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2022届高中化学一轮复习 选修5 第2节 烃和卤代烃 课件
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这是一份2022届高中化学一轮复习 选修5 第2节 烃和卤代烃 课件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识自主预诊，ⅱ系统命名法，答案11，关键能力考向突破，答案A，答案D，答案B，知识梳理1芳香烃，答案C，网络构建等内容，欢迎下载使用。
知识梳理1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。ⅰ.习惯命名法。
①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
微点拨 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
如: ,命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
(2)烯烃和炔烃的命名。
如: 的名称为3-甲基-1-丁烯; 名称为4,4-二甲基-2-己炔。
3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。
4.脂肪烃的物理性质
5.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应。a.反应条件:烷烃与卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。c.定量关系: ~Cl2~HCl,即每取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质并生成1 ml HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应。①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应。①丙烯加聚反应的化学方程式:
②乙炔加聚反应的化学方程式:
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:
(5)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
6.乙烯、乙炔的实验室制法
特别提示 制乙烯时温度要迅速升至170 ℃,因为140 ℃时发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( )(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( )(5)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
(6)反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl与反应CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应。( )(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( )(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )(9)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×(7)× (8)√ (9)√
2.有机化合物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小组讨论判断:异戊二烯[结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2],分子中最多有 个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
考向1 脂肪烃的命名
①1,3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.②④B.②③C.①③D.①④
对点演练1(2020山东烟台一模)下列有机化合物的命名正确的是( )A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
解析 A项物质是二烯烃,两个双键的位置在1号、2号碳原子和3号、4号碳原子之间,因此名称为1,3-丁二烯,A项错误;CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳原子,2号碳原子连接羟基,因此名称为2-丁醇,B项错误; 属于炔烃,最长碳链含有4个碳原子,离三键最近一端开始编号,甲基在3号碳原子上,因此名称为3-甲基-1-丁炔,C项错误; 属于烷烃,主链有6个碳原子,2个甲基位于3号碳原子上,1个甲基位于4号碳原子上,因此其名称为3,3,4-三甲基己烷,D项正确。
考向2 烃的结构与性质【典例2】 (2020山东枣庄二模)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( )A.该分子中有3个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯( )的同系物D.一氯代物有四种
思维建模烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。
对点演练2(2020河北石家庄阶段性训练)、Ei-ichiNegishi和AkiraSuzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献,获得2010年诺贝尔化学奖,其中Heck反应的历程如图所示,下列说法错误的是( )
A.Heck反应的总反应类型为取代反应
考向3 烃类燃烧规律【典型3】 120 ℃时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是( )A.CH4和C2H6B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6
对点演练3下列各项中的两种物质无论以何种比例混合,只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变的是( )A.C3H6、C3H8 B.C3H6、C2H6C.C2H2、C6H6 D.CH4、C2H4O2
答案 D 解析 混合物的总物质的量一定,完全燃烧生成水的质量和消耗O2的质量均不变,则1 ml各组分完全燃烧消耗氧气的物质的量相等,分子中含有的氢原子数目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氢原子数不同,故A错误;1 ml C3H6完全燃烧消耗4.5 ml氧气,而1 ml C2H6完全反应消耗3.5 ml氧气,所以1 ml C3H6与1 ml C2H6耗氧量不相同,不符合题意,故B错误;C2H2、C6H6最简式相同,1 ml C6H6的耗氧量为1 ml C2H2耗氧量的3倍,且二者分子中含有的氢原子数目不同,故C错误;C2H4O2可改写为CH4·CO2,CH4、C2H4O2分子中含有H原子数目相等,故1 ml CH4、1 ml C2H4O2完全燃烧消耗的氧气的物质的量都是2 ml,所以只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变,故D正确。
深度指津 1.烃的常见反应类型
2.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量均分别相等。②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。
2.苯的同系物的同分异构体及命名(以C8H10芳香烃为例)(1)习惯命名法。
(2)系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯也叫做1,3-二甲苯,对二甲苯也叫做1,4-二甲苯。
3.苯的同系物与苯的结构和性质比较
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( )(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( )(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。( )
(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( )(6)C2H2与 的最简式相同。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
2.有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ ],回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。 (2)互为同系物的是 。 (3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 、 。
答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
考向1 芳香烃的结构与性质【典例1】 (2020陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海,造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”,后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是( )A.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭B.石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,“碳九”的沸点低于汽油和柴油C.分子式为C9H12,且含有一个苯环的物质共有8种
D.间三甲苯( )分子中所有碳原子都在同一平面
解析 汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,“碳九”中的芳香烃含量较高,将“碳九”加入到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭,A项正确;石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,含碳数量在9左右的碳氢化合物,属于混合物,没有固定熔、沸点,B项错误;分子式为C9H12,且含有一个苯环,则取代基可以是一个丙基,丙基有两种结构;取代基可以是一个甲基和一个乙基,有邻、间、对三种结构,还可以是三个甲基,和苯环相连有三种结构,则含有一个苯环的物质共有8
种,C项正确;间三甲苯( )分子中,苯环上的所有原子在同一平面,与苯环直接相连的所有原子与苯环共面,则与苯环直接相连的三个碳原子与苯环共面,所有碳原子都在同一平面,D项正确。
易错警示 (1)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
A.该反应的类型为取代反应B.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯C.乙苯分子中所有原子可能在同一平面D.比乙苯多一个碳原子的同系物R的同分异构体(包含R)共有8种
对点演练1(双选)工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下,有关说法正确的是( )
答案 BD 解析 该反应生成碳碳双键,为消去反应,故A错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,可与溴水反应,而乙苯不反应,可鉴别,故B正确;乙苯分子中—CH3和—CH2—的碳原子均为饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面,故C错误;比乙苯多一个碳原子的同系物R的分子式为C9H12,其中含有苯环结构,剩余的结构可能是:苯环上有1个侧链时可为丙基或异丙基;苯环上有2个侧链时为1个甲基和1个乙基,存在邻、间、对3种同分异构体;苯环上有3个侧链时为3个甲基,有连、偏、均3种同分异构体,共8种同分异构体,故D正确。
考向2 芳香烃的同分异构体【典例2】 (2021重庆北碚区西南大学附中月考)下列关于异丙基苯( )的说法正确的是( )A.苯环上二氯取代的同分异构体共有6种B.分子中所有碳原子可以共平面C.不能使KMnO4酸性溶液褪色D.可溶于水和CCl4
解析 将苯环上的异丙基连接的碳原子标记为1,逆时针转,苯环上碳原子分别标记为2、3、4、5、6,苯环上二氯取代的同分异构体中氯原子的位置有2、3;2、4;2、5;2、6;3、4;3、5,共有6种,故A正确;异丙基中碳原子形成四面体结构,所以分子中所有碳原子不可以共平面,故B错误;苯环连接的碳原子上连有氢原子,所以能使KMnO4酸性溶液褪色,故C错误;该物质属于烃,不溶于水,能溶于CCl4,故D错误。
思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
对点演练2(2020湖南长沙月考)2019年,化学家第一次合成了具有特别光电特性的最长、最扭曲的十二苯取代并四苯,它是一个并四苯分子中的所有氢原子全部被苯环取代的有机化合物分子。下列叙述正确的是( )A.并四苯是苯的同系物B.一溴并四苯有4种C.官能团均为碳碳双键D.十二苯取代并四苯的分子式为C90H60
解析 苯的分子式为C6H6,并四苯的分子式为C18H12,不符合“结构相似,组成上相差若干个CH2原子团”,故并四苯不是苯的同系物,A错误;并四苯结构具有对称性,分子中只有3种不同化学环境的氢原子: ,故一溴并四苯只有3种,B错误;虽然苯的凯库勒式写成单双键交替的形式,其实苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故这两种分子都没有碳碳双键,C错误;并四苯分子中12个氢原子被12个苯环(C6H5)取代,碳原子个数为18+12×6=90,氢原子个数为12×5=60,分子式为C90H60,D正确。
深度指津 1.苯的同系物的同分异构体的书写方法判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2种结构,因此有:
2.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断:
2+3+1=6,共有6种。
知识梳理1.卤代烃及其命名(1)卤代烃。烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为卤素原子,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n≥1)。(2)命名。①含卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
为2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。
2.卤代烃的物理性质
3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。
(2)消去反应的规律。消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
微点拨 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、
4.卤素原子的检验(1)检验方法。
(2)注意事项。①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。微点拨 中和步骤中,取上层清液是因为第一步反应产物NaX和醇可以溶解在水中,下层是未反应的卤代烃。
5.卤代烃的获取方法(1)取代反应。写出有关反应的化学方程式。
(2)不饱和烃的加成反应。写出有关反应的化学方程式。①丙烯与Br2、HBr:
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( )(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( )
(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种。( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2.对以下物质按要求填空:① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。 (2)物质④发生消去反应的条件为 ,产物有 。 (3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 。 (4)检验物质③中含有溴元素的试剂有 。
答案 (1)②④ (2)氢氧化钠的醇溶液,加热 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反应、加成反应、水解反应(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
考向1 卤代烃的结构与性质【典例1】 (2020江苏卷,12改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热不能发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
对点演练1(2020湖南永州培优三模)有机化合物M、N、Q的转化关系为:
下列说法正确的是( )A.M分子中的所有原子均在同一平面B.上述两步反应依次属于加成反应和取代反应C.M与H2加成后的产物,一氯代物有6种D.Q与乙醇互为同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 M中含有的甲基、亚甲基均为四面体结构,则M分子中所有原子不可能在同一平面,A项错误;M→N为取代反应,N→Q为水解反应,均属于取代反应,B项错误;M与H2加成后的产物为 , 中含有6种H,则一氯代物有6种,C项正确;Q中含苯环,与乙醇的结构不相似,且分子组成上不相差若干个“CH2”原子团,Q与乙醇不互为同系物,两者均含—OH,均能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
考向2 卤代烃在有机合成中的作用【典例2】 (2020山东聊城二模)有机化合物P可用于治疗各种类型高血压及心绞痛,其合成路线如图所示:
(1)P中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 ,E→F所需的试剂和条件为 。
(5)芳香族化合物Q是C的同分异构体,同时满足下列条件的Q有 种。
解析 乙酸与SOCl2发生取代反应,生成CH3COCl,在氯化铝环境下与苯酚发生取代反应生成HO—C6H4—COCH3,与氯气在高温下发生取代反应生成 ,然后与Zn(Hg)在HCl条件下发生还原反应,生成HO—C6H4—CH2CH2Cl,在碱性溶液中发生水解反应后酸化生成HO—C6H4—CH2CH2OH,再与甲醇在一定条件下发生取代反应,生成 ,最后再经过两次取代反应生成目标产物。(1)根据P的结构可知,P中含氧官能团的名称为羟基、醚键。
对点演练2(2020山东济南一模)以烃A为原料合成有机化合物M和N的路线如下:
已知:a.在催化剂作用下,烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复
b.X的苯环上有2种等效氢,且只含1个甲基。回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称是 。N中含氧官能团的名称为 。 (2)M的结构简式是 。 (3)F→G的反应类型是 。
(4)写出C→D的化学方程式: 。 (5)同时满足下列两个条件的N的同分异构体共有 种; ①能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为1∶4;②苯环上连接—C5H11。上述同分异构体中,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的有 和 (写结构简式)。
(6)写出以CH2==CH(CH2)4CH==CH2为原料制备 的合成路线 (其他试剂任选)。
答案 (1)3,4-二甲基-3-己烯 酯基
深度指津 卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。
(2)改变官能团的个数。
(3)改变官能团的位置。
1.一种特殊化学键:苯环中碳原子之间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.两种双重性:“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质;“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。3.三种官能团: 、 —C≡C—,—X,苯环不属于官能团。4.四种烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃,不包含烃的衍生物卤代烃。
知识梳理1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。ⅰ.习惯命名法。
①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
微点拨 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
如: ,命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
(2)烯烃和炔烃的命名。
如: 的名称为3-甲基-1-丁烯; 名称为4,4-二甲基-2-己炔。
3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。
4.脂肪烃的物理性质
5.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应。a.反应条件:烷烃与卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。c.定量关系: ~Cl2~HCl,即每取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质并生成1 ml HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应。①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应。①丙烯加聚反应的化学方程式:
②乙炔加聚反应的化学方程式:
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:
(5)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
6.乙烯、乙炔的实验室制法
特别提示 制乙烯时温度要迅速升至170 ℃,因为140 ℃时发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( )(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( )(5)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
(6)反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl与反应CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应。( )(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( )(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )(9)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×(7)× (8)√ (9)√
2.有机化合物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小组讨论判断:异戊二烯[结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2],分子中最多有 个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
考向1 脂肪烃的命名
①1,3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.②④B.②③C.①③D.①④
对点演练1(2020山东烟台一模)下列有机化合物的命名正确的是( )A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
解析 A项物质是二烯烃,两个双键的位置在1号、2号碳原子和3号、4号碳原子之间,因此名称为1,3-丁二烯,A项错误;CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳原子,2号碳原子连接羟基,因此名称为2-丁醇,B项错误; 属于炔烃,最长碳链含有4个碳原子,离三键最近一端开始编号,甲基在3号碳原子上,因此名称为3-甲基-1-丁炔,C项错误; 属于烷烃,主链有6个碳原子,2个甲基位于3号碳原子上,1个甲基位于4号碳原子上,因此其名称为3,3,4-三甲基己烷,D项正确。
考向2 烃的结构与性质【典例2】 (2020山东枣庄二模)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( )A.该分子中有3个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯( )的同系物D.一氯代物有四种
思维建模烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。
对点演练2(2020河北石家庄阶段性训练)、Ei-ichiNegishi和AkiraSuzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献,获得2010年诺贝尔化学奖,其中Heck反应的历程如图所示,下列说法错误的是( )
A.Heck反应的总反应类型为取代反应
考向3 烃类燃烧规律【典型3】 120 ℃时,某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应,测知反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是( )A.CH4和C2H6B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6
对点演练3下列各项中的两种物质无论以何种比例混合,只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变的是( )A.C3H6、C3H8 B.C3H6、C2H6C.C2H2、C6H6 D.CH4、C2H4O2
答案 D 解析 混合物的总物质的量一定,完全燃烧生成水的质量和消耗O2的质量均不变,则1 ml各组分完全燃烧消耗氧气的物质的量相等,分子中含有的氢原子数目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氢原子数不同,故A错误;1 ml C3H6完全燃烧消耗4.5 ml氧气,而1 ml C2H6完全反应消耗3.5 ml氧气,所以1 ml C3H6与1 ml C2H6耗氧量不相同,不符合题意,故B错误;C2H2、C6H6最简式相同,1 ml C6H6的耗氧量为1 ml C2H2耗氧量的3倍,且二者分子中含有的氢原子数目不同,故C错误;C2H4O2可改写为CH4·CO2,CH4、C2H4O2分子中含有H原子数目相等,故1 ml CH4、1 ml C2H4O2完全燃烧消耗的氧气的物质的量都是2 ml,所以只要混合物的总物质的量一定,则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变,故D正确。
深度指津 1.烃的常见反应类型
2.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量均分别相等。②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。
2.苯的同系物的同分异构体及命名(以C8H10芳香烃为例)(1)习惯命名法。
(2)系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯也叫做1,3-二甲苯,对二甲苯也叫做1,4-二甲苯。
3.苯的同系物与苯的结构和性质比较
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( )(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( )(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。( )
(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( )(6)C2H2与 的最简式相同。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
2.有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ ],回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。 (2)互为同系物的是 。 (3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 、 。
答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
考向1 芳香烃的结构与性质【典例1】 (2020陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海,造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”,后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是( )A.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭B.石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,“碳九”的沸点低于汽油和柴油C.分子式为C9H12,且含有一个苯环的物质共有8种
D.间三甲苯( )分子中所有碳原子都在同一平面
解析 汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,“碳九”中的芳香烃含量较高,将“碳九”加入到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭,A项正确;石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,含碳数量在9左右的碳氢化合物,属于混合物,没有固定熔、沸点,B项错误;分子式为C9H12,且含有一个苯环,则取代基可以是一个丙基,丙基有两种结构;取代基可以是一个甲基和一个乙基,有邻、间、对三种结构,还可以是三个甲基,和苯环相连有三种结构,则含有一个苯环的物质共有8
种,C项正确;间三甲苯( )分子中,苯环上的所有原子在同一平面,与苯环直接相连的所有原子与苯环共面,则与苯环直接相连的三个碳原子与苯环共面,所有碳原子都在同一平面,D项正确。
易错警示 (1)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
A.该反应的类型为取代反应B.可用溴水鉴别乙苯和苯乙烯C.乙苯分子中所有原子可能在同一平面D.比乙苯多一个碳原子的同系物R的同分异构体(包含R)共有8种
对点演练1(双选)工业上由乙苯生产苯乙烯的反应如下,有关说法正确的是( )
答案 BD 解析 该反应生成碳碳双键,为消去反应,故A错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,可与溴水反应,而乙苯不反应,可鉴别,故B正确;乙苯分子中—CH3和—CH2—的碳原子均为饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面,故C错误;比乙苯多一个碳原子的同系物R的分子式为C9H12,其中含有苯环结构,剩余的结构可能是:苯环上有1个侧链时可为丙基或异丙基;苯环上有2个侧链时为1个甲基和1个乙基,存在邻、间、对3种同分异构体;苯环上有3个侧链时为3个甲基,有连、偏、均3种同分异构体,共8种同分异构体,故D正确。
考向2 芳香烃的同分异构体【典例2】 (2021重庆北碚区西南大学附中月考)下列关于异丙基苯( )的说法正确的是( )A.苯环上二氯取代的同分异构体共有6种B.分子中所有碳原子可以共平面C.不能使KMnO4酸性溶液褪色D.可溶于水和CCl4
解析 将苯环上的异丙基连接的碳原子标记为1,逆时针转,苯环上碳原子分别标记为2、3、4、5、6,苯环上二氯取代的同分异构体中氯原子的位置有2、3;2、4;2、5;2、6;3、4;3、5,共有6种,故A正确;异丙基中碳原子形成四面体结构,所以分子中所有碳原子不可以共平面,故B错误;苯环连接的碳原子上连有氢原子,所以能使KMnO4酸性溶液褪色,故C错误;该物质属于烃,不溶于水,能溶于CCl4,故D错误。
思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
对点演练2(2020湖南长沙月考)2019年,化学家第一次合成了具有特别光电特性的最长、最扭曲的十二苯取代并四苯,它是一个并四苯分子中的所有氢原子全部被苯环取代的有机化合物分子。下列叙述正确的是( )A.并四苯是苯的同系物B.一溴并四苯有4种C.官能团均为碳碳双键D.十二苯取代并四苯的分子式为C90H60
解析 苯的分子式为C6H6,并四苯的分子式为C18H12,不符合“结构相似,组成上相差若干个CH2原子团”,故并四苯不是苯的同系物,A错误;并四苯结构具有对称性,分子中只有3种不同化学环境的氢原子: ,故一溴并四苯只有3种,B错误;虽然苯的凯库勒式写成单双键交替的形式,其实苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故这两种分子都没有碳碳双键,C错误;并四苯分子中12个氢原子被12个苯环(C6H5)取代,碳原子个数为18+12×6=90,氢原子个数为12×5=60,分子式为C90H60,D正确。
深度指津 1.苯的同系物的同分异构体的书写方法判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2种结构,因此有:
2.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断:
2+3+1=6,共有6种。
知识梳理1.卤代烃及其命名(1)卤代烃。烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为卤素原子,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X(n≥1)。(2)命名。①含卤素原子所连的碳原子数最多的碳链为主链,称为“某卤代烃”;②从距离卤素原子所连的碳原子最近的一端给主链碳原子编号;③将卤素原子所连的碳原子位置写在“某卤代烃”之前。
为2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。
2.卤代烃的物理性质
3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。
(2)消去反应的规律。消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
微点拨 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、
4.卤素原子的检验(1)检验方法。
(2)注意事项。①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。微点拨 中和步骤中,取上层清液是因为第一步反应产物NaX和醇可以溶解在水中,下层是未反应的卤代烃。
5.卤代烃的获取方法(1)取代反应。写出有关反应的化学方程式。
(2)不饱和烃的加成反应。写出有关反应的化学方程式。①丙烯与Br2、HBr:
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( )(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。( )(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( )(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( )(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( )
(6)卤代烃 发生消去反应的产物只有一种。( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2.对以下物质按要求填空:① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。 (2)物质④发生消去反应的条件为 ,产物有 。 (3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 。 (4)检验物质③中含有溴元素的试剂有 。
答案 (1)②④ (2)氢氧化钠的醇溶液,加热 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反应、加成反应、水解反应(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
考向1 卤代烃的结构与性质【典例1】 (2020江苏卷,12改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热不能发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙三醇
对点演练1(2020湖南永州培优三模)有机化合物M、N、Q的转化关系为:
下列说法正确的是( )A.M分子中的所有原子均在同一平面B.上述两步反应依次属于加成反应和取代反应C.M与H2加成后的产物,一氯代物有6种D.Q与乙醇互为同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 M中含有的甲基、亚甲基均为四面体结构,则M分子中所有原子不可能在同一平面,A项错误;M→N为取代反应,N→Q为水解反应,均属于取代反应,B项错误;M与H2加成后的产物为 , 中含有6种H,则一氯代物有6种,C项正确;Q中含苯环,与乙醇的结构不相似,且分子组成上不相差若干个“CH2”原子团,Q与乙醇不互为同系物,两者均含—OH,均能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。
考向2 卤代烃在有机合成中的作用【典例2】 (2020山东聊城二模)有机化合物P可用于治疗各种类型高血压及心绞痛,其合成路线如图所示:
(1)P中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 ,E→F所需的试剂和条件为 。
(5)芳香族化合物Q是C的同分异构体,同时满足下列条件的Q有 种。
解析 乙酸与SOCl2发生取代反应,生成CH3COCl,在氯化铝环境下与苯酚发生取代反应生成HO—C6H4—COCH3,与氯气在高温下发生取代反应生成 ,然后与Zn(Hg)在HCl条件下发生还原反应,生成HO—C6H4—CH2CH2Cl,在碱性溶液中发生水解反应后酸化生成HO—C6H4—CH2CH2OH,再与甲醇在一定条件下发生取代反应,生成 ,最后再经过两次取代反应生成目标产物。(1)根据P的结构可知,P中含氧官能团的名称为羟基、醚键。
对点演练2(2020山东济南一模)以烃A为原料合成有机化合物M和N的路线如下:
已知:a.在催化剂作用下,烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复
b.X的苯环上有2种等效氢,且只含1个甲基。回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称是 。N中含氧官能团的名称为 。 (2)M的结构简式是 。 (3)F→G的反应类型是 。
(4)写出C→D的化学方程式: 。 (5)同时满足下列两个条件的N的同分异构体共有 种; ①能够发生银镜反应且该物质与生成Ag的物质的量之比为1∶4;②苯环上连接—C5H11。上述同分异构体中,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的有 和 (写结构简式)。
(6)写出以CH2==CH(CH2)4CH==CH2为原料制备 的合成路线 (其他试剂任选)。
答案 (1)3,4-二甲基-3-己烯 酯基
深度指津 卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。
(2)改变官能团的个数。
(3)改变官能团的位置。
1.一种特殊化学键:苯环中碳原子之间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.两种双重性:“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质;“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。3.三种官能团: 、 —C≡C—,—X,苯环不属于官能团。4.四种烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃,不包含烃的衍生物卤代烃。
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