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人教版2022届高中化学一轮复习 第九单元 第1节 重要的烃 煤、石油、天然气的综合应用 课件
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这是一份人教版2022届高中化学一轮复习 第九单元 第1节 重要的烃 煤、石油、天然气的综合应用 课件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识自主预诊，CH4，CH2CH2，碳氢单键，碳碳双键，碳碳单键与碳碳双键，正四面体形，平面形，不饱和，关键能力考向突破等内容，欢迎下载使用。
知识梳理1.有机化合物和烃(1)有机化合物:通常指含有碳元素的化合物。(2)烃。①定义:仅含有碳、氢两种元素的化合物。②代表物:甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。
2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
3.常见烃的化学性质(1)甲烷(CH4)。
①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2 CO2+2H2O。③取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的化学方程式为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,继续反应依次还可生成 。
CH2Cl2、CHCl3、CCl4
(2)乙烯(CH2==CH2)。
完成下列化学方程式:①燃烧:C2H4+3O2 2CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
加成反应:有机物分子中的 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
③加聚反应:nCH2==CH2 ? CH2—CH2?。
微点拨 乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯,但不可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯。
(3)苯( )。
完成下列化学方程式:①燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O(火焰明亮并带有浓烟)。②取代反应:苯与液溴的取代反应: ; 苯的硝化反应: 。 ③加成反应:一定条件下与H2加成: 。
4.烷烃(1)烷烃的结构与性质。
(2)烷烃的习惯命名。①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
5.有机物结构的表示方法[以乙烯(C2H4)为例]
微点拨 键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现,拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为 、 。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。( )(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。( )(3)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( )(4)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )(5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )(6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
2.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填写序号)。①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是 ;属于氧化反应的是 ;属于加成反应的是 ;属于加聚反应的是 。
考向1 表示有机物的化学用语【典例1】 丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )A.实验式:CH2B.结构简式:CH2==CHCH3
解析 丙烯的分子式为C3H6,最简式(实验式)为CH2,A项正确;丙烯分子中含有一个碳碳双键,其结构简式为CH2==CHCH3,B项正确;丙烯是含碳碳双键的烯烃,球棍模型为 ,C项正确;聚丙烯为高分子化合物,由丙烯加聚得到,其结构简式为 ,D项错误。
对点演练1下列化学用语表示正确的是( )
②乙烯的结构简式:CH2CH2③蔗糖的化学式:C12H22O11
A.①②③B.③④C.②③④D.④
考向2 几种重要烃的结构与性质【典例2】 (2019全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
答案 B 解析 该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。
易错警示 (1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的都是液体。(2)烷烃与Cl2的取代反应,每取代1 ml氢原子,需要消耗1 ml Cl2。(3)烷烃分子直链中含有多个碳原子时,碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 ml CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA。(4)利用溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2而引入新的杂质。
对点演练2(2020广东茂名二模)有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是( )A.分子中有7个碳原子共平面B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与HBr发生加成反应D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物
答案 A 解析 分子中存在碳碳双键,根据乙烯分子中有6个原子共面,可知该分子中有5个碳原子共平面,分子中的六元环上的碳原子不能全部共面,故A错误;含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应,故C正确;X含有2个环和一个碳碳双键,共3个不饱和度,苯环中含有4个不饱和度,则X的同分异构体中不存在芳香族化合物,故D正确。
考向3 有机反应类型的判断【典例3】 (2021湖北天门月考)为了减少环境污染,降低化石燃料消耗,我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是( )A.纤维素水解反应属于取代反应B.乙醇可由乙烷发生加成反应制取C.乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸,说明乙酸不能发生氧化反应D.可用新制氢氧化铜悬浊液检验纤维素是否水解完全
答案 A 解析 纤维素完全水解生成葡萄糖,属于取代反应,故A正确;乙烷是饱和烃,不能发生加成反应,乙醇可以由乙烯与水加成得到,故B错误;乙酸可燃烧,发生氧化反应,被氧化生成二氧化碳和水,故C错误。用新制的氢氧化铜悬浊液只能证明含有葡萄糖,只能说明纤维素发生了水解,无法说明纤维素是否完全水解,故D错误。
对点演练3下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应
答案 C 解析 A项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反应、加成反应;D项,分别属于物理变化(萃取)、聚合反应。
深度指津 1.液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较
2.有机反应类型的判断(1)依据定义及所含官能团判断。
(2)依据反应条件判断。①当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键或苯环的加成反应。④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。⑤当反应条件为FeX3(X表示卤素原子)作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被卤素原子取代,发生取代反应。
知识梳理1.有机物中碳原子的成键特点(1)原子结构:碳原子最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间的共价键可为单键、双键或三键。(3)碳骨架特点:碳原子间相互结合可以形成碳链,也可以形成碳环,且碳链或碳环上可以连有支链。
(2)特点:①同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。②具有相同的元素组成且属于同一类物质。③通式相同,分子间相差n个CH2原子团(n≥1)。
2.同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
3.同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。(3)同分异构体的特点——一同一不同①一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。②一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
(4)同分异构体的类型。①碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和②官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和③官能团类别异构:
如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应。( )(2)同分异构体的最简式相同,所以最简式相同的化合物一定是同分异构体。( )(3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。( )(4)正丁烷和正戊烷互为同系物。( )(5)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同。( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)×
2.两种烃分子都符合通式CnH2n+2,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?若两种烃分子都符合通式CnH2n,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?
答案 符合通式CnH2n+2的烃一定属于烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃,故即使两烃分子中的碳原子数不同,也不一定互为同系物。
3.已知 (a)、 (b)、 (c)的分子式均为C5H6,a、b、c的一氯代物分别有 、 、 种,a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理 (填“相同”或“不相同”)。
答案 3 3 4 相同
考向1 同分异构体的书写和数目判断【典例1】 (2020四川成都七中三诊)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是( )A.环戊二烯分子中所有原子可能共面B.金刚烷的二氯代物有6种C.二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得7种产物D.上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 B 解析 环戊二烯分子中含有饱和碳原子,与之相连的4个原子呈四面体结构,所以环戊二烯中不可能所有原子都共面,故A错误;金刚烷的二氯代物有如图所示共6种,
故B正确;二聚环戊二烯含有两个双键,若加成时只加成一个双键,有4种结构,若两个双键均被加成,有4种结构,所以最多有8种,故C错误;四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键,不能与溴发生加成,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误。
方法技巧 判断同分异构体数目的常用方法和思路
对点演练1(2020广西南宁三中月考)有机物A的分子式为C5H10O3,一定条件下,等量的A与足量碳酸氢钠溶液、钠反应均能产生气体,且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1,则A的结构最多有( )种(不考虑立体异构)A.10B.12C.14D.16
解析 有机物A分子式为C5H10O3,等量的A与足量NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,说明有机物A分子中含有1个—COOH、1个—OH,该有机物可以看作C4H10中的2个H原子,分别被—COOH、—OH代替。若C4H10为正丁烷(CH3CH2CH2CH3),2个H原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有2种不同结构,取代不同C原子上的2个H原子,有6种不同结构,相应的同分异构体有8种;若C4H10为异丁烷[CH3CH(CH3)CH3],2个H原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有1种结构,取代不同C原子上的2个H原子,有3种不同结构,相应的同分异构体有4种;故该有机物的可能的结构有8+4=12种,故合理选项是B。
考向2 有机物的空间结构【典例2】 下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯B.乙烷 C.丙炔D.1,3-丁二烯
答案 D 解析 本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2==CHCH==CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2==CHCH==CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
思维建模有机物分子中原子共面、共线的判断方法
对点演练2(2018全国1,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析 螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为 ,则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2,D项正确。
深度指津 1.烷烃同分异构体的书写技巧(1)烷烃同分异构体的书写。烷烃只存在碳骨架异构,书写时要注意全面但不重复,一般采用“减碳法”。
(2)以C6H14为例,分析用“有序思维”法书写同分异构体。第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链(氢原子省略不写,下同)C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心及对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长;连在②位和④位等效,只能连一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链上,两甲基的位置可分别连在相同或相邻碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
2.分析分子中原子共线、共面的基本规律(1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O所有原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。(4)与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。
知识梳理1.煤的综合利用(1)煤的组成。
2.石油的综合利用(1)石油的成分:多种 组成的混合物。 (2)石油加工。
3.天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是 。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理: 。
4.高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料: 、 、 。 (2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例):
↓ (3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
微点拨 乙烯在常温常压下为气体,分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应。而聚乙烯为有机高分子,常温常压下为固体,分子中无不饱和键,不能发生加成反应。二者的最简式相同,碳和氢的质量分数相同。
自我诊断1.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?
提示 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用裂化汽油萃取溴水中的溴。
2.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)煤气的主要成分是丁烷。( )(2)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物。( )(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。( )(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )(5)石油裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。( )(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)×
3.ABS合成树脂的结构简式如下:
。则合成这种树脂的单体为 、 、 ,反应类型为 。
答案 CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2
考向1 化石燃料的组成及综合应用【典例1】 煤是工业的粮食,石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是( )A.煤中含有苯和甲苯,可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.石油裂解的主要目的是得到短链的不饱和烃D.煤的气化与液化都是化学变化
答案 A 解析 煤中不含有苯、甲苯,它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的,A项说法错误;含C18以上烷烃的重油经催化裂化可得到汽油,B项说法正确;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料,C项说法正确;煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程,煤的液化是将煤与H2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品,都属于化学变化,D项说法正确。
归纳总结 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。
(2)化学中的“两裂”。
对点演练1有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
A.煤和水煤气均是二次能源B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均可达到100%
答案 D 解析 煤属于一次能源,A项错误;苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程中生成的物质,B项错误;干馏是在隔绝空气的条件下进行的,否则,煤就会在空气中燃烧,C项错误;水煤气的成分是CO、H2,当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇,当二者按物质的量比为1∶1反应时可得到乙酸,D项正确。
考向2 合成有机高分子化合物【典例2】 (2019北京理综,9)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)( )
A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案 D 解析 由X和Y的结构可以看出,聚合物P中有酯基,能水解,A正确;聚合物P是聚酯类高分子,其合成反应为缩聚反应,B正确;由Y的结构可知,合成聚酯的原料之一是丙三醇,丙三醇可由油脂水解得到,C正确;邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线性聚合物,不会形成类似聚合物P的交联结构,D错误。
思路点拨 由加聚反应的反应特点可知,高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子,而相隔一个单键的两个双键(—CH==CH—CH==CH—)对主链的贡献是四个碳原子,故在由加聚产物判断单体时,采用的方法可以简记为“遇双键四个碳,无双键两个碳”。
对点演练2某高聚物可表示为
下列有关其叙述不正确的是( )A.该高聚物是通过加聚反应生成的B.合成该高聚物的单体有3种C.1 ml该物质能与1 ml H2加成,生成不含 的物质D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
解析 题给高聚物的单体是2-甲基-1,3-丁二烯、丙烯和乙烯,通过加聚反应生成,A项、B项正确;1 ml题中高聚物可与n ml H2加成,生成不含 的物质,C项错误;题给高聚物含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
深度指津 1.加聚反应的特点(1)反应物特征——含有不饱和键。 (2)产物特征——高分子化合物的链节与反应物具有相同的组成。 (3)反应特征——没有小分子化合物生成。 (4)加聚反应中,反应物中所有原子均转变为目标产物,理论上原子利用率可以达到100%,实现零排放,符合绿色化学的要求。(5)在书写加聚反应的化学方程式时,对于碳碳双键上连有的其他基团,要将其当作支链,使双键碳原子作为端点碳原子,以便于两两加成聚合。
2.单双键交替法判断加聚物单体第一步:把高分子结构单元中两端的短线去掉。
以上方法可概括为:单键变双键,双键变单键,碳若不是四个键,要断开。
1.同分异构体的特点(1)分子式相同,相对分子质量相同,最简式相同。(2)结构不同,即分子中各原子的连接方式不同。(3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。2.有机化学中的两种反应类型及特点(1)取代反应:一上一下。(2)加成反应:只上不下。3.三种代表分子的立体结构甲烷是正四面体形,乙烯、苯均是平面形结构。
4.三种有机物的典型化学性质(1)甲烷:性质稳定,但能发生氧化反应、取代反应。(2)乙烯:能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)苯:易取代、能加成。
知识梳理1.有机化合物和烃(1)有机化合物:通常指含有碳元素的化合物。(2)烃。①定义:仅含有碳、氢两种元素的化合物。②代表物:甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。
2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
3.常见烃的化学性质(1)甲烷(CH4)。
①稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应:化学方程式为CH4+2O2 CO2+2H2O。③取代反应:在光照条件下与Cl2发生取代反应,第一步反应的化学方程式为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,继续反应依次还可生成 。
CH2Cl2、CHCl3、CCl4
(2)乙烯(CH2==CH2)。
完成下列化学方程式:①燃烧:C2H4+3O2 2CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
加成反应:有机物分子中的 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
③加聚反应:nCH2==CH2 ? CH2—CH2?。
微点拨 乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯,但不可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯。
(3)苯( )。
完成下列化学方程式:①燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O(火焰明亮并带有浓烟)。②取代反应:苯与液溴的取代反应: ; 苯的硝化反应: 。 ③加成反应:一定条件下与H2加成: 。
4.烷烃(1)烷烃的结构与性质。
(2)烷烃的习惯命名。①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
5.有机物结构的表示方法[以乙烯(C2H4)为例]
微点拨 键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现,拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为 、 。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键。( )(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。( )(3)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( )(4)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )(5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )(6)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
2.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填写序号)。①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是 ;属于氧化反应的是 ;属于加成反应的是 ;属于加聚反应的是 。
考向1 表示有机物的化学用语【典例1】 丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )A.实验式:CH2B.结构简式:CH2==CHCH3
解析 丙烯的分子式为C3H6,最简式(实验式)为CH2,A项正确;丙烯分子中含有一个碳碳双键,其结构简式为CH2==CHCH3,B项正确;丙烯是含碳碳双键的烯烃,球棍模型为 ,C项正确;聚丙烯为高分子化合物,由丙烯加聚得到,其结构简式为 ,D项错误。
对点演练1下列化学用语表示正确的是( )
②乙烯的结构简式:CH2CH2③蔗糖的化学式:C12H22O11
A.①②③B.③④C.②③④D.④
考向2 几种重要烃的结构与性质【典例2】 (2019全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
答案 B 解析 该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。
易错警示 (1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的有机产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的都是液体。(2)烷烃与Cl2的取代反应,每取代1 ml氢原子,需要消耗1 ml Cl2。(3)烷烃分子直链中含有多个碳原子时,碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状;一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 ml CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA。(4)利用溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2而引入新的杂质。
对点演练2(2020广东茂名二模)有机化合物X( )是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X说法错误的是( )A.分子中有7个碳原子共平面B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与HBr发生加成反应D.X的同分异构体中不存在芳香族化合物
答案 A 解析 分子中存在碳碳双键,根据乙烯分子中有6个原子共面,可知该分子中有5个碳原子共平面,分子中的六元环上的碳原子不能全部共面,故A错误;含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;含碳碳双键的有机物能与HBr发生加成反应,故C正确;X含有2个环和一个碳碳双键,共3个不饱和度,苯环中含有4个不饱和度,则X的同分异构体中不存在芳香族化合物,故D正确。
考向3 有机反应类型的判断【典例3】 (2021湖北天门月考)为了减少环境污染,降低化石燃料消耗,我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是( )A.纤维素水解反应属于取代反应B.乙醇可由乙烷发生加成反应制取C.乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸,说明乙酸不能发生氧化反应D.可用新制氢氧化铜悬浊液检验纤维素是否水解完全
答案 A 解析 纤维素完全水解生成葡萄糖,属于取代反应,故A正确;乙烷是饱和烃,不能发生加成反应,乙醇可以由乙烯与水加成得到,故B错误;乙酸可燃烧,发生氧化反应,被氧化生成二氧化碳和水,故C错误。用新制的氢氧化铜悬浊液只能证明含有葡萄糖,只能说明纤维素发生了水解,无法说明纤维素是否完全水解,故D错误。
对点演练3下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )A.甲烷与氯气混合后在光照条件下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.将苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状物生成;乙烯与水生成乙醇D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;乙烯自身生成聚乙烯的反应
答案 C 解析 A项,分别属于取代反应、氧化反应;B项,都属于加成反应;C项,分别属于取代反应、加成反应;D项,分别属于物理变化(萃取)、聚合反应。
深度指津 1.液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较
2.有机反应类型的判断(1)依据定义及所含官能团判断。
(2)依据反应条件判断。①当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键或苯环的加成反应。④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应。⑤当反应条件为FeX3(X表示卤素原子)作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被卤素原子取代,发生取代反应。
知识梳理1.有机物中碳原子的成键特点(1)原子结构:碳原子最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键。(2)碳原子间的共价键可为单键、双键或三键。(3)碳骨架特点:碳原子间相互结合可以形成碳链,也可以形成碳环,且碳链或碳环上可以连有支链。
(2)特点:①同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。②具有相同的元素组成且属于同一类物质。③通式相同,分子间相差n个CH2原子团(n≥1)。
2.同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
3.同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体。甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有2种;戊烷的同分异构体有3种。(3)同分异构体的特点——一同一不同①一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。②一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
(4)同分异构体的类型。①碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和②官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和③官能团类别异构:
如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)CH4、C2H6、C3H8互为同系物,都能与氯气发生取代反应。( )(2)同分异构体的最简式相同,所以最简式相同的化合物一定是同分异构体。( )(3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。( )(4)正丁烷和正戊烷互为同系物。( )(5)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同。( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)×
2.两种烃分子都符合通式CnH2n+2,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?若两种烃分子都符合通式CnH2n,且碳原子数不同,二者是否一定互为同系物?
答案 符合通式CnH2n+2的烃一定属于烷烃,碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。但符合CnH2n的烃可能属于烯烃或环烷烃,故即使两烃分子中的碳原子数不同,也不一定互为同系物。
3.已知 (a)、 (b)、 (c)的分子式均为C5H6,a、b、c的一氯代物分别有 、 、 种,a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理 (填“相同”或“不相同”)。
答案 3 3 4 相同
考向1 同分异构体的书写和数目判断【典例1】 (2020四川成都七中三诊)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是( )A.环戊二烯分子中所有原子可能共面B.金刚烷的二氯代物有6种C.二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得7种产物D.上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 B 解析 环戊二烯分子中含有饱和碳原子,与之相连的4个原子呈四面体结构,所以环戊二烯中不可能所有原子都共面,故A错误;金刚烷的二氯代物有如图所示共6种,
故B正确;二聚环戊二烯含有两个双键,若加成时只加成一个双键,有4种结构,若两个双键均被加成,有4种结构,所以最多有8种,故C错误;四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键,不能与溴发生加成,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误。
方法技巧 判断同分异构体数目的常用方法和思路
对点演练1(2020广西南宁三中月考)有机物A的分子式为C5H10O3,一定条件下,等量的A与足量碳酸氢钠溶液、钠反应均能产生气体,且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1,则A的结构最多有( )种(不考虑立体异构)A.10B.12C.14D.16
解析 有机物A分子式为C5H10O3,等量的A与足量NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,说明有机物A分子中含有1个—COOH、1个—OH,该有机物可以看作C4H10中的2个H原子,分别被—COOH、—OH代替。若C4H10为正丁烷(CH3CH2CH2CH3),2个H原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有2种不同结构,取代不同C原子上的2个H原子,有6种不同结构,相应的同分异构体有8种;若C4H10为异丁烷[CH3CH(CH3)CH3],2个H原子分别被—COOH、—OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有1种结构,取代不同C原子上的2个H原子,有3种不同结构,相应的同分异构体有4种;故该有机物的可能的结构有8+4=12种,故合理选项是B。
考向2 有机物的空间结构【典例2】 下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯B.乙烷 C.丙炔D.1,3-丁二烯
答案 D 解析 本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2==CHCH==CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2==CHCH==CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
思维建模有机物分子中原子共面、共线的判断方法
对点演练2(2018全国1,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析 螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则二者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为 ,则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2,D项正确。
深度指津 1.烷烃同分异构体的书写技巧(1)烷烃同分异构体的书写。烷烃只存在碳骨架异构,书写时要注意全面但不重复,一般采用“减碳法”。
(2)以C6H14为例,分析用“有序思维”法书写同分异构体。第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链(氢原子省略不写,下同)C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心及对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长;连在②位和④位等效,只能连一个,否则重复。
第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链上,两甲基的位置可分别连在相同或相邻碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
2.分析分子中原子共线、共面的基本规律(1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O所有原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。(4)与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面上。
知识梳理1.煤的综合利用(1)煤的组成。
2.石油的综合利用(1)石油的成分:多种 组成的混合物。 (2)石油加工。
3.天然气的综合利用(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是 。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理: 。
4.高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料: 、 、 。 (2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例):
↓ (3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
微点拨 乙烯在常温常压下为气体,分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应。而聚乙烯为有机高分子,常温常压下为固体,分子中无不饱和键,不能发生加成反应。二者的最简式相同,碳和氢的质量分数相同。
自我诊断1.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?
提示 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用裂化汽油萃取溴水中的溴。
2.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)煤气的主要成分是丁烷。( )(2)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物。( )(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素。( )(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )(5)石油裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。( )(6)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到。( )(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)×
3.ABS合成树脂的结构简式如下:
。则合成这种树脂的单体为 、 、 ,反应类型为 。
答案 CH2==CH—CN CH2==CH—CH==CH2
考向1 化石燃料的组成及综合应用【典例1】 煤是工业的粮食,石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是( )A.煤中含有苯和甲苯,可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.石油裂解的主要目的是得到短链的不饱和烃D.煤的气化与液化都是化学变化
答案 A 解析 煤中不含有苯、甲苯,它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的,A项说法错误;含C18以上烷烃的重油经催化裂化可得到汽油,B项说法正确;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料,C项说法正确;煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程,煤的液化是将煤与H2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品,都属于化学变化,D项说法正确。
归纳总结 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。
(2)化学中的“两裂”。
对点演练1有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
A.煤和水煤气均是二次能源B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均可达到100%
答案 D 解析 煤属于一次能源,A项错误;苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程中生成的物质,B项错误;干馏是在隔绝空气的条件下进行的,否则,煤就会在空气中燃烧,C项错误;水煤气的成分是CO、H2,当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇,当二者按物质的量比为1∶1反应时可得到乙酸,D项正确。
考向2 合成有机高分子化合物【典例2】 (2019北京理综,9)交联聚合物P的结构片段如下图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)( )
A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案 D 解析 由X和Y的结构可以看出,聚合物P中有酯基,能水解,A正确;聚合物P是聚酯类高分子,其合成反应为缩聚反应,B正确;由Y的结构可知,合成聚酯的原料之一是丙三醇,丙三醇可由油脂水解得到,C正确;邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中形成线性聚合物,不会形成类似聚合物P的交联结构,D错误。
思路点拨 由加聚反应的反应特点可知,高聚物分子中的一个双键对主链的贡献仅有两个碳原子,而相隔一个单键的两个双键(—CH==CH—CH==CH—)对主链的贡献是四个碳原子,故在由加聚产物判断单体时,采用的方法可以简记为“遇双键四个碳,无双键两个碳”。
对点演练2某高聚物可表示为
下列有关其叙述不正确的是( )A.该高聚物是通过加聚反应生成的B.合成该高聚物的单体有3种C.1 ml该物质能与1 ml H2加成,生成不含 的物质D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化
解析 题给高聚物的单体是2-甲基-1,3-丁二烯、丙烯和乙烯,通过加聚反应生成,A项、B项正确;1 ml题中高聚物可与n ml H2加成,生成不含 的物质,C项错误;题给高聚物含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
深度指津 1.加聚反应的特点(1)反应物特征——含有不饱和键。 (2)产物特征——高分子化合物的链节与反应物具有相同的组成。 (3)反应特征——没有小分子化合物生成。 (4)加聚反应中,反应物中所有原子均转变为目标产物,理论上原子利用率可以达到100%,实现零排放,符合绿色化学的要求。(5)在书写加聚反应的化学方程式时,对于碳碳双键上连有的其他基团,要将其当作支链,使双键碳原子作为端点碳原子,以便于两两加成聚合。
2.单双键交替法判断加聚物单体第一步:把高分子结构单元中两端的短线去掉。
以上方法可概括为:单键变双键,双键变单键,碳若不是四个键,要断开。
1.同分异构体的特点(1)分子式相同,相对分子质量相同,最简式相同。(2)结构不同,即分子中各原子的连接方式不同。(3)同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。2.有机化学中的两种反应类型及特点(1)取代反应:一上一下。(2)加成反应:只上不下。3.三种代表分子的立体结构甲烷是正四面体形,乙烯、苯均是平面形结构。
4.三种有机物的典型化学性质(1)甲烷:性质稳定,但能发生氧化反应、取代反应。(2)乙烯:能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)苯:易取代、能加成。
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