专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断（讲）-2022年高考化学一轮复习讲练测

专题讲座（十） 有机物分子中原子共线、共面的判断（精讲）

【考情分析】

本专题的考查点主要是针对有机物的空间结构，出题有常见的有机物，也有陌生有机物的结构简式，多在选择题中出现，属中频考点，常与有机物的其它性质共同出题，考查的核心素养以证据推理与模型认知为主。

【核心素养分析】

证据推理与模型认知：通过对典型有机物的结构模型的观察获取理性认知并进行初步吸收和加工，建立模型，用对比模型的有序思维去分析和解决有机物分子中原子共线和共面问题。

【知识梳理】

智能点一  有机物分子中的共面、共线问题分析方法

1.凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体形。

2.有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。

3.有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。

4.CX4分子中有且只有3个X原子共面。

5.有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。

6.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。

7.有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有4个原子共面。

8.有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有4个原子共线。

9.有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有3条对角线，分别是4个原子共线。

10.有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有3个原子共线。

说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。

智能点二  判断有机物分子中原子能否共面的方法

1.熟练掌握五种基本模型对比参照

①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。

②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。

③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。

④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。

⑤含有结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如COCl2所得有机物中所有原子仍然共平面。

(2)化整为零，分割旋转巧突破

①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。

③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

智能点三  复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

步骤1  看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。

步骤2  选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

步骤3  准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。

【典例剖析】

高频考点1 考查有机物分子中原子共线问题

3．对如图有机物的叙述，正确的是（　　）

A．该有机物的分子式为C18H15O

B．该有机物中共线的碳原子最多有7个

C．该有机物中共面的碳原子最多有17个

D．该有机物在常温下易溶于水

【变式训练】某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是

A．与乙苯不互为同系物

B．分子中共直线的碳原子最多有4个

C．分子中共平面的原子最多有19个

D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构的共有4种

高频考点2 考查有机物分子中原子共面问题

例2．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下。下列有关说法正确的是

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．分子中所有的原子可能共平面

【变式训练】1．下列分子中的所有碳原子可能处在同一平面上的是

①；②；③；④；⑤；⑥；

A．①②④⑥ B．①②④⑤ C．①②③⑤ D．①②⑤⑥