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高考化学一轮复习课时分层作业三十四烃和卤代烃含解析新人教版
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这是一份高考化学一轮复习课时分层作业三十四烃和卤代烃含解析新人教版，共14页。试卷主要包含了以下判断中,结论正确的是，已知等内容，欢迎下载使用。
1.(2021·铜仁模拟)下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能区别的是( )
A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯
C.苯和1-己烯D.己烷和苯
【解析】选C。A项,溴水不能区别苯和甲苯,不符合题意;B项,酸性KMnO4溶液不能区别1-己烯和二甲苯,不符合题意;C项,1-己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,而苯均不能,符合题意;D项,己烷和苯与溴水、酸性KMnO4溶液均不反应,不符合题意。
2.(2021·九江模拟)下列关于有机物同分异构体的说法正确的是( )
A.C4H10的二氯取代物有4种
B.最简式为C2H5的烃有5种
C.乙苯的一氯取代物只有3种
D.分子式为C4H10O且与钠反应的有机物有4种
【解析】选D。C4H10的二氯取代物为
CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、
CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、
CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、
CH2ClCCl(CH3)2、CH3CCl2CH2CH3、
CH3CHClCHClCH3,共9种,A项错误;最简式为C2H5的烃是C4H10,该烃有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32种,B项错误;乙苯中苯环上有3种不同化学环境的氢原子,乙基上有2种不同化学环境的氢原子,故乙苯的一氯取代物有5种,C项错误;分子式为C4H10O且与钠反应的有机物属于醇,该醇有CH3CH2CH2CH2OH、
CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、
(CH3)3COH 4种,D项正确。
【加固训练—拔高】
(2021·石家庄模拟)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A.甲烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D.2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应
【解析】选A。甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构,没有同分异构体,A项正确;丙烯与水发生加成反应的产物可以是1-丙醇,也可以是2-丙醇,B项错误;异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2-加成、3,4-加成和1,4-加成,共有3种同分异构体,C项错误;2-氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1-丁烯,也可以是2-丁烯,D项错误。
3.(2021·六安模拟)以下判断中,结论正确的是( )
【解析】选D。CH2CH—CH3分子中含有—CH3,所有原子不可能在同一平面;CH2==CHCl分子中所有原子在同一平面;苯分子是平面六边形结构,所有原子在同一平面,A项错误。溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)生成丙醇;丙烯与水发生加成反应生成丙醇,反应类型不同,B项错误。乙烯使溴水褪色,发生加成反应;苯使溴水层褪色的原理是萃取,二者原理不同,C项错误。氯原子的位置有4种,、,即C4H9Cl的同分异构体有4种,D项正确。
【加固训练—拔高】
(2021·黄石模拟)有关分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.最多有19个原子在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
【解析】选D。按照结构特点,其空间结构可简单表示为如图所示:
由图可以看到,有6个碳原子在同一直线上,A错误;因存在—CHF2、—CH3基团,所有的原子不可能在同一平面上,B错误;直线l一定在平面N中,—CH3上只有一个氢原子可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,最多有20个原子在同一平面上,其中碳原子有12个,C错误、D正确。
4.(2021·张家界模拟)双环戊二烯()主要用于制医药、农药、树脂制品,常存在于煤焦油中。下列叙述不正确的是( )
A.从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料
B.双环戊二烯与篮烷()互为同分异构体
C.双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D.双环戊二烯分子中的所有碳原子不可能共平面
【解析】选C。从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料,A项正确;双环戊二烯的分子式为C10H12,与篮烷()的分子式相同,结构不同,所以两者是同分异构体,B项正确;双环戊二烯与溴的四氯化碳溶液发生的是加成反应,不是取代反应,C项错误;根据双环戊二烯()的分子结构可知,双环戊二烯分子中所有碳原子不可能共平面,D项正确。
【加固训练—拔高】
(2021·武汉模拟)有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的分子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法错误的是( )
A.环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种
B.环丙叉环丙烷不是环丙烷的同系物
C.环丙叉环丙烷分子中所有的原子均在同一平面内
D.环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体
【解析】选C。环丙叉环丙烷分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误。
5.中科院化学研究所合成了一种茚双加成C60衍生物ICBA(见图),以其为受体与聚(3-己基噻吩) (P3HT)共混制备的有机(聚合物)太阳能电池能量转换效率达到5.44%。有关该技术的下列说法正确的是( )
A.合成ICBA用到的原料茚不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.C60是碳元素的一种同位素
C.反应2属于加成反应
D.ICBA与C60互为同素异形体
【解析】选C。原料茚中含有碳碳双键,能被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;C60为单质,与金刚石、石墨互为同素异形体,不是同位素原子,故B错误;反应2中碳碳双键断裂,生成碳碳单键,属于加成反应;故C正确;ICBA为烃类物质,不是单质,则不是同素异形体,故D错误。
【加固训练—拔高】
(2021·日照模拟)以物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示,关于以上有机物的说法正确的是( )
A.物质a最多有10个原子共平面
B.物质b的分子式为C10H14
C.物质c能使高锰酸钾溶液褪色
D.物质d与物质c互为同分异构体
【解析】选D。分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内,故A错误;由结构可知b的分子式为C10H12,故B错误;物质c中不含有被高锰酸钾溶液氧化的基团,高锰酸钾溶液不褪色,故C错误;物质c与物质d的分子式相同都为C10H16,结构不同,互为同分异构体,故D正确。
6.(2021·南昌模拟)玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。
(1)1 ml苧烯最多可以跟 ml H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构: (用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构为 (用键线式表示)。
(4)写出和Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式: 。
【解析】(1)苧烯分子中含有2个,1 ml苧烯最多能与2 ml H2发生加成反应。
(2)苧烯与等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成反应。
(3)A分子中含有,则R为—C4H9(丁基),丁基有4种结构。
答案:(1)2 (2)、
(3)、、、
(4)+Cl2
【加固训练—拔高】
1.(2021·泰安模拟)A、E、F、G、H的转化关系如图所示:
AEFG
请回答下列问题:
(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65～75之间,1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气,则A的结构简式是 ,名称是 。
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 。
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是 。
(4)①的反应类型是 ;③的反应类型是 。
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子可能共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式: 。
【解析】(1)由“链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65～75之间,1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键,设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数),则65<12x+y<75,且x+=7,根据烃的组成,讨论x、y取值,x=5,y=8,故A为C5H8,因链烃A有支链且只有一个官能团,故A的结构简式是
CH≡CCH(CH3)2,其名称是3-甲基-1-丁炔。
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E,则E为CH2==CHCH(CH3)2,由E转化为F的化学方程式是CH2==CHCH(CH3)2+Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2。
(3)G与金属钠反应能放出气体,G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2,G和丁二酸反应生成H,结合H的分子式知H的结构简式为。
(4)①的反应类型是加成反应或还原反应;③的反应类型是取代反应。
(5)链烃B是A的同分异构体,其催化氢化产物为正戊烷,则B中不含支链,且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键,根据乙烯和乙炔的结构,并结合分子中的所有碳原子可能共平面知,B所有可能的结构简式是CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3、CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH2==CH—CH2—CH==CH2。
答案:(1)CH≡CCH(CH3)2 3-甲基-1-丁炔
(2)CH2==CHCH(CH3)2+Br2
CH2BrCHBrCH(CH3)2
(3)+
+2H2O
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3、CH≡C—CH2—CH2—CH3、
CH2==CH—CH2—CH==CH2
2.(2021·太原模拟)有甲、乙两种物质:
(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
甲Y乙
其中反应Ⅰ的反应类型是 ,反应Ⅱ的条件是 ,反应Ⅲ的化学方程式为 (不需注明反应条件)。
(2)下列物质不能与乙反应的是 (填字母)。
a.金属钠 b.溴水
c.碳酸钠溶液d.乙酸
(3)乙有多种同分异构体,写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
a.苯环上的一氯代物只有一种
b.遇FeCl3溶液显示紫色
c.含有两个甲基
【解析】由甲转化为乙依次为甲基上氢原子的氯代,卤代烃水解,碳碳双键与HCl的加成反应。能使FeCl3溶液显色,说明分子中含有酚羟基;分子中含有两个甲基,苯环上的一氯取代物只有一种,因而苯环上的取代基应高度对称,可写出如下两种结构:、。
答案:(1)取代反应 NaOH的水溶液,加热+HCl
(2)b、c
(3)、
7.(2021·盐城模拟)盆烯是一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是( )
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯是乙烯的一种同系物
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应
【解析】选C。盆烯、苯的分子式均为C6H6,但结构不同,两者属于同分异构体,A正确;分子中含有4个连接3个碳原子的饱和碳原子,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正确;盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含一个碳碳双键,两者的结构不相似,两者不是同系物,C错误;盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,D正确。
8.(2021·芜湖模拟)用有机物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示:
甲乙丙
下列有关判断正确的是( )
A.甲的化学名称是苯
B.乙的结构简式为
C.反应①为加成反应
D.有机物丙既能发生加成反应,又能发生取代反应
【解析】选B。通过反应①的产物及反应条件(Cl2、光照)可以推断该反应是烷烃的取代反应,所以甲为环己烷,A、C错误;结合已知反应可知乙的结构简式为,B正确;中有不饱和键,在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应,故丙为,丙不能发生加成反应,D错误。
9.(2021·南宁模拟)已知:R—X+R'OHR—O—R'+HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应流程图如图所示:
请回答下列问题:
(1)1 ml A和1 ml H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的结构简式为 ,A分子中所含官能团的名称是 。
(2)第①、②步反应类型分别为① ;② 。
(3)已知C是环状化合物,其结构简式是 ,第③步的反应条件是 。
(4)与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有 种。
【解析】由题意知,Y为饱和一元醇,设其分子式为CnH2n+2O,则其中碳元素的质量分数为×100%=65%,解得n≈4,Y的分子式为C4H10O。根据A→B的转化条件,结合1 ml A和1 ml H2在一定条件下恰好反应生成Y,说明A中含有1个碳碳双键和1个羟基。结合题目给出的已知信息和流程图可以推出A为CH2CHCH2CH2OH,Y为CH3CH2CH2CH2OH,B为CH2BrCHBrCH2CH2OH,C为,D为,E为(或D为,E为)。与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有CH2==CHOCH2CH3、CH2==CHCH2OCH3、CH2==C(CH3)OCH3、CH3CH==CHOCH3,共4种。
答案:(1)CH3CH2CH2CH2OH 羟基、碳碳双键
(2)加成反应 取代反应
(3) NaOH醇溶液、加热
(4)4
【加固训练—拔高】
1.(2021·济南模拟)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。
回答下列问题:
(1)分子中可能共面的原子最多有 个。
(2)物质A的名称是 。
(3)物质D中含氧官能团的名称是 。
(4)“反应④”的反应类型是 。
(5)写出“反应⑥”的化学方程式: 。
【解析】和溴发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CH==C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为
,E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为
。
(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面,故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。
答案:(1)9 (2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 (3)羧基
(4)消去反应
(5)++H2O
2.(2021·绵阳模拟)有机物M的合成路线如图:
已知:ⅰ:
ⅱ:
(1)M中含氧官能团的名称有醚键和 ,C的名称为 ,步骤⑥的反应类型为 。
(2)步骤④反应的化学方程式为 。
(3)试剂X的结构简式为 。
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有 种。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.能发生水解反应和银镜反应;
Ⅲ.苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的分子的结构简式为 。
(5)根据以上信息,写出以为原料制取的合成路线图(无机试剂一定要选银氨溶液,其他无机试剂任选) 。
合成路线图示
例:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【解析】由A的分子式及M的结构简式可推得A为,B为,C为;反应③为甲苯与溴发生取代反应生成,反应④为发生水解生成D,D为,D在酸性条件下与CH3CHClCOOH反应生成E,E为,X为CH3CHClCOOH。
(2)步骤④反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+H2O。
(4)满足条件的的同分异构体:Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;Ⅱ.能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯的结构;Ⅲ.苯环上只有两个取代基,其中一个为—OH,另一个取代基可以为
—CH2CH2CH2OOCH,—CH(CH3)CH2OOCH,
—CH2CH(CH3)OOCH,—C(CH3)2OOCH,
—CH(CH2CH3)OOCH,与—OH的相对位置分别有邻、间、对三种,共有5×3=15种。其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的分子的结构简式为。
(5)以为原料制取,先在催化剂作用下氧化生成醛,再进一步氧化生成酸,最后与氯气、红磷作用生成。
答案:(1)酯基 苯甲醇 取代(或酯化)反应
(2)+2NaOH
+NaBr+H2O
(3)CH3CHClCOOH
(4)15
(5)
3.(2021·北京西城区模拟)二氧化碳和氢气按一定的体积比混合,在一定条件下可以制得烯烃,该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。苯是一种重要的化工原料,如图是合成橡胶和TNT的路线。
回答下列问题:
(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为 。
(2)烯烃B的名称为 ;E的结构简式为 。
(3)写出反应类型:反应② ;反应③ 。
(4)写出反应①的化学方程式: 。
(5)D在一定条件下与足量H2反应后的产物,其一氯代物有 种。
【解析】(2)1个C8H9Cl中有8个C,结合其反应物有苯,1个苯中有6个C,可知B为乙烯。对比反应③的反应物(C8H9Cl)及目标生成物(),可推知D为苯乙烯,故E为CH2==CH—CH==CH2。
(3)B为CH2==CH2,与Cl2反应生成CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cl与苯发生取代反应生成;D为苯乙烯,故生成苯乙烯的反应为消去反应。
(5)D为,在一定条件下与足量H2反应生成,其环上一氯代物有4种,乙基上一氯代物有2种,共有6种。
答案:(1)分馏 (2)乙烯 CH2==CH—CH==CH2
(3)取代反应 消去反应
(4)+3HNO3
+3H2O (5)6
选项
项目
结论
A
三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
1.(2021·铜仁模拟)下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能区别的是( )
A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯
C.苯和1-己烯D.己烷和苯
【解析】选C。A项,溴水不能区别苯和甲苯,不符合题意;B项,酸性KMnO4溶液不能区别1-己烯和二甲苯,不符合题意;C项,1-己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,而苯均不能,符合题意;D项,己烷和苯与溴水、酸性KMnO4溶液均不反应,不符合题意。
2.(2021·九江模拟)下列关于有机物同分异构体的说法正确的是( )
A.C4H10的二氯取代物有4种
B.最简式为C2H5的烃有5种
C.乙苯的一氯取代物只有3种
D.分子式为C4H10O且与钠反应的有机物有4种
【解析】选D。C4H10的二氯取代物为
CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClCH2CH3、
CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、
CHCl2CH(CH3)2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、
CH2ClCCl(CH3)2、CH3CCl2CH2CH3、
CH3CHClCHClCH3,共9种,A项错误;最简式为C2H5的烃是C4H10,该烃有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32种,B项错误;乙苯中苯环上有3种不同化学环境的氢原子,乙基上有2种不同化学环境的氢原子,故乙苯的一氯取代物有5种,C项错误;分子式为C4H10O且与钠反应的有机物属于醇,该醇有CH3CH2CH2CH2OH、
CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、
(CH3)3COH 4种,D项正确。
【加固训练—拔高】
(2021·石家庄模拟)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是( )
A.甲烷与氯气发生取代反应
B.丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C.异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D.2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应
【解析】选A。甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构,没有同分异构体,A项正确;丙烯与水发生加成反应的产物可以是1-丙醇,也可以是2-丙醇,B项错误;异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1,2-加成、3,4-加成和1,4-加成,共有3种同分异构体,C项错误;2-氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1-丁烯,也可以是2-丁烯,D项错误。
3.(2021·六安模拟)以下判断中,结论正确的是( )
【解析】选D。CH2CH—CH3分子中含有—CH3,所有原子不可能在同一平面;CH2==CHCl分子中所有原子在同一平面;苯分子是平面六边形结构,所有原子在同一平面,A项错误。溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应(取代反应)生成丙醇;丙烯与水发生加成反应生成丙醇,反应类型不同,B项错误。乙烯使溴水褪色,发生加成反应;苯使溴水层褪色的原理是萃取,二者原理不同,C项错误。氯原子的位置有4种,、,即C4H9Cl的同分异构体有4种,D项正确。
【加固训练—拔高】
(2021·黄石模拟)有关分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.最多有19个原子在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
【解析】选D。按照结构特点,其空间结构可简单表示为如图所示:
由图可以看到,有6个碳原子在同一直线上,A错误;因存在—CHF2、—CH3基团,所有的原子不可能在同一平面上,B错误;直线l一定在平面N中,—CH3上只有一个氢原子可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,最多有20个原子在同一平面上,其中碳原子有12个,C错误、D正确。
4.(2021·张家界模拟)双环戊二烯()主要用于制医药、农药、树脂制品,常存在于煤焦油中。下列叙述不正确的是( )
A.从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯等基本化工原料
B.双环戊二烯与篮烷()互为同分异构体
C.双环戊二烯能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D.双环戊二烯分子中的所有碳原子不可能共平面
【解析】选C。从煤的干馏产物中可分离出苯、甲苯、二甲苯等多种基本化工原料,A项正确;双环戊二烯的分子式为C10H12,与篮烷()的分子式相同,结构不同,所以两者是同分异构体,B项正确;双环戊二烯与溴的四氯化碳溶液发生的是加成反应,不是取代反应,C项错误;根据双环戊二烯()的分子结构可知,双环戊二烯分子中所有碳原子不可能共平面,D项正确。
【加固训练—拔高】
(2021·武汉模拟)有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的分子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法错误的是( )
A.环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种
B.环丙叉环丙烷不是环丙烷的同系物
C.环丙叉环丙烷分子中所有的原子均在同一平面内
D.环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体
【解析】选C。环丙叉环丙烷分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,C项错误。
5.中科院化学研究所合成了一种茚双加成C60衍生物ICBA(见图),以其为受体与聚(3-己基噻吩) (P3HT)共混制备的有机(聚合物)太阳能电池能量转换效率达到5.44%。有关该技术的下列说法正确的是( )
A.合成ICBA用到的原料茚不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.C60是碳元素的一种同位素
C.反应2属于加成反应
D.ICBA与C60互为同素异形体
【解析】选C。原料茚中含有碳碳双键,能被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;C60为单质,与金刚石、石墨互为同素异形体,不是同位素原子,故B错误;反应2中碳碳双键断裂,生成碳碳单键,属于加成反应;故C正确;ICBA为烃类物质,不是单质,则不是同素异形体,故D错误。
【加固训练—拔高】
(2021·日照模拟)以物质a为原料,制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示,关于以上有机物的说法正确的是( )
A.物质a最多有10个原子共平面
B.物质b的分子式为C10H14
C.物质c能使高锰酸钾溶液褪色
D.物质d与物质c互为同分异构体
【解析】选D。分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内,故A错误;由结构可知b的分子式为C10H12,故B错误;物质c中不含有被高锰酸钾溶液氧化的基团,高锰酸钾溶液不褪色,故C错误;物质c与物质d的分子式相同都为C10H16,结构不同,互为同分异构体,故D正确。
6.(2021·南昌模拟)玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。
(1)1 ml苧烯最多可以跟 ml H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构: (用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构为 (用键线式表示)。
(4)写出和Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式: 。
【解析】(1)苧烯分子中含有2个,1 ml苧烯最多能与2 ml H2发生加成反应。
(2)苧烯与等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成反应。
(3)A分子中含有,则R为—C4H9(丁基),丁基有4种结构。
答案:(1)2 (2)、
(3)、、、
(4)+Cl2
【加固训练—拔高】
1.(2021·泰安模拟)A、E、F、G、H的转化关系如图所示:
AEFG
请回答下列问题:
(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65～75之间,1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气,则A的结构简式是 ,名称是 。
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 。
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是 。
(4)①的反应类型是 ;③的反应类型是 。
(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子可能共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式: 。
【解析】(1)由“链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65～75之间,1 ml A完全燃烧消耗7 ml氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键,设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数),则65<12x+y<75,且x+=7,根据烃的组成,讨论x、y取值,x=5,y=8,故A为C5H8,因链烃A有支链且只有一个官能团,故A的结构简式是
CH≡CCH(CH3)2,其名称是3-甲基-1-丁炔。
(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E,则E为CH2==CHCH(CH3)2,由E转化为F的化学方程式是CH2==CHCH(CH3)2+Br2CH2BrCHBrCH(CH3)2。
(3)G与金属钠反应能放出气体,G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2,G和丁二酸反应生成H,结合H的分子式知H的结构简式为。
(4)①的反应类型是加成反应或还原反应;③的反应类型是取代反应。
(5)链烃B是A的同分异构体,其催化氢化产物为正戊烷,则B中不含支链,且含有一个碳碳三键或两个碳碳双键,根据乙烯和乙炔的结构,并结合分子中的所有碳原子可能共平面知,B所有可能的结构简式是CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3、CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH2==CH—CH2—CH==CH2。
答案:(1)CH≡CCH(CH3)2 3-甲基-1-丁炔
(2)CH2==CHCH(CH3)2+Br2
CH2BrCHBrCH(CH3)2
(3)+
+2H2O
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3、CH≡C—CH2—CH2—CH3、
CH2==CH—CH2—CH==CH2
2.(2021·太原模拟)有甲、乙两种物质:
(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
甲Y乙
其中反应Ⅰ的反应类型是 ,反应Ⅱ的条件是 ,反应Ⅲ的化学方程式为 (不需注明反应条件)。
(2)下列物质不能与乙反应的是 (填字母)。
a.金属钠 b.溴水
c.碳酸钠溶液d.乙酸
(3)乙有多种同分异构体,写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
a.苯环上的一氯代物只有一种
b.遇FeCl3溶液显示紫色
c.含有两个甲基
【解析】由甲转化为乙依次为甲基上氢原子的氯代,卤代烃水解,碳碳双键与HCl的加成反应。能使FeCl3溶液显色,说明分子中含有酚羟基;分子中含有两个甲基,苯环上的一氯取代物只有一种,因而苯环上的取代基应高度对称,可写出如下两种结构:、。
答案:(1)取代反应 NaOH的水溶液,加热+HCl
(2)b、c
(3)、
7.(2021·盐城模拟)盆烯是一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去)。下列关于盆烯的说法中错误的是( )
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯是乙烯的一种同系物
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应
【解析】选C。盆烯、苯的分子式均为C6H6,但结构不同,两者属于同分异构体,A正确;分子中含有4个连接3个碳原子的饱和碳原子,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正确;盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含一个碳碳双键,两者的结构不相似,两者不是同系物,C错误;盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,D正确。
8.(2021·芜湖模拟)用有机物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示:
甲乙丙
下列有关判断正确的是( )
A.甲的化学名称是苯
B.乙的结构简式为
C.反应①为加成反应
D.有机物丙既能发生加成反应,又能发生取代反应
【解析】选B。通过反应①的产物及反应条件(Cl2、光照)可以推断该反应是烷烃的取代反应,所以甲为环己烷,A、C错误;结合已知反应可知乙的结构简式为,B正确;中有不饱和键,在溴的四氯化碳溶液中发生加成反应,故丙为,丙不能发生加成反应,D错误。
9.(2021·南宁模拟)已知:R—X+R'OHR—O—R'+HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应流程图如图所示:
请回答下列问题:
(1)1 ml A和1 ml H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的结构简式为 ,A分子中所含官能团的名称是 。
(2)第①、②步反应类型分别为① ;② 。
(3)已知C是环状化合物,其结构简式是 ,第③步的反应条件是 。
(4)与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有 种。
【解析】由题意知,Y为饱和一元醇,设其分子式为CnH2n+2O,则其中碳元素的质量分数为×100%=65%,解得n≈4,Y的分子式为C4H10O。根据A→B的转化条件,结合1 ml A和1 ml H2在一定条件下恰好反应生成Y,说明A中含有1个碳碳双键和1个羟基。结合题目给出的已知信息和流程图可以推出A为CH2CHCH2CH2OH,Y为CH3CH2CH2CH2OH,B为CH2BrCHBrCH2CH2OH,C为,D为,E为(或D为,E为)。与四氢呋喃互为同分异构体,且属于链状醚类的有机物有CH2==CHOCH2CH3、CH2==CHCH2OCH3、CH2==C(CH3)OCH3、CH3CH==CHOCH3,共4种。
答案:(1)CH3CH2CH2CH2OH 羟基、碳碳双键
(2)加成反应 取代反应
(3) NaOH醇溶液、加热
(4)4
【加固训练—拔高】
1.(2021·济南模拟)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。
回答下列问题:
(1)分子中可能共面的原子最多有 个。
(2)物质A的名称是 。
(3)物质D中含氧官能团的名称是 。
(4)“反应④”的反应类型是 。
(5)写出“反应⑥”的化学方程式: 。
【解析】和溴发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CH==C(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为
,E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为
。
(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面,故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。
答案:(1)9 (2)2-甲基-1,2-二溴丁烷 (3)羧基
(4)消去反应
(5)++H2O
2.(2021·绵阳模拟)有机物M的合成路线如图:
已知:ⅰ:
ⅱ:
(1)M中含氧官能团的名称有醚键和 ,C的名称为 ,步骤⑥的反应类型为 。
(2)步骤④反应的化学方程式为 。
(3)试剂X的结构简式为 。
(4)同时满足下列条件的E的同分异构体有 种。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.能发生水解反应和银镜反应;
Ⅲ.苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的分子的结构简式为 。
(5)根据以上信息,写出以为原料制取的合成路线图(无机试剂一定要选银氨溶液,其他无机试剂任选) 。
合成路线图示
例:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【解析】由A的分子式及M的结构简式可推得A为,B为,C为;反应③为甲苯与溴发生取代反应生成,反应④为发生水解生成D,D为,D在酸性条件下与CH3CHClCOOH反应生成E,E为,X为CH3CHClCOOH。
(2)步骤④反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+H2O。
(4)满足条件的的同分异构体:Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;Ⅱ.能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯的结构;Ⅲ.苯环上只有两个取代基,其中一个为—OH,另一个取代基可以为
—CH2CH2CH2OOCH,—CH(CH3)CH2OOCH,
—CH2CH(CH3)OOCH,—C(CH3)2OOCH,
—CH(CH2CH3)OOCH,与—OH的相对位置分别有邻、间、对三种,共有5×3=15种。其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶6的分子的结构简式为。
(5)以为原料制取,先在催化剂作用下氧化生成醛,再进一步氧化生成酸,最后与氯气、红磷作用生成。
答案:(1)酯基 苯甲醇 取代(或酯化)反应
(2)+2NaOH
+NaBr+H2O
(3)CH3CHClCOOH
(4)15
(5)
3.(2021·北京西城区模拟)二氧化碳和氢气按一定的体积比混合,在一定条件下可以制得烯烃,该技术已经成为节能减碳的有效途径之一。苯是一种重要的化工原料,如图是合成橡胶和TNT的路线。
回答下列问题:
(1)工业上从煤焦油提取苯的操作名称为 。
(2)烯烃B的名称为 ;E的结构简式为 。
(3)写出反应类型:反应② ;反应③ 。
(4)写出反应①的化学方程式: 。
(5)D在一定条件下与足量H2反应后的产物,其一氯代物有 种。
【解析】(2)1个C8H9Cl中有8个C,结合其反应物有苯,1个苯中有6个C,可知B为乙烯。对比反应③的反应物(C8H9Cl)及目标生成物(),可推知D为苯乙烯,故E为CH2==CH—CH==CH2。
(3)B为CH2==CH2,与Cl2反应生成CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cl与苯发生取代反应生成;D为苯乙烯,故生成苯乙烯的反应为消去反应。
(5)D为,在一定条件下与足量H2反应生成,其环上一氯代物有4种,乙基上一氯代物有2种,共有6种。
答案:(1)分馏 (2)乙烯 CH2==CH—CH==CH2
(3)取代反应 消去反应
(4)+3HNO3
+3H2O (5)6
选项
项目
结论
A
三种有机化合物:丙烯、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面
B
由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
属于同一反应类型
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
C4H9Cl的同分异构体数目(不考虑立体异构)
共有4种
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