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化学鲁科版 (2019)第2节 有机化合物的结构与性质第2课时课后练习题
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这是一份化学鲁科版 (2019)第2节 有机化合物的结构与性质第2课时课后练习题，共13页。
第2课时 有机化合物的同分异构现象
[核心素养发展目标] 1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机物的同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体：分子组成相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
2．同分异构体的类型
(1)构造异构
实例
异构类型
产生原因
CH3CH2CH2CH2CH3和
碳骨架异构
碳骨架不同
CH3CH2CH==CH2和CH3CH==CHCH3；CH3CH2CH2OH和
官能团位置异构
官能团在碳链中的位置不同
CH2==CH—CH==CH2和CH3CH2C≡CH；CH3CH2CH2OH和CH3—O—CH2CH3
官能团类型异构
官能团的种类不同
(2)立体异构
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(2)分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质( )
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体( )
(5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体( )
(6)和属于官能团的位置异构( )
(7)和属于顺反异构( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√
请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤对映异构、⑥同一物质(填序号)
(1)C2H5OH和CH3OCH3______。
(2)和______。
(3)和______。
(4)和______。
(5)和______。
(6)和______。
答案 (1)③ (2)② (3)⑥ (4)④ (5)⑤ (6)①
二、同分异构体的书写方法
1．烷烃同分异构体的书写——降碳对称法
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
C==C—C—C、C—C==C—C、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(4)C4H8共有3种烯烃的同分异构体。
3．醇和卤代烃同分异构体的书写——取代法
下面以C5H11OH，为例说明：
(1)写出碳骨架异构：
①C—C—C—C—C ② ③
(2)用—OH取代H原子
①有3种；②有4种；③有1种。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(4)C5H11OH共有8种同分异构体。
1．请写出分子式C7H16，分子结构中含有4个“—CH3”的有机物的结构简式，并用系统命名法命名。
答案 ① 3,3-二甲基戊烷
② 2,2-二甲基戊烷
③ 2,3-二甲基戊烷
④ 2,4-二甲基戊烷
解析 分子式为C7H16，符合烷烃的通式，分子结构中有4个—CH3，则主链两端含两个—CH3，另外两个—CH3作取代基，该有机物的主链含有5个碳原子，运用从中间到两边的平移方法可顺利写出其同分异构体。
2．C5H12的各种同分异构体中
(1)含有两个甲基的其一氯取代物有______种。
(2)含有三个甲基的其一氯取代物有______种。
(3)含有四个甲基的其一氯取代物有______种。
答案 (1)3 (2)4 (3)1
解析 分子为C5H12为戊烷，含有2个甲基的戊烷：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，分子中含有3种等效H原子，所以一氯代物有3种；含有3个甲基的戊烷为，分子中含有4种等效H原子，所以其一氯代物有4种；含有4个甲基的为，分子中只有1种氢原子，所以新戊烷的一氯代物只有1种。
(1)烷烃同分异构体的书写技巧
(2)“等效氢原子”的判断技巧
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
例如：新戊烷()的一氯代物只有一种。
1．下列物质之间的相互关系不正确的是( )
A．CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体
B．H、D、T互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．CH3CH2CH2CH3与性质完全相同
答案 D
解析 CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；H、D、T质子数相同、中子数不同，互为同位素，故B正确；O2和O3是氧元素形成的性质不同的单质，互为同素异形体，故C正确；二者虽互为同分异构体，但结构不同，性质有所不同，故D错误。
2．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构
B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D．和属于官能团位置异构
答案 C
解析 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳骨架异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于骨架链异构、官能团位置异构； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。
3．(2020·合肥高二期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，—C4H9有四种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有四种。
4．下列各组物质属于同分异构体且为官能团位置异构的是( )
A．CH3CH2OH和CH3CHO
B．和
C．和
D．CH3CH(OH)CH2CH2CH3和
答案 B
解析 B、C中物质的分子式相同、结构不同，是同分异构体，B中物质为官能团位置异构，C中物质为碳骨架异构；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不属于同分异构体。D是同种物质。
5．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为__________。
(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。
A．CH3CH2CH2COOH
B．OHCCH(CH3)CHO
C．CH3CH2CH==CHCOOH
D．CH2==CHCOOCH3
(3)该分子中共平面的原子数最多为__________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
答案 (1)—COOH (2)BD (3)10
解析 (1)根据分子模型可知，该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH，含氧官能团为—COOH。
(2)CH3CH2CH2COOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同，A错误；OHCCH(CH3)CHO与CH2==(CH3)OOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH==CHCOOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同，C错误；CH2==CHCOOCH3与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)；
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．(2020·徐州联考)下列说法错误的是( )
A．同系物一定符合同一通式
B．同分异构体一定具有相同的最简式
C．相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体
D．同分异构体间不一定有相似的化学性质
答案 C
解析 同系物是结构相似、分子组成相差一个或多个CH2原子团的化合物，同系物一定具有相同的通式，故A正确；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此具有相同的最简式，故B正确；如乙醇和甲酸的相对分子质量相同，但不互为同分异构体，故C错误；如烯烃和环烷烃互为同分异构体，烯烃能发生加成反应，环烷烃不能，故D正确。
2．有机化合物的同分异构现象普遍存在的根本原因是( )
A．相对分子质量相同
B．碳原子成键方式的多样性
C．分子式相同
D．有机化合物种类繁多
答案 B
3．下列不同类别的同分异构中，有机物化学性质差别最大的是( )
A．碳骨架异构 B．顺反异构
C．官能团位置异构 D．官能团类型异构
答案 D
解析 碳骨架异构是指同类有机化合物的同分异构现象，如烷烃的同分异构现象，互为同分异构体的烷烃的化学性质相似，A项错误；烯烃中可能是存在顺反异构，烯烃的化学性质主要取决于碳碳双键，故其顺反异构体的化学性质相似，B项错误；官能团位置异构的同分异构体中所含官能团相同，化学性质相似，C项错误；官能团类型异构的同分异构体中所含官能团种类不同，化学性质差别很大，D项正确。
4．下列有机物中有顺反异构体的是( )
A．CH2==CHCH2Cl B．
C．ClCH==CHCH3 D．
答案 C
解析 存在顺反异构体的有机物中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同，C项有机物符合该条件，C项正确。
5．有机物的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 有4种氢原子，故一氯取代物有4种。
6．丙烷的二氯代物的同分异构体数目为( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 采用定一移一的方法，丙烷的一氯取代物分别为和可能被另一氯原子取代的位置，见标号。
7．(2019·江苏宿迁期末)对下列化合物的一氯代物数目判断错误的是( )
A．：2种
B．：5种
C．：3种
D．：4种
答案 A
解析 A项，的一氯代物有3种，A项错误。
8．分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物有( )
(1)苯环上带有两个取代基
(2)有一个硝基直接连在苯环上
A．3种 B．5种 C．6种 D．10种
答案 C
解析 解此题要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团类型异构。当苯环上连有1个硝基时，余下的取代基只能是丙基，而丙基有两种：正丙基和异丙基，再考虑到苯环上的二取代物本身有邻、间、对3种位置关系，所以符合题中要求的有机物共有2×3＝6种。
9．分子式为C4HCl9的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 C4HCl9的同分异构体数目与C4H9Cl的同分异构体数目相同，而C4H9Cl可视为烷烃C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得。C4H10有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代物分别有2种，共有4种。
方法技巧
“替代法”判断同分异构体数目的方法
某烃分子式为CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则y－a元氯代物的数目也为m。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
10．下列各对物质中，属于同分异构体的是( )
A.Cl和Cl
B．S2与S6
C．和
D．CH3CH2OH与CH3—O—CH3
答案 D
解析 A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C2H6O，但结构不同，互为同分异构体。
11．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A．和
B．和
C．和CH3CH2CH2CH2CH3
D．和HCOOCH2CH2CH3
答案 D
解析 A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不互为同分异构体。
12．下列各组有机化合物互为同分异构体的是( )
A．和
B．与
C．与
D．与
答案 BD
解析 选项A中物质为同一物质；选项B中两种物质分别属于醇和醚，且分子式相同，互为同分异构体；选项C中物质为同一物质。
13．下列各组物质属于官能团类型异构的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2==C(CH3)2与CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
答案 C
解析 官能团类型异构是指有机化合物分子式相同，但所含官能团种类不同。A项中两种物质属于碳骨架异构；B、D项中物质的官能团分别是、—COOH，B、D项中的物质均属于官能团位置异构；C项中两种物质的官能团分别为—OH和醚键，官能团种类不同，属于官能团类型异构。
三、非选择题
14．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是________ (填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是__________；与A互为官能团位置异构的是____________。
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式：
________________________________________________________________________。
(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种，除C或D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：_______________________、____________________。
答案 (1)醇 B D C
(2)
(3)
解析 (1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构，C与A互为官能团位置异构。
(2)与A官能团位置不同，互为官能团位置异构。
(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳骨架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为
、。
15．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3 ② ③
④ ⑤
这些结构中出现重复的是________(用数字表示)。
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有______种。
答案 (1)②③④ (2)8
解析 (1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在离端点第2个碳原子上，为同一物质。
(2)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。
第2课时 有机化合物的同分异构现象
[核心素养发展目标] 1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在的同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式。2.能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能判断并正确书写常见有机物的同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体：分子组成相同而结构不同的化合物互为同分异构体。
①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
2．同分异构体的类型
(1)构造异构
实例
异构类型
产生原因
CH3CH2CH2CH2CH3和
碳骨架异构
碳骨架不同
CH3CH2CH==CH2和CH3CH==CHCH3；CH3CH2CH2OH和
官能团位置异构
官能团在碳链中的位置不同
CH2==CH—CH==CH2和CH3CH2C≡CH；CH3CH2CH2OH和CH3—O—CH2CH3
官能团类型异构
官能团的种类不同
(2)立体异构
(1)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(2)分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质( )
(3)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体( )
(5)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体( )
(6)和属于官能团的位置异构( )
(7)和属于顺反异构( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√
请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：
①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤对映异构、⑥同一物质(填序号)
(1)C2H5OH和CH3OCH3______。
(2)和______。
(3)和______。
(4)和______。
(5)和______。
(6)和______。
答案 (1)③ (2)② (3)⑥ (4)④ (5)⑤ (6)①
二、同分异构体的书写方法
1．烷烃同分异构体的书写——降碳对称法
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：
(1)确定碳链
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：
C==C—C—C、C—C==C—C、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(4)C4H8共有3种烯烃的同分异构体。
3．醇和卤代烃同分异构体的书写——取代法
下面以C5H11OH，为例说明：
(1)写出碳骨架异构：
①C—C—C—C—C ② ③
(2)用—OH取代H原子
①有3种；②有4种；③有1种。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(4)C5H11OH共有8种同分异构体。
1．请写出分子式C7H16，分子结构中含有4个“—CH3”的有机物的结构简式，并用系统命名法命名。
答案 ① 3,3-二甲基戊烷
② 2,2-二甲基戊烷
③ 2,3-二甲基戊烷
④ 2,4-二甲基戊烷
解析 分子式为C7H16，符合烷烃的通式，分子结构中有4个—CH3，则主链两端含两个—CH3，另外两个—CH3作取代基，该有机物的主链含有5个碳原子，运用从中间到两边的平移方法可顺利写出其同分异构体。
2．C5H12的各种同分异构体中
(1)含有两个甲基的其一氯取代物有______种。
(2)含有三个甲基的其一氯取代物有______种。
(3)含有四个甲基的其一氯取代物有______种。
答案 (1)3 (2)4 (3)1
解析 分子为C5H12为戊烷，含有2个甲基的戊烷：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，分子中含有3种等效H原子，所以一氯代物有3种；含有3个甲基的戊烷为，分子中含有4种等效H原子，所以其一氯代物有4种；含有4个甲基的为，分子中只有1种氢原子，所以新戊烷的一氯代物只有1种。
(1)烷烃同分异构体的书写技巧
(2)“等效氢原子”的判断技巧
①同一甲基上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
例如：新戊烷()的一氯代物只有一种。
1．下列物质之间的相互关系不正确的是( )
A．CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH互为同分异构体
B．H、D、T互为同位素
C．O2和O3互为同素异形体
D．CH3CH2CH2CH3与性质完全相同
答案 D
解析 CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故A正确；H、D、T质子数相同、中子数不同，互为同位素，故B正确；O2和O3是氧元素形成的性质不同的单质，互为同素异形体，故C正确；二者虽互为同分异构体，但结构不同，性质有所不同，故D错误。
2．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构
B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构
C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构
D．和属于官能团位置异构
答案 C
解析 A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳骨架异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能团相同，属于骨架链异构、官能团位置异构； D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于官能团位置异构。
3．(2020·合肥高二期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 判断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，—C4H9有四种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有四种。
4．下列各组物质属于同分异构体且为官能团位置异构的是( )
A．CH3CH2OH和CH3CHO
B．和
C．和
D．CH3CH(OH)CH2CH2CH3和
答案 B
解析 B、C中物质的分子式相同、结构不同，是同分异构体，B中物质为官能团位置异构，C中物质为碳骨架异构；而A中前者分子式为C2H6O，后者分子式为C2H4O，不属于同分异构体。D是同种物质。
5．某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
(1)该物质中含氧官能团的结构简式为__________。
(2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________(填字母)。
A．CH3CH2CH2COOH
B．OHCCH(CH3)CHO
C．CH3CH2CH==CHCOOH
D．CH2==CHCOOCH3
(3)该分子中共平面的原子数最多为__________(已知羧基的四个原子可以共平面)。
答案 (1)—COOH (2)BD (3)10
解析 (1)根据分子模型可知，该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH，含氧官能团为—COOH。
(2)CH3CH2CH2COOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同，A错误；OHCCH(CH3)CHO与CH2==(CH3)OOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；CH3CH2CH==CHCOOH与CH2==C(CH3)COOH分子式不同，C错误；CH2==CHCOOCH3与CH2==C(CH3)COOH分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。
(3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示，该分子中共平面的原子数最多为10个(标有“·”)；
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．(2020·徐州联考)下列说法错误的是( )
A．同系物一定符合同一通式
B．同分异构体一定具有相同的最简式
C．相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体
D．同分异构体间不一定有相似的化学性质
答案 C
解析 同系物是结构相似、分子组成相差一个或多个CH2原子团的化合物，同系物一定具有相同的通式，故A正确；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此具有相同的最简式，故B正确；如乙醇和甲酸的相对分子质量相同，但不互为同分异构体，故C错误；如烯烃和环烷烃互为同分异构体，烯烃能发生加成反应，环烷烃不能，故D正确。
2．有机化合物的同分异构现象普遍存在的根本原因是( )
A．相对分子质量相同
B．碳原子成键方式的多样性
C．分子式相同
D．有机化合物种类繁多
答案 B
3．下列不同类别的同分异构中，有机物化学性质差别最大的是( )
A．碳骨架异构 B．顺反异构
C．官能团位置异构 D．官能团类型异构
答案 D
解析 碳骨架异构是指同类有机化合物的同分异构现象，如烷烃的同分异构现象，互为同分异构体的烷烃的化学性质相似，A项错误；烯烃中可能是存在顺反异构，烯烃的化学性质主要取决于碳碳双键，故其顺反异构体的化学性质相似，B项错误；官能团位置异构的同分异构体中所含官能团相同，化学性质相似，C项错误；官能团类型异构的同分异构体中所含官能团种类不同，化学性质差别很大，D项正确。
4．下列有机物中有顺反异构体的是( )
A．CH2==CHCH2Cl B．
C．ClCH==CHCH3 D．
答案 C
解析 存在顺反异构体的有机物中含有碳碳双键，且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同，C项有机物符合该条件，C项正确。
5．有机物的一氯代物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 B
解析 有4种氢原子，故一氯取代物有4种。
6．丙烷的二氯代物的同分异构体数目为( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 采用定一移一的方法，丙烷的一氯取代物分别为和可能被另一氯原子取代的位置，见标号。
7．(2019·江苏宿迁期末)对下列化合物的一氯代物数目判断错误的是( )
A．：2种
B．：5种
C．：3种
D．：4种
答案 A
解析 A项，的一氯代物有3种，A项错误。
8．分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH(NH2)—COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物有( )
(1)苯环上带有两个取代基
(2)有一个硝基直接连在苯环上
A．3种 B．5种 C．6种 D．10种
答案 C
解析 解此题要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团类型异构。当苯环上连有1个硝基时，余下的取代基只能是丙基，而丙基有两种：正丙基和异丙基，再考虑到苯环上的二取代物本身有邻、间、对3种位置关系，所以符合题中要求的有机物共有2×3＝6种。
9．分子式为C4HCl9的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 C4HCl9的同分异构体数目与C4H9Cl的同分异构体数目相同，而C4H9Cl可视为烷烃C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得。C4H10有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代物分别有2种，共有4种。
方法技巧
“替代法”判断同分异构体数目的方法
某烃分子式为CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则y－a元氯代物的数目也为m。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
10．下列各对物质中，属于同分异构体的是( )
A.Cl和Cl
B．S2与S6
C．和
D．CH3CH2OH与CH3—O—CH3
答案 D
解析 A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C2H6O，但结构不同，互为同分异构体。
11．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
A．和
B．和
C．和CH3CH2CH2CH2CH3
D．和HCOOCH2CH2CH3
答案 D
解析 A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不互为同分异构体。
12．下列各组有机化合物互为同分异构体的是( )
A．和
B．与
C．与
D．与
答案 BD
解析 选项A中物质为同一物质；选项B中两种物质分别属于醇和醚，且分子式相同，互为同分异构体；选项C中物质为同一物质。
13．下列各组物质属于官能团类型异构的是( )
A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．CH2==C(CH3)2与CH3CH==CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3
D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH
答案 C
解析 官能团类型异构是指有机化合物分子式相同，但所含官能团种类不同。A项中两种物质属于碳骨架异构；B、D项中物质的官能团分别是、—COOH，B、D项中的物质均属于官能团位置异构；C项中两种物质的官能团分别为—OH和醚键，官能团种类不同，属于官能团类型异构。
三、非选择题
14．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类型异构，②官能团位置异构，③碳骨架异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．
D．
根据上述信息完成下列问题：
(1)根据所含官能团判断A属于________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是________ (填字母，下同)，与A互为碳骨架异构的是__________；与A互为官能团位置异构的是____________。
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式：
________________________________________________________________________。
(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种，除C或D中的一种以外，其中两种结构简式为、，写出另外两种同分异构体的结构简式：_______________________、____________________。
答案 (1)醇 B D C
(2)
(3)
解析 (1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类型异构，D与A互为碳骨架异构，C与A互为官能团位置异构。
(2)与A官能团位置不同，互为官能团位置异构。
(3)与A互为碳骨架异构的同分异构体，可以根据戊基的碳骨架异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为
、。
15．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
①CH3CH2CH2CH2CH3 ② ③
④ ⑤
这些结构中出现重复的是________(用数字表示)。
(2)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有______种。
答案 (1)②③④ (2)8
解析 (1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均接在离端点第2个碳原子上，为同一物质。
(2)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。
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