新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：微专题·大素养 18 多官能团有机物的定量反应及反应类型

这是一份新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：微专题·大素养 18 多官能团有机物的定量反应及反应类型，共26页。PPT课件主要包含了丙三醇或甘油，取代反应，加成反应，还原反应，取代酯化反应，氧化反应，消去反应，缩聚反应等内容，欢迎下载使用。

多官能团有机物的定量反应及反应类型【知识基础】1．有机反应类型与有机物类别的关系
2.多官能团有机物的定量反应（1）能与NaOH水溶液反应：①卤代烃，1 ml卤原子消耗1 ml NaOH（1 ml与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2 ml NaOH）；②酯，1 ml酯基消耗1 ml NaOH（1 ml酚酯或碳酸酯反应最多消耗2 ml NaOH）；③羧酸，1 ml羧基消耗1 ml NaOH；④酚，1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH；⑤蛋白质或多肽。（2）能与H2在一定条件下反应：①碳碳双键：1 ml C===C消耗1 ml H2；②碳碳三键：1 ml C≡C最多消耗2 ml H2；③苯环：1 ml苯环最多消耗3 ml H2；④醛或酮中碳氧双键：1 ml C===O消耗1 ml H2（羧基、酯、酰胺键中C===O不与H2加成。
（3）能与溴水或溴的CCl4溶液反应：①碳碳双键：1 ml C===C消耗1 ml Br2；②碳碳三键：1 ml C≡C最多可消耗2 ml Br2；③酚：苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代；④醛：含醛基物质能被溴水氧化。（4）能与Na2CO3溶液反应：①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 ml酚羟基消耗1 ml Na2CO3；②羧基：1 ml —COOH可消耗1 ml Na2CO3（生成NaHCO3）或0.5 ml Na2CO3（生成CO2）。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。（5）能与NaHCO3溶液反应：羧基、1 ml —COOH消耗1 ml NaHCO3。
【素养专练】1．化合物X（5­没食子酰基奎宁酸）具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注，X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是（　　）A.分子式为C14H15O10B.分子中有四个手性碳原子C.1 ml X最多可与4 ml NaOH反应D.1 ml X最多可与4 ml NaHCO3反应
解析：A项，C、H、O组成的有机物，H为偶数，错误；B项，左边六元环上有支链的4个碳原子为手性碳原子，正确；C项，1 ml X最多可与5 ml NaOH反应(羧基1 ml，酯基1 ml，3个酚羟基3 ml)，错误；D项，1 ml X最多可与1 ml NaHCO3反应(只有羧基能与NaHCO3反应)，错误。
2．有机物Y（乙酰氧基胡椒酚乙酸酯）具有抗氧化、抗肿瘤作用，可由化合物X在一定条件下合成：下列说法正确的是（　　）A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.X、Y分子中均含有1个手性碳原子C.1 ml X与溴水充分反应，最多消耗Br2的物质的量为2 mlD.1 ml Y与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为4 ml
解析：A项，X中醇羟基所连碳原子形成4个键，构成空间四面体构型，不可能所有原子共平面，错误；B项，X中醇羟基所连碳原子、Y中乙烯基(—CH===CH2)所连碳原子为手性碳原子，正确；C项，1 ml X与溴水充分反应，最多消耗3 ml Br2(苯环酚羟基的2个邻位、碳碳双键)，错误；D项，Y中两个酯基，1个为酚酯，1个为普通酯，1 ml Y与NaOH溶液充分反应，最多消耗3 ml NaOH，错误。
3．环氧树脂具有良好的物理和化学性能，能广泛用在涂料行业和电子行业，环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料。下图展示了常见的合成路线（部分反应条件未注明）（1）A的名称为　　　　　　　。（2）写出反应类型：反应②　　　　；反应④　　　　。
（3）写出结构简式：B　　　　　　　　；D　　　　　。（4）写出反应⑤的化学方程式：（5）有机物F与环氧氯丙烷互为同分异构体，F有两种化学环境不同的氢，写出F的结构简式：　　　　。
4．（1） 由C→D、D→E的反应类型依次为　　　　、　　　　。（2） ①D→E反应的类型是：______________________________。②E→F的反应类型是　　　　。
（3） 反应②、⑤的反应类型是　　　　、　　　　。
（4） 反应③中涉及到的反应类型有水解反应、　　　　和　　　　。
5．以乙苯为原料合成高分子纤维E的路线如下图。已知B能发生银镜反应，C分子中含有一个甲基。已知：① ②R—CN R—COOH
（1）A的结构简式为　　　　。（2）写出反应类型：反应①　　　　；反应⑤　　　　。（3）B的结构简式为　　　　　　。（4）反应⑤的化学方程式为________________。（5）一定条件下D还能生成酯类物质F（C20H20O4），F的结构简式为:
（6）下列物质中与D互为同分异构体的是　　　　。
本讲真题研练1．[2020·全国卷Ⅲ，8]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（　　）A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
解析：该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。
2．[2020·全国卷Ⅰ，10]铑的配合物离子[Rh（CO）2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。下列叙述错误的是（　　）A.CH3COI是反应中间体B.甲醇羰基化反应为CH3OH＋CO===CH3CO2HC.反应过程中Rh的成键数目保持不变D.存在反应CH3OH＋HI===CH3I＋H2O
3．[2019·全国卷Ⅰ，36]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是　　　　　。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳　　　　　。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式　　　（不考虑立体异构，只需写出3个）（4）反应④所需的试剂和条件是　　　　　　　　　　。（5）⑤的反应类型是　　　　　。（6）写出F到G的反应方程式　　　　　。
C2H5OH/浓H2SO4、加热
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备的合成 路线　　　　　　　（无机试剂任选）
解析：本题涉及的考点有官能团的判断、同分异构体的书写、有机反应类型的判断、常见有机反应的完善及书写、有机合成路线的设计，考查学生对中学有机化学基础知识的掌握程度和运用化学原理和科学方法设计合理方案的能力，体现了以科学探究与创新意识为主的学科核心素养。(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子定义知，B中有两个手性碳原子。(3)B的分子式为C8H14O，不饱和度为2，再根据题目设置的限制条件可推知，满足条件的B的同分异构体含有一个六元环，环外有一个醛基和一个饱和碳原子，据此写出答案。