2022高中化学一轮专题复习 专题九 有机化合物学案

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 考纲要求★靶向明确1．了解有机化合物中碳的成键特征。2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3．掌握常见有机反应类型。4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6．了解常见高分子材料的合成及重要应用。知识点一　常见烃的结构与性质【考必备·清单】1．有机化合物与烃(1)有机化合物：含有碳元素的化合物，但有些碳的氧化物、碳酸及碳酸盐等属于无机物。(2)烃①概念：仅含有C、H两种元素的有机化合物，如甲烷、乙烯、苯等。②烷烃：碳原子与碳原子之间以碳碳单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，简称烷烃。2．三种烃的结构与物理性质 甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6球棍模型比例模型结构式结构简式CH4结构特点全部是单键，属于饱和烃；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点含碳碳双键，属于不饱和烃；6个原子在同一个平面上碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键；所有原子均在同一平面上，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，键角均为120°空间构型正四面体形平面形平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水，甲烷密度小于空气，乙烯密度与空气相近无色、具有特殊气味的透明液体，易挥发，密度比水小，难溶于水 [名师点拨]　(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体结构。(3)有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可绕轴旋转。但双键或三键不能绕轴旋转，其对原子的空间结构具有“定格”作用。3．三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O(产生淡蓝色火焰)。③取代反应：在光照条件下能与Cl2发生取代反应，第一步反应的化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)乙烯(CH2===CH2)完成下列化学方程式：①燃烧反应CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)③加聚反应nCH2===CH2CH2—CH2[名师点拨]　乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成了CO2。因此可用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯，但不可用其除去甲烷中的乙烯。(3)苯(C6H6)完成下列化学方程式：①燃烧反应2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，带浓烟)②取代反应苯与液溴的取代反应：；苯的硝化反应：③加成反应一定条件下与H2加成：。[名师点拨]　苯分子结构中不存在单、双键交替结构的事实：①苯不能使溴的CCl4溶液褪色；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；③苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；④苯为平面正六边形结构。4．烷烃(1)烷烃的结构与性质 通式CnH2n＋2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA物理性质密度随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高状态气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解) (2)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。5．四大有机反应类型(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。(3)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应，如乙醇在浓H2SO4作用下加热至170 ℃生成乙烯的反应属于消去反应。(4)氧化反应：主要包括有机物的燃烧、碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化、葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应、醇的催化氧化等。(5)实例：下列反应①由乙烯制氯乙烷；②甲烷与Cl2在光照下反应；③乙烯使溴水褪色；④由苯制取硝基苯；⑤苯转化成环己烷()；⑥乙烯使酸性KMnO4溶液褪色；⑦由CH2===CH—CH3。其中属于取代反应的是②、④；属于加成反应的是①、③、⑤；属于氧化反应的是；属于消去反应的是。【夯基础·小题】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)(2020·全国卷Ⅰ)氯仿的化学名称是四氯化碳(　　)(2)(2020·浙江7月选考)2­甲基丁烷的键线式： (　　)(3)(2020·浙江1月选考)乙烯的结构简式：CH2CH2(　　)(4)(2020·浙江7月选考)乙醇、苯等有机物易被引燃，使用时须远离明火，用毕立即塞紧瓶塞(　　)(5)(2019·全国卷Ⅱ)48 g正丁烷和10 g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA(设NA为阿伏加德罗常数的值)(　　)(6)(2019·全国卷Ⅱ)向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫色逐渐褪去，静置后溶液分层(　　)答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×2．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是(　　)A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2OD．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应解析：选C　A项，应生成CH2BrCH2Br，错误；B项，乙烯与溴水发生加成反应，与酸性KMnO4发生氧化反应，错误；C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断该项正确；D项，苯的燃烧即为氧化反应，错误。3．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　)A．甲烷与氯气混合后在光照下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水反应生成乙醇D．乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应解析：选C　A项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应，不符合题意；B项，两者均属于加成反应，不符合题意；C项，前者属于取代反应，后者属于加成反应，符合题意；D项，前者属于加成反应，后者属于取代反应，不符合题意。知识点二　碳原子的成键特点、同分异构体【考必备·清单】1．有机物中碳原子的成键特点[名师点拨]　依据原子结构特点可知，C形成4个共价键，N形成3个共价键，O、S形成2个共价键，氢及卤素原子形成1个共价键。2．有机物结构的表示方法电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子化学式(分子式)C2H4用元素符号表示物质组成的式子，也反映出一个分子中原子的种类和数目结构式(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2===CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明最简式(实验式)乙烯的最简式为CH2表示物质组成的各元素原子的最简整数比的式子球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子 [名师点拨]　用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。如异丙苯的键线式可表示为3．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。①烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。②苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如互为同系物。(2)同系物的判断一差分子组成上相差一个或若干个CH2原子团二同通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)三注意同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似 [名师点拨]　(1)分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物并不一定属于同系物。如CH2===CH2和不属于同系物。(2)具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。4．同分异构体(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)同分异构体的特点——一同一不同①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(3)同分异构体类型③官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。(4)烷烃同分异构体的书写——碳链异构①方法：烷烃只存在碳链骨架异构，书写时应注意要全面而不重复，一般采用“减碳法”。②实例：以C6H14为例，用“有序思维”法书写同分异构体第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。[名师点拨]　常见烃基同分异构种数甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构，丙基(—C3H7)有2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4种。【夯基础·小题】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)C4H9Cl有3种同分异构体(　　)(2) 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)(　　)(3)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应(　　)(4)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体(　　)(5)正丁烷和正戊烷互为同系物(　　)(6)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同(　　)答案：(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×2．如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(　　)A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析：选C　甲是CH4、乙是乙烯、丙是苯、丁是乙醇，甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；乙烯能与Br2发生加成反应使溴水褪色，B项错误；苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C项正确；乙醇在浓H2SO4作用下可与乙酸发生酯化反应(取代反应)，D项错误。3．下列说法正确的是(　　)A．乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种B．正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种C．正丁烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种D．丙烷的一氯代物同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有5种解析：选B　乙烷的一氯代物1种，二氯代物2种；丙烷的一氯代物2种，二氯代物4种；正丁烷的一氯代物2种，二氯代物6种；正戊烷的一氯代物3种，二氯代物9种。故B正确。知识点三　化石燃料、合成有机高分子【考必备·清单】1．煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的干馏①概念：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。②煤的干馏(3)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。(4)煤的液化直接液化煤＋氢气液体燃料间接液化煤＋水蒸气水煤气甲醇等 2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。3．石油的综合利用(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。(2)石油的加工[名师点拨]　(1)煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。(2)石油的裂化、裂解均是化学变化过程。(3)裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。4．高分子合成材料的合成与应用 (1)三大合成材料：塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)加成聚合反应：合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2CH2—CH2。单体为：CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为。(3)写出下列反应的化学方程式①由氯乙烯(CH2===CHCl)合成聚氯乙烯： [名师点拨]　(1)加聚反应中单体和链节的相对分子质量相等。反应中原子利用率达100%。(2)高分子化合物都是混合物，没有固定的熔、沸点。【夯基础·小题】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(　　)(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　　)(3)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(　　)(4)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(　　)(5)煤的气化和液化都是化学变化(　　) (6)聚丙烯塑料的结构简式是CH2—CH—CH3(　　)答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×2．下列说法不正确的是(　　)A．石油是由烃组成的混合物B．①主要发生物理变化C．②是石油的裂化、裂解D．③属于取代反应解析：选D　①是石油的分馏，发生的是物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化与裂解，C项正确；由乙烯制得1，2­二溴乙烷是通过乙烯与Br2的加成反应，D项错误。3．下列说法正确的是(　　)A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：选C　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为 B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。【新教材·应用】近几年，我国科研人员在合成气直接制烯烃的铁基费托催化剂领域取得新进展。烯烃是指分子中含有碳碳双键()的不饱和烃。单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下碳原子数≤4的烯烃为气体，可与氢气、溴水、氯化氢、水等发生加成反应，还可被酸性高锰酸钾氧化。[问题探究](1)长途运输水果时，为什么将浸泡过酸性高锰酸钾的硅藻土放在密封的车厢内？提示：由于瓜果会释放出乙烯，乙烯对水果有催熟作用，硅藻土中的酸性高锰酸钾能吸收瓜果释放出的乙烯气体，从而防止水果过熟而腐烂。(2)由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)与HCl在一定条件下加成的产物有几种？写出其结构简式。提示：能与HCl加成得到或两种产物。(3)某单烯烃(即含有一个碳碳双键的烯烃)与H2加成后的产物是，则该烯烃可能的结构有几种？提示：3种。根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，则该烯烃可能为(4)如图所示表示页岩气中某些烃类的结构模型：有机物甲与乙之间有何关系？有机物乙的一氯取代物有几种？提示：根据有机物甲的球棍模型，可知其结构简式为CH3—CH2—CH2—CH3。根据有机物乙的比例模型，可知其结构简式为，有机物甲和乙的分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体。乙分子中与“”相连的3个—CH3位置相同，故其一氯代物有2种随堂检测反馈1．(2020·浙江1月选考改编)下列说法不正确的是(　　)A．天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D．己烷属于烷烃，在一定条件下能与Cl2发生取代反应解析：选B　石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化都是化学变化，B项错误。2．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析：选C　“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。3．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯解析：选D　A正确，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下；B正确，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色；C正确，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境；D错误，反应后的混合液用稀碱溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。4．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯解析：选B　A错误，2­苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；B正确，2­苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应；C错误，2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面；D错误，2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。[课时跟踪检测]                                                    1．苏轼的《格物粗谈》有这样的记载“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味”。按照现代科技观点，该文中的“气”是指(　　)A．甲烷　　　　　　　 B．丙烷C．乙烯     D．甲醛解析：选C　根据记载，该气体能催熟果实如柿子，乙烯可用作水果的催熟剂，该文中的“气”指乙烯。2．化学与生活密切相关。下列说法错误的是(　　)A．PM2.5是指粒径不大于2.5 μm的可吸入悬浮颗粒物B．绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染C．燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放D．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料解析：选C　PM2.5是指大气中直径小于或等于2.5微米的颗粒物，也称为可入肺颗粒物，A项正确；绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染，B项正确；燃煤中加入CaO是为了除去煤燃烧生成的SO2，可减少酸雨的形成，但不能减少温室气体的排放，故C项错误；天然气和液化石油气完全燃烧的产物是CO2和H2O，属于清洁燃料，D项正确。3．下列关于有机物的说法中错误的是(　　)A．正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上C．分子式为C3H8的烷烃，其一氯代物有2种D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别解析：选B　正丁烷和异丁烷是两种不同的有机物，二者的熔、沸点不相同，A项正确；乙酸分子中含有甲基，分子中的所有原子不可能都在同一平面上，B项错误；分子式为C3H8的烷烃是丙烷，丙烷中含有两种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种，C项正确；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D项正确。4．有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是(　　)①a和d是同分异构体　②b和c是同系物　③a和d都能发生加聚反应　④只有b和c能发生取代反应A．①②   B．①④C．②③    D．①②③解析：选A　由题图可知，a为(CH3)2C===CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷C(CH3)4，分子式为C5H12；c为(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8；故①②正确；d不能发生加聚反应，故③错误；a、b、c、d都能发生取代反应，故④错误。5.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)解析：选D　甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴。6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　)A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C．1 mol乙烷和丙烯的混合气体完全燃烧可生成3 mol H2OD．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析：选A　将溴水加入苯中，苯萃取溴水中的Br2而使溴水颜色变浅。7．下列说法不正确的是(　　)A．煤焦油中含有苯、二甲苯等物质，可通过分馏进一步分离B．在光照条件下环己烷使溴的四氧化碳溶液褪色，说明发生了取代反应C．甲醇含有羟基，也能和金属钠反应生成氢气D．含有5个碳原子的烃分子中最多含有4个碳碳单键解析：选D　煤焦油中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，可利用其沸点不同，通过分馏进一步分离，A项正确；环己烷属于环状饱和烃，与溴不能发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生了取代反应，B项正确；甲醇的结构简式为CH3OH，含有羟基，能与Na反应生成H2，C项正确；含有5个碳原子的烃可能是环戊烷，其结构简式为，有5个碳碳单键，D项错误。8.已知一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，若将该有机物与适量的氯气混合光照，则生成的产物的种类共有(　　)A．2种   B．4种C．5种    D．6种解析：选C　图示C4H4为正四面体形结构，C4H4与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl，由C4Cl4中的4个C原子构成正四面体知，C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的结构都只有一种，加上无机物HCl，共有5种产物。9．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A.异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯为同系物解析：选C　A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面；D项，异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物。10．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)A．分子中含两个—CH3且分子式为C5H11Cl的结构有3种B．甲苯和Cl2在光照条件下的反应与乙醇和乙酸的反应属于同一类型的反应C．石油裂解的目的是提高轻质液体燃料的产量和质量解析：选B　分子中含两个—CH3且分子式为C5H11Cl的结构中碳主链有C—C—C—C—C和两种情况，符合条件的结构前者有2种，后者有2种，共4种，A项错误；甲苯和Cl2在光照条件下能发生取代反应，乙醇和乙酸发生的酯化反应也属于取代反应，B项正确；石油裂解的目的是获得乙烯、丙烯等基本化工原料，C项错误；的一溴代物有5种，D项错误。11．下列说法错误的是(　　)A．水可以用来鉴别苯和溴苯B．C4H9Cl有四种同分异构体C．2­甲基丙烷与异丁烷互为同系物D．等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，耗氧量相等解析：选C　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，故可用水鉴别苯和溴苯，A项正确；—C4H9有4种结构，故C4H9Cl有4种同分异构体，B项正确；2­甲基丙烷与异丁烷是同种物质，C项错误；1 mol乙烯和1 mol乙醇完全燃烧均消耗3 mol O2，即等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗等量的氧气，D项正确。12．下表中对应关系错误的是(　　)ACH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl取代反应BCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl氧化反应CCH3COOC2H5＋H2OC2H5OH＋CH3COOH　水解反应DCH2===CH2＋H2CH3CH3加成反应 解析：选B　A项，烷烃与氯气的反应属于取代反应，正确；B项，乙烯与HCl的反应属于加成反应，错误；C项，酯在酸性条件下发生水解反应，正确；D项，乙烯与H2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确。13.下列有关1­甲基­1­环己烯(结构简式如图所示)的说法正确的是(　　)A．含有六元环的该物质的同分异构体有3种B．分子中所有碳原子在同一平面上C．该物质为芳香烃D．能使溴的四氯化碳溶液褪色，且反应生成的物质有2种14．下列说法正确的是(　　)B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃D．向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色解析：选B　是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列，A项错误；苯的分子式为C6H6，含碳量较高，不易完全燃烧，燃烧时冒浓烟，B项正确；苯具有芳香气味，为液态烃，C项错误；四氯化碳与苯互溶，向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，液体不分层，D项错误。15．有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是(　　)A．与环己烷互为同分异构体B．一氯代物有五种(不考虑立体异构)C．所有碳原子可能处于同一平面D．能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应解析：选B　环己烷与的分子式均为C6H12，A项正确；其一氯代物有四种，B项错误；碳碳双键中的碳原子及与之直接相连的3个碳原子一定共平面，另外的一个甲基通过C—C键的旋转可使甲基中的碳原子处于碳碳双键所在平面内，故所有碳原子可能处于同一平面内，C项正确；该有机物分子中含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D项正确。16．丙烯的结构简式如图所示。下列关于丙烯的说法不正确的是(　　)A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．有1种同分异构体C．最多有6个原子共平面D．与氯化氢发生加成反应，加成产物可能有两种解析：选C　丙烯中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；环丙烷与丙烯互为同分异构体，B项正确；与碳碳双键直接相连的4个原子与碳碳双键的2个碳原子一定共平面，另外甲基中的1个氢原子可能在该平面内，故最多有7个原子共平面，C项错误；丙烯与HCl加成时，Cl可连在不同的碳原子上，D项正确。17．从柑橘中可提炼得1，8­萜二烯()。下列有关它的说法正确的是(　　)A．分子式为C10H14B．属于烃，难溶于水，可用某些有机溶剂提取1，8­萜二烯C．与酸性高锰酸钾溶液、氧气、溴水等均可发生氧化反应D．它的一种同分异构体的结构中可能含有苯环解析：选B　A项，根据结构简式可确定分子式为C10H16，错误；B项，只含C、H元素的化合物是烃，烃难溶于水，该物质中只含C、H元素，所以属于烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，因此可用某些有机溶剂提取1，8­萜二烯，正确；C项，该物质中含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，错误；D项，该物质的不饱和度是3，苯的不饱和度是4，该物质的同分异构体中不可能含有苯环，错误。18．(2019·海南高考)下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　) 解析：选B　A项，两物质分子式相同、结构不同，属于同分异构体；B项，两物质分子中含有的C原子数不同，则分子式不同，不属于同分异构体；C项，丙酸与乙酸甲酯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体；D项，两物质分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体。 考纲要求★靶向明确1．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。知识点一　乙醇、乙酸的结构与性质【考必备·清单】1．烃的衍生物(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如溴乙烷、乙醇等。(2)官能团①概念：决定有机化合物化学性质的原子或原子团。②常见几种官能团的名称和符号名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基酯基符号—Cl—NO2—OH—COOH [名师点拨]　官能团都是中性原子团，不带电，写电子式时要注意官能团和离子的区别。如羟基的电子式为，氢氧根的电子式为。2．乙醇与乙酸(1)乙醇、乙酸的结构和物理性质物质名称乙醇乙酸结构简式及官能团CH3CH2OH、—OHCH3COOH、—COOH物理性质色、味、态无色、有特殊香味的液体无色、有刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小——溶解性与以任意比互溶易溶于水 (2)乙醇、乙酸的化学性质(3)用途名称用途乙醇燃料；饮料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂乙酸化工原料；用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等 [名师点拨]　羟基氢的活动性强弱：CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH，醇羟基不能与NaOH反应，只有羧基能与NaHCO3反应。3．酯的结构、性质及制备(1)概念：酯是由酸(羧酸或无机含氧酸)与反应生成的一类有机化合物。(2)结构：一元酯的一般通式为 (R和R′为不同或相同的烃基，R也可以为H)，其官能团为酯基()。(3)物理性质：酯的密度一般小于水，溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。(4)化学性质：酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。(5)乙酸乙酯的制取①制备原理②实验装置③反应特点④反应条件及其意义a．加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。b．以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。c．以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。d．适当增加乙醇的量，可提高乙酸的转化率，并有冷凝回流装置，可提高产率。⑤饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应乙酸、溶解乙醇。⑥实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、具有香味的油状液体生成。[名师点拨]　在有机制备实验中利用平衡移动原理，提高产品产率常用的方法：①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物(如水)；③利用回流装置，提高反应物的转化率。【夯基础·小题】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)(2020·全国卷Ⅰ)CH3CH2OH能与水互溶(　　)(2)(2019·全国卷Ⅲ)除去乙酸乙酯中的少量乙酸的方法是加入饱和Na2CO3溶液洗涤、分液(　　)(3)(2020·浙江7月选考)乙酸乙酯与NaOH溶液共热的离子方程式：CH3COOCH2CH3＋OH－CH3COO－＋CH3CH2OH(　　)(4)(2020·浙江1月选考)CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体(　　)(5)(2019·浙江4月选考)硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中含有18O(　　)(6)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，说明乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性(　　)答案：(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×2.1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是(　　)A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率解析：选C　该酯化反应需要的温度为115～125  ℃，水浴加热的最高温度为100 ℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解反应，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。3．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如图所示。 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)A．①蒸馏　②过滤　③分液B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤C．①蒸馏　②分液　③分液D．①分液　②蒸馏　③蒸馏解析：选D　乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，易溶于水，乙醇能与水以任意比互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇，乙醇易挥发，所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液，加入硫酸生成了乙酸和硫酸钠，乙酸易挥发，所以操作③是蒸馏。知识点二　基本营养物质【考必备·清单】1．糖类、油脂、蛋白质的组成 元素组成分类代表物代表物分子相应关系糖类C、H、O　单糖葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体果糖双糖蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉和纤维素不能互称为同分异构体纤维素油脂C、H、O　油植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，不属于高分子化合物脂动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不属于高分子化合物蛋白质C、H、O、N、S、P等－酶、肌肉、毛发等氨基酸分子间脱水连接成的高分子属于高分子化合物 [名师点拨]　(1)大部分糖类符合Cm(H2O)n的分子通式，但符合这一通式的有机物不一定属于糖，如乙酸C2H4O2。(2)油脂不属于高分子化合物，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(3)淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶均属于天然高分子化合物。2．糖类、油脂、蛋白质的性质(1)糖类的性质①葡萄糖(五羟基醛)②双糖(蔗糖、麦芽糖)在稀酸催化下发生水解反应，如1 mol蔗糖水解生成1 mol 葡萄糖和1 mol果糖，1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖。＋H2OC6H12O6,葡萄糖＋C6H12O6,果糖_；＋H2O；③多糖(淀粉、纤维素)a．在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。＋nH2O。b．淀粉水解程度的判断方法ⅰ.实验流程ⅱ.实验现象及结论情况现象A现象B结论①溶液呈蓝色未产生银镜淀粉水解②溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解③溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解  [名师点拨]　(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，原因：碘能与NaOH溶液反应。(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。(2)油脂的性质①油脂的水解②油脂的氢化油脂氢化在工业上用于生产硬化油，便于运输和储存。[名师点拨]　(1)常考的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)。(2)天然油脂都是混合物，都是小分子，不是高分子。(3)油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油的反应又叫皂化反应，判断油脂皂化反应进行完全的标志是液体不再分层。(4)区分油脂和矿物油的方法是分别加入含酚酞的NaOH溶液，加热，若红色变浅，则为油脂。(3)蛋白质的性质两性蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，具有两性，可与酸或碱作用生成盐水解在酸、碱或酶的催化作用下，蛋白质可发生水解反应，水解时肽键断裂，最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸盐析向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等)，可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出变性加热、、、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时，蛋白质可发生变性，失去其生理活性颜色反应某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色，此性质可用于鉴别蛋白质特性灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味，此性质可用于鉴别合成纤维与蚕丝 [名师点拨]　(1)轻金属盐(或铵盐)浓溶液能使蛋白质发生盐析，蛋白质凝聚而从溶液中析出，盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性，盐析是物理过程，是可逆的。(2)重金属盐溶液，不论是浓溶液还是稀溶液，均能使蛋白质变性，变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性，变性是化学过程，是不可逆的。3．糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途，动物的毛、皮以及蚕丝可制作服装。③绝大多数酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。[名师点拨]　酶是一种蛋白质，使用时一般不能使用高温条件，否则蛋白质会变性，失去催化作用。【夯基础·小题】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)(2020·山东等级考)谷物发酵酿造食醋不涉及氧化还原反应(　　)(2)(2020·浙江1月选考)强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性(　　)(3)(2020·江苏高考)向淀粉溶液中加适量20%H2SO4溶液，加热，冷却后加NaOH溶液至中性，再添加少量碘水，溶液变蓝，则说明淀粉未水解(　　)(4)(2019·全国卷Ⅰ)蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料(　　)(5)(2019·天津高考)利用废弃的秸秆生产生物燃料乙醇不涉及化学反应(　　)(6)(2019·浙江4月选考)根据燃烧产生的气味，可区分棉纤维和蛋白质纤维(　　)答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√2．(2021·衡水高三模拟)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色B.浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色C．新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2悬浊液，砖红色沉淀解析：选D　淀粉遇碘单质变蓝色，可用碘水鉴别淀粉溶液；蛋白质遇浓硝酸变黄色，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；葡萄糖溶液在碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀，可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别葡萄糖溶液。3．某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是(　　)A．淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解B．淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解C．淀粉溶液水解液中和液有砖红色沉淀。结论：淀粉已水解D．淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解解析：选C　A项，结论错误，当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色。B、D项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。【新教材·应用】酒醋同源发酵生，酸甜苦辣却因情。昔时无氧煎熬处，最是醇浓久梦萦。问哉醇酒何生醋，橘枳争言风雨故。上面一首诗，描述了酒和食醋的关系。酒和食醋是我们日常生活中必不可少的调味品。同时食醋还可以用来除去水壶中的水垢。(1)酒和食醋的主要成分分别是什么？实验室中如何将前者转化为后者？提示：酒和食醋的主要成分分别是乙醇和乙酸。实验室中乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液氧化为乙酸。(2)生活中可利用什么化学方法区分白酒和白醋？提示：分别取两种无色液体，向其中分别加入小苏打，有气泡产生的为白醋，无明显现象的为白酒。(3)若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有几种？提示：3种。根据酯化反应的原理：酸脱羟基醇脱氢，写出化学方程式：显然，在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即便乙酸乙酯水解重新生成乙醇，16O依然跟随着乙基，生成的乙醇中不会有18O。(4)酒的主要成分是乙醇，少量饮酒对人体有益，但酗酒有害健康。科学研究表明酒量的大小与人体内某些酶有关。阅读材料分析乙醇在人体内的变化，写出涉及的化学方程式。提示：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；2CH3CHO＋O22CH3COOH；CH3COOH＋2O2―→2CO2＋2H2O。随堂检测反馈1．(2020·天津等级考)下列说法错误的是(　　)A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B．油脂的水解反应可用于生产甘油C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子解析：选D　淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元形成的，均可水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油，B项正确；氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。2．(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是(　　)A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物解析：选A　单位质量的H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烃，则相同条件下，等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷次之，汽油最少，A项错误；油脂在碱性条件下的水解即为皂化反应，得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确；蚕丝的主要成分是蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气味，棉花的主要成分是纤维素，燃烧时没有此气味，可用燃烧时产生的气味区别蚕丝与棉花，C项正确；淀粉、纤维素和蛋白质均属于高分子化合物，D项正确。3．(2019·浙江4月选考)下列说法不正确的是(　　)A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高B．甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色C．羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料D．天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水解析：选B　一般来说，含相同碳原子的烷烃，支链越多，对应烷烃的沸点越低，故正丁烷的沸点大于异丁烷，由于乙醇分子间能形成氢键，故乙醇的沸点大于二甲醚，A项正确；葡萄糖分子结构中含有醛基，能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，B项错误；羊毛、蚕丝(蛋白质)、塑料、合成橡胶都是有机高分子材料，C项正确；天然植物油中含有多种高级脂肪酸甘油酯，属于混合物，没有固定的熔、沸点，D项正确。4．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)解析：选D　A是生成乙酸乙酯的操作；B是收集乙酸乙酯的操作；C是分离乙酸乙酯的操作；D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。[课时跟踪检测]                                                            1．(2021·珠海模拟)在抗击“2019新型冠状病毒”的过程中，大量防护和消毒用品投入使用。下列有关说法正确的是(　　)A．新型冠状病毒由C、H、O三种元素组成B．抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白质变性C．使用医用酒精杀菌消毒的过程中只发生了物理变化D．生产医用口罩无纺布的原材料之一是聚丙烯，聚丙烯属于纯净物解析：选B　新型冠状病毒的主要成分是蛋白质，蛋白质是由C、H、O、N等元素组成的，故A错误；温度升高，蛋白质会发生变性，为避免蛋白质变性，疫苗一般应冷藏存放，故B正确；医用酒精会破坏细胞组织使蛋白质变性，蛋白质的变性属于化学变化，故C错误；聚丙烯中n的取值不同，所以聚丙烯属于混合物，故D错误。2. (2021·平顶山模拟)唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下列有关说法错误的是(　　)A．淀粉、乙醇所含元素种类相同B．蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体C．麦芽糖、葡萄糖都能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化D．淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖解析：选B　蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，属于同分异构体；淀粉和纤维素均属于多糖，但聚合度n不同，二者不是同分异构体，故B错误。3．(2021·胶州模拟)关于生活中的有机物，下列说法错误的是(　　)A．葡萄糖可以发生氧化反应、加成反应和水解反应B．皮肤接触浓硝酸变黄是蛋白质的颜色反应C．工业上利用油脂在碱性条件下的水解反应制取肥皂和甘油D．食用植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，是人体的营养物质解析：选A　葡萄糖是单糖，单糖不能发生水解，A错误。4．下列说法摘自一些科普杂志或广告用语，你认为有科学性错误的是(　　)A．糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机化合物B．糖类、油脂、蛋白质只含C、H、O三种元素C．医学上常用CuSO4溶液和NaOH溶液检验糖尿病人尿液中的葡萄糖D．甲醛是某些劣质装饰板材释放的常见污染物之一解析：选B　蛋白质除含C、H、O三种元素外，还含有N等元素，故B错误。5．下列说法正确的是(　　)A．糖类化合物都具有相同的官能团B．酯类物质是形成水果香味的主要成分C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：选B　A项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基。6．(2021·嘉兴模拟)下列说法不正确的是(　　)A．利用植物的秸秆生产乙醇，是对生物质能的有效利用B．蛋白质中除含有碳、氢、氧外，一定含有氮元素C．75%的医用酒精和84消毒液可以使蛋白质变性，均可用于新冠病毒的消毒D．淀粉与稀硫酸充分反应后的溶液中，加入NaOH溶液中和，再加入碘水，此时溶液不变蓝色，说明淀粉已完全水解解析：选D　检验淀粉是否水解完全，不需要加入NaOH溶液，直接加入碘水检验即可，若加入NaOH溶液至过量，NaOH与I2会发生反应，消耗I2单质，因此就不能达到检验淀粉存在的目的，故D错误。7．下列有关物质的性质和应用描述正确的是(　　)A．油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油B．福尔马林可以防腐，可用它保存海鲜产品C．乙醇、糖类和蛋白质都是人体必需的营养物质D．合成橡胶与光导纤维都属于有机高分子材料解析：选A　A项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，正确；B项，福尔马林可以防腐，可用于保存动物标本，但不能用于食物防腐，错误；C项，乙醇不属于人体必需的营养物质，错误；D项，光导纤维的主要成分是二氧化硅，不是有机高分子材料，错误。8．下列说法中，不正确的是(　　)A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝色则含水C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOHD．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物解析：选D　乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂，A项正确；检验乙醇中是否含有水，可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝色则表明乙醇中含水，B项正确；乙醇在酸性KMnO4溶液中可被氧化成乙酸，C项正确；甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶，D项错误。9．(2021·雅安模拟)生活中的某些问题常常涉及化学知识。下列叙述错误的是(　　)A．糖类、油和蛋白质都是生命必需的营养物质B．服用84消毒液可以杀死新冠病毒C．聚丙烯纤维是生产医用口罩的主要原料D．75%的酒精可用于抗新冠病毒的防疫消毒解析：选B　强氧化性的次氯酸钠可以使蛋白质变性，而杀死体外环境中的新冠病毒，但不能服用，服用会使体内的胃蛋白酶、肠淀粉酶等失去生理活性，引起中毒，故B错误。10．化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%解析：选D　A项，蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有；B项，食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质；C项，加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒；D项，医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。11．某学生在实验室制取乙酸丁酯(已知乙酸丁酯的沸点124～126 ℃，乙酸的沸点118 ℃，反应温度115～125 ℃)，其反应装置应选择(　　)解析：选D　A项，该装置采用的是水浴加热，实验室制取乙酸丁酯的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热温度低于100 ℃，错误；B项，该装置采用水浴，错误；C项，实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，为了避免反应物损耗和充分利用原料，应设计冷凝回流装置，而该装置无冷凝装置，错误；D项，实验室制取乙酸丁酯，应有冷凝回流装置，该装置符合要求，正确。12．2018年诺贝尔化学奖的一半颁给了弗朗西斯·阿诺德(Frances H．Arnold)，奖励她实现了酶的定向转化。下列关于酶的说法不正确的是(　　)A．酶能加快反应速率的原因是酶为化学反应提供了能量B．绝大多数的酶是蛋白质C．酶的活性与环境pH有关D．一种酶只能作用于具有一定结构的物质解析：选A　酶能加快反应速率是因为其作为反应的催化剂，A项错误；大部分酶是蛋白质，部分酶是RNA，B项正确；酶的活性受pH制约，酶的专一性是酶的特性，C、D项正确。13．淀粉在人体内的变化过程如图。下列说法不正确的是(　　)A．n<mB．麦芽糖属于双糖C．③的反应是水解反应D．④的反应为人体提供能量解析：选A　淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解反应时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，即糊精，故n>m，A错误；一分子麦芽糖在一定条件下水解为两分子单糖，属于双糖，B正确；过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C正确；④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并为人体提供大量的能量，D正确。14．蜂蜡是一种酯，其分子式为C56H112O2，它是由蜡酸C25H51COOH与蜂醇发生酯化反应生成的，则蜂醇的分子式为(　　)A．C31H61O　　　　　 B．C31H60OC．C30H62O    D．C30H60O解析：选C　蜂蜡的分子式为C56H112O2，蜂蜡发生水解反应的化学方程式为C56H112O2＋H2O―→C25H51COOH＋蜂醇，由原子守恒可知，蜂醇的分子式为C30H62O。15．下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是(　　)试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体解析：选C　C项中的“”能使溴水褪色，“—COOH”能与Na、NaHCO3溶液反应产生气体。16.有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH===CH—CH3可表示为，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α­萜品醇的键线式如图。下列说法中不正确的是(　　)A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应B．分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键C．该物质能和金属钾反应产生氢气D．分子式为C9H16O解析：选D　α­萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1 mol该物质最多能与1 mol H2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；该有机物中含有—OH，能与金属钾反应产生H2，C正确；由该有机物的结构可知，其分子式为C10H18O，D错误。17．(2021·济南模拟)苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。＋H2O。下列说法错误的是(　　)A．装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管可以互换B．增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率C．浓硫酸可以降低体系中水的浓度，提高产品的产率D．可在分液漏斗内先后用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤粗产品解析：选A　装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常与发生装置连接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于气态物质的冷凝，其下端连接接收器，同时球形冷凝管倾斜角度大，易造成堵塞，使冷凝效果变差，故A错误；制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应，增加甲醇的用量，平衡正向移动，可以提高苯甲酸的利用率，故B正确；制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应，浓硫酸具有吸水性，浓硫酸可以降低体系中水的浓度，平衡正向移动，提高产品的产率，故C正确；用蒸馏水洗涤甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸钠，故D正确。18．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如图所示(注：图的反应式不完整)。则下列说法不正确的是(　　)A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以与金属钠反应B．蔗糖、天然油脂、非天然油脂都能发生水解反应C．该非天然油脂能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D．蔗糖、淀粉和纤维素均属于天然高分子化合物解析：选D　甘油和蔗糖的结构中均含有羟基，二者均能与金属钠发生反应，A项正确；蔗糖为双糖，天然油脂和非天然油脂属于酯，它们在一定条件下均能发生水解反应，B项正确；该非天然油脂是不饱和油酸与蔗糖发生酯化反应的产物，其中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；蔗糖是双糖，不属于天然高分子化合物，D项错误。 考点一　有机物分子的空间构型与特征性质【提素能·归纳】1．四种典型有机物分子的空间构型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。(3)乙炔分子中所有原子在一条直线上，即所有原子共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，则所得有机物分子中的所有原子共直线，如HCCCl分子中所有原子在一条直线上。(4)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。2．有机物分子中原子共面分析(1)复杂有机物分子的共面问题可视为三个模板结构的组合，如甲苯为—CH3与的组合。(2)碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。(3)凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面上。(4)平面与平面连接时，如果两个平面结构通过单键相连，由于碳碳单键能旋转，两个平面可能共平面，如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。[典题示例1]　下列说法中正确的是(　　)A．丙烷是直链烃，所以其分子中3个碳原子在同一条直线上B．环己烷分子中所有原子均在同一平面上C．分子中所有碳原子一定在同一平面上D．分子中所有碳原子一定在同一平面上[解析]　A项，直链烃的碳链是锯齿形的，丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上，错误；B项，环己烷中碳原子形成4个单键，所有原子不可能共平面，错误；C项，有一个饱和碳原子上连有3个碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。[答案]　D[规律方法]　判断有机物分子中原子共面的流程3．多官能团有机物的结构与性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色——苯(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷(注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应)羟基(—OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基(—COOR)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件①醛基(—CHO)②羟基(—OH)葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀 [典题示例2]　(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　)A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应[解析]　该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。[答案]　D[规律方法]　由有机物结构简式确定有机物性质的方法【练能力·突破】1．维生素C的结构如图所示。下列描述不正确的是(　　)A.可溶于水B．可与NaOH溶液反应C．可还原溶液中的Fe3＋D．分子中的碳原子可能都处于同一平面解析：选D　维生素C中含有较多的—OH，—OH为亲水基团，故维生素C可溶于水，A项正确；维生素C中含有酯基，故能与NaOH溶液反应，B项正确；维生素C中的羟基、碳碳双键均易被氧化，故维生素C具有还原性，可还原溶液中的Fe3＋，C项正确；维生素C中含有多个饱和碳原子，结合碳原子的成键特点，可知所有碳原子不可能处于同一平面，D项错误。2．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　)解析：选C　2­甲基丁烷的结构简式为，该分子结构中含有饱和碳原子，分子中所有原子一定不在同一平面内。    3．香叶醇是合成玫瑰香精的主要原料，其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)A．香叶醇的分子式为C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．能发生加成反应，不能发生取代反应解析：选A　由香叶醇的结构简式可知，其分子式为C10H18O，A正确；香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；碳碳双键和—CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液的紫红色褪去，C错误；香叶醇含有—OH，在一定条件下能与HBr、乙酸等发生取代反应，D错误。考点二　有机物的检验与鉴别【提素能·归纳】有机物检验、鉴别的常用方法(1)依据水溶性鉴别(2)依据密度大小鉴别(3)燃烧(4)依据官能团具有的特性鉴别常见的试剂与方法物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃加溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃葡萄糖碱性条件下加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液、加热有银镜生成；有砖红色沉淀生成醇加活泼金属钠有气体放出羧酸加紫色石蕊溶液；加NaHCO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味果香味淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸、微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛的气味)[名师点拨]　(1)若被鉴别物中含烯烃等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液；(2)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液；(3)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。【练能力·突破】1．只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，这种试剂是(　　)A．NaOH溶液　　　　 B．新制Cu(OH)2悬浊液C．石蕊溶液    D．Na2CO3溶液解析：选B　A项，乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液分别与NaOH溶液混合均无明显现象，不能鉴别；B项，分别加入新制Cu(OH)2悬浊液(可加热)，现象依次为蓝色溶液、砖红色沉淀、无明显现象，可鉴别；C项，石蕊溶液不能鉴别葡萄糖溶液和乙醇溶液；D项，碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液和乙醇溶液。2．检查汽油中含有不饱和链烃的方法是(　　)A．加入溴水振荡后，观察溴水层是否褪色B．加入溴水振荡后，观察汽油层是否变为红棕色C．加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，观察是否褪色D．通入氢气，观察是否发生反应解析：选C　汽油中的不饱和烃为烯烃。A项，加入溴水振荡，溴水褪色可能是发生了萃取，不能证明含有不饱和烃，错误；B项，加入溴水振荡后，若汽油层变为红棕色只能说明汽油中含有易溶解溴的有机物，错误；C项，加入酸性高锰酸钾溶液振荡后，若酸性KMnO4溶液紫红色褪去，说明汽油中含有不饱和烃，正确；D项，通入氢气观察不到明显现象，错误。3．下列实验方案不合理的是(　　)A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中解析：选A　蔗糖水解的催化剂是稀H2SO4，检验水解产物葡萄糖时，要先用NaOH溶液中和至溶液呈碱性，然后再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行鉴定，A项错误；真丝的主要成分是蛋白质，可用灼烧的方法鉴别，B项正确；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子结构中无碳碳双键，C项正确；苯乙烯分子结构中含有碳碳双键，能使Br2/CCl4溶液褪色而苯不能，D项正确。考点三　同分异构体数目的判断【提素能·归纳】判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法记住三种常用烃基异构体的种数，甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)无异构，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构，可利用以上烃基异构体的数目来推断有机物同分异构体的数目。如丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法(又叫对称法)分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；②同一个碳所连接的甲基上的氢原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体时，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl [典题示例3]　分子式为C4H9OCl，且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为(　　)A．9　　　　　　 B．10C．11    D．12[解析]　由分子式可知碳原子达饱和，能与钠反应生成H2，说明分子中含有羟基，含有4个碳原子的碳链结构有C—C—C—C和。(1)对于C—C—C—C，Cl原子的位置有2种，即，则—OH的位置各有4种；(2)对于，Cl原子的位置有2种，即，则—OH的位置分别有3种和1种，所以符合条件的同分异构体的数目共有4＋4＋3＋1＝12种。[答案]　D【练能力·突破】1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)A．3种   B．4种C．5种    D．6种解析：选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸发生酯化反应，生成的酯的结构可能有(不考虑立体异构)(　　)A．4种   B．6种C．8种    D．10种解析：选C　分子式为C4H10O的醇的同分异构体数由—C4H9的结构数决定，丁基(—C4H9)可能的结构有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3，则丁醇的可能结构有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、C(CH3)3OH，分子式为C4H8O2的羧酸共有2种同分异构体：丁酸、2­甲基丙酸，则所生成的酯有2×4＝8(种)，C项正确。【新情境·素养】苹果酸为常见的酸度调节剂，适量用于罐头、糖果、焙烤食品等，以及作为加工助剂添加于烫漂和冷却水中，用于速冻花椰菜等。苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为[问题探究](1)依据苹果酸的结构简式，试确定苹果酸的化学式。苹果酸分子中含有的官能团是什么？提示：苹果酸的化学式是C4H6O5。苹果酸分子中含有的官能团是羧基(—COOH)和羟基(—OH)。(2)苹果酸能否在铜的作用下发生催化氧化反应？若能，请写出反应的化学方程式。(3)1 mol苹果酸与足量金属钠、碳酸氢钠反应，产生气体的物质的量之比是多少？提示：3∶4。羟基和羧基都能与金属钠反应，只有羧基能与碳酸氢钠反应，由关系式2—OH(或—COOH)～H2，—COOH～CO2可知，产生气体的物质的量之比为3∶4。(4)苹果酸能否与氢氧化钠溶液发生反应？若能，请写出主要产物的结构简式。提示：能，主要产物的结构简式为(5)苹果酸能与乙醇在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，写出苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式。(6)苹果酸分子结构中是否存在手性碳原子？若存在，请用“*”号标出。(已知：手性碳原子是指碳原子的四条单键连有不同的原子或原子团。)提示：苹果酸分子结构中存在手性碳原子，随堂检测反馈1．(2019·全国卷 Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯　　　　　　　 B．乙烷C．丙炔    D．1，3­丁二烯解析：选D　甲烷分子是正四面体结构，含有甲基(—CH3)的分子所有原子不能共平面。A错误，甲苯中含有甲基，分子中所有原子一定不能共平面；B错误，乙烷中所有原子一定不能共平面；C错误，丙炔中含有甲基，所有原子一定不能共平面；D正确，因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以 1，3­丁二烯中所有原子可能共平面。2．(2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)A．MPy只有两种芳香同分异构体B．EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应解析：选D　结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有等，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。3．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析：选C　环戊烯的结构简式为，与分子式相同而结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8。在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D项正确。4．化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面解析：选D　苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．7种   B．8种C．9种    D．10种解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C，。(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有(2)碳骨架为的同分异构体有则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。[课时跟踪检测]                                                            1．下列烷烃的一氯取代物只有一种的是(　　)A．丙烷　　　　　　　　 B．正丁烷C．异丁烷    D．新戊烷解析：选D　A项，丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，分子中含有2种等效氢，其一氯代物有2种，不符合题意；B项，正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，分子中含有2种等效氢，其一氯代物有2种，不符合题意；C项，异丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3，分子中含有2种等效氢，其一氯代物有2种，不符合题意；D项，新戊烷分子中含有1种等效氢，其一氯代物只有1种，符合题意。2．下列关于有机物的说法正确的是(　　)A．糖类、油脂和蛋白质都是人体必需的营养物质，都属于高分子化合物B.1 mol苹果酸(HOOCCHOHCH2COOH)可与3 mol NaHCO3发生反应C．丙烯中所有原子均在同一平面上D．分子式为C4H7ClO2的羧酸可能有5种解析：选D　油脂、糖类中的单糖和二糖均不属于高分子化合物，A项错误；1 mol苹果酸中含有2 mol羧基、1 mol羟基，羟基不能与NaHCO3发生反应，故1 mol苹果酸可与2 mol NaHCO3发生反应，B项错误；CH2===CH—CH3中含有—CH3，故丙烯中所有原子不可能均在同一平面上，C项错误；该羧酸可以看作C3H7COOH中—C3H7上的1个H原子被Cl原子取代后得到的产物，—C3H7有—CH2CH2CH3、两种结构，其一氯代物分别有3种、2种，故分子式为C4H7ClO2的羧酸总共有5种，D项正确。3．能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是(　　)A．H2O   B．Na2CO3溶液C．CCl4溶液    D．NaHSO4溶液解析：选B　CH3COOH、CH3CH2OH与水互溶，不溶于水，前者密度小于水，而后者密度大于水，水或水溶液即可把后三者分开，另外CH3COOH可与Na2CO3溶液反应产生气泡，故能一次区分四种物质的试剂为Na2CO3溶液。4．已知： (异丙苯)，下列说法错误的是(　　)A．异丙烯苯的化学式为C9H10B．该反应属于加成反应C．可用酸性KMnO4溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯D．异丙苯的一氯代物有5种解析：选C　根据异丙烯苯的结构可得出化学式为C9H10，A项正确；该反应为碳碳双键的加成反应，B项正确；两者都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；异丙苯的一氯代物，苯环上有3种(邻、间、对)，烷烃基上有2种，共5种，D项正确。5．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是(　　)12345678CH4C2H4C3H8C4H8 C6H12C7H16C8H16 A.3   B．4C．5    D．6解析：选A　根据所给分子式知第5项分子中有5个碳原子，有12个氢原子，即分子式为C5H12，C5H12有3种同分异构体。6．分子式为C7H7Cl，且分子中含有苯环的同分异构体有(不考虑立体结构)(　　)A．3种   B．4种C．5种    D．6种解析：选B　可以认为C7H7Cl由氯原子取代甲苯上的氢原子而得。氯原子取代苯环上的氢原子有邻、间、对3种结构，氯原子取代甲基上的氢原子有1种结构，共4种。7．已知化合物A与立方烷的分子结构相似，如图：则A的二氯代物的同分异构体数目为(　　)A．3   B．4C．5    D．6解析：选B　取代情况分别如下：取代2个C上的H，取代2个Si上的H，取代相邻C和Si上的H，取代对角线上的C和Si上的H，即C4Si4H8的二氯代物的同分异构体共有4种。8．分子式均为C5H10O2的两种有机物的结构简式如图所示：下列说法正确的是(　　)A．二者都能使Br2的CCl4溶液褪色B．①②分子中所有原子均可能处于同一平面C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2D．与其互为同分异构体的酯有8种(不考虑立体异构)解析：选C　①不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，②含碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，A项错误；①中碳原子均为饱和碳原子，②中除碳碳双键上的碳原子，其余碳原子均为饱和碳原子，故①②分子中不可能所有原子均处于同一平面，B项错误；①和②的分子式相同，则等质量的①和②的物质的量相等，①②所含羟基数目相等，因此与足量Na反应生成氢气的质量相等，C项正确；与其互为同分异构体的酯，可以为甲醇和丁酸(C3H7COOH，—C3H7有2种)形成的酯，有2种，乙醇和丙酸形成的酯，有1种，丙醇(C3H7OH，—C3H7有2种)和乙酸形成的酯，有2种，丁醇(C4H9OH，—C4H9有4种)和甲酸形成的酯，有4种，因此总共有2＋1＋2＋4＝9(种)，D项错误。9．下列关于有机物 a()、b()、c()的说法正确的是(　　)A．a、b互为同分异构体B．b、c互为同系物C．c分子中的所有原子不可能在同一平面上D．a、b、c均能与溴水反应解析：选A　a、b的分子式都是C7H8，二者互为同分异构体，A项正确； c中含有碳碳双键，b中不含碳碳双键，b、c不是同系物，B项错误；c分子中苯环是平面结构，乙烯基是平面结构，碳碳单键可以旋转，则c分子中的所有原子可能在同一平面上，C项错误；b中不含碳碳双键，不能与溴水反应，D项错误。10．已知的分子式均为C8H10。下列说法中正确的是(　　)A．b的同分异构体只有d和p两种B．p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种C．b、d、p中只有b、p能与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液反应D．b、d、p中只有p的所有原子处于同一平面解析：选B　b的同分异构体还有等，不只是d和p两种，A项错误；b含有3种等效氢，d含有4种等效氢，p含有2种等效氢，所以p、b、d的一氯代物分别有2、3、4种，B项正确；b、d、p均可以与浓硝酸、浓硫酸的混合溶液发生硝化反应，C项错误；b、d、p中均含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误。11．分子式为CnH2nO2的羧酸与某醇发生酯化反应生成分子式为Cn＋2H2n＋4O2的酯，反应所需羧酸和醇的质量比为1∶1，则该羧酸是(　　)A．甲酸   B．乙酸C．丙酸    D．丁酸解析：选A　根据羧酸的分子式可知该羧酸中只有一个羧基，根据酯的分子式可确定酸与醇按物质的量之比为1∶1反应，结合原子守恒可知醇的分子式为C2H5OH，又因反应所需羧酸和醇的质量比为1∶1，即羧酸与醇的摩尔质量相同，均为46 g·mol－1，则该羧酸为HCOOH(甲酸)，即A项正确。12．有机物都是重要的中间体材料。下列有关b、p、m的说法不正确的是(　　)A.b、m互为同分异构体B．p中所有原子一定共平面C．b、p、m均能使酸性KMnO4溶液褪色D．与b含有相同官能团且含有六元环的b的同分异构体有2种解析：选B　b、m的分子式均为C7H10O2，二者互为同分异构体，A项正确；p中含碳碳双键和2个饱和碳原子，饱和碳原子决定了所有的原子不可能处于同一平面，B项错误；b、p、m中均含碳碳双键，均能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与b含有相同官能团且含有六元环的b的同分异构体有和，共2种，D项正确。13．某有机物的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)A．分子式为C12H18O5B．分子中含有2种官能团C．只能发生加成反应和取代反应D．能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：选D　由题给结构简式可知，该有机物的分子式为C12H20O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B项错误；该有机物能发生加成、取代、氧化等反应，C项错误；该有机物分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。4.有机物X可作为合成青蒿素的一种基本原料，已知X的结构如图所示。下列有关X的说法正确的是(　　)A．X为烃的含氧衍生物B．X最多可以和3 mol H2发生加成反应C．X只能发生取代反应和加成反应D．X可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同解析：选A　根据X的结构简式可知，此有机物除含C、H元素外，还含有O元素，说明此有机物属于烃的含氧衍生物，A项正确；根据该有机物的结构简式可知，1 mol此有机物含2 mol碳碳双键和1 mol羧基，无其他官能团，因此1 mol此有机物最多可与2 mol氢气发生加成反应，B项错误；因为X中含有碳碳双键，所以还能发生加聚反应等，C项错误；X中含有碳碳双键，可与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色，褪色原理不同，D项错误。15．二羟甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)A．含有羟基和酯基两种官能团B．不能使酸性KMnO4溶液褪色C．等量的二羟甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1D．是乳酸(结构如图b)的同系物解析：选C　1个二羟甲戊酸分子中含有2个羟基和1个羧基，不含酯基，A项错误；二羟甲戊酸分子中含有羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；由关系式—OH～Na～H2、—COOH～Na～H2、—COOH～NaHCO3～CO2，可知1 mol二羟甲戊酸可消耗3 mol Na或1 mol NaHCO3，C项正确；二羟甲戊酸与乳酸在分子组成上相差不是若干个CH2原子团，不含有数量相等的官能团，因此二者不互为同系物，D项错误。16．分子式为C8H9Cl的含苯环的(不含立体异构)同分异构体有(　　)A．9种   B．12种C．14种    D．16种解析：选C　分子式为C8H9Cl的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。取代基可以是1个：—CH2CH2Cl、—CHClCH3，有2种同分异构体。取代基可以是2个：—CH2Cl、—CH3，—CH2CH3、—Cl，根据邻、间、对位置异构可知，共有3＋3＝6种同分异构体。取代基可以是3个：—Cl、—CH3、—CH3，2个甲基处于邻位时，—Cl有2种位置，有2种同分异构体；2个甲基处于间位时，—Cl有3种位置，有3种同分异构体；2个甲基处于对位时，—Cl有1种位置，有1种同分异构体。所以符合条件的同分异构体共有2＋6＋2＋3＋1＝14种。17．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是(　　)A．丙烯   B．甲苯C．四氯乙烯    D．乙烷解析：选C　丙烯的结构简式为CH3—CH===CH2，由于分子结构中含有甲基(—CH3)，故分子中所有原子一定不共平面，A项不符合题意；甲苯中存在甲基，甲基中所有原子不可能都在苯环所在的平面内，B项不符合题意；四氯乙烯分子是由4个Cl原子取代乙烯分子中的4个氢原子得到的产物，故由乙烯分子中所有原子共平面可知，四氯乙烯分子中的2个碳原子与4个氯原子共平面，C项符合题意；乙烷分子相当于是由2个甲基相连得到的，甲基的四面体结构决定了乙烷分子中的所有原子不可能共平面，D项不符合题意。18．松香中含有松香酸和海松酸，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)A．二者互为同分异构体B．二者所含官能团的种类和数目相同C．二者均能与氢氧化钠溶液反应D．二者均能与H2以物质的量之比为1∶3发生反应解析：选D　二者的分子式均为C20H30O2，且结构不同，二者互为同分异构体，A项正确；二者的分子中均含1个羧基和2个碳碳双键，B项正确；二者所含的羧基决定了二者均具有酸性，C项正确；二者均含有2个碳碳双键，均能与H2以物质的量之比为1∶2发生反应，羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，D项错误。