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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索完整版ppt课件
展开1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结 构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分 子结构。3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会 “结构决定性质,性质反映结构”的学科思想。
1.观察下列由C、H、O三种元素组成的有机化合物的分子结构模型,完成表格。
一、利用模型模拟有机化合物的分子结构
2.下图是CH4、CCl4、CH3Cl(沸点:-24.2 ℃)的球棍模型。
解答下列问题:(1)表示CCl4的是 (填序号,下同)。(2)其中是正四面体结构的是 。(3)标准状况下,NA个分子占有的体积约为22.4 L,则该气体可能是_____ 。
1.下列物质中与其他三种不互为同系物的是
A. B.C. D.
解析 同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团(通式相同),A为CH3CH3,C为CH3CH2CH2CH3,D为CH3CH2CH(CH3)CH3三者的分子结构均是由碳原子之间以碳碳单键结合形成的碳链,结构相似,均符合烷烃的通式(CnH2n+2),所以A、C、D项所示物质互为同系物。B项所示物质的分子式为C3H6,不符合烷烃的通式(CnH2n+2),且其分子中碳原子之间以共价键相连形成碳环,故其属于环烷烃,与A、C、D项所示物质不互为同系物。
2.某同学用球和棍搭建的有机物分子的球棍模型如图所示,下列说法错误的是
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则B.⑤④说明碳原子之间可以形成碳链或碳环,剩余价键与氢原子结合以 满足“碳四价”原则C.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不 饱和烃D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,所有碳原子一定在同 一条直线上
解析 ①中的碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的核外电子形成4对共用电子,满足“碳四价”原则,A项正确;由④⑤可知,每个碳原子均连接4个原子,满足“碳四价”原则,B项正确;②③中分别含有碳碳双键、碳碳三键,属于不饱和烃,C项正确;当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳链呈锯齿状,所有碳原子一定不在同一条直线上,D项错误。
3.(2017·北京理综,9)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:
下列说法不正确的是 A.反应①的产物中含有水B.反应②中只有碳碳键形成C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物D.图中a的名称是2-甲基丁烷
解析 A项,根据原子守恒,可知,CO2+H2===CO+H2O,正确;B项,反应②中还有碳氢键、氢氧键的形成,错误;C项,汽油主要是C5~C11的烃类混合物,正确;D项,图中a的名称是2-甲基丁烷,正确。
归纳提升 有机物分子结构的表示方法
二、利用图谱表征有机化合物的分子结构
1.常用的测定分子结构的方法有 (IR)、 (NMR)、紫外和可见光谱(UV)、 (MS)等。 2.红外光谱简介(1)原理:不同官能团或化学键吸收红外光频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用:初步判断有机物中含有的 或 。如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构: 或 ,利用红外光谱来测定,分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为 。
3.核磁共振氢谱简介(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与 成正比。(2)作用:测定有机物分子中氢原子的 。(3)分析:吸收峰数目= ,吸收峰面积比= 。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如下图,可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ,可推知该有机物的结构应为 。
4.X射线衍射谱简介(1)原理:X射线是一种波长很短的 ,它和晶体中的原子相互作用可以产生 。(2)作用:可获得分子结构的相关数据,如 、 等,用于有机化合物 的测定。
1.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是 A.红外光谱 B.质谱法C.色谱法 D.核磁共振氢谱
解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
2.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种,A正确;核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类,B正确;核磁共振氢谱峰的面积比表示氢的数目,在没有明确化学式的情况下,无法得知氢原子总数,C正确;若A为CH3—O—CH3,则无O—H,与所给红外光谱图不符,且其核磁共振氢谱图应只有1个峰,与题给核磁共振氢谱图不符,D错误。
3.如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图,已知A、B两种有机物都是烃类,都含有6个氢原子,根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出
A.A是C3H6,B是C6H6B.A是C2H6,B是C3H6C.A是C2H6,B是C6H6D.A是C3H6,B是C2H6
解析 解答本题时需注意B含有3种处于不同化学环境的氢原子。A的核磁共振氢谱只有一个峰,说明A分子中只有1种化学环境的氢原子,对照选项判断A为CH3CH3(C2H6);同理B中有3种不同类型的氢原子,且个数比为1∶2∶3,故B为CH3CH==CH2(C3H6)。
1.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志,下列有关乙烯的叙述中错误的是
A.乙烯的结构式为B.乙烯的空间填充模型为C.乙烯的结构简式为CH2CH2D.乙烯分子中所有原子共平面
解析 书写乙烯的结构简式时,碳碳双键不省略,乙烯的结构简式为H2C==CH2,故C项错误。
2.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型为 ,X是它的一种同分异构体,且X分子的主链上含有4个碳原子,下列有关说法中正确的是A.X分子中可能含有三个甲基B.X的一氯代物一定有三种C.X的沸点比正己烷低D.标准状况下,11.2 L X含2.5NA个C—C键
解析 由题意可知X的结构简式可能为 或 二者分子中均含4个甲基,A错;
后者一氯代物有两种,B错;标准状况下二者均为液态,D错。
3.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是 A.实验式:CH2B.结构式:CH2==CHCH3C.球棍模型: D.聚合后的结构简式:CH2—CH—CH3
解析 丙烯的化学式为C3H6,实验式为CH2,故A正确;丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2==CHCH3,故B错误;
丙烯中含有一个碳碳双键,球棍模型为 ,故C正确;
聚丙烯的结构简式为 ,故D错误。
4.某有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为
A.CH3CH2OCH2CH3 D.( CH3)2CHOCH3
解析 红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
5.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,其核磁共振氢谱只有3组峰,则该有机物的结构简式是 A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
解析 由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O,A项中无O—H,D项中无O—H、C—O,B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60,但B项核磁共振氢谱有3组峰,C项有4组峰,故B项正确。
6.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm):
下列关于该有机物的叙述正确的是 A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种B.该有机物属于芳香化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
解析 A项,由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子,错误;B项,由键线式可看出,该物质中无苯环,不属于芳香化合物,错误;C项,由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3,错误;D项,该化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素,可完全燃烧生成CO2和H2O,正确。
7.按要求回答下列问题:(1)有机物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示:
则该有机物可能的结构为_____(填字母)。A.CH3COOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
解析 A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有C==O、C—O—C,所以A、B项符合图示;C项只有一个—CH3,不会出现不对称的现象;D项中没有C—O—C,且—CH3为对称结构。
(2)有机物Y的结构可能有 和 两种,要对其结构进行物理方法鉴定,可用____________。
①有机物Y若为 ,则红外光谱中应该有______个振动吸收;核磁共振氢谱中应有_____个峰。
解析 中,化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以共有5个振动吸收;分子中含有2种氢(—CH3、—OH),所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
②有机物Y若为 ,则红外光谱中应该有________个振动吸收;核磁共振氢谱中应有________个峰。
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