化学第1节 有机化合物的合成完美版课件ppt
展开有机化合物的结构与性质
三、各类烃的结构与性质比较
例1 现有下列几种有机化合物的结构简式:(选填序号,下同)①CH3CH==CHCH2CH3
③CH3CH2CH2CH2OH ④CH3C≡CCH3⑤CH3CH2C≡CH
⑦CH3CH2CH2OCH3
⑨CH2==CH—CH==CH2 ⑩CH2==CHCH2CH2CH3
(1)互为同分异构体的是____________________________。(2)互为同系物的是____________。(3)属于位置异构的是__________________。(4)属于官能团异构的是______________________________。
①⑩ ②⑧ ③⑥⑦ ④⑤⑨
③⑦或⑥⑦ ④⑨或⑤⑨ ②⑧
例2 有关 分子结构的下列叙述中,正确的是 A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示:
由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使碳碳双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳原子不可能共直线。
例3 狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:
(也可表示为: )。
回答下列问题:(1)狄尔斯-阿尔德反应属于_______反应(填反应类型)。
解析 此反应的特点是两种物质生成一种物质,反应类型为加成反应。
(2)下列具有类似1,3-丁二烯性质的有机物是______(填字母)。
解析 发生类似反应,要求两个双键隔一个碳碳单键,即abd正确。
(3)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1,3-丁二烯,生成流程为:
①X的结构简式为______________________。
HOCH2CH2CH2CH2OH
解析 碳碳三键和氢气发生加成,1个碳碳三键和2个氢气发生加成反应,即X的结构简式:HOCH2CH2CH2CH2OH,
②写出X变成1,3-丁二烯的化学方程式:_______________________________________________________。
解析 X发生消去反应失去2 ml H2O,发生的反应是:HOCH2CH2CH2CH2OH CH2==CH—CH==CH2 + 2H2O;
(4)三元乙丙橡胶的一种单体的键线式为 ,它的分子式为_______。下列有关它的说法中,不正确的是_______。A.在催化剂作用下,1 ml该有机物可以消耗2 ml H2B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.与等物质的量的Br2发生加成反应,能生成三种有机物D.分子中含有2个手性碳原子
解析 键线式:拐点、交点、端点都是碳原子,一个短线就是一个键,有机物中碳原子有四个键,不足四个键的用氢原子补,此有机物的分子式为C9H12。A项,1 ml有机物中含有2 ml碳碳双键,1 ml碳碳双键需要1 ml H2,即1 ml该有机物分子需要2 ml H2,故说法正确;B项,含有碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故说法正确;C项,与等物质的量的Br2发生加成反应生成2种物质,故说法错误;
D项,手性碳原子:碳原子上连接四个不同的原子或原子团,此有机物中有2个手性碳原子,即 。
例4 芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下所示:
请回答下列问题:(1)A的化学名称是________________________。
邻二甲苯或1,2-二甲基苯
解析 A与溴单质取代得B,所以把B中的溴换成氢即是A(邻二甲苯)。
(2)A→B 的反应类型是________,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为______________。
解析 溴取代了甲基中的氢,所以属于取代反应。
(3)A→C的化学方程式为_________________________________________________。
解析 A到C是取代苯环上的氢,所以有两种取代产物。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:____________。
解析 类似与甲苯的氧化实质是氧化甲基为羧基。
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