  )A.乙酸甲酯         B.对苯二酚C.2­甲基丙烷 D.对苯二甲酸
    解析:乙酸甲酯中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,其峰面积之比为1∶1,A项错误;对苯二酚中含有两种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,其峰面积之比为2∶1,B项正确;2­甲基丙烷中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中出现两组峰,其峰面积之比为9∶1,C项错误;对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中出现两组峰,其峰面积之比为2∶1,D项正确。
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