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高中化学苏教版 (2019)必修 第二册专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第3课时导学案及答案
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这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第3课时导学案及答案，共18页。
一、酯
1．酯的概念：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构特点
(1)结构通式 (R1、R2为烃基)。
(2)官能团：酯基()。
3．油酯的性质
(1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。
(2)化学性质
酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式：
①在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。
②在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。
(1)醇和酸反应生成的物质一定为酯( )
(2)所有的酯都有芳香气味( )
(3)乙酸乙酯在酸性及碱性条件下的水解产物相同( )
(4)酯的官能团为“”， 结构中也含有“”，因此也属于酯( )
(5)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O( )
(6)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√
(1)酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H，右边的烃基一定不是H。酯的官能团为。
(2)酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。
(3)酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的C—O。而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的C—O。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”
1．下列有关酯的性质的说法不正确的是____________(填序号)。
①都难溶于水，易溶于有机溶剂 ②在酸性条件下不能发生水解反应，碱性条件下可以
③密度一般比水小 ④都有芳香气味 ⑤碱性条件下生成醇和酸
答案 ②④⑤
解析 酯在酸性或碱性条件下均发生水解反应，在碱性条件下生成醇和相应的盐，故②⑤错误；酯中只有一些低级的酯有芳香气味，大多数酯类的气味都不好闻，如丙烯酸酯(塑料味)，葡萄糖内酯(酯味)，故④错误。
2．某有机物A的结构简式为，关于A的叙述正确的是( )
A．1 ml A可以与3 ml NaOH反应
B．与NaOH反应时断键仅有⑤
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生酯化反应
答案 D
解析 A中含有一个和一个，因此1 ml A可消耗2 ml NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。
二、油脂
1．油脂的组成及分类
2.油脂的结构
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物，属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
3．油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，液面上有黏稠状固体生成。
③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学反应方程式。
＋3NaOH―→＋3C17H35COONa
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
＋3H2Oeq \(――→,\s\up7(H＋))3C17H35COOH＋
(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
(1)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( )
(2)牛油在碱性条件下可制得肥皂( )
(3)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应( )
提示 植物油在空气中变质是发生了氧化反应。
(5)油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分( )
(6)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)√
1．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的结构简式为，C17H35—和C17H33—都是高级脂肪酸的烃基(呈链状)。
(1)写出A的分子式：____________，A________(填“是”或“不是”)高分子化合物。
(2)A能使溴的四氯化碳溶液褪色，主要原因是__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出反应①的反应类型：__________，反应②的反应类型：_______，B的名称：_______，D的名称(或俗名)：________。
(4)若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H35—，由A组成的油脂在通常状况下一定是固体；若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H33—，由A组成的油脂在通常状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说，油脂呈液态、固态的规律是__________________________________
________________________________________________________________________。
(5)工业上为了延缓不饱和油脂的“酸败”，通常采取的一种措施是使其在Ni催化作用下与H2发生反应，1 ml A最多消耗________ ml H2。
(6)A发生皂化反应的离子方程式：_________________________________________。
答案 (1)C57H106O6 不是
(2)A分子中C17H33—为不饱和烃基，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应
(3)加成反应 水解反应(或取代反应) 油酸 丙三醇(或甘油)
(4)脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较低，含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高
(5)2 (6)＋3OH－―→C17H35COO－＋2C17H33COO－＋
解析 (1)由A的结构简式可推知，该油脂的分子式为C57H106O6，油脂都不是高分子化合物。(2)A分子中的烃基C17H33—中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，因此能使Br2的CCl4溶液褪色。(3)油脂A在催化剂作用下和H2反应生成氢化油，为加成反应，1 ml A在一定条件下水解生成1 ml直链饱和脂肪酸C(硬脂酸)和2 ml油酸B(C17H33COOH)及甘油D()。(4)油脂中的烃基，其不饱和程度越大，熔点越低，饱和程度越大，熔点越高。(5)1 ml A中含2 ml C17H33—，存在2 ml碳碳双键，故1 ml A和H2加成最多消耗2 ml H2。(6)A在强碱环境下可生成硬脂酸盐、油酸盐和甘油，由此分析书写。
2．(2020·云南安宁中学高一月考)区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸
D．加溴水，振荡
答案 B
解析 植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别；植物油属于酯类，在NaOH溶液中煮沸时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别植物油和矿物油。
油脂和矿物油的比较
三、有机化合物官能团的特征反应
1．有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的性质和特征反应，根据其特征反应可以鉴别或预测物质可能的性质。
2．常见有机物、官能团及特征反应
烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示：
(1)写出决定B、D性质的重要原子团的名称：
B________、D________。
(2)A的结构式为____________。
(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________，
反应类型：__________；
②________________________________________________________________________，
反应类型：__________。
(4)实验室怎样区分B和D？_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)除去F中少量B和D的最好试剂是________(填字母)。
A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液
C．苯 D．水
(6)用方程式描述(5)中不选择氢氧化钠溶液的理由：
________________________________________________________________________。
答案 (1)羟基 羧基 (2)
(3)①2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应 ②CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应) (4)分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理均可) (5)A
(6)CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH
解析 衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好选用饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯中混有的乙酸可以和NaOH溶液反应，乙酸乙酯在NaOH溶液中发生彻底水解，故不选择氢氧化钠溶液。
1．下列性质属于一般酯共性的是( )
A．具有芳香气味
B．难溶于水和有机溶剂
C．密度比水大
D．在酸或碱条件下都可发生水解反应
答案 D
解析 酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，故选D。
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是
( )
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸
答案 D
解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡体系中加入重水(D—OD)，反应如下：＋D—ODeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))
＋D—O—CH2CH3。
3．下列有关油脂的叙述中错误的是( )
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液褪色
B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C．油脂可以在碱性条件下水解
D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
答案 A
解析 植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。
4．(2019·山东单县第一中学月考)油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( )
A．工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
B．油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸
C．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案 C
解析 植物油分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，和不饱和双键有关系，而油脂的水解反应和不饱和键无关。
5．(2020·东北育才中学高一检测)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．该有机物可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
B．该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯
C．该有机物的分子式为C7H8O3
D．该有机物所有的原子有可能在同一平面内
答案 D
解析 由“一滴香”分子结构可知，该有机物分子中含有羟基、碳碳双键，故可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应生成酯，B正确；根据有机物结构简式，可得出其分子式为C7H8O3，C正确；该有机物分子中存在甲基，根据碳原子成键特点，所有原子不可能在同一平面内，D错误。
6．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
。
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母)。
A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热
C．加热 D．加入NaOH溶液并加热
(4)1 ml该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________ ml，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：______________、______________、_________________、_________。
答案 (1)混合物 (2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
解析 (1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以天然油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1 ml该油脂要完全水解，需要消耗3 ml NaOH。
A组 基础对点练
题组一 酯的结构与性质
1．下列关于酯的水解叙述不正确的是( )
A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；催化剂
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH
答案 B
解析 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；CH3CO18OC2H5水解的原理表示为
，D项正确。
2．某有机物A的结构简式为，关于A的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃
B．易溶于水
C．1 ml A可以与2 ml NaOH反应
D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应
答案 D
解析 从分子结构可知A属于烃的衍生物，不属于芳香烃，A属于酯类，难溶于水，1 ml A可以与1 ml NaOH反应，故A、B、C错误；A含有苯环，在一定条件下可发生加成反应和氧化反应。
3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤
答案 B
解析 酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
4．电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
D．不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
答案 C
解析 A项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质；B项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质；C项，用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质；D项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。
题组二 油脂的结构、性质及应用
5．(2020·杨浦区校级期中)“地沟油”，是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．橄榄油不能与氢气发生加成反应
D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料
答案 C
解析 油脂是油和脂肪的统称，从化学成分上来讲油脂都是高级脂肪酸与甘油形成的酯，故A正确；在酸性条件下油脂水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐，肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐，工业上就是利用油脂在碱性条件下水解制取肥皂，故B正确；橄榄油属于植物油，为不饱和脂肪酸的甘油酯，分子中含有碳碳双键，可以和氢气发生加成反应，故C错误；“地沟油”中主要含有油脂，油脂的化学成分为高级脂肪酸甘油酯，通过加工可以获得生物柴油，用作机动车的燃料，故D正确。
6．(2020·大庆市龙凤区校级期中)江西曾发生居民误食工业用猪油的中毒事件，调查发现是因为其中混入了有机锡等。下列有关叙述正确的是( )
A．纯净的猪油为纯净物
B．猪油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯
C．猪油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红
D．猪油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出
答案 D
解析 天然油脂为混合物，故A错误；猪油是高级饱和脂肪酸的甘油酯，故B错误；皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显示酸性，所以不能使蓝色石蕊试纸变红，故C错误；皂化反应后，加入食盐能发生盐析使高级脂肪酸钠析出，故D正确。
7．下列各项属于油脂用途的是( )
①做人类的营养物质 ②制取甘油 ③制取肥皂 ④制备高级脂肪酸 ⑤制备矿物油
A．①②③④ B．①③⑤
C．①②④⑤ D．①②③
答案 A
解析 油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的营养物质之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。
8．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，不正确的是( )
A．植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
答案 C
解析 油脂分为油和脂肪，油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以使溴水褪色，C错误。
题组三 有机化合物官能团的特征反应
9．(2019·山东菏泽一中高一月考)某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是( )
A．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B．该有机物能与NaOH溶液反应，且1 ml该有机物能消耗2 ml NaOH
C．该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物
D．该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上
答案 A
解析 该分子中含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含—COOH、—OH，可发生取代反应，A正确；分子中只有—COOH能与NaOH反应，故1 ml该有机物能消耗1 ml NaOH，B错误；由结构简式可知有机物的分子式为C12H14O5，但与C11H12O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，C错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，与它们直接相连的原子一定在同一平面，且单键可以旋转，故该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，D错误。
10．(2020·成都石室中学高一检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是( )
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 ④能发生取代、加成、水解、氧化反应
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 C
解析 由有机化合物的结构简式可知，该物质分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；题述有机物与Na反应时消耗有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；题述有机物不能发生水解反应，④错误。
11．(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：
①酯化反应的条件是_____________________________________________________。
②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：___________________________________
________________________________________________________________________。
③以上酯中，互为同分异构体的是__________________________________________。
(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。
①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_________________________________。
②将植物油进行氢化时的反应类型是________(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是__________________________________________。
③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。
答案 (1)①浓硫酸、加热 ②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3 ③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3 (2)①脂肪的饱和度较高，常温下为固态，油的不饱和度较高，常温下为液态 ②ad 减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性 ③水解
解析 (1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：
①，②，③，
④，其中②与③互为同分异构体。
(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。
B组 综合强化练
1．(2020·杭州高一期中)下列关于油脂的叙述正确的是( )
A．油脂的水解反应，也叫皂化反应
B．粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤，这是因为油脂在碱性条件下溶解度大
C．油脂水解产物中一定存在甘油
D．油脂属于酯类，在常温下都是液体
答案 C
解析 油脂的碱性水解反应，也叫皂化反应，故A错误；粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤，是因为油脂在碱性条件下能水解生成可溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，故B错误；油脂碱性水解生成甘油和高级脂肪酸盐，酸性水解生成甘油和高级脂肪酸，即水解产物中一定存在甘油，故C正确；油脂属于酯类，有油和脂肪两类，脂肪在常温下为固体，故D错误。
2．(2020·山东阳谷一中高一检测)在一定条件下，动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是由不同酯组成的混合物
C．动、植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 制备生物柴油的动、植物油脂及短链醇可以再生，A正确；生物柴油为不同酯组成的混合物，B正确；动、植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D正确。
3．(2020·西安市铁一中学月考)某同学用食用油进行实验，以下是实验操作和现象：
下列关于食用油的实验结论不正确的是( )
A．食用油的密度比水的小
B．食用油中含有碳碳不饱和键
C．食用油在碱性条件下会水解生成可溶于水的物质
D．食用油是一种有机酸
答案 D
解析 食用油浮在水面上，说明食用油的密度比水的小，A项正确；滴加溴水，溴水褪色，说明食用油中含有碳碳不饱和键，B项正确；食用油与纯碱溶液混合加热，分层现象消失，说明食用油在碱性条件下水解生成可溶于水的物质，C项正确；食用油是一种油脂，属于酯类，不属于有机酸，D项错误。
4．(2020·奉贤区一模)地沟油生产的生物航空燃油在东航成功验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．加入水中，浮在水面上的是地沟油
B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
C．点燃，能燃烧的是矿物油
D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
答案 B
解析 地沟油、矿物油均不溶于水，且密度均比水小，不能区别，故A错误；加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油，分层的为矿物油，现象不同，能区别，故B正确；地沟油、矿物油均能燃烧，不能区别，故C错误；地沟油、矿物油均为混合物，没有固定沸点，不能区别，故D错误。
5．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)A的名称为____________________，D的结构简式为________________。
(2)C、E中官能团名称分别为______________________、________________。
(3)①和④的反应类型分别为__________________反应、________________反应。
(4)①和③两步的化学方程式为
①________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
(5)C的同分异构体的结构式为________________________________________________。
(6)B和E的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．同素异形体 D．同位素
答案 (1)甲酸钠 CH3CHO (2)羟基 羧基 (3)水解(或取代) 氧化 (4)HCOOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
(5) (6)A
解析 甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成A与C，A酸化生成B，则A是甲酸钠，B是甲酸，则C是乙醇，催化氧化生成D是乙醛，乙醛氧化又生成E是乙酸，据此解答。
(4)反应①是酯基的水解反应，方程式为HCOOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化，方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(5)乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为。
(6)B和E分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元酸，二者互为同系物，答案选A。
6．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C______________________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是___________________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。
a．催化剂、脱水剂；催化剂
b．催化剂、吸水剂；催化剂
c．都作催化剂
d．吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸
[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]
含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 ml亚油酸最多能与4 ml Br2发生加成反应
(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________、____________________。
(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中1 ml W可与______ ml NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
(2)CH3COOH和C2H518OH
(3)d (4) HOCH2CH2OH
(5)C6H10O3 羟基、酯基 1 4
解析 (2)酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 —COOH,1 ml亚油酸最多能与2 ml Br2发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：、HOCH2CH2OH、。室温下
的状态
代表物
元素组成
物理性质
油脂
油
液态
植物油
C、H、O
密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂
脂肪
固态
动物脂肪
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及
其分馏产物)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，
不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶
液，加热，红色变浅
加含酚酞的
NaOH溶液，
加热，无变化
常见有机
化合物
官能团
特征反应
乙烯
碳碳双键()
加成反应
乙炔
碳碳三键(—C≡C—)
加成反应
乙醇
羟基(—OH)
取代反应，
催化氧化
乙酸
羧基(—COOH)
酯化反应
乙酸乙酯
酯基()
水解反应
实验操作
将食用油滴入水中
向食用油中滴加溴水
将少量食用油与纯碱(主要成分是Na2CO3)溶液混合加热
实验现象
食用油浮在水面上
溴水褪色
分层现象消失
一、酯
1．酯的概念：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构特点
(1)结构通式 (R1、R2为烃基)。
(2)官能团：酯基()。
3．油酯的性质
(1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。
(2)化学性质
酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式：
①在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。
②在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。
(1)醇和酸反应生成的物质一定为酯( )
(2)所有的酯都有芳香气味( )
(3)乙酸乙酯在酸性及碱性条件下的水解产物相同( )
(4)酯的官能团为“”， 结构中也含有“”，因此也属于酯( )
(5)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O( )
(6)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)√
(1)酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H，右边的烃基一定不是H。酯的官能团为。
(2)酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。
(3)酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的C—O。而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的C—O。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”
1．下列有关酯的性质的说法不正确的是____________(填序号)。
①都难溶于水，易溶于有机溶剂 ②在酸性条件下不能发生水解反应，碱性条件下可以
③密度一般比水小 ④都有芳香气味 ⑤碱性条件下生成醇和酸
答案 ②④⑤
解析 酯在酸性或碱性条件下均发生水解反应，在碱性条件下生成醇和相应的盐，故②⑤错误；酯中只有一些低级的酯有芳香气味，大多数酯类的气味都不好闻，如丙烯酸酯(塑料味)，葡萄糖内酯(酯味)，故④错误。
2．某有机物A的结构简式为，关于A的叙述正确的是( )
A．1 ml A可以与3 ml NaOH反应
B．与NaOH反应时断键仅有⑤
C．属于芳香烃
D．一定条件下可发生酯化反应
答案 D
解析 A中含有一个和一个，因此1 ml A可消耗2 ml NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。
二、油脂
1．油脂的组成及分类
2.油脂的结构
油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物，属于酯类化合物。
油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
3．油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，液面上有黏稠状固体生成。
③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。
写出上述反应的化学反应方程式。
＋3NaOH―→＋3C17H35COONa
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
＋3H2Oeq \(――→,\s\up7(H＋))3C17H35COOH＋
(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
(1)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( )
(2)牛油在碱性条件下可制得肥皂( )
(3)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应( )
提示 植物油在空气中变质是发生了氧化反应。
(5)油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分( )
(6)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)√
1．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的结构简式为，C17H35—和C17H33—都是高级脂肪酸的烃基(呈链状)。
(1)写出A的分子式：____________，A________(填“是”或“不是”)高分子化合物。
(2)A能使溴的四氯化碳溶液褪色，主要原因是__________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出反应①的反应类型：__________，反应②的反应类型：_______，B的名称：_______，D的名称(或俗名)：________。
(4)若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H35—，由A组成的油脂在通常状况下一定是固体；若A中高级脂肪酸的烃基都是C17H33—，由A组成的油脂在通常状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说，油脂呈液态、固态的规律是__________________________________
________________________________________________________________________。
(5)工业上为了延缓不饱和油脂的“酸败”，通常采取的一种措施是使其在Ni催化作用下与H2发生反应，1 ml A最多消耗________ ml H2。
(6)A发生皂化反应的离子方程式：_________________________________________。
答案 (1)C57H106O6 不是
(2)A分子中C17H33—为不饱和烃基，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应
(3)加成反应 水解反应(或取代反应) 油酸 丙三醇(或甘油)
(4)脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯熔点较低，含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高
(5)2 (6)＋3OH－―→C17H35COO－＋2C17H33COO－＋
解析 (1)由A的结构简式可推知，该油脂的分子式为C57H106O6，油脂都不是高分子化合物。(2)A分子中的烃基C17H33—中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，因此能使Br2的CCl4溶液褪色。(3)油脂A在催化剂作用下和H2反应生成氢化油，为加成反应，1 ml A在一定条件下水解生成1 ml直链饱和脂肪酸C(硬脂酸)和2 ml油酸B(C17H33COOH)及甘油D()。(4)油脂中的烃基，其不饱和程度越大，熔点越低，饱和程度越大，熔点越高。(5)1 ml A中含2 ml C17H33—，存在2 ml碳碳双键，故1 ml A和H2加成最多消耗2 ml H2。(6)A在强碱环境下可生成硬脂酸盐、油酸盐和甘油，由此分析书写。
2．(2020·云南安宁中学高一月考)区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸
D．加溴水，振荡
答案 B
解析 植物油中含有碳碳不饱和键，能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，有些矿物油含有烯烃，也能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A、D项无法区别；植物油属于酯类，在NaOH溶液中煮沸时，水解后的生成物能溶于水，矿物油无此性质，故B项可区别植物油和矿物油。
油脂和矿物油的比较
三、有机化合物官能团的特征反应
1．有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的性质和特征反应，根据其特征反应可以鉴别或预测物质可能的性质。
2．常见有机物、官能团及特征反应
烃A的产量能衡量一个国家石油化工发展水平，F的碳原子数为D的两倍，以A为原料合成F，其合成路线如图所示：
(1)写出决定B、D性质的重要原子团的名称：
B________、D________。
(2)A的结构式为____________。
(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：
①________________________________________________________________________，
反应类型：__________；
②________________________________________________________________________，
反应类型：__________。
(4)实验室怎样区分B和D？_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)除去F中少量B和D的最好试剂是________(填字母)。
A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液
C．苯 D．水
(6)用方程式描述(5)中不选择氢氧化钠溶液的理由：
________________________________________________________________________。
答案 (1)羟基 羧基 (2)
(3)①2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应 ②CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应) (4)分别取少量待测液于试管中，滴加少量石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理均可) (5)A
(6)CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH
解析 衡量一个国家石油化工发展水平的是乙烯的产量，根据框图，B为乙醇，C为乙醛，F为某酸乙酯。因为F中碳原子数为D的两倍，所以D为乙酸。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好选用饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯中混有的乙酸可以和NaOH溶液反应，乙酸乙酯在NaOH溶液中发生彻底水解，故不选择氢氧化钠溶液。
1．下列性质属于一般酯共性的是( )
A．具有芳香气味
B．难溶于水和有机溶剂
C．密度比水大
D．在酸或碱条件下都可发生水解反应
答案 D
解析 酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。酯在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，故选D。
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是
( )
A．只有乙醇 B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸
答案 D
解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。若向平衡体系中加入重水(D—OD)，反应如下：＋D—ODeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))
＋D—O—CH2CH3。
3．下列有关油脂的叙述中错误的是( )
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液褪色
B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C．油脂可以在碱性条件下水解
D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
答案 A
解析 植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应，D项正确。
4．(2019·山东单县第一中学月考)油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( )
A．工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
B．油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸
C．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案 C
解析 植物油分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，和不饱和双键有关系，而油脂的水解反应和不饱和键无关。
5．(2020·东北育才中学高一检测)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．该有机物可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
B．该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯
C．该有机物的分子式为C7H8O3
D．该有机物所有的原子有可能在同一平面内
答案 D
解析 由“一滴香”分子结构可知，该有机物分子中含有羟基、碳碳双键，故可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应生成酯，B正确；根据有机物结构简式，可得出其分子式为C7H8O3，C正确；该有机物分子中存在甲基，根据碳原子成键特点，所有原子不可能在同一平面内，D错误。
6．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为
。
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色？______(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________(填字母)。
A．加浓硫酸并加热 B．加稀硫酸并加热
C．加热 D．加入NaOH溶液并加热
(4)1 ml该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________ ml，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：______________、______________、_________________、_________。
答案 (1)混合物 (2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
解析 (1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以天然油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”，所以1 ml该油脂要完全水解，需要消耗3 ml NaOH。
A组 基础对点练
题组一 酯的结构与性质
1．下列关于酯的水解叙述不正确的是( )
A．属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；催化剂
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH
答案 B
解析 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；CH3CO18OC2H5水解的原理表示为
，D项正确。
2．某有机物A的结构简式为，关于A的叙述正确的是( )
A．属于芳香烃
B．易溶于水
C．1 ml A可以与2 ml NaOH反应
D．一定条件下可发生加成反应和氧化反应
答案 D
解析 从分子结构可知A属于烃的衍生物，不属于芳香烃，A属于酯类，难溶于水，1 ml A可以与1 ml NaOH反应，故A、B、C错误；A含有苯环，在一定条件下可发生加成反应和氧化反应。
3．有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中①～⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是( )
A．①④ B．③⑤ C．②⑥ D．②⑤
答案 B
解析 酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。
4．电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A．用酒精可以提取某些花中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
D．不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
答案 C
解析 A项，用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性，属于其物理性质；B项，炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味，利用的是酯的物理性质；C项，用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快，属于酯的化学性质；D项，不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同，属于酯的物理性质。
题组二 油脂的结构、性质及应用
5．(2020·杨浦区校级期中)“地沟油”，是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．橄榄油不能与氢气发生加成反应
D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料
答案 C
解析 油脂是油和脂肪的统称，从化学成分上来讲油脂都是高级脂肪酸与甘油形成的酯，故A正确；在酸性条件下油脂水解为甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油和高级脂肪酸盐，肥皂的主要成分为高级脂肪酸盐，工业上就是利用油脂在碱性条件下水解制取肥皂，故B正确；橄榄油属于植物油，为不饱和脂肪酸的甘油酯，分子中含有碳碳双键，可以和氢气发生加成反应，故C错误；“地沟油”中主要含有油脂，油脂的化学成分为高级脂肪酸甘油酯，通过加工可以获得生物柴油，用作机动车的燃料，故D正确。
6．(2020·大庆市龙凤区校级期中)江西曾发生居民误食工业用猪油的中毒事件，调查发现是因为其中混入了有机锡等。下列有关叙述正确的是( )
A．纯净的猪油为纯净物
B．猪油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯
C．猪油发生皂化反应后的反应液能使蓝色石蕊试纸变红
D．猪油发生皂化反应后，加入食盐搅拌，静置，有固体析出
答案 D
解析 天然油脂为混合物，故A错误；猪油是高级饱和脂肪酸的甘油酯，故B错误；皂化反应水解后生成的高级脂肪酸钠和甘油，不显示酸性，所以不能使蓝色石蕊试纸变红，故C错误；皂化反应后，加入食盐能发生盐析使高级脂肪酸钠析出，故D正确。
7．下列各项属于油脂用途的是( )
①做人类的营养物质 ②制取甘油 ③制取肥皂 ④制备高级脂肪酸 ⑤制备矿物油
A．①②③④ B．①③⑤
C．①②④⑤ D．①②③
答案 A
解析 油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的营养物质之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品，不能由油脂制取。
8．下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，不正确的是( )
A．植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
答案 C
解析 油脂分为油和脂肪，油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以使溴水褪色，C错误。
题组三 有机化合物官能团的特征反应
9．(2019·山东菏泽一中高一月考)某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是( )
A．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应
B．该有机物能与NaOH溶液反应，且1 ml该有机物能消耗2 ml NaOH
C．该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物
D．该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上
答案 A
解析 该分子中含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含—COOH、—OH，可发生取代反应，A正确；分子中只有—COOH能与NaOH反应，故1 ml该有机物能消耗1 ml NaOH，B错误；由结构简式可知有机物的分子式为C12H14O5，但与C11H12O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，C错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，与它们直接相连的原子一定在同一平面，且单键可以旋转，故该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，D错误。
10．(2020·成都石室中学高一检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是( )
①该物质的分子式为C12H12O3 ②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1 ④能发生取代、加成、水解、氧化反应
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案 C
解析 由有机化合物的结构简式可知，该物质分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；题述有机物与Na反应时消耗有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；题述有机物不能发生水解反应，④错误。
11．(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：
①酯化反应的条件是_____________________________________________________。
②写出理论上能生成的所有酯的结构简式：___________________________________
________________________________________________________________________。
③以上酯中，互为同分异构体的是__________________________________________。
(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。
①脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_________________________________。
②将植物油进行氢化时的反应类型是________(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是__________________________________________。
③人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于________反应。
答案 (1)①浓硫酸、加热 ②HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3 ③HCOOCH2CH3和CH3COOCH3 (2)①脂肪的饱和度较高，常温下为固态，油的不饱和度较高，常温下为液态 ②ad 减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性 ③水解
解析 (1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：
①，②，③，
④，其中②与③互为同分异构体。
(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。
B组 综合强化练
1．(2020·杭州高一期中)下列关于油脂的叙述正确的是( )
A．油脂的水解反应，也叫皂化反应
B．粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤，这是因为油脂在碱性条件下溶解度大
C．油脂水解产物中一定存在甘油
D．油脂属于酯类，在常温下都是液体
答案 C
解析 油脂的碱性水解反应，也叫皂化反应，故A错误；粘有油脂的试管可用NaOH溶液洗涤，是因为油脂在碱性条件下能水解生成可溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，故B错误；油脂碱性水解生成甘油和高级脂肪酸盐，酸性水解生成甘油和高级脂肪酸，即水解产物中一定存在甘油，故C正确；油脂属于酯类，有油和脂肪两类，脂肪在常温下为固体，故D错误。
2．(2020·山东阳谷一中高一检测)在一定条件下，动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是由不同酯组成的混合物
C．动、植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 制备生物柴油的动、植物油脂及短链醇可以再生，A正确；生物柴油为不同酯组成的混合物，B正确；动、植物油脂为高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，C错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D正确。
3．(2020·西安市铁一中学月考)某同学用食用油进行实验，以下是实验操作和现象：
下列关于食用油的实验结论不正确的是( )
A．食用油的密度比水的小
B．食用油中含有碳碳不饱和键
C．食用油在碱性条件下会水解生成可溶于水的物质
D．食用油是一种有机酸
答案 D
解析 食用油浮在水面上，说明食用油的密度比水的小，A项正确；滴加溴水，溴水褪色，说明食用油中含有碳碳不饱和键，B项正确；食用油与纯碱溶液混合加热，分层现象消失，说明食用油在碱性条件下水解生成可溶于水的物质，C项正确；食用油是一种油脂，属于酯类，不属于有机酸，D项错误。
4．(2020·奉贤区一模)地沟油生产的生物航空燃油在东航成功验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．加入水中，浮在水面上的是地沟油
B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
C．点燃，能燃烧的是矿物油
D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
答案 B
解析 地沟油、矿物油均不溶于水，且密度均比水小，不能区别，故A错误；加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油，分层的为矿物油，现象不同，能区别，故B正确；地沟油、矿物油均能燃烧，不能区别，故C错误；地沟油、矿物油均为混合物，没有固定沸点，不能区别，故D错误。
5．甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中，是一种重要的食用香精，某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)A的名称为____________________，D的结构简式为________________。
(2)C、E中官能团名称分别为______________________、________________。
(3)①和④的反应类型分别为__________________反应、________________反应。
(4)①和③两步的化学方程式为
①________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
(5)C的同分异构体的结构式为________________________________________________。
(6)B和E的关系为________(填字母)。
A．同系物 B．同分异构体
C．同素异形体 D．同位素
答案 (1)甲酸钠 CH3CHO (2)羟基 羧基 (3)水解(或取代) 氧化 (4)HCOOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
(5) (6)A
解析 甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成A与C，A酸化生成B，则A是甲酸钠，B是甲酸，则C是乙醇，催化氧化生成D是乙醛，乙醛氧化又生成E是乙酸，据此解答。
(4)反应①是酯基的水解反应，方程式为HCOOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))HCOONa＋CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化，方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(5)乙醇的同分异构体是二甲醚，结构式为。
(6)B和E分别是甲酸和乙酸，均是饱和一元酸，二者互为同系物，答案选A。
6．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C______________________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：____________________________________
________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是___________________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。
a．催化剂、脱水剂；催化剂
b．催化剂、吸水剂；催化剂
c．都作催化剂
d．吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸
[CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7COOH]
含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液褪色
d．1 ml亚油酸最多能与4 ml Br2发生加成反应
(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________、____________________。
(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中1 ml W可与______ ml NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案 (1)①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
(2)CH3COOH和C2H518OH
(3)d (4) HOCH2CH2OH
(5)C6H10O3 羟基、酯基 1 4
解析 (2)酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 —COOH,1 ml亚油酸最多能与2 ml Br2发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：、HOCH2CH2OH、。室温下
的状态
代表物
元素组成
物理性质
油脂
油
液态
植物油
C、H、O
密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂
脂肪
固态
动物脂肪
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及
其分馏产物)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，
不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶
液，加热，红色变浅
加含酚酞的
NaOH溶液，
加热，无变化
常见有机
化合物
官能团
特征反应
乙烯
碳碳双键()
加成反应
乙炔
碳碳三键(—C≡C—)
加成反应
乙醇
羟基(—OH)
取代反应，
催化氧化
乙酸
羧基(—COOH)
酯化反应
乙酸乙酯
酯基()
水解反应
实验操作
将食用油滴入水中
向食用油中滴加溴水
将少量食用油与纯碱(主要成分是Na2CO3)溶液混合加热
实验现象
食用油浮在水面上
溴水褪色
分层现象消失
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