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高中化学第二节 研究有机化合物的一般方法课堂教学ppt课件
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这是一份高中化学第二节 研究有机化合物的一般方法课堂教学ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了随堂演练知识落实，课时对点练，内容索引，最简整数比，最简式，C2H4O2，CH2O，②元素分析，质量分数，二氧化碳等内容，欢迎下载使用。
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据 此确定有机化合物的分子式。2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。
一、有机化合物实验式和分子式的确定
二、有机物分子结构的确定
1.确定实验式(1)相关概念①实验式：有机化合物分子内各元素原子的 ，又称为 。例如，乙酸的分子式为 ，实验式为 。
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
2.确定分子式(1)原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的_____________ 的比值，即 。
(2)质谱图：以 为横坐标，以 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如右图为某有机物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为 ，即 的数据就是样品分子的相对分子质量。
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
1.某有机物的结构确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
解析 由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式为C4H10O。
2.某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则：(1)该烃的相对分子质量为______。
解析 已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·ml－1＝72 g·ml－1，所以该烃的相对分子质量为72。
(2)确定该烃的分子式为________。
解析 根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4 3种。
(3)该烃的同分异构体有______种。
有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相对分子质量：(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
1.红外光谱(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用：初步判断有机物中含有的 或 。
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：___________或 ，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为 。
2.核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。(2)作用：测定有机物分子中氢原子的 。
(3)分析：吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构应为 。
3.X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
(1)核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子( )(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构( )(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰( )
有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为_______。
解析 质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为_________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为_______________。
(CH3)2C(CHO)2
解析 有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
1.谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。
2.确定有机物分子式(结构式)的一般思路
1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；
核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，D错误。
2.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是A.红外光谱 B.质谱法C.色谱法 D.核磁共振氢谱
解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
3.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是A.甲醇(CH3OH) B.甲烷C.丙烷 D.乙烯
解析 从题图中可看出其右边最高质荷比为16，即其相对分子质量为16，为甲烷。
4.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是
解析 A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶3∶3；B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为2∶1∶2∶3；C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶2∶1；D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1∶1。核磁共振氢谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子个数(吸收强度)之比可知A项符合。
5.根据研究有机物的步骤和方法填空：(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为____。
解析 根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为16×4.375＝70。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为______；A的分子式为________。
解析 由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g× ＝4.8 g，m(H)＝7.2 g× ＝0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。
(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于________，若不褪色，则A属于________。
解析 符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。
(4)A的核磁共振氢谱如图：
解析 该核磁共振氢谱图共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则 符合题意。
综上所述，A的结构简式为_____________________。
题组一 元素分析与相对分子质量的测定1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是A.分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3B.分子中C、H原子个数之比为1∶4C.该有机物中一定含有氧元素D.该有机物的最简式为CH4
解析 只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机物中是否含有氧元素。由题意知N(C)∶N(H)＝1∶4。
2.下列有关说法错误的是A.李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法B.元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成C.利用李比希法可以确定有机物分子的实验式D.元素分析可以确定未知物的分子式
解析 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定未知物的分子式。
3.某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是①X中碳的质量分数 ②X中氢的质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱图确定X的相对分子质量 ⑤X的质量A.①② B.①②④C.①②⑤ D.③④⑤
解析 由①②可得有机物的实验式，由①②④可得有机物的分子式。
4.某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是A.C3H7OH D.C2H4
B项，把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知不合题意，故答案选D。
题组二 波谱法确定有机物的分子结构式
5.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下： 和 。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪C.核磁共振仪 D.质谱仪
解析 李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2个峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2个峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。
6.如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出A.A是C3H6，B是C6H6B.A是C2H6，B是C3H6C.A是C2H6，B是C6H6D.A是C3H6，B是C2H6
解析 A的核磁共振氢谱只有一个峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为CH3CH3(C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH==CH2(C3H6)。
7.下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)为1∶3的是A.丙烷 B.C.异丙醇 D.
解析 丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是2∶6＝1∶3，A正确； 分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶3∶2∶1，B错误；异丙醇分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶1∶1，C错误； 分子在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是9∶1，D错误。
8.某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为A.CH3CH2OCH2CH3 D.( CH3)2CHOCH3
解析 红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
9.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
解析 由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O，A项中无O—H，D项中无O—H、C—O，B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60，B项核磁共振氢谱有3组峰，C项有4组峰，故B项正确。
10.某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为A.HCOOH D.CH3CH2CH2COOH
解析 根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46，故B、D错误；
根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，HCOOH分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子，CH3CH2OH分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，故C正确。
11.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振氢谱图如右：下列关于该有机物的叙述正确的是A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
解析 A项，由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，错误；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该有机化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，完全燃烧生成CO2和H2O，正确。
12.某芳香烃A的质谱图如图所示：(1)A的名称为_______。
解析 根据“芳香烃”知必含苯环，根据质荷比为92可知A的相对分子质量为92，可得A为甲苯。
(2)A的一氯代物共有_____种。
解析 甲苯中苯环上的一氯代物有3种，分别为与甲基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共4种。
(3)A中最多有_____个原子共平面。
解析 苯环上的12个原子肯定在一个平面上，甲基中的碳原子相当于苯环上的一个氢原子肯定在平面上，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多有两个，将甲基的共面问题类比甲烷的共面，所以最多有13个原子共平面。
(4)9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重_____ g和_____ g。
解析 9.2 g甲苯完全燃烧可得0.4 ml水和0.7 ml CO2，即7.2 g水和30.8 g二氧化碳。
(5)A分子的核磁共振氢谱有____个峰，峰面积之比为___________。
13.按要求回答下列问题：(1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示：则该有机物可能的结构为______(填字母)。A.CH3COOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
解析 A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且—CH3为对称结构。
(2)有机物Y的结构可能有 和 两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用____________。①若有机物Y为 ，则红外光谱中应该有____个振动吸收；核磁共振氢谱中应有____个峰。
解析 中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收；分子中含有2种氢(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有2个吸收峰。
②若有机物Y为 ，则红外光谱中应该有____个振动吸收；核磁共振氢谱中应有____个峰。
解析 中，化学键有C==O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢(—CH3、 )，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
14.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。
请回答下列问题：(1)B装置中试剂X可选用_______。
解析 B装置用于干燥通入C中的氧气，试剂X可选用浓硫酸。
(2)D装置中无水氯化钙的作用是______________；E装置中碱石灰的作用是___________________。
解析 D装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水；E装置中碱石灰的作用是吸收生成的二氧化碳。
(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44 g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36 g，E装置质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为________。
解析 E装置质量增加0.88 g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88 g× ＝0.24 g，D装置质量增加0.36 g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g× ＝0.04 g，从而可推出含氧元素的质量：(0.44－0.24－0.04) g＝0.16 g，
即最简式为C2H4O，又由该物质的相对分子质量为44，可得该物质的化学式为C2H4O。
(4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1∶3。
解析 据该有机物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为1∶3，则其结构简式为CH3CHO。
则其结构简式为__________。
1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据 此确定有机化合物的分子式。2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。
一、有机化合物实验式和分子式的确定
二、有机物分子结构的确定
1.确定实验式(1)相关概念①实验式：有机化合物分子内各元素原子的 ，又称为 。例如，乙酸的分子式为 ，实验式为 。
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
2.确定分子式(1)原理质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的_____________ 的比值，即 。
(2)质谱图：以 为横坐标，以 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如右图为某有机物的质谱图：从图中可知，该有机物的相对分子质量为 ，即 的数据就是样品分子的相对分子质量。
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
1.某有机物的结构确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
解析 由质谱图知其相对分子质量为74，而其实验式的相对分子质量为12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式为C4H10O。
2.某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则：(1)该烃的相对分子质量为______。
解析 已知烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，则烃A的摩尔质量为36×2 g·ml－1＝72 g·ml－1，所以该烃的相对分子质量为72。
(2)确定该烃的分子式为________。
解析 根据戊烷的组成，其可能的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4 3种。
(3)该烃的同分异构体有______种。
有机物相对分子质量的求算方法(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相对分子质量：(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
1.红外光谱(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用：初步判断有机物中含有的 或 。
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：___________或 ，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为 。
2.核磁共振氢谱(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。(2)作用：测定有机物分子中氢原子的 。
(3)分析：吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构应为 。
3.X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。
(1)核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子( )(2)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构( )(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰( )
有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为_______。
解析 质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为_________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为_______________。
(CH3)2C(CHO)2
解析 有机物X中含有醛基，有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为(CH3)2C(CHO)2。
1.谱图法在确定有机物分子结构中的应用(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。(2)可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。(3)将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。
2.确定有机物分子式(结构式)的一般思路
1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；
核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，D错误。
2.下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是A.红外光谱 B.质谱法C.色谱法 D.核磁共振氢谱
解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
3.设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可能是A.甲醇(CH3OH) B.甲烷C.丙烷 D.乙烯
解析 从题图中可看出其右边最高质荷比为16，即其相对分子质量为16，为甲烷。
4.符合下面核磁共振氢谱图的有机物是
解析 A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶3∶3；B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为2∶1∶2∶3；C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶2∶1；D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1∶1。核磁共振氢谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由氢原子个数(吸收强度)之比可知A项符合。
5.根据研究有机物的步骤和方法填空：(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为____。
解析 根据公式M＝D·M(CH4)计算该有机物的相对分子质量为16×4.375＝70。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为______；A的分子式为________。
解析 由A的燃烧反应知，5.6 g A含m(C)＝17.6 g× ＝4.8 g，m(H)＝7.2 g× ＝0.8 g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为(CH2)n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。
(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于________，若不褪色，则A属于________。
解析 符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃，若能使溴水褪色，则为烯烃，若不能，则为环烷烃。
(4)A的核磁共振氢谱如图：
解析 该核磁共振氢谱图共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则 符合题意。
综上所述，A的结构简式为_____________________。
题组一 元素分析与相对分子质量的测定1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是A.分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3B.分子中C、H原子个数之比为1∶4C.该有机物中一定含有氧元素D.该有机物的最简式为CH4
解析 只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机物中是否含有氧元素。由题意知N(C)∶N(H)＝1∶4。
2.下列有关说法错误的是A.李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法B.元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成C.利用李比希法可以确定有机物分子的实验式D.元素分析可以确定未知物的分子式
解析 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定未知物的分子式。
3.某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是①X中碳的质量分数 ②X中氢的质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱图确定X的相对分子质量 ⑤X的质量A.①② B.①②④C.①②⑤ D.③④⑤
解析 由①②可得有机物的实验式，由①②④可得有机物的分子式。
4.某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳(体积均在相同状况下测定)，该有机物可能是A.C3H7OH D.C2H4
B项，把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知不合题意，故答案选D。
题组二 波谱法确定有机物的分子结构式
5.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下： 和 。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪C.核磁共振仪 D.质谱仪
解析 李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2个峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2个峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。
6.如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出A.A是C3H6，B是C6H6B.A是C2H6，B是C3H6C.A是C2H6，B是C6H6D.A是C3H6，B是C2H6
解析 A的核磁共振氢谱只有一个峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为CH3CH3(C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH==CH2(C3H6)。
7.下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)为1∶3的是A.丙烷 B.C.异丙醇 D.
解析 丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是2∶6＝1∶3，A正确； 分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶3∶2∶1，B错误；异丙醇分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶1∶1，C错误； 分子在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是9∶1，D错误。
8.某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为A.CH3CH2OCH2CH3 D.( CH3)2CHOCH3
解析 红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
9.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
解析 由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O，A项中无O—H，D项中无O—H、C—O，B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60，B项核磁共振氢谱有3组峰，C项有4组峰，故B项正确。
10.某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为A.HCOOH D.CH3CH2CH2COOH
解析 根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46，故B、D错误；
根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，HCOOH分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子，CH3CH2OH分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，故C正确。
11.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振氢谱图如右：下列关于该有机物的叙述正确的是A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为—CH3D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
解析 A项，由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，错误；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该有机化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，完全燃烧生成CO2和H2O，正确。
12.某芳香烃A的质谱图如图所示：(1)A的名称为_______。
解析 根据“芳香烃”知必含苯环，根据质荷比为92可知A的相对分子质量为92，可得A为甲苯。
(2)A的一氯代物共有_____种。
解析 甲苯中苯环上的一氯代物有3种，分别为与甲基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共4种。
(3)A中最多有_____个原子共平面。
解析 苯环上的12个原子肯定在一个平面上，甲基中的碳原子相当于苯环上的一个氢原子肯定在平面上，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多有两个，将甲基的共面问题类比甲烷的共面，所以最多有13个原子共平面。
(4)9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重_____ g和_____ g。
解析 9.2 g甲苯完全燃烧可得0.4 ml水和0.7 ml CO2，即7.2 g水和30.8 g二氧化碳。
(5)A分子的核磁共振氢谱有____个峰，峰面积之比为___________。
13.按要求回答下列问题：(1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示：则该有机物可能的结构为______(填字母)。A.CH3COOCH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
解析 A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且—CH3为对称结构。
(2)有机物Y的结构可能有 和 两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用____________。①若有机物Y为 ，则红外光谱中应该有____个振动吸收；核磁共振氢谱中应有____个峰。
解析 中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收；分子中含有2种氢(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有2个吸收峰。
②若有机物Y为 ，则红外光谱中应该有____个振动吸收；核磁共振氢谱中应有____个峰。
解析 中，化学键有C==O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有3个振动吸收；分子中含有2种氢(—CH3、 )，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
14.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测定生成的CO2和H2O的质量，来确定有机物的分子式。
请回答下列问题：(1)B装置中试剂X可选用_______。
解析 B装置用于干燥通入C中的氧气，试剂X可选用浓硫酸。
(2)D装置中无水氯化钙的作用是______________；E装置中碱石灰的作用是___________________。
解析 D装置中无水氯化钙的作用是吸收生成的水；E装置中碱石灰的作用是吸收生成的二氧化碳。
(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.44 g样品，经充分反应后，D装置质量增加0.36 g，E装置质量增加0.88 g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为________。
解析 E装置质量增加0.88 g为二氧化碳的质量，可得碳元素的质量：0.88 g× ＝0.24 g，D装置质量增加0.36 g是水的质量，可得氢元素的质量：0.36 g× ＝0.04 g，从而可推出含氧元素的质量：(0.44－0.24－0.04) g＝0.16 g，
即最简式为C2H4O，又由该物质的相对分子质量为44，可得该物质的化学式为C2H4O。
(4)若该有机物的核磁共振氢谱如下图所示，峰面积之比为1∶3。
解析 据该有机物的核磁共振氢谱图，峰面积之比为1∶3，则其结构简式为CH3CHO。
则其结构简式为__________。
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