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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃第2课时同步达标检测题
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃第2课时同步达标检测题，共14页。
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
[核心素养发展目标] 1.认识烯烃、炔烃的结构特征，并能按系统命名法对其命名。2.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃、炔烃的化学性质。
一、烯烃、炔烃的结构与命名
1．烯烃、炔烃的组成与结构
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
—C≡C—
通式(只含一个官能团)
(单烯烃)CnH2n(n≥2)
(单炔烃)CnH2n－2(n≥2)
2.烯烃和炔烃的命名
以为例
(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)
(2)编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。
(3)写名称：先用大写数字“二，三…”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
该烯烃的系统命名图示如下：
例 给下列有机物命名
(1)命名：2-乙基-1-丁烯。
(2)命名：4-甲基-1-戊炔。
(3)命名：2,3-二甲基-2,4-己二烯。
[易错警示] 烯烃、炔烃命名注意事项
(1)含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。
(2)离碳碳双键或三键最近。
(3)必须注明双键或三键的位置。
1．下列说法正确的是( )
A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃
D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烃中，乙炔所含氢的质量分数最小
答案 D
解析 丙炔中存在类似乙炔的碳碳三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故A错误；乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定，π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故B错误；分子组成符合CnH2n－2的链烃，可能含有2个碳碳双键，为二烯烃，或含有1个碳碳三键，为炔烃，故C错误；符合通式CnH2n－2的炔烃中，1个C原子结合H原子的平均数目为2－，n值越大，2－越大，氢的质量分数越大，故乙炔所含氢的质量分数最小，故D正确。
2．对有机物的命名正确的是( )
A．3-甲基-4-乙基-4-己烯
B．4-甲基-3-丙烯基-己烯
C．2,3-二乙基-2-戊烯
D．4-甲基-3-乙基-2-己烯
答案 D
3．某炔烃的结构简式为，其正确名称为( )
A．2-甲基-3-乙基-4-戊炔
B．3-异丙基-1-戊炔
C．3-丙基-1-戊炔
D．4-甲基-3-乙基-1戊炔
答案 D
二、烯烃、炔烃的性质
1．物理性质
烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
2．烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键，缩短碳链。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3。
3．炔烃的化学性质(以乙炔为例)
4．共轭二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同( )
(4)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯( )
(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构( )
(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔( )
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
1．(1)若1 mol有机物A能与1 mol氢气发生加成反应，其加成产物是2,2,3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式有__________________________________________。
(2)若1 mol有机物A能与2 mol H2发生加成反应，其加成产物为2,2,3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式为_______________________(注意：不稳定)。
答案 (1)
(2)
解析 (1)2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为。因1 mol有机物A与1 mol H2发生加成反应后生成的是烷烃，则有机物A应为烯烃。因加成反应过程中有机物的碳骨架结构不变，故所得加成产物2,2,3-三甲基戊烷中，凡是碳碳键两端的碳原子上都结合有氢原子的，该碳碳键原来有可能是键，由此可确定有机物A可能的结构简式。(2)1 mol有机物A与2 mol H2发生加成反应生成2,2,3-三甲基戊烷(烷烃)，则推测A分子中有一个—C≡C—或两个。凡是碳碳键两端的碳原子上都结合至少两个氢原子的，该碳碳键原来可能是—C≡C—键；凡是碳碳键两端的碳原子上都结合有氢原子的，该碳碳键原来可能是键。由此可确定有机物A可能的结构简式。
2．烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化断链，通常情况下，CH2==与高锰酸钾反应生成CO2，CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH，(CH3)2C==生成丙酮。
(1)下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是____________。
A．CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3
B．CH2==CH(CH2)2CH3
C．CH3CH==CH—CH==CHCH3
D．CH3CH2CH==CHCH2CH3
答案 D
解析 烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH==结构，故D项符合题意。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和，试推测该烯烃的结构简式为________________________，名称为________。
答案 (2) 2-甲基-1-丁烯
烯烃、炔烃的氧化反应
(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或—C≡C—)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同被氧化后的产物不同。
(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。
1．某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，则该烯烃的名称是( )
A．2,2-二甲基-3-丁烯
B．2,2-二甲基-2-丁烯
C．2,2-二甲基-1-丁烯
D．3,3-二甲基-1-丁烯
答案 D
2．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是( )
A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔
C．3-甲基-1-丁炔 D．3-甲基-2-丁炔
答案 C
3．(2020·宣威市第九中学高二期中)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都难溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
答案 A
解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
4．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
答案 D
解析 无论该烃是CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，可以推断出该烃。
5．1 mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl2的物质的量为( )
A．2 mol B．4 mol C．7 mol D．8 mol
答案 C
解析 1 mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1 mol Cl2，生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6 mol氢原子，与Cl2发生取代反应，又需要消耗6 mol Cl2，共计7 mol Cl2。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．下列物质能确定其为丙烯的是( )
A. B．C3H6
C． D．CH2==CH—CH3
答案 D
解析 A项黑球不一定是H原子，B项可能是环丙烷，C项是丙烯基。
2．下列关于炔烃的说法中正确的是( )
A．分子中的碳原子不可能在同一直线上
B．分子中碳碳三键中的三个键的性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2(n≥2)的链烃一定是炔烃
D．随着碳原子数增加，分子中碳的质量分数逐渐降低
答案 D
解析 乙炔分子为直线形，分子中的所有C原子都在同一直线上，A选项错误；碳碳三键中有1个σ键和2个π键，其中σ键稳定，π键不稳定，故分子中碳与碳之间的三个键的性质不相同，B选项错误；分子组成符合CnH2n－2(n≥2)的链烃可能是炔烃，也有可能是二烯烃，C选项错误；炔烃符合通式CnH2n－2(n≥2)，1个C原子结合的H原子平均数目为2－，n值越大，2－越大，氢的质量分数就越大，故随着碳原子数增加，分子中碳的质量分数逐渐降低，D选项正确。
3．棒碳是一种新发现的含碳量极高的链式炔烃，若其分子中含有交替连接的碳碳单键和三键，且每个分子中含300～500个碳原子。下列推测正确的是( )
A．棒碳是乙炔加聚反应的产物
B．棒碳分子中既有极性共价键又有非极性共价键
C．常温下，棒碳是一种气态物质
D．棒碳与乙炔互为同系物
答案 B
解析 棒碳分子中含有交替连接的碳碳单键和三键，相当于炔烃发生多次取代反应，而加聚反应是通过断裂碳碳不饱和键或碳氧不饱和键而不断加成形成大分子，A不正确；棒碳分子中只有碳链的两个端点存在C—H极性共价键，碳链中间不管是碳碳三键还是碳碳单键，都是非极性共价键，B正确；常温下，棒碳是一种固态物质，C不正确；棒碳与乙炔官能团数目不相同，不互为同系物，D不正确。
4．按系统命名法，下列有机物的命名正确的是( )
A．3-乙基戊烷 B．2-甲基-3-乙基丁烷
C．3-乙基-1-丁炔 D．2,3-二甲基-3-戊烯
答案 A
5．下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 ( )
A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
答案 A
解析 有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体和。
6．如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．还原反应 D．酯化反应
答案 B
解析 从图示有机物结构变化可知，碳碳双键打开，分别加上一个新的原子，故为加成反应。
7．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析
8．下列说法不正确的是( )
A．可用溴水鉴别乙烯和乙烷
B．SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C．X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯
D．可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，因为二者结构不同
答案 C
解析 能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等，所以X气体不一定是乙烯，C项错误。
9．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。
10．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
答案 A
解析 由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
11．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案 AB
解析 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项正确；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
12．具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
A．聚乙烯 B．聚丁二烯
C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
答案 D
解析 加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子化合物中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
13．下列说法中，错误的是( )
A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关
B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯分子中含有碳碳双键，易与Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。
14．桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．桶烯分子中所有原子在同一平面上
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同系物
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
答案 AC
解析 桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项错误；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。
15．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
答案 D
解析 乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
三、非选择题
16．(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为________________________________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式：_____________________________________。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：____________________________________。
答案 (1)C5H10
(2)①5 ②a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3
b．(顺式)、(反式)
解析 (1)由单烯烃的相对分子质量为70，可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链，当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①、②、③、④、⑤五个位置。
17．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)～(5)的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。
答案 (1)CH2==CH—Cl (2)CH2==CH—CN
(3)CH2==CH—C≡CH (4)
(5)
①CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
④nCH2===CH—CN
⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→
⑦
解析 ①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2==CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
18．(2019·江西宜春第一次月考)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为________，其二氯代物有______种。
(3)已知烯烃能发生如下反应：
则发生该反应后的产物为________、__________。
答案 (1)9 (2)C10H16 6 (3)OHCCHO OHCCH2CHO
解析 (1)中含2个碳碳双键，而与碳碳双键相连的原子均在碳碳双键所决定的平面内，故与碳碳双键直接相连的4个H原子、5个C原子均可处于同一个平面内。(2)金刚烷的分子式为C10H16。金刚烷中所有亚甲基(—CH2—)上的氢原子等效，所有次甲基()上的氢原子等效，若2个Cl原子取代同一个亚甲基上的2个H原子，只存在1种结构；若2个Cl原子分别取代2个亚甲基上的2个H原子，则有2种结构，若1个Cl原子取代次甲基上的H原子，另1个Cl原子取代亚甲基上的H原子，则有2种结构，若2个Cl原子分别取代次甲基上的氢原子，只有1种结构，故其二氯取代物有6种结构。(3)根据已知反应可知，可被氧化为乙二醛(OHCCHO)和1,3-丙二醛(OHCCH2CHO)。
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
[核心素养发展目标] 1.认识烯烃、炔烃的结构特征，并能按系统命名法对其命名。2.了解烯烃、炔烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃、炔烃的化学性质。
一、烯烃、炔烃的结构与命名
1．烯烃、炔烃的组成与结构
链烃
烯烃
炔烃
概念
分子中含有碳碳双键的链烃
分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
—C≡C—
通式(只含一个官能团)
(单烯烃)CnH2n(n≥2)
(单炔烃)CnH2n－2(n≥2)
2.烯烃和炔烃的命名
以为例
(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)
(2)编号位：从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。
(3)写名称：先用大写数字“二，三…”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
该烯烃的系统命名图示如下：
例 给下列有机物命名
(1)命名：2-乙基-1-丁烯。
(2)命名：4-甲基-1-戊炔。
(3)命名：2,3-二甲基-2,4-己二烯。
[易错警示] 烯烃、炔烃命名注意事项
(1)含有碳碳双键或三键的最长碳链(烯烃、炔烃的主链不一定是分子中最长碳链)。
(2)离碳碳双键或三键最近。
(3)必须注明双键或三键的位置。
1．下列说法正确的是( )
A．丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃
D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烃中，乙炔所含氢的质量分数最小
答案 D
解析 丙炔中存在类似乙炔的碳碳三键直线结构，甲基中的C原子处于乙炔中H原子位置，三个C原子处于同一直线，故A错误；乙炔分子中碳碳间的三个共价键，有1个σ键、2个π键，其中σ键稳定，π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不相同，故B错误；分子组成符合CnH2n－2的链烃，可能含有2个碳碳双键，为二烯烃，或含有1个碳碳三键，为炔烃，故C错误；符合通式CnH2n－2的炔烃中，1个C原子结合H原子的平均数目为2－，n值越大，2－越大，氢的质量分数越大，故乙炔所含氢的质量分数最小，故D正确。
2．对有机物的命名正确的是( )
A．3-甲基-4-乙基-4-己烯
B．4-甲基-3-丙烯基-己烯
C．2,3-二乙基-2-戊烯
D．4-甲基-3-乙基-2-己烯
答案 D
3．某炔烃的结构简式为，其正确名称为( )
A．2-甲基-3-乙基-4-戊炔
B．3-异丙基-1-戊炔
C．3-丙基-1-戊炔
D．4-甲基-3-乙基-1戊炔
答案 D
二、烯烃、炔烃的性质
1．物理性质
烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
2．烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原理是高锰酸钾氧化碳碳双键，缩短碳链。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3。
3．炔烃的化学性质(以乙炔为例)
4．共轭二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃( )
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色( )
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同( )
(4)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯( )
(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构( )
(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔( )
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
1．(1)若1 mol有机物A能与1 mol氢气发生加成反应，其加成产物是2,2,3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式有__________________________________________。
(2)若1 mol有机物A能与2 mol H2发生加成反应，其加成产物为2,2,3-三甲基戊烷，则此有机物A可能的结构简式为_______________________(注意：不稳定)。
答案 (1)
(2)
解析 (1)2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为。因1 mol有机物A与1 mol H2发生加成反应后生成的是烷烃，则有机物A应为烯烃。因加成反应过程中有机物的碳骨架结构不变，故所得加成产物2,2,3-三甲基戊烷中，凡是碳碳键两端的碳原子上都结合有氢原子的，该碳碳键原来有可能是键，由此可确定有机物A可能的结构简式。(2)1 mol有机物A与2 mol H2发生加成反应生成2,2,3-三甲基戊烷(烷烃)，则推测A分子中有一个—C≡C—或两个。凡是碳碳键两端的碳原子上都结合至少两个氢原子的，该碳碳键原来可能是—C≡C—键；凡是碳碳键两端的碳原子上都结合有氢原子的，该碳碳键原来可能是键。由此可确定有机物A可能的结构简式。
2．烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化断链，通常情况下，CH2==与高锰酸钾反应生成CO2，CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH，(CH3)2C==生成丙酮。
(1)下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是____________。
A．CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3
B．CH2==CH(CH2)2CH3
C．CH3CH==CH—CH==CHCH3
D．CH3CH2CH==CHCH2CH3
答案 D
解析 烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH==结构，故D项符合题意。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和，试推测该烯烃的结构简式为________________________，名称为________。
答案 (2) 2-甲基-1-丁烯
烯烃、炔烃的氧化反应
(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或—C≡C—)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同被氧化后的产物不同。
(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。
1．某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，则该烯烃的名称是( )
A．2,2-二甲基-3-丁烯
B．2,2-二甲基-2-丁烯
C．2,2-二甲基-1-丁烯
D．3,3-二甲基-1-丁烯
答案 D
2．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是( )
A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔
C．3-甲基-1-丁炔 D．3-甲基-2-丁炔
答案 C
3．(2020·宣威市第九中学高二期中)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都难溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
答案 A
解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
4．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2==CH—CH==CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1∶2加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
答案 D
解析 无论该烃是CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，可以推断出该烃。
5．1 mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl2的物质的量为( )
A．2 mol B．4 mol C．7 mol D．8 mol
答案 C
解析 1 mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1 mol Cl2，生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6 mol氢原子，与Cl2发生取代反应，又需要消耗6 mol Cl2，共计7 mol Cl2。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1．下列物质能确定其为丙烯的是( )
A. B．C3H6
C． D．CH2==CH—CH3
答案 D
解析 A项黑球不一定是H原子，B项可能是环丙烷，C项是丙烯基。
2．下列关于炔烃的说法中正确的是( )
A．分子中的碳原子不可能在同一直线上
B．分子中碳碳三键中的三个键的性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2(n≥2)的链烃一定是炔烃
D．随着碳原子数增加，分子中碳的质量分数逐渐降低
答案 D
解析 乙炔分子为直线形，分子中的所有C原子都在同一直线上，A选项错误；碳碳三键中有1个σ键和2个π键，其中σ键稳定，π键不稳定，故分子中碳与碳之间的三个键的性质不相同，B选项错误；分子组成符合CnH2n－2(n≥2)的链烃可能是炔烃，也有可能是二烯烃，C选项错误；炔烃符合通式CnH2n－2(n≥2)，1个C原子结合的H原子平均数目为2－，n值越大，2－越大，氢的质量分数就越大，故随着碳原子数增加，分子中碳的质量分数逐渐降低，D选项正确。
3．棒碳是一种新发现的含碳量极高的链式炔烃，若其分子中含有交替连接的碳碳单键和三键，且每个分子中含300～500个碳原子。下列推测正确的是( )
A．棒碳是乙炔加聚反应的产物
B．棒碳分子中既有极性共价键又有非极性共价键
C．常温下，棒碳是一种气态物质
D．棒碳与乙炔互为同系物
答案 B
解析 棒碳分子中含有交替连接的碳碳单键和三键，相当于炔烃发生多次取代反应，而加聚反应是通过断裂碳碳不饱和键或碳氧不饱和键而不断加成形成大分子，A不正确；棒碳分子中只有碳链的两个端点存在C—H极性共价键，碳链中间不管是碳碳三键还是碳碳单键，都是非极性共价键，B正确；常温下，棒碳是一种固态物质，C不正确；棒碳与乙炔官能团数目不相同，不互为同系物，D不正确。
4．按系统命名法，下列有机物的命名正确的是( )
A．3-乙基戊烷 B．2-甲基-3-乙基丁烷
C．3-乙基-1-丁炔 D．2,3-二甲基-3-戊烯
答案 A
5．下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 ( )
A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
答案 A
解析 有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体和。
6．如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是( )
A．取代反应 B．加成反应
C．还原反应 D．酯化反应
答案 B
解析 从图示有机物结构变化可知，碳碳双键打开，分别加上一个新的原子，故为加成反应。
7．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析
8．下列说法不正确的是( )
A．可用溴水鉴别乙烯和乙烷
B．SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C．X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯
D．可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，因为二者结构不同
答案 C
解析 能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等，所以X气体不一定是乙烯，C项错误。
9．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案 C
解析 如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。
10．已知：|||＋，如果要合成，所用的起始原料可以是( )
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
答案 A
解析 由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按①断键可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。
11．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案 AB
解析 1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项正确；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。
12．具有单双键交替长链(如……—CH==CH—CH==CH—CH==CH—……)的高分子有可能成为导电塑料。下列高分子中可能成为导电塑料的是( )
A．聚乙烯 B．聚丁二烯
C．聚苯乙烯 D．聚乙炔
答案 D
解析 加聚反应中不饱和烃分子中必须断开一个键再相互连接起来，而高分子化合物中单双键交替出现，由此可以推断加聚之前不饱和烃分子中必须有碳碳三键。
13．下列说法中，错误的是( )
A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关
B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯分子中含有碳碳双键，易与Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。
14．桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A．桶烯分子中所有原子在同一平面上
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同系物
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
答案 AC
解析 桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面上，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项错误；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。
15．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能与溴水发生加成反应
C．能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应
D．能与HCl反应生成氯乙烯
答案 D
解析 乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。
三、非选择题
16．(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为________________________________。
(2)有机物A的结构简式为
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的分子构型，有顺、反两种结构。
a．写出A的该种同分异构体的结构简式：_____________________________________。
b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：____________________________________。
答案 (1)C5H10
(2)①5 ②a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3
b．(顺式)、(反式)
解析 (1)由单烯烃的相对分子质量为70，可得烯烃的分子式为C5H10；该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链，当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其碳碳双键可在①、②、③、④、⑤五个位置。
17．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中(1)～(5)的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。
答案 (1)CH2==CH—Cl (2)CH2==CH—CN
(3)CH2==CH—C≡CH (4)
(5)
①CH≡CH＋HClCH2==CHCl
②nCH2==CHCl
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
④nCH2===CH—CN
⑤2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑥CH2==CH—C≡CH＋HCl―→
⑦
解析 ①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2==CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2==CCl—CH==CH2的加聚反应。
18．(2019·江西宜春第一次月考)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为________，其二氯代物有______种。
(3)已知烯烃能发生如下反应：
则发生该反应后的产物为________、__________。
答案 (1)9 (2)C10H16 6 (3)OHCCHO OHCCH2CHO
解析 (1)中含2个碳碳双键，而与碳碳双键相连的原子均在碳碳双键所决定的平面内，故与碳碳双键直接相连的4个H原子、5个C原子均可处于同一个平面内。(2)金刚烷的分子式为C10H16。金刚烷中所有亚甲基(—CH2—)上的氢原子等效，所有次甲基()上的氢原子等效，若2个Cl原子取代同一个亚甲基上的2个H原子，只存在1种结构；若2个Cl原子分别取代2个亚甲基上的2个H原子，则有2种结构，若1个Cl原子取代次甲基上的H原子，另1个Cl原子取代亚甲基上的H原子，则有2种结构，若2个Cl原子分别取代次甲基上的氢原子，只有1种结构，故其二氯取代物有6种结构。(3)根据已知反应可知，可被氧化为乙二醛(OHCCHO)和1,3-丙二醛(OHCCH2CHO)。
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