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2020-2021学年第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质评优课课件ppt
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1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸 的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的 产率。
三、酯化反应的原理及应用
1.羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和 相连而组成的有机化合物。(2)官能团：名称为 ，结构简式为 。(3)饱和一元脂肪酸通式 或 。
CnH2n＋1COOH
CH2==CH—COOH
3.羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在 以下的羧酸能与水互溶。随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速 。(2)熔、沸点：羧酸的沸点比相应的醇的沸点 ，原因是羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。
5.认识几种取代羧酸(1)概念：羧酸分子中 的羧酸称为取代羧酸。(2)常见的取代羧酸
卤代酸，如氯乙酸：____________氨基酸，如丙氨酸：羟基酸，如乳酸：
烃基上的氢原子被其他官能团取代
(1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( )(2)乙酸、苯甲酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )(3)乙二酸，又称草酸，是二元弱酸( )(4)丙烯酸(CH3CH==CH—COOH)属于羧酸衍生物( )(5)碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点( )
1.将下列化合物按沸点由大到小排序。(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：___________。(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：____________。
2.苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒，降脂等药效。其主要成分为苹果酸( )。(1)苹果酸中含有的官能团的名称是______、______。(2)苹果酸的化学式是_________。(3)关于苹果酸的叙述正确的是______________。①苹果酸属于烃的衍生物 ②苹果酸属于取代羧酸 ③苹果酸的系统命名为2-羟基丁二酸或α-羟基丁二酸 ④苹果酸分子中有一个手性碳原子 ⑤苹果酸易溶于水，熔点比丁二醇高 ⑥苹果酸属于二元酸
1.预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)弱酸性羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 。(2)取代反应①与乙醇的酯化： 。②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： 。
CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑
③α-H的取代反应α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)： 。(3)还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。 。
(1)因乙二酸具有酸性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(2)甲酸不仅能溶解石灰石，在一定条件下还可发生银镜反应( )(3)可用羧酸与氨气制取酰胺( )(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键( )
1.由于甲酸( )的特殊结构使其表现特有的性质。(1)甲酸中加入新制氢氧化铜溶液，可能的现象：_________________________，反应的化学方程式：______________________________________。(2)若在新制氢氧化铜溶液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因是___________________________________________________________________。
2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O
甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制氢氧化铜还原为砖红色的
2.已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题：(1)当和_________反应时，可转化为 。(2)当和________________反应时，可转化为 。(3)当和____反应时，可转化为 。
NaOH(或Na2CO3)
解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞ ，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> > >H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
。
2.生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应
。
(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
。
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
。
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
3.生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
(2)羟基酸自身酯化反应
(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：
4.生成聚酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
。
。
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式：A_________________，B___________________，D____________________。
(2)化学方程式：A―→E：___________________________________________，A―→F：____________________________________________。
(3)反应类型：A―→E：_________，A―→F：_____________________。
取代反应(或酯化反应)
解析 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为 ，根据反应条件可知B为 、D为 、E为H2C==CHCOOH、F为 。
1.下列说法中，不正确的是A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C.羧酸在常温下都能发生酯化反应D.羧酸的官能团是—COOH
解析 酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热的条件下发生的。
2.(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及到化学知识，下列各项叙述不正确的是A.鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒B.“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故， 此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛D.苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生 物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
3.用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是A.银氨溶液 B.溴水C.碳酸钠溶液D.新制氢氧化铜悬浊液
解析 乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，在加热条件下反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。
4.聚丙烯酸甲酯可用作胶黏剂、乳胶漆等，可通过如图所示物质转化合成得到：
(1)化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为其中含有__________(填官能团名称，下同)，能与NaHCO3反应，是因为其中含有______。(2)A→B的反应类型为_____________反应，该反应中除B外还有_____(填化学式)生成。
(3)B的同分异构体有多种，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。①属于链状有机物 ②能和饱和碳酸氢钠反应产生气体。
答案 CH3—CH==CHCOOH 2-丁烯酸、CH2==CHCH2COOH 3-丁烯酸、 2-甲基丙烯酸
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸
解析 乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。
2.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是A.羧酸在常温常压下均为液态物质B.羧酸的通式为CnH2nO2C.羧酸的官能团为—COOHD.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
解析 常温常压下，通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸为固态，A错误；饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，B错误；羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或 ，C正确；羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸，D错误。
3.人在剧烈运动后会出现肌肉酸疼，是因为产生了乳酸CH3CH(OH)COOH，关于该化合物，下列叙述不正确的是A.属于烃 B.属于烃的衍生物C.属于电解质 D.易溶于水
解析 乳酸CH3CH(OH)COOH是由C、H、O组成的，不是烃，故A错误；CH3CH2CH3分子中的2个H原子分别被—OH和—COOH取代的产物是CH3CH(OH)COOH，属于烃的衍生物，故B正确；溶于水可电离出H＋而导电，属于电解质，故C正确；乳酸易溶于水，故D正确。
4.据报道，中国农科院研制的不含反式脂肪的人造奶油可能成为极具潜力的人造奶油的替代品。下列分子可能是反式脂肪酸的是A.C17H35—COOHB.CH2==CH—COOHC.CH3CH==CH—COOHD.(CH3)2C==CH—COOH
解析 反式特征为不饱和的同一碳原子连接不同的基团。C17H35—COOH无不饱和键，故A错误；CH2==CH—COOH中CH2==部分不存在不同的基团，无反式结构，故B错误；CH2CH==CH—COOH两个较大基团在C==C同侧为顺式结构，反之为反式结构，故C正确；(CH3)2C==CH—COOH中(CH3)2C==部分不存在不同的基团，无反式结构，故D错误。
5.已知甲酸的结构式为 ，下列有关甲酸的说法正确的是A.不能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.其中碳元素显＋4价
解析 由羧酸的性质及甲酸的分子结构可知，甲酸能与Na2CO3溶液反应；由甲酸分子中含有醛基可知，它能与银氨溶液、KMnO4溶液反应；由化合价规则可知甲酸中碳元素显＋2价。
6.要使有机物 转化为 ，最佳试剂是A.Na D.NaOH
解析 Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应，使得最终产物为 ，NaHCO3与酚羟基不反应，故可得题给产物，B项正确。
7.0.5 ml某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是A.甲酸 B.乙二酸 C.丙酸 D.丁酸
解析 0.5 ml羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。
8.下列对酯化反应的说法正确的是A.反应CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O属于取代反应B.反应 ＋ H2O属于消去反应C.反应HBr＋C2H6OH―→C2H5Br＋H2O属于酯化反应D.多元羧酸和多元醇不可以通过酯化反应的方式生成高分子化合物
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。9.(2020·江西省上高二中高二期末)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是A.理论上物质1→2，原子利用率为100%B.化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、 消去反应C.检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可 用氯化铁溶液D.等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH 反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1
解析 物质1→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1→2的原子利用率为100%，A说法正确；化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反应，B说法不正确；
化合物3和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法不正确；
1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D说法正确。
10.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A，与NaOH水溶液反应后再酸化，得到分子组成为C3H6O3的有机物B；在适当条件下，两分子B可以发生酯化反应生成一分子C。则C的结构简式不可能是A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH
解析 有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应，推知B中既含羟基，又含羧基，其可能的结构简式为 或 。A、C、D项中的物质都有可能由上述其一物质通过分子间酯化反应得到，B项中的物质是由两种结构不同的分子通过酯化反应得到的。
11.室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种基团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、 、 和 ，但是为无机物 ，故选B。
三、非选择题12.(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有_________(填序号，下同)。
解析 在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸能制得碳酸，满足强酸制弱酸原理。
(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有_______。
解析 在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸在加热时以蒸气形式存在，且具有酸性。
(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有_____。
解析 与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明与甲酸反应生成了酯，即酸与醇发生了酯化反应。
(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有_____。
解析 在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸能与碱反应，具有酸性。
(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有____。
解析 在新制Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明反应生成了氧化亚铜，即表现出还原性，将氢氧化铜还原为氧化亚铜。
13.阅读数据，回答问题。(1)表1列出了一些醇的沸点
醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在______作用。你推测2-甲基-2-丙醇的沸点不会超过______ ℃。
解析 醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在氢键的作用。根据表1数据可知，碳原子越多，饱和一元醇的沸点越高；碳原子相同时，结构越对称或带有支链，醇沸点越低。根据上述分析，可推测2-甲基-2-丙醇的沸点应低于2-丁醇。
(2)表2列出了一些羧酸的沸点
表中CH3—CH==CH—COOH的沸点数据有两个，其原因是____________。
解析 CH3—CH==CH—COOH存在顺反异构，即有两种结构，所以有两种沸点。
(3)表3列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度
通过数据，可以发现影响有机物水溶性的因素有(答出两条即可)______________________；_____________________。
答案 碳原子数(相对分子质量) 碳链的形状(有无支链) 是否含有亲水基团 亲水基团的种类(任答两条即可)
解析 根据表3中数据可知，在水中的溶解性：乙醛＞丙醛＞丁醛＞戊醛；丙酸＞丁酸＞戊酸，可知，一元醛或一元羧酸在水中的溶解性随碳原子数的增多而减小，所以碳原子数或相对分子质量是影响有机物水溶性的因素之一。根据溶解性：丁醛＜2-甲基丙醛，丁酸＞2-甲基丙酸，可知碳链的形状或有无支链也是影响有机物水溶性的因素之一。碳原子数相同时，醛的水溶性小于酸，可知亲水基团的种类是影响水溶性的因素之一。
14.合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
已知：① ＋R2C==CH2 (R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为__________；B经催化加氢生成G(C4H10)，G的名称是____________________。
2-甲基丙烷(或异丁烷)
解析 A在加热和浓硫酸作用下生成B，A和B的分子式相差一个H2O，则A→B发生了消去反应，所以A为醇，B为烯烃；根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A的结构简式为 ，B的结构简式为 ；根据已知信息可知，B与苯酚反应可生成 ，则C为苯酚；
酸性条件下，D转化为E，则E为 ；A和F互为同分异构体，F分子中只有一个甲基，则F为CH3CH2CH2CH2OH；E和F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成P，则P为 。A→B的反应为消去反应；G为B经催化加氢后的产物，则G的名称为2-甲基丙烷或异丁烷。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_____________。
解析 H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为 。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______(填字母)。a.盐酸 b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液 d.浓溴水
解析 C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________(有机物用结构简式表示)。
＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O
1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸 的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的 产率。
三、酯化反应的原理及应用
1.羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和 相连而组成的有机化合物。(2)官能团：名称为 ，结构简式为 。(3)饱和一元脂肪酸通式 或 。
CnH2n＋1COOH
CH2==CH—COOH
3.羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在 以下的羧酸能与水互溶。随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速 。(2)熔、沸点：羧酸的沸点比相应的醇的沸点 ，原因是羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。
5.认识几种取代羧酸(1)概念：羧酸分子中 的羧酸称为取代羧酸。(2)常见的取代羧酸
卤代酸，如氯乙酸：____________氨基酸，如丙氨酸：羟基酸，如乳酸：
烃基上的氢原子被其他官能团取代
(1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—( )(2)乙酸、苯甲酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )(3)乙二酸，又称草酸，是二元弱酸( )(4)丙烯酸(CH3CH==CH—COOH)属于羧酸衍生物( )(5)碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点( )
1.将下列化合物按沸点由大到小排序。(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：___________。(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：____________。
2.苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒，降脂等药效。其主要成分为苹果酸( )。(1)苹果酸中含有的官能团的名称是______、______。(2)苹果酸的化学式是_________。(3)关于苹果酸的叙述正确的是______________。①苹果酸属于烃的衍生物 ②苹果酸属于取代羧酸 ③苹果酸的系统命名为2-羟基丁二酸或α-羟基丁二酸 ④苹果酸分子中有一个手性碳原子 ⑤苹果酸易溶于水，熔点比丁二醇高 ⑥苹果酸属于二元酸
1.预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)弱酸性羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 。(2)取代反应①与乙醇的酯化： 。②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： 。
CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑
③α-H的取代反应α-H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α-H被取代)： 。(3)还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。 。
(1)因乙二酸具有酸性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )(2)甲酸不仅能溶解石灰石，在一定条件下还可发生银镜反应( )(3)可用羧酸与氨气制取酰胺( )(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )(5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键( )
1.由于甲酸( )的特殊结构使其表现特有的性质。(1)甲酸中加入新制氢氧化铜溶液，可能的现象：_________________________，反应的化学方程式：______________________________________。(2)若在新制氢氧化铜溶液中滴入少量甲酸并加热，产生砖红色沉淀，其原因是___________________________________________________________________。
2HCOOH＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu＋2H2O
甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制氢氧化铜还原为砖红色的
2.已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题：(1)当和_________反应时，可转化为 。(2)当和________________反应时，可转化为 。(3)当和____反应时，可转化为 。
NaOH(或Na2CO3)
解析 首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞ ，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3> > >H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
。
2.生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应
。
(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
。
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
。
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
3.生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
(2)羟基酸自身酯化反应
(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：
4.生成聚酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应
。
。
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式：A_________________，B___________________，D____________________。
(2)化学方程式：A―→E：___________________________________________，A―→F：____________________________________________。
(3)反应类型：A―→E：_________，A―→F：_____________________。
取代反应(或酯化反应)
解析 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为 ，根据反应条件可知B为 、D为 、E为H2C==CHCOOH、F为 。
1.下列说法中，不正确的是A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C.羧酸在常温下都能发生酯化反应D.羧酸的官能团是—COOH
解析 酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热的条件下发生的。
2.(2020·四川省泸县五中高二月考)生活中遇到的某些问题，常常涉及到化学知识，下列各项叙述不正确的是A.鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒B.“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故， 此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛D.苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生 物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
3.用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是A.银氨溶液 B.溴水C.碳酸钠溶液D.新制氢氧化铜悬浊液
解析 乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，在加热条件下反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。
4.聚丙烯酸甲酯可用作胶黏剂、乳胶漆等，可通过如图所示物质转化合成得到：
(1)化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为其中含有__________(填官能团名称，下同)，能与NaHCO3反应，是因为其中含有______。(2)A→B的反应类型为_____________反应，该反应中除B外还有_____(填化学式)生成。
(3)B的同分异构体有多种，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。①属于链状有机物 ②能和饱和碳酸氢钠反应产生气体。
答案 CH3—CH==CHCOOH 2-丁烯酸、CH2==CHCH2COOH 3-丁烯酸、 2-甲基丙烯酸
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸 D.石炭酸
解析 乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。
2.羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是A.羧酸在常温常压下均为液态物质B.羧酸的通式为CnH2nO2C.羧酸的官能团为—COOHD.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
解析 常温常压下，通常只有分子中含有10个碳原子以下的羧酸为液态，分子中含有10个碳原子以上的羧酸为固态，A错误；饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，B错误；羧酸的官能团为羧基，可写为—COOH或 ，C正确；羧酸除包括链烃基与羧基相连的有机物外，环烃基、芳香烃基等与羧基相连得到的有机物均为羧酸，D错误。
3.人在剧烈运动后会出现肌肉酸疼，是因为产生了乳酸CH3CH(OH)COOH，关于该化合物，下列叙述不正确的是A.属于烃 B.属于烃的衍生物C.属于电解质 D.易溶于水
解析 乳酸CH3CH(OH)COOH是由C、H、O组成的，不是烃，故A错误；CH3CH2CH3分子中的2个H原子分别被—OH和—COOH取代的产物是CH3CH(OH)COOH，属于烃的衍生物，故B正确；溶于水可电离出H＋而导电，属于电解质，故C正确；乳酸易溶于水，故D正确。
4.据报道，中国农科院研制的不含反式脂肪的人造奶油可能成为极具潜力的人造奶油的替代品。下列分子可能是反式脂肪酸的是A.C17H35—COOHB.CH2==CH—COOHC.CH3CH==CH—COOHD.(CH3)2C==CH—COOH
解析 反式特征为不饱和的同一碳原子连接不同的基团。C17H35—COOH无不饱和键，故A错误；CH2==CH—COOH中CH2==部分不存在不同的基团，无反式结构，故B错误；CH2CH==CH—COOH两个较大基团在C==C同侧为顺式结构，反之为反式结构，故C正确；(CH3)2C==CH—COOH中(CH3)2C==部分不存在不同的基团，无反式结构，故D错误。
5.已知甲酸的结构式为 ，下列有关甲酸的说法正确的是A.不能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.其中碳元素显＋4价
解析 由羧酸的性质及甲酸的分子结构可知，甲酸能与Na2CO3溶液反应；由甲酸分子中含有醛基可知，它能与银氨溶液、KMnO4溶液反应；由化合价规则可知甲酸中碳元素显＋2价。
6.要使有机物 转化为 ，最佳试剂是A.Na D.NaOH
解析 Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应，使得最终产物为 ，NaHCO3与酚羟基不反应，故可得题给产物，B项正确。
7.0.5 ml某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是A.甲酸 B.乙二酸 C.丙酸 D.丁酸
解析 0.5 ml羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。
8.下列对酯化反应的说法正确的是A.反应CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O属于取代反应B.反应 ＋ H2O属于消去反应C.反应HBr＋C2H6OH―→C2H5Br＋H2O属于酯化反应D.多元羧酸和多元醇不可以通过酯化反应的方式生成高分子化合物
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。9.(2020·江西省上高二中高二期末)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是A.理论上物质1→2，原子利用率为100%B.化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、 消去反应C.检验制得的香草醛中是否混有化合物3，可 用氯化铁溶液D.等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH 反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1
解析 物质1→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1→2的原子利用率为100%，A说法正确；化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不发生消去反应，B说法不正确；
化合物3和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法不正确；
1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D说法正确。
10.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A，与NaOH水溶液反应后再酸化，得到分子组成为C3H6O3的有机物B；在适当条件下，两分子B可以发生酯化反应生成一分子C。则C的结构简式不可能是A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH
解析 有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应，推知B中既含羟基，又含羧基，其可能的结构简式为 或 。A、C、D项中的物质都有可能由上述其一物质通过分子间酯化反应得到，B项中的物质是由两种结构不同的分子通过酯化反应得到的。
11.室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种基团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、 、 和 ，但是为无机物 ，故选B。
三、非选择题12.(2019·吕叔湘中学高二月考)甲酸具有下列性质：①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反应。(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸具有_________(填序号，下同)。
解析 在碳酸钠溶液中加入甲酸，有气体产生，说明甲酸能制得碳酸，满足强酸制弱酸原理。
(2)在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有_______。
解析 在甲酸钠中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸在加热时以蒸气形式存在，且具有酸性。
(3)与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有_____。
解析 与乙醇、浓硫酸混合后共热，能闻到一种香味，说明与甲酸反应生成了酯，即酸与醇发生了酯化反应。
(4)在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有_____。
解析 在甲酸中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸能与碱反应，具有酸性。
(5)在新制的Cu(OH)2中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明甲酸具有____。
解析 在新制Cu(OH)2悬浊液中加入甲酸，加热看到有砖红色沉淀生成，说明反应生成了氧化亚铜，即表现出还原性，将氢氧化铜还原为氧化亚铜。
13.阅读数据，回答问题。(1)表1列出了一些醇的沸点
醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在______作用。你推测2-甲基-2-丙醇的沸点不会超过______ ℃。
解析 醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在氢键的作用。根据表1数据可知，碳原子越多，饱和一元醇的沸点越高；碳原子相同时，结构越对称或带有支链，醇沸点越低。根据上述分析，可推测2-甲基-2-丙醇的沸点应低于2-丁醇。
(2)表2列出了一些羧酸的沸点
表中CH3—CH==CH—COOH的沸点数据有两个，其原因是____________。
解析 CH3—CH==CH—COOH存在顺反异构，即有两种结构，所以有两种沸点。
(3)表3列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度
通过数据，可以发现影响有机物水溶性的因素有(答出两条即可)______________________；_____________________。
答案 碳原子数(相对分子质量) 碳链的形状(有无支链) 是否含有亲水基团 亲水基团的种类(任答两条即可)
解析 根据表3中数据可知，在水中的溶解性：乙醛＞丙醛＞丁醛＞戊醛；丙酸＞丁酸＞戊酸，可知，一元醛或一元羧酸在水中的溶解性随碳原子数的增多而减小，所以碳原子数或相对分子质量是影响有机物水溶性的因素之一。根据溶解性：丁醛＜2-甲基丙醛，丁酸＞2-甲基丙酸，可知碳链的形状或有无支链也是影响有机物水溶性的因素之一。碳原子数相同时，醛的水溶性小于酸，可知亲水基团的种类是影响水溶性的因素之一。
14.合成P(一种抗氧剂)的路线如下：
已知：① ＋R2C==CH2 (R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为__________；B经催化加氢生成G(C4H10)，G的名称是____________________。
2-甲基丙烷(或异丁烷)
解析 A在加热和浓硫酸作用下生成B，A和B的分子式相差一个H2O，则A→B发生了消去反应，所以A为醇，B为烯烃；根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A的结构简式为 ，B的结构简式为 ；根据已知信息可知，B与苯酚反应可生成 ，则C为苯酚；
酸性条件下，D转化为E，则E为 ；A和F互为同分异构体，F分子中只有一个甲基，则F为CH3CH2CH2CH2OH；E和F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成P，则P为 。A→B的反应为消去反应；G为B经催化加氢后的产物，则G的名称为2-甲基丙烷或异丁烷。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_____________。
解析 H为A与HBr发生取代反应的产物，则H的结构简式为 。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的______(填字母)。a.盐酸 b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液 d.浓溴水
解析 C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液或浓溴水检验C。
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________(有机物用结构简式表示)。
＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O
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