高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃教案设计

第二章  烃

第三节  芳香烃

2.3.2 苯的同系物

苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。教学时,要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。

教学重点： 苯的同系物的组成、结构及其性质

教学难点： 苯的同系物的组成、结构及其性质

讲义  教具

【新课引入】

复习引入：苯的结构与性质

【学生活动1】

1.   苯的同系物的定义
2.   苯的同系物的通式
3.   书写分子式为C8H10，且分子中含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
4.   阅读表2-2，总结苯的同系物的物理性质

【讲解】

一、苯的同系物

1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。

2.苯的同系物通式为CnH2n－6(n≥7)。

3.分子式为C8H10且含有苯环的所有同分异构体的结构简式

4.苯的同系物的物理性质

(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度

①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。

②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

【实验2-2】

【实验结论】

甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。

【思考与讨论】

结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点。

【讲解】

苯和甲苯的物理性质相似点：无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

苯和甲苯的化学性质相似点：

类比苯：与氢气发生加成反应，与液溴发生取代反应，与硝酸发生取代反应。

苯和甲苯的化学性质不同点：

类比烷烃：在光照条件下可与氯气发生取代反应。

苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。

【思考与讨论】

(1)      在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？

[提示]

(2)      在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。   

[提示]

(3)      在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。

[提示]

(4)      对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？

。

[提示]甲苯分子中的—CH3对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。

【小结】

5．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

(1)氧化反应

①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。

②燃烧

燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。

(2)取代反应

①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6­三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为 。

2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等

②甲苯与溴发生反应

(3)加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为

【总结】

苯与苯的同系物相同点和不同点

【资料卡片】

稠环芳香烃

1．定义

由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。

2．示例

(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。

(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。

【学生活动2】

(1)  如何证明苯分子中的碳碳键是完全相同的？

[提示]如果苯分子为单双键交替排列的结构，则苯的邻位二氯取代物应有2种，而事实上苯的邻位二氯取代物只有1种，说明苯分子中的碳碳键是完全相同的。

(2)苯只与纯液溴反应，而不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，苯能使溴水褪色吗？为什么？

[提示]能。苯能与液溴发生反应，不能与溴水发生反应。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层，上层（苯层）为橙色或橙红色下层（水层）为无色。

(3)如何鉴别苯和甲苯？

[提示]甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能。因此可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯。

(4)苯分子中的碳碳键不饱和，因此苯与乙烯的性质相同，能够发生加成反应。这种说法正确吗？为什么？

[提示]不正确。苯环中的碳碳不饱和键不同于烯烃中的碳碳双键，尽管能够发生某些加成反应，如与氢气可以发生加成反应，但条件不同，而且苯不能与溴发生加成反应。

【课堂小结】

1. 下列说法中，正确的是

A. 芳香烃的组成通式是
B. 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C. 苯和甲苯都不能使酸性溶液褪色
D. 苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应

【答案】D

【解析】

A.芳香烃为含有1个或多个苯环的烃，此通式为苯的同系物通式，故A错误；
B.苯或苯的同系物，分子中只有一个苯环，且侧链必须不含不饱和键，若支链含有碳碳双键，则不是苯的同系物，如苯乙烯，故B错误；
C.甲苯可以使高锰酸钾溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，故C错误；
D.苯和甲苯都能与液溴发生取代反应，苯和甲苯在浓硫酸催化作用下，能发生硝化反应，即苯环上的氢原子被硝基取代，故D正确。
故选D。

2. 工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列有关说法正确的是   

A. 乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
B. 用溴水可以区分苯乙烯和乙苯
C. 苯乙烯最多可与氢气加成，加成产物的一氯代物共有5种
D. 乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7

【答案】B

【解析】

A.乙苯不能发生加聚反应，故A错误；
B.苯乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，而使溴水褪色，而乙苯不反应，可鉴别，故B正确；
C.苯乙烯最多可以与氢气加成，所得产物为乙基环己烷，所得产物的一氯代物共有6种，故C错误；
D.苯环和碳碳双键都为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则乙苯和苯乙烯都最多有8个碳原子共平面，故D错误。
故选B。

3. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是   

A. 甲苯燃烧生成
B. 甲苯与硝酸发生反应生成TNT
C. 甲苯能使酸性溶液褪色
D. 光照下甲苯与在侧链上发生取代反应

【答案】B

【解析】

A.甲苯燃烧生成，不能说明侧链对苯环性质有影响，故A不选；
B.甲苯与浓硝酸反应生成TNT，在甲苯苯环上引入3个硝基，所以能说明侧链对苯环性质有影响，故B选；

C.甲苯可看作是中的1个H原子被取代，苯、甲烷不能被酸性溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，但不能说明侧链对苯环性质有影响，故C不选；

D.光照下甲苯与在侧链上发生取代反应，是苯环侧链甲基上的氢原子被取代，不能说明侧链对苯环性质有影响，故D不选。

故选 B。

4. 下列说法中正确的是       

A. 在催化作用下与液溴反应生成的一溴代物有4种
B. 和可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别
C. 和与足量氢气加成后得到的产物为同系物
D. 分子中所有原子都处于同一平面

【答案】C

【解析】

A.这个条件下只能在苯环上取代，产生3种一溴代物，故A错误；

B.两物质均可使高锰酸钾溶液褪色，故B错误；

C.前者会得到甲基环己烷，后者会得到乙基环己烷，二者结构相似，相差一个，符合同系物概念，故C正确；

D.因存在甲基，故不可能所有原子处于同一平面，故D错误。

故选C。

5. 下列对有机物结构如图的叙述中，不正确的是
    

A. 它不能使溴水褪色也不能使酸性溶液褪色
B. 在作催化剂时与发生取代反应
C. 在一定条件下可发生加成反应
D. 一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应

【答案】A

【解析】

由结构可知，分子中含苯环，且与苯环相连C上有H，为苯的同系物，能被高锰酸钾氧化生成苯甲酸，结合苯的性质来解答。
A.该有机物能被高锰酸钾氧化，使其褪色，但与溴水不反应，可发生萃取，故A错误；
B.该有机物苯环上H在作催化剂时与发生取代反应，故B正确；
C.该有机物含苯环，可发生加成反应，故C正确；
D.该有机物苯环上H可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应，故D正确；
故选：A。

通过本节课的学习，了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。