第31讲 乙醇和乙酸（讲）-2022年高考化学一轮复习讲练测

第十章  常见的有机化合物

第31讲  乙醇和乙酸（精讲）

【考情分析】

本讲内容在高考中主要考查基本营养物质的鉴别及性质，乙醇、乙酸的结构和性质及应用，由结构式推断有机物性质的老题型，也是近几年的热点，题型以选择题为主。

【核心素养分析】

1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识乙醇、乙酸，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。

2.科学探究与创新意识:能通过酯化反应的实验分析培养探究与创新意识。

【网络构建】

【知识梳理】

智能点一   烃的衍生物

1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。

如CH3Cl、CCl4、、C2H5OH、CH3COOH等。

2.官能团。

①概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。

②常见几种官能团名称和符号。

智能点二  乙醇

1、乙醇的结构

乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被-OH取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。其分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇分子中含有-OH原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。

2、乙醇的物理性质
　　乙醇俗称酒精，是无色透明、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，能与水以任意比互溶，可溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂。

说明：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。

生活中酒类的浓度

②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。

③通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。CuSO4（白色）+5H2O= CuSO4·5H2O（蓝色）。

3、乙醇的化学性质

（1）乙醇与钠的反应

A.反应方程式：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑    

B.实验现象：金属钠沉于无水乙醇底部，在钠表面有无色气泡产生，最终钠粒消失，溶液为无色透明。收集产生的气体，移近酒精灯火焰，有爆鸣声。

C.反应原理：该反应中，金属钠置换了羟基上的氢（即断氧氢键），说明-OH上的氢原子比较活泼。

说明：a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。

b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇无酸性，是非电解质。

c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。

d.该反应为置换反应。

e.乙醇与活泼金属（K、Mg、Al、Ca等）也能发生类似反应，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。

f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。

（2）乙醇的氧化反应

①乙醇的燃烧

乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。

C2H6O+3O2  2CO2＋3H2O  

②乙醇的催化氧化

实验现象：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，试管内的液体有刺激性气味。

反应原理：2Cu+O22CuO

以上两个方程式合并得：2C2H5OH+ O22CH3CHO+2H2O

说明：该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。

③乙醇被KMnO4或者 K2Cr2O7氧化

乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O

交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：

2K2Cr2O7（橙色）+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3（绿色）+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O

4、乙醇的用途和安全问题

（1）乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%的酒精）、酿酒、化工原料等。

（2）安全问题：酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。

智能点三  乙酸

1、乙酸的结构

乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH，官能团叫羧基。是一个整体，具备特有的性质。羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。

2、乙酸的物理性质

乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。

3、乙酸的化学性质

（1）具有酸的通性

乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：

①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O
④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O　 (CH3COO)2Cu易溶于水
⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O

（2）酯化反应

①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。
②反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：
　　　
说明：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。

③实验：

A.在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。
B.实验现象:液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。
C.实验说明：①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）。
③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上，防止倒吸事故的发生。
④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。
⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。

4、乙酸以及其酯的重要用途

(1)乙酸的用途:乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。

(2)乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。

【典例剖析】

高频考点1、考查乙醇、乙酸的结构

例1．下列关于乙醇、乙酸的结构说法中，正确的是(    )

A．乙酸的分子式为CH3COOH

B．都含有羧基

C．乙醇、乙酸互为同分异构体

D．乙醇和乙酸分子都是烃的衍生物

【解析】A、所给的为乙酸的结构简式，并非分子式，故A错误；B. 乙醇的官能团是羟基，故B错误；C、乙醇和乙酸分子式不同，不能互为同分异构体，故C错；D.从结构上说，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，而乙醇和乙酸分子可以看作是乙烷和甲烷分子中的氢原子分别被羟基和羧基所取代的有机物，都是烃的衍生物，故D正确。

【答案】D

【名师点睛】本题易错点为A，很多同学在学有机化学知识时容易将结构简式当作分子式来用。

【变式训练】下列关于乙醇和乙酸的说法中，正确的是

A．乙醇和乙酸分子中都含有C=O键 B．乙醇和乙酸互为同分异构体

C．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红 D．乙醇和乙酸相互之间能溶解

【答案】D

【解析】A．乙醇分子中只有C—O键，没有C=O键，故A错误；B．乙醇的分子式为C2H6O，乙酸的分子式为C2H4O，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；C．乙醇不能电离出氢离子，不能使紫色石蕊试液变红，故C错误；D．乙醇和乙酸可以互溶，D正确；综上所述答案为D。

高频考点2、考查乙醇、乙酸的物理性质

例2.下列关于乙醇和乙酸的说法中，不正确的是(　　)

A．乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电

B．无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物

C．由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒

D．乙醇密度比水小，将乙醇加入水中，充分振荡后分层，上层为乙醇

【解析】A.乙酸的物理性质易溶于水和乙醇，乙酸是弱酸，其水溶液能导电，故A正确；B．无水乙酸在0℃下像水一样会结冰，无水乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，故B正确；C．乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒。故C正确；D．乙醇密度比水小，与水互溶，将乙醇加入水中，充分振荡后不分层，故D错误；

【答案】D

【名师点睛】本题易错点为D，同学只注意到乙醇密度比水小和乙醇是有机溶剂，就认为会分层。

【变式训练】除去括号内杂质所用试剂和方法正确的是

A．乙醇(乙酸)：加入氢氧化钠溶液后分液         B．乙烷(乙烯)：一定条件下通氢气

C．乙酸乙酯(乙酸)：滴入饱和碳酸钠溶液后蒸馏     D．乙醇(水)：加入生石灰后蒸馏

【解析】A．加入的氢氧化钠溶液与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠和水，乙醇与水互溶，不会出现分层现象，不能用分液法分离，A错误；B．虽然乙烯在一定条件下会与氢气发生加成反应生成乙烷，但氢气的量难以控制，氢气太少不能将乙烯完全除去，氢气太多会存在过量的氢气，且条件较高，不符合除杂的原则，B错误；C．滴入的饱和碳酸钠溶液与乙酸反应生成二氧化碳、水和溶于水的乙酸钠，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，出现分层现象，应用分液法分离，C错误；D．加入的生石灰与水反应生成沸点较高的离子化合物Ca(OH)2，乙醇与Ca(OH)2沸点相差很大，然后用蒸馏法分离，D正确；答案选D。

【答案】D

高频考点3、考查乙醇、乙酸的化学性质

例3.下列关于乙醇和乙酸的性质说法中，正确的是

A．乙醇和乙酸制乙酸甲酯属于加成反应

B．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红

C．相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢

D．乙醇和乙酸使酸性KMnO4溶液褪色

【解析】A．乙醇和乙酸制乙酸甲酯属于取代反应，故A错误；B、乙醇不能使紫色石蕊溶液变红色，故B错误；C．羧酸中的羟基氢活泼性强于醇中的羟基氢，相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢故C错误；D．乙醇具有还原性，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，但乙酸不能使酸性KMnO4溶液褪色，，故D正确；

【答案】C

【名师点睛】和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。

【变式训练】下列关于有机物的说法不正确的是

A．乙醇、乙酸都可以与CuO反应

B．乙酸、乙酸乙酯都能与烧碱溶液反应

C．制乙酸乙酯时，把乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中

D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可发生取代反应

【解析】A．乙醇与CuO的反应为CH3CH2OH＋CuO→CH3CHO＋Cu＋H2O，乙酸与CuO的反应为2CH3COOH＋CuO→ (CH3COO)2Cu＋H2O，A正确；B．乙酸与烧碱溶液能发生中和反应，乙酸乙酯与烧碱溶液能发生水解反应，B正确；C．制乙酸乙酯时，先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，C错误；D．乙酸和乙醇的酯化反应、乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应，D正确；故选C。

【答案】C

高频考点4、考查乙醇、乙酸的用途

例4．乙酸和乙醇是生活中常见的两种有机物，下列关于乙醇和乙醇的说法不正确的是

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的成分

B．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用95%酒精作消毒剂

C．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分

D．乙酸能消除水壶内的水垢，说明其酸性比碳酸强

【解析】A、乙醇和乙酸是厨房常用调味品料酒和醋的主要成分，故A正确；B、酒精能使蛋白质变性，医疗上常用75%酒精作消毒剂，故B错误；C．乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分，故C正确；D. 水垢的成分是碳酸钙和氢氧化镁，乙酸能和碳酸钙反应生成二氧化碳和水，说明其酸性比碳酸强，故D正确；

【答案】B

【名师点睛】酒精95与75的不同：两者的不同点比较明显，一般都是用途不同、浓度不同、消毒能力不同。酒精含量75%可以进行细菌消毒，而酒精含量95%用做擦拭紫外线灯。

【变式训练】下列物质与其用途对应不正确的是

A．A B．B C．C D．D

【解析】A．乙烯能够促进植物的生长、发育，因此可以作植物生长调节剂，A正确；B．甲烷是天然气的主要成分，燃烧产生CO2、H2O，不会造成环境污染，因此甲烷是常用的清洁燃料，B正确；C．乙醇汽油是添加了乙醇的汽油，是常用的汽车燃料之一；乙酸是常用的食品调味剂食醋的主要成分，该物质不能用于汽车燃料，C错误；D．乙醇具有杀菌消毒作用，75%的乙醇溶液常用作医用消毒剂，D正确；故答案选C。

【答案】C

考查5、考查烃的衍生物和官能团的概念

例5．下列关于烃的衍生物和官能团的说法中，正确的是

A．含有官能团的有机物就是烃的衍生物

B．苯及其同系物没有官能团 

C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是烃的衍生物

D．烃的衍生物不一定含有碳元素

【解析】A、乙烯含有官能团，但还是烃，不是烃的衍生物，选项A错误；B、苯环不是官能团，因此苯和苯的同系物没有官能团，故B正确；C、含有碳、氢、氧三种元素的化合物可以是碳酸，不属于有机物，也不是烃的衍生物，选项C错误；D、烃的衍生物中只是H被其它原子或原子团取代，而C原子没有发生变化，所以一定含C原子，故D错误；

【答案】B

【名师点睛】本题易错点为C，忽略碳酸属于无机物。

【变式训练】下列关于烃的衍生物的说法中，正确的是

A．含有官能团的有机物就是烃的衍生物

B．烃的衍生物一定含有官能团

C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是烃的衍生物

D．烃的衍生物不一定含有碳元素

【解析】A、烯烃、炔烃都含有官能团，但还是烃，不是烃的衍生物，选项A错误；B、烃的衍生物可以看成是烃分子中的H被其它原子或原子团取代而衍变成的，因此叫烃的衍生物，烃的衍生物一定含有官能团，选项B正确；C、含有碳、氢、氧三种元素的化合物可以是碳酸，不属于有机物，也不是烃的衍生物，选项C错误；D、烃的衍生物中只是H被其它原子或原子团取代，而C原子没有发生变化，所以一定含C原子，选项D错误；答案选B。

【答案】B

高频考点6、考查乙酸乙酯的制备

例6．将1 mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是（　　）

A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O

C．可能生成44 g乙酸乙酯 D．不可能生成90 g乙酸乙酯

【解析】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应，乙酸脱羟基，乙醇脱氢，化学方程式为：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O；

A．从反应原理和化学方程式知：生成的乙酸乙酯中含有18O，选项A正确；B．从反应原理和化学方程式知：生成的水分子中不含有18O，选项B不正确；C．从反应原理和化学方程式知：产物乙酸乙酯中存在用18O标记的氧，所以乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，反应为可逆反应，不能完全转化，若转化率为50%，则生成44 g乙酸乙酯，选项C正确；D．从反应原理和化学方程式知：产物乙酸乙酯中存在用18O标记的氧，所以乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，反应为可逆反应，不能完全转化，不可能生成90 g乙酸乙酯，选项D正确；答案选B。

【答案】B

【名师点睛】本题考查了酯化反应的反应本质，难度不大，注意“酸脱羟基醇脱氢”是解题的关键。

【变式训练】（2020·山西省长治市一中模拟）某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是(　　)

【解析】B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，C和D中，试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，B、C、D错误。

【答案】A