2022高中化学一轮专题复习 专题十一 有机化学基础（选修5）学案

考纲要求★靶向明确

1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4．能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

5．能够正确命名简单的有机化合物。

知识点一　有机物的分类与官能团

【考必备·清单】

1．有机化合物中碳原子的成键特点

2．有机化合物的分类

(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素

(2)按碳的骨架分类

[名师点拨]　(1)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分成饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

(2)含醛基的物质不一定属于醛类，如属于羧酸类，属于酯类。

(3)按官能团分类

①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

[名师点拨]　(1)书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成C===C，应写为；碳碳三键不能写成，应写为；醚键不能写成C—O—C，应写为。

(2)苯环不属于官能团，中尽管含有—OH(羟基)，但不属于醇，属于羧酸。

(3)羟基直接连在苯环上属于酚，连在链烃基上属于醇。

(4)甲酸()分子结构中既含羧基又含醛基官能团。

3．有机物结构的三种表示方法

【夯基础·小题】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)

(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)

(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(　　)

(4)醛基的结构简式为“—COH”(　　)

(5) 都属于酚类(　　)

(6) 含有醚键和醛基(　　)

答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×

2．(2021·海东模拟)下列有机物的分类不正确的是(　　)

解析：选C　CH2===CH2的名称为乙烯，属于烯烃，故A正确；CH3OH的名称为甲醇，属于醇，故B正确；CH3COCH3的名称为丙酮，属于酮，不属于醛，故C错误；CH3COOH名称为乙酸，属于羧酸，故D正确。

3．指出下列有机物分子结构中的官能团。

(1) 中含氧官能团名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是______________________。

(3)HCCl3的类别是________，中的官能团是________(填名称)。

(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。

(5) 中含有的官能团名称是________。

答案：(1)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、羰基

[易错提醒]　(1)官能团相同的物质不一定属于同一类物质，如—OH与链烃基相连的物质属于醇类，OH与苯环直接相连的物质属于酚类。

(2)书写官能团要规范，常出现的错误有：把“”写成“C===C”；“写成“—CHO”或COH”“；“碳碳双键”写成“双键”； —NO2”“写成“NO2—”等。

知识点二　有机物的结构与命名

【考必备·清单】

1．有机化合物的同分异构现象

(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

①同分异构体的常见类型

[名师点拨]　并不是所有烯烃均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子团都不相同时，才有顺反异构体。

②常见的官能团类别异构

2．同系物

[名师点拨]　具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烃和环烷烃的组成通式均为CnH2n，但二者不是同系物。

3．有机物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

(2)烷烃的系统命名法

①命名三步骤

②编号三原则

③示例

(3)烯烃和炔烃的命名

(4)苯的同系物的命名

(5)烃的含氧衍生物的命名

①醇、醛、羧酸的命名

②酯的命名

合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。

[名师点拨]　(1)系统命名法中四种字的含义

①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

③1、2、3……指官能团或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

(2)有机物系统命名中常见的错误

①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；

③支链主次不分(不是先简后繁)；

④“­”“，”忘记或用错。

【夯基础·小题】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)C3H8的二氯代物和六氯代物都有4种(　　)

(2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体(　　)

(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(　　)

(4) 在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(　　)

(5)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷(　　)

(6)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯(　　)

答案：(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×

2．(2021·山东模考)根据系统命名法，下列有机化合物的命名正确的是(　　)

解析：选B　A项中有机物主链有6个碳原子，2号碳上有2个甲基，3号碳上有1个乙基，4，5号碳上各有1个甲基，系统命名为2，2，4，5­四甲基­3­乙基己烷，错误；B项有机物是主链有4个碳原子的烯烃，3号碳上有2个甲基，2号碳上有1个乙基，1号碳上有碳碳双键，系统命名为3，3­二甲基­2­乙基­1­丁烯，正确；C项有机物是主链有5个碳原子的醛，2号碳上有1个乙基，3号碳上有1个甲基，系统命名为3­甲基­2­乙基戊醛，错误；D项有机物主链有4个碳原子，2号碳上有1个氯原子，3号碳上有1个甲基，系统命名为3­甲基­2­氯丁烷，故D错误。

3．用系统命名法给有机物命名

(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢原子，则其化学名称为________________________________________________________________________。

答案：(1)3，3，4­三甲基己烷　(2)2­甲基­2­戊烯

(3)乙苯　苯乙烯　(4)3­氯­1­丙烯　(5)4­甲基­2­戊醇

(6)2­乙基­1，3­丁二烯　(7)2­甲基­2­氯丙烷

　　　　知识点三　研究有机化合物的一般步骤与方法

【考必备·清单】

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)萃取、分液

(2)蒸馏和重结晶

[名师点拨]　常用的萃取剂有：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)

用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子峰，数值即为该有机物的相对分子质量。

如乙醇的质谱图：

读谱：相对分子质量＝最大质荷比，乙醇的相对分子质量为。

(3)有机物分子式的确定

①最简式规律

②常见相对分子质量相同的有机物

a．同分异构体相对分子质量相同。

b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。

c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。

③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

④化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：

CxHy＋O2xCO2＋H2O

CxHyOz＋O2xCO2＋H2O

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法

利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：

(2)物理方法

①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。

如乙醇的红外光谱：

读谱：该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是C—H、O—H、C—O键。

②核磁共振氢谱(1H－NMR)

处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。

如乙醇的核磁共振氢谱：

读谱：该有机物中有3种类型的氢原子，其原子个数比为1∶2∶3。

③不饱和度

不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

[名师点拨]　(1)有机化合物分子不饱和度的计算公式为

分子的不饱和度(Ω)＝n(C)＋1－

其中：n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。

(2)几种常见结构的不饱和度

【夯基础·小题】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)碳、氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(　　)

(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(　　)

(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)

(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(　　)

(5)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(　　)

(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(　　)

答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√

2．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是(　　)

A.分液　　　　　　　　 B．蒸馏

C．加水萃取    D．冷却至0 ℃后过滤

解析：选B　由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大，无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离。

3．(2021·石景山模拟)某有机化合物只含C、H、O三种元素，取4.6 g该有机化合物完全燃烧，测得只生成0.2 mol CO2和5.4 g水，其质谱图和核磁共振氢谱如下图所示，该有机化合物是(　　)

A．CH3CHO　　　　　 B．CH3CH2OH

C．CH3OCH3     D．CH3OCH2CH3

解析：选B　4.6 g该有机物完全燃烧，生成了0.2 mol CO2和5.4 g H2O，则n(H2O)＝＝0.3 mol，n(H)＝0.6 mol，因m(C)＋m(H)＝0.2 mol×12 g·mol－1＋0.6 mol×1 g·mol－1＝3 g<4.6 g，故有机物含有O元素，且m(O)＝4.6 g－3 g＝1.6 g，故n(O)＝＝0.1 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol＝2∶6∶1，即该有机物的实验式为C2H6O，由质谱图可知相对分子质量为46，则有机物的分子式为C2H6O，因核磁共振氢谱中含3种H原子，三种H原子数目之比为1∶2∶3，所以有机物的结构简式为CH3CH2OH。

【新教材·应用】

咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(Ka约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如下图所示。

索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽通过蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：

1．实验时需将待测样品研细，放入滤纸包中，研细的目的是什么？

提示：增加固液接触面积，使提取更充分。

2．利用索氏提取器，从玫瑰花中提取取得玫瑰油的主要成分是乙酸橙花醇酯，其键线式结构如下：

(1)该有机化合物的分子式是什么？分子中含有的官能团是什么？

提示：C12H20O2；碳碳双键、酯基。

(2)该物质核磁共振氢谱含有几个信号峰？其面积之比是多少？

提示：该物质含有8类不同H，有8个信号峰。其面积之比是3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。

(3)若用乙酸与橙花醇来制备乙酸橙花醇酯，如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇？

提示：加入饱和的碳酸钠溶液充分振荡、静置、分层、分液。

(4)1 mol乙酸橙花醇酯充分燃烧可消耗标准状况下O2的体积是多少？

提示：消耗O2的体积为 mol×22.4 L·mol－1＝358.4 L。

随堂检测反馈

1．(1)(2020·全国卷Ⅰ)有机物C()所含官能团的名称是________。

(2)(2020·全国卷Ⅲ)有机物E(，R＝—CH2COOC2H5)中含氧官能团的名称是________；E中手性碳(注：连有四个不同原子或基团的碳)的个数为________。

(3)(2020·山东高考)α­氰基丙烯酸异丁酯的结构简式如图所示：，其分子式是________。

(4)(2020·天津高考)有机化合物B(C—CH2CH2OH)在核磁共振氢谱中有______组吸收峰。

(5)(2020·江苏高考)有机物A()中含氧官能团的名称为硝基、________和________。

解析：(1)分子结构中含有氯原子和两种官能团。(2)由E的键线式结构可知，其分子结构中含氧官能团是羟基和酯基，依据手性碳的信息可知E分子结构中的手性碳原子数为2个(，图中*所示)。(3)依据α­氰基丙烯酸异丁酯() 中碳原子的成键特点可知其分子式为C8H11NO2。(4)有机化合物B分子中有4种类型的氢原子，故在核磁共振氢谱中有四组吸收峰。(5)由有机物A的结构简式可知其分子结构中含有硝基(—NO2)、醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)三种含氧官能团。

答案：(1)碳碳双键、氯原子　(2)羟基、酯基　2

(3)C8H11NO2　(4)4　(5)(酚)羟基　醛基

2．(1)(2019·全国卷Ⅰ)①有机物A()中的官能团名称是________。

②碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。在B()的结构简式中用星号(*)标出B中的手性碳____________________________。

(2)(2019·全国卷Ⅱ)烃A(分子式是C3H6)是一种烯烃，化学名称为________，有机物C()中官能团的名称为________、________。

(3)(2019·全国卷Ⅲ)①有机物A()的化学名称为________。

②中的官能团名称是____________。

(4)(2019·江苏高考)有机物A()中含氧官能团的名称为________和________。

(5)(2019·海南高考)①奥沙拉秦

()的分子式为________，其核磁共振氢谱为________组峰，峰面积比为________。

②若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________。

(6)(2019·天津高考)①茅苍术醇()的分子式为________，所含官能团名称为________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。

②化合物B[CH3CCCOOC(CH3)3]的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。

a．分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)

b．分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_____________________

___________________________________________________。

③有机物的系统命名为________。

答案：(1)①羟基　②　(2)丙烯　氯原子　羟基

(3)①间苯二酚(1,3­苯二酚)　②羧基、碳碳双键

(4)(酚)羟基　羧基

(5)①C14H8N2O6Na2　4　1∶1∶1∶1

②羧基、羟基

(6)①C15H26O　碳碳双键、羟基　3　②2　5　

③2­甲基­2­丙醇

3．命名下列有机物。

(1)(2018·全国卷Ⅲ) 的化学名称是________。

(2)(全国卷Ⅲ) 的化学名称为________。

(3)(2018·全国卷Ⅰ)ClCH2COOH的化学名称为________。

(4) 的化学名称是________。

(5)CH3CH(OH)CH3的化学名称为________。

(6) 的化学名称是________。

(7)(全国卷Ⅰ)HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。

(8)(全国卷Ⅱ)CH3COCH3的化学名称为________。

答案：(1)丙炔　(2)苯乙炔　(3)氯乙酸　(4)苯甲醛　(5)2­丙醇(或异丙醇)　(6)三氟甲苯　(7)己二酸

(8)丙酮

[课时跟踪检测]                                                   

1．(2021·顺义模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是(　　)

解析：选C　题中A为丁烷、B为2­甲基丙烷、D为环丁烷，碳原子都可形成4个共价键，而C中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。

2．(2021·驻马店模拟)下列表述或说法正确的是(　　)

A．—OH与都表示羟基

B．邻羟基苯甲酸的结构简式：

C．丙烷分子的比例模型为

D．命名为2­甲基­3­戊烯

解析：选A　A项中—OH为羟基结构简式，羟基的电子式为，正确；B项中该结构简式是间羟基苯甲酸的结构简式，羟基和羧基位于间位，错误；C项中为丙烷的球棍模型，错误；D项有机物含有双键的最长碳链为5，在4号碳上含有1个甲基，正确命名应为4­甲基­2­戊烯，错误。

3．(2021·九江模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)

A．CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为Br

B．属于醛，官能团可表示为—COH

C．属于酮，官能团为酮基

D．苯酚的官能团是苯基和羟基

解析：选C　CH3CH2Br属于卤代烃，官能团为—Br，故A错误；含有的官能团为酯基，属于酯类，其官能团可表示为—OOCH，故B错误；苯基不是官能团，故苯酚的官能团为—OH，故D错误。

4．黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是(　　)

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键

解析：选A　由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键，故A正确。

5．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　　)

解析：选B　乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。

6．(2021·周口模拟)某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为(　　)

A．CH3OCH2CH2CH3　　　　 B．CH3CH2OCH2CH3

C.CH3CH2CH2OCH3   D．(CH3)2CHOCH3

解析：选B　分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故A错误；分子式为C4H10O，存在对称的甲基(—CH3)、对称的亚甲基(—CH2—)和醚键，故B正确；分子式为C4H10O，两个亚甲基(—CH2—)不对称，没有对称的甲基(—CH3)，故C错误；分子式为C4H10O，没有亚甲基(—CH2—)，有3个甲基(—CH3)，故D错误。

7．(2021·杭州模拟)下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是(　　)

A．异丁醇的系统命名法是2­甲基­1­丙醇

B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶2∶1∶6

C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质

D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛

解析：选D　异丁醇中羟基位于1号C，主链为1­丙醇，在2号C含有1个甲基，其名称为2­甲基­1­丙醇，故A正确；异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6，故B正确；叔丁醇沸点较低，异丁醇的沸点较高，可是二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构不同，沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，故C正确；叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化，故D错误。

8．化合物同属于薄荷系有机物，下列说法正确的是(　　)

A．a、b、c都属于芳香化合物

B．a、b、c都能使溴水褪色

C．由a生成c的反应是氧化反应

D．b、c互为同分异构体

解析：选D　A项，三种化合物均不含有苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c含有碳碳双键，能使溴水褪色，b不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；C项，对比a和c结构简式，a生成c发生了加成反应，错误；D项，b和c的分子式均为C10H18O，但结构不同，二者属于同分异构体，正确。

9．(2021·淄博模拟)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键，O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　)

A．CH3CH2OCH3  B．CH3CH(OH)CH3

C．CH3CH2OH  D．CH3COOH

解析：选B　CH3CH2OCH3相对分子质量为60，分子中含C—H键、C—O键，不含有O—H键，故A错误；CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60，分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，故B正确；CH3CH2OH相对分子质量为44，分子中含有C—H键、O—H键、C—O键，故C错误；CH3COOH相对分子质量为60，分子中还含C===O键，故D错误。

10．(2021·芜湖模拟)某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是(　　)

A．由红外光谱可知，该有机物中含有C—H键、C===O键、等

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子

C．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为

D．仅由以上信息无法得知其分子中的氢原子总数

解析：选C　由红外光谱图可知A中含有C—H键、C===O键、等，故A正确；核磁共振氢谱有4组峰，则有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，故B正确；由红外光谱可知不含O—H键，则不含有羧基，故C错误；红外光谱和核磁共振氢谱用于确定结构，确定不了分子式，故无法确定含有的H原子数，故D正确。

11．(2021·孝感模拟)按要求回答下列问题：

(1) 的分子式为______，按碳的骨架分，该有机物属于______(填字母)。

a．环状化合物　　　　　　 b．脂环烃

c．芳香化合物  d．苯的同系物

(2)2,6­二甲基­4­乙基辛烷的结构简式是_________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)一种光驱分子马达结构如图所示：

①该分子中含有的官能团名称是____________________________________________。

②1 mol该物质完全燃烧，需要O2______mol。

解析：(1)该有机物分子中含有10个C、20个H，其分子式为C10H20；该有机物分子中含有环，属于环状化合物、脂环烃，其分子中不含苯环，该有机物不属于芳香化合物、苯的同系物。(2)2,6­二甲基­4­乙基辛烷中主链有8个C，在2、6号C各含有1个甲基，在4号C含有1个乙基，该有机物结构简式为 (3)①该分子中含有的官能团名称是碳碳三键、羧基；②有机物的化学式为C34H46O2,1 mol有机物消耗氧气的物质的量为1 mol×＝44.5 mol。

答案：(1)C10H20　ab

(3)①碳碳三键、羧基　②44.5

12．(2021·梅州模拟)按要求回答下列问题：

(1) (指出所含官能团名称)__________________________。

(2)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的习惯命名是________。

(3)写出3,3­二甲基丁酸的结构简式_____________________________________。

(4) 的系统命名为________________________。

(5)合成高聚物的单体的键线式：__________________。

(6)甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为________________________。

解析：(1) 分子中含有的官能团为羟基、氯原子、酯基。(2)设该烷烃中碳原子个数是n，通式为CnH2n＋2,14n＋2＝72，n＝5，所以该烷烃是戊烷，烷烃的同分异构体中，支链越多，其沸点越低，所以相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为C(CH3)4，习惯命名为新戊烷。(3)3,3­二甲基丁酸，主碳链含羧基，羧基碳为1号碳，3号碳上含两个甲基，其结构简式：(CH3)3CCH2COOH。(4) 为烯烃，选取含碳碳双键的最长碳链为主碳链，离双键近的一端为起点确定取代基和双键的位置，得到名称为2,5­二甲基­2,4­己二烯。(5) 的单体为异戊二烯，键线式为。(6)甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6­三硝基甲苯，该反应的化学方程式为

答案：(1)羟基、酯基、氯原子　(2)新戊烷

(3)(CH3)3CCH2COOH　(4)2,5­二甲基­2,4­己二烯　

13．(2021·芜湖模拟)(1)2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，已知此有机物可以与Na发生置换反应，写出此有机物与乙酸发生酯化反应的化学方程式__________________________________。

(2)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3—CH===CH—CH3可简写为。可简写为□。玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式如图：，苧烯的分子式为________。

(3)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究曾获得了诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同。根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式为，其核磁共振氢谱中有2个信号(参见图1)。

①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是________(填标号)。

A．CH3—CH3  B．CH3COOH

C．CH3COOCH3  D．CH3COCH3

②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图2所示，则A的结构简式为 ________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。

解析：(1)n(CO2)＝0.1 mol，则2.3 g有机物中：n(C)＝n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1 ＝1.2 g，n(H2O)＝＝0.15 mol，则n(H)＝2n(H2O)＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g，因(1.2 g＋0.3 g)<2.3 g，所以有机物中还应含有O元素，且m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝＝0.05 mol，且该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，则有机物A的相对分子质量＝29×1.6≈46，有机物A中：n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，所以该有机物的最简式为C2H6O，而C2H6O的相对分子质量为46，所以该有机物的分子式为C2H6O，此有机物可以与Na发生置换反应，说明含有羟基，应为乙醇，其与乙酸发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。(3)①核磁共振氢谱中只给出一组峰，说明该分子中的H原子都是等效的。A.CH3CH3中6个H原子都是等效的；B.CH3COOH有2种H原子；C.CH3COOCH3有2种H原子；D.CH3COCH3中6个H原子都是等效的，故选A、D；②由A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种H原子，A分子中2个Br原子连接不同的碳原子，故A的结构简式为CH2BrCH2Br，B与A互为同分异构体，B分子中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为CH3CHBr2，分子中有2种H原子，故其核磁共振氢谱图有2个峰。

答案：(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　(2)C10H16

(3)①AD　②CH2BrCH2Br　2

课时2　烃、卤代烃(基础课)

考纲要求★靶向明确

1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。

2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互转化。

3．了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。

知识点一　脂肪烃的结构与性质

【考必备·清单】

1．结构特点与通式

2．物理性质

3．典型脂肪烃的结构

4．脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的取代反应

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应

(2)烯烃、炔烃的加成反应

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)

(3)加聚反应

①丙烯加聚反应的化学方程式为

②乙炔加聚反应的化学方程式为

(4)二烯烃的加成反应和加聚反应

①加成反应

②加聚反应

(5)脂肪烃的氧化反应

(6)脂肪烃的来源

[名师点拨]　烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解

5．乙烯、乙炔的实验室制法

[名师点拨]　制乙烯时温度要迅速升至170 ℃，因为140 ℃时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。

【夯基础·小题】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃(　　)

(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上(　　)

(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(　　)

(4)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(　　)

(5)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色(　　)

(6)用酸性KMnO4溶液既可以鉴别CH4和CH2===CH2，又可以除去CH4中的CH2===CH2(　　)

答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×

2.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(　　)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．与乙炔互为同系物

解析：选A　X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，不符合炔烃的通式CnH2n－2(n≥2)，D错误。

3．(2021·浦东模拟)CH2===CH—CH===CH2通过一步反应不能得到的物质是(　　)

知识点二　芳香烃的结构与性质

【考必备·清单】

1．苯的分子结构

[名师点拨]　苯分子是平面正六边形结构，苯的邻位二元取代物无同分异构体，苯不能使Br2/CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替结构。

2．苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

因都含有苯环

(2)不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

完成下列有关苯的同系物的方程式：

[名师点拨]　苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律

(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。

(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。

3．苯的同系物的同分异构体

判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法，如C9H12属于苯的同系物的同分异构体：

(1)苯环上只有一个取代基，可以看作用丙基(—C3H7)取代了苯环上的一个氢原子，由于丙基(—C3H7)有两种结构，则有：

(2)苯环上有两个取代基，则有邻、间、对三种结构。

(3)苯环上有三个取代基，其结构简式分别为

4．判断芳香烃同分异构体数目的方法

(1)等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。

例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：、。

(2)苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法

①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体。

②苯环上连有三个原子或原子团时，a.先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b.再逐一插入第三个原子或原子团。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有6种。

、、

注意：在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

③若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种，如的苯环有3个取代基的结构有种。

5．芳香烃及用途

(1)芳香烃

(2)芳香烃的用途及对环境的影响

①芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

②芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

[名师点拨]　(1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。

(2)只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。

【夯基础·小题】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能发生氧化反应(　　)

(2)除去溴苯中的少量溴，也可加入NaOH溶液充分振荡，静置后分液(　　)

(3)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种(　　)

(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4­二氯甲苯(　　)

(5)苯的二氯代物有三种(　　)

(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯(　　)

答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√

2．异丙苯是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是 (　　)

A．异丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯

C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种

D．在一定条件下能与氢气发生加成反应

解析：选C　光照条件下，主要发生苯环侧链上的取代反应，可能生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C项错误。

3．(2021·滨州模拟)下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是(　　)

A．反应①为取代反应，其产物可能是

B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃

D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应

解析：选B　氯气与甲苯在光照条件下，氧原子取代甲基上的H原子，在催化剂条件下，取代苯环上的H原子，故A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是：浓硫酸、50～60 ℃，故C错误；反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，故D错误。

知识点三　卤代烃的结构与性质

【考必备·清单】

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是—X。

2．卤代烃的物理性质

3．卤代烃的化学性质

(1)消去反应的规律

①两类卤代烃不能发生消去反应

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。

③型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如

(2)卤代烃水解反应和消去反应的比较

[名师点拨]　(1)所有的卤代烃均能发生水解反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反应，如CH3Cl、不能发生消去反应。

(3)有些二元卤代烃发生消去反应后能引入碳碳三键，如：CH3CH2CCl2＋2NaOHCH3CCH↑＋2NaCl＋2H2O。

(4)结构不对称的卤代烃发生消去反应时，一般先消去含氢较少的邻位碳上的氢，可生成不同的不饱和烃。

4．卤素原子的检验

(1)检验方法

(2)注意事项

①水解后不要遗漏加入稀HNO3中和的步骤。

②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。

[名师点拨]　中和步骤中，取上层清液是因为第一步反应产物NaX和醇可以溶解在水中，下层是未反应的卤代烃。

5．卤代烃的获取方法

(1)取代反应(写出化学方程式)

可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反应制得。

如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；

C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。

(2)不饱和烃的加成反应

可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制得。

如CH3CHCH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；

CH3CHCH2＋HBr―→CH3CHBrCH3；

6．卤代烃在有机合成中的应用

(1)连接烃和烃的衍生物

(2)改变官能团的个数

如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br；

(3)改变官能团的位置

(4)进行官能团的保护

如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

【夯基础·小题】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　)

(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(　　)

(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　)

(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(　　)

(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(　　)

(6)卤代烃发生消去反应的产物只有一种(　　)

答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×

2．(2021·十堰模拟)下列对1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应描述正确的是(　　)

A．都是取代反应

B．两者产物不同

C．碳氢键断裂的位置相同

D．两者产物均能使溴水褪色

解析：选D　1氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热均发生消去反应生成丙烯，断裂C—H键的位置不同，产物相同，产物均含碳碳双键，均能使溴水褪色。

3.是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是(　　)

A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键

B．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3

C．该有机烯醚不能发生加聚反应

D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应

解析：选A　由题述分析可知，A为CH2===CHCH===CH2，B为BrCH2CH===CHCH2Br，C为HOCH2CH===CHCH2OH。B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，A正确；A为CH2===CHCH===CH2，B错误；该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，C错误；由题述分析，①②③的反应类型分别为加成反应、水解(取代)反应、取代反应，D错误。

【新情境·素养】

[教材实验]　如图所示，向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1­溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。

[问题探究]

(1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？

提示：除去乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。

(2)若用溴水检验丁烯，还有必要先将气体通入水中吗？

提示：不必要。因为乙醇不能使溴水褪色，不会干扰丁烯的检验。

(3)上述反应的有机产物是什么？若将1­溴丁烷换为2­溴丁烷，产物可能是什么？

提示：1­溴丁烷的消去产物为CH2===CH—CH2—CH3；2­溴丁烷的消去产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。

(4)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。写出丙烯、异丁烯()发生加聚反应的化学方程式。

提示：nCH3—CH===CH2

[情境素材]　1­溴环己烷()常用作有机合成中间体，它是一种有刺激性气味的无色液体。与乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。储存时，应放于阴凉、通风的库房，并且远离火种、热源，还应与氧化剂分开存放，切忌混储。

 为探究1­溴环己烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案。试分析上述方案的合理性。

[问题探究]

(1)甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。

提示：1­溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确。

(2)乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

提示：Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确。

(3)丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色褪去，则可证明发生了消去反应。

提示：1­溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色褪去，丙也不正确。

(4)依据你的分析，你设计的方案是什么？

提示：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。

随堂检测反馈

1．(2020·天津高考改编)关于的说法正确的是(　　)

A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．分子中共平面的原子数目最多为14

C．分子中的苯环由单、双键交替组成

D．与Cl2发生取代反应生成两种产物

解析：选A　该物质中含有碳碳三键，且含有—CH3与苯环直接相连，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；分子苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，故C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。

2．(2019·海南高考改编)下列化合物中，既能发生消去反应又能发生加成反应的有(　　)

解析：选B　A项，含双键可发生加成反应，但不能发生消去反应，不选；B项，能发生加成反应又能发生消去反应，选；C项，不能发生加成反应和消去反应，不选；D项，含苯环可发生加成反应，但不能发生消去反应，不选。

3．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

下列说法不正确的是(　　)

A．该反应属于取代反应

B．甲苯的沸点高于144 ℃

C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

解析：选B　由两个甲苯分子()生成二甲苯(如)和，从结构简式可以知道发生的是取代反应；甲苯的相对分子质量小于二甲苯，故其沸点低于二甲苯；苯的沸点最低，故用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来；二甲苯混合物中，对二甲苯的熔点最高，故从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来。

4．已知苯可以进行如下转化：

回答下列问题：

(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。

(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。

(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯__________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：(1)苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷。(2)根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B―→C发生消去反应。(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于水的液体，因此可用水进行鉴别。

答案：(1)加成反应　环己烷　

(2) 　消去反应

(3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯

[课时跟踪检测]                                                     

1．(2021·南阳模拟)中小学生使用的涂改液被称为“隐形杀手”，是因为涂改液里主要含有二甲苯等有机烃类物质，长期接触二甲苯会对血液循环系统产生损害，可导致再生障碍性贫血和骨髓综合征(白血病的前期)。下列说法不正确的是(　　)

A．二甲苯有三种同分异构体

B．二甲苯和甲苯是同系物

C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一个平面上

D．1 mol二甲苯完全燃烧后，生成的二氧化碳和水的物质的量相等

解析：选D　二甲苯的分子式为C8H10，故燃烧产物二氧化碳与水的物质的量之比为8∶5，故D错误。

2．苯乙烯转化为乙苯的反应为Ⅰ＋H2Ⅱ，下列相关分析正确的是(　　)

A．Ⅰ―→Ⅱ属于取代反应

B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物

C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物

D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ

解析：选D　Ⅰ―→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。

3．(2021·旅顺模拟)取代反应是有机化学中一类重要的反应。下列不属于取代反应的是(　　)

A．CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl

B．CH3COOCH3＋H2O CH3COOH＋CH3OH

解析：选C　该反应中CH3Cl中的一个氢原子被氯原子代替，属于取代反应，故A不选；该反应中CH3COOCH3中的—OCH3，被—OH代替，属于取代反应，故B不选；该反应中乙烯的碳碳双键打开形成单键，属于加成反应，故C选；该反应中中酚羟基的氢原子被代替，属于取代反应，故D不选。

4．(2021·菏泽模拟)研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是(　　)

A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂

B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键

C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·，反应中有化学键的断裂和形成

D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线

解析：选C　根据过程CF2Cl2CF2Cl·＋Cl·分析可知，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，同时最后又生成Cl·，所以Cl·原子是促进臭氧分解生成氧气的催化剂，A对；ClOOCl相当于H2O2中的H原子被Cl原子取代形成，其结构式为Cl—O—O—Cl，含有氧氧非极性键，B对；CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·，反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C错；氟利昂在紫外线条件下产生的Cl·促进臭氧分解生成氧气，臭氧层破坏的关键因素有：氟利昂、紫外线，D对。

5．下列可以说明分子式为C4H6的某烃是1丁炔而不是的选项是(　　)

A．燃烧有浓烟

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．所有原子不在同一平面上

D．与足量溴水反应，生成物只有两个碳原子上有溴原子

解析：选D　烯烃和炔烃都是不饱和烃，燃烧时都有浓烟，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；1丁炔中所有原子不可能在同一平面上，而中所有原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；在与溴水加成时，由于二丁烯不饱和的碳原子有四个，故而加成上去的溴原子位于4个碳原子上，而1丁炔中不饱和的碳原子有2个，所以加成时溴原子只能加在两个碳原子上。

6．(2021·安庆模拟)卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列某个卤代烃X可以合成邻二甲基环丁烷(其结构为)，则X可能是(　　)

A．①②　　　　　　　　 B．①③

C．②③  D．②④

解析：选C　CH3CH2CH2Br生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，①不符合题意；2个可以合成邻二甲基环丁烷，故②符合题意；1个发生题示反应形成，故③符合题意；1个发生题示反应，形成的环为三元环，故④不符合题意。

7．(2021·海淀模拟)为解决污染、变废为宝，我国科研人员研究在新型纳米催化剂Na­Fe3O4和HMCM­22的表面将CO2转化为烷烃，其过程如图。下列说法中不正确的是(　　)

A．反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副产物H2O产生

B．最终产物X、Y属于同系物

C．产物X名称为“2甲基丁烷”或“异戊烷”

D．产物X、Y都有4种一氯代物(不考虑立体异构体)

解析：选A　根据转化过程图可知，Ⅲ只有烯烃与氢气反应，根本没有氧元素参与反应，所以不会产生H2O，故A错误；X、Y都属于烷烃，且分子组成上相差1个CH2，因此两者属于同系物，故B正确；根据产物X的结构可知，主链上有4个C,2号碳上连有1个甲基，用系统命名法对其命名为2甲基丁烷，用习惯命名法命名为异戊烷，故C正确；由X、Y的结构简式可知，两者均有4种等效氢，所以其一氯代物都有4种，故D正确。

8．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是(　　)

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种

解析：选C　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物均有2种，D项错误。

9．某有机物结构简式为，下列叙述不正确的是(　　)

A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应

B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色

C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀

D．该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应

解析：选C　该有机物中含有一个苯环和一个碳碳双键，1 mol该有机物能与4 mol H2加成，A项正确；与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，碳碳双键能使溴水褪色，B项正确；有机物中的Cl为原子而非离子，不能与Ag＋产生沉淀，C项错误；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加热条件下可以水解，且与Cl原子相连的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，D项正确。

10．(2021·西城模拟)丙烷的一溴代反应产物有两种：CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，部分反应过程的能量变化如图所示(Ea表示活化能)。下列叙述不正确的是(　　)

A．1 mol丙烷中有10 mol共价键

B．C3H8与Br2 的反应涉及极性键和非极性键的断裂

C．CH3CH2CH3＋Br·===·CH2CH2CH3＋HBr　ΔH＞0

D．比较Ea1和Ea2推测生成速率：·CH2CH2CH3＞·CH(CH3)2

解析：选D　由丙烷的结构式可知，1 mol丙烷含10 mol共价键，故A正确；C3H8与Br2的反应为取代反应，涉及C—H极性键的断裂，也涉及Br—Br非极性键的断裂，故B正确；由图像看出CH3CH2CH3＋Br·能量比·CH2CH2CH3＋HBr的能量低，故C正确；活化能小的反应快，Ea1＞Ea2，则生成速率：·CH2CH2CH3＜·CH(CH3)2，故D错误。

11．(2021·威海模拟)(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是________(用标号表示)。

①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入稀硝酸至溶液呈酸性

(2)有机物M结构如图：，根据M的结构回答：最多有________个原子共平面。

(3)某烃A和炔烃B的混合物共1 L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳1.4 L，水蒸气1.6 L，写出两种烃的结构简式A________，B________。

(4)实验室制取硝基苯的化学反应方程式是____________________________________

________________________________________________________________________。

(5)溴乙烷水解得到乙醇，写出溴乙烷水解的化学方程式：_________________________

_______________________________________________。

解析：(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，先加入氢氧化钠溶液并加热，反应生成NaBr，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，则证明含溴元素，即操作顺序为②③④①。(2)苯、甲醛是平面结构，乙炔是直线形分子，甲基中还有1个氢原子可能在同一平面内，则M中最多有17个原子共平面。(3)两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.4 L CO2、1.6 L水蒸气，根据原子守恒可得平均分子式为C1.4H3.2，所以混合物中一定含有CH4，即A为CH4，炔烃分子中H原子数目小于3.2只有2，故炔烃B为。