高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成同步练习题

2020—2021学年人教版（2019）选择性必修三章节自我强化训练

3.5.1     有机合成官能团的引入

1.已知：，则试剂A可为（   ）

A.  B.  C.  D. HCl

2.能在有机物分子中引入羟基的反应类型有:①酯化反应、②取代反应、③消去反应、④加成反应、⑤水解反应、⑥还原反应,其中正确的组合是(   )

A.①②③⑥     B.②④⑤     C.②④⑤⑥     D.②④⑥

3.不能在有机物中引入-OH的反应是(   )

A.酯化反应  B.还原反应  C.水解反应  D.加成反应

4.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生的反应类型是(   )

A.消去、加成、取代                   

B.取代、加成、水解
C.水解、消去、加成                   

D.消去、水解、取代

5.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入-OH的是(   )

A. 醛还原反应    B. 酯类水解反应   

C. 卤代烃水解    D. 烷烃取代反应

6.下列类型的有机反应可能在有机物中引入羟基的是(   )

①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤还原

1. 仅①②⑤     B.仅①②④⑤     
2. C.仅①④⑤     D.仅①②④

7.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应(   )

A.消去→加成→水解                   

B.加成→消去→取代
C.消去→加成→消去                   

D.取代→消去→加成

8.在下列有机反应类型中,不能引入羟基的是(   )

A.还原反应     B.水解反应     

C.消去反应     D.加成反应

9.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案中最合理的是(   )

A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br乙二醇
C.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇
D.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇

10.有下列几种反应类型:①消去 ②取代 ③水解 ④加成 ⑤还原 ⑥氧化,用丙醛制取1,2-丙二醇(),按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是(   )

A.⑤⑥③①     B.⑤①④③     

C.⑤①④②     D.④①④②

11.下列反应类型:①酯化、②取代、③消去、④加成、⑤水解、⑥还原,可能在有机物分子中引入羟基的是( )

A.①②③⑥     B.②④⑤⑥     

C.②④⑥       D .②③④

12.能在有机物分子中引人羟基的反应类型有(  )
①酯化反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤水解反应⑥还原反应

A.①②③       B.②④⑤     

C.②④⑤⑥     D.②③④⑤⑥

13.下列说法正确的是（   ）

A.多糖、油脂、蛋白质均为高分子化合物

B.中反应①②分别是取代反应、加成反应

C.可用酸性溶液鉴别苯和环己烷

D.分离溴苯和苯的混合物：加入 NaOH 溶液分液

14.已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：

→；应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环己烷的是(   )

A.CH3Br  B.CH3CH2CH2CH2Br

C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br

15.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得，发生反应的类型依次是（   ）

A．加成反应、水解反应、氧化反应       

B．水解反应、加成反应、氧化反应

C．水解反应、氧化反应、加成反应

D．加成反应、氧化反应、水解反应

16.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(   )

A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸

17.转变为的方法是(   )

A.与足量NaOH溶液共热后,再加盐酸
B.溶液加热,通入足量的CO2
C.与足量稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液
D.与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液

18.化合物H是药物合成的一种中间体,可通过以下方法合成:

(1)B中官能团名称为_________。

(2)G→H的反应类型为_________。

(3)已知C的一种同分异构体为:,下列说法正确的是______。

a.能发生酯化反应

b.能发生银镜反应

c.该物质完全水解产物能消耗

d.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:6:2

e.其水解产物之一能与溶液发生显色反应

(4)中手性碳原子个数为_________。

(5)E的分子是为,E经还原得到F,写出E→F的反应方程式_________________________。

(6)已知:①

②苯胺()易被氧化

请以甲苯和为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

19.芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知：①；

②

回答下列问题：

（1）A的名称是________，I含有官能团的名称是________。

（2）反应⑦的作用是________，⑩的反应类型是________。

（3）写出反应②的化学方程式：____________________________________________。

（4）D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为________。

（5）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

（6）将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

________（无机试剂及溶剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

20.功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是，其名称为________。

（2）E的分子式是，F中含有的官能团名称为：________________。

（3）反应④的反应类型是________________________。

（4）反应③的化学方程式：                      。

（5）反应⑤的化学方程式：_____________________。

（6）G的单体结构简式为_______________，写出符合下列条件的与G互为同分异构体的任意两种物质的结构简式__________________。

  ① 能与氢氧化钠溶液反应    ② 能使溴的CCl4溶液褪色

（7）已知：

以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

21.盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：

(1) 、中所含官能团的名称分别为________、________。

(2) D→E的反应类型是________。

(3) B的分子式为，写出B的结构简式：________。

(4) C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：________。

① 含有苯环，能使溴水褪色；

② 能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6∶5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5) 已知：写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

22.以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。

（1）写出化合物B中含氧官能团的名称为___________________。

（2）① 的反应类型为___________________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式________________。

① 能与发生显色反应；                 ② 分子中有3种不同化学环境的氢；

（4）E与Y反应生成M同时还生成甲醇，写出Y ()的结构简式________________。

（5）以苯酚、乙醇、为有机原料合成，写出制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)       ___      。

参考答案

1.答案：A

解析：根据强酸制取弱酸原理知,加入物质电离出氢离子能力大于醇而小于酚,电离出氢离子能力：HCl>>>苯酚>>，根据反应前后物质结构变化知，加入的物质能和醇钠反应而和酚钠不反应，所以其电离出氢离子能力应该大于醇而小于酚，只有A合理，故选：A。

2.答案：C

解析：①酯化反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；
②取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应，故选；
③消去反应是消除羟基，不会引入羟基，故不选；
④加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选；
⑤水解反应可引入羟基，如酯的水解反应生成醇，故选；
⑥还原反应可引入羟基，如乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，故选；
故选C．

3.答案：A

解析：

4.答案：A

解析：卤代烃发生消去反应生成乙烯,乙烯与加成生成1,2-二溴乙烷,再发生水解反应(取代反应)生成乙二醇。故选A。

5.答案：D

解析：

6.答案：B

解析：卤代烃水解(取代反应)、烯烃水化(加成反应)、醛被还原为醇等反应均能在有机物分子中引入—OH

7.答案：A

解析：2一氯丙烷制取少量1，2一丙二醇，首先先发生消去反应，生成丙烯，然后和溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，再在氢氧化钠的水溶液的条件下水解生成1,2-丙二醇，所以选A。
考点：

有机物的合成，官能团的引入和消去。

8.答案：C

解析： —CHO与氢气的加成反应(也是还原反应)、R—X的水解反应都能引入—OH,而消去反应只能在有机物中引入不饱和键,不会引入—OH.

9.答案：C

解析：

10.答案：A

解析：

11.答案：B

解析：

12.答案：C

解析：②例如卤代烃水解生成醇,④例如乙烯与H2O发生加成反应,⑤例如酯的水解反应,⑥例如乙醛加氢。

13.答案：B

解析：A. 油脂为混合物，不是高分子化合物，故A错；

B. 淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖，故B正确；

C. 苯和环己烷不能使溶液褪色，无法鉴别，故C错；

D. 苯和溴苯均不和 NaOH 溶液反应，故D错；

故选：B。

14.答案：C

解析：

15.答案：B

解析：反应物中含有碳碳双键、溴原子，最终生成物中含有醛基、氯原子，则反应物要采用水解反应将溴原子转化为−OH，采用加成反应将碳碳双键转化为−Cl，最后采用氧化反应将−OH转化为−CHO，不能先氧化后加成，因为碳碳双键易被氧化，故选B.

16.答案：A

解析：由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧酸;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也会被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意-CH3为邻、对位取代定位基;而-COOH为间位取代定位基,步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸,故A正确。

17.答案：C

解析：转变为时,酯基转化为酚羟基,说明发生水解反应,且应是酸性条件下水解,生成的羧基与反应生成-COONa,而-OH不与反应,转化方法为与足量稀硫酸共热后,加入足量溶液,故C正确。

18.答案：（1）醚键、氨基

（2）水解（或取代）

（3）b；d；e

（4）1

（5）

（6）

解析：

19.答案：（1）.甲苯    羧基、肽键（酰胺基）   

（2）.保护氨基    取代（水解）反应   

（3）.+2NaOH+2NaCl+H2O   

（4）.19      

（5）.   

（6）.

解析：（1）A为，名称是甲苯，I中官能团是羧基和肽键（酰胺基）；

（2）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化，J发生水解反应生成K，则⑩的反应类型是取代（水解）反应，

（3）B为，B发生水解反应生成苯甲醛，该反应方程式为+2NaOH +2NaCl+H2O ；

（4）通过旋转碳碳单键，可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面，可以使甲基中1个H原子处于平面内，分子中最多有19个原子共平面，E的结构简式为：；

（5）一种同时符合下列条件的F()的同分异构体：①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可以含有2个不同的取代基且处于对位，②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应，含有-OOCH结构，或者含有酚羟基与醛基，可能的结构简式为：；

（6）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线为 。

20.答案：（1）甲苯   （2）酯基   （3）加聚反应

（4）

（5）      

（6）,

  、任意两种均可

（7）                                                           

解析：

21.答案：(1) (酚)羟基;氨基

(2) 取代反应

(3)

(4)

(5)

解析：

22.答案：(1)羟基、醚键

 (2)取代反应

(3)或

(4)

(5)

解析：